MX2008016022A

MX2008016022A - Complejos de inclusion de ciclodextrina de particula grande y metodos para prepar los mismos.

Info

Publication number: MX2008016022A
Application number: MX2008016022A
Authority: MX
Original assignee: Cargill Inc
Priority date: 2006-06-13
Filing date: 2006-12-05
Publication date: 2009-01-15
Also published as: US20090185985A1; RU2009100882A; BRPI0621778A2; JP2009539978A; EP2027136A4; CA2654799A1; CN101501052A; WO2007145663A1; KR20090016702A; EP2027136A1; AU2006344479A1

Abstract

La presente invención proporciona un complejo de inclusión de ciclodextrina, que comprende un huésped encapsulado por la ciclodextrina, el complejo es mayor que aproximadamente 400 micras de tamaño y métodos para hacer el mismo; la presente invención también proporciona un método para impartir un sabor a un producto para formar un producto saborizado, el método comprende: incorporar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande en un producto para formar un producto saborizado, el complejo comprende un huésped encapsulado por una ciclodextrina; la presente invención proporciona además un producto saborizado que comprende un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande.

Description

COMPLEJOS DE INCLUSION DE CICLODEXTRINA DE PARTICULA GRANDE Y METODOS PARA PREPARAR LOS MISMOS REFERENCIA CRUZADA A LAS SOLICITUDES RELACIONADAS Esta solicitud reclama el beneficio de la Solicitud Provisional de E.U.A. No. 60/813,019, presentada en Junio 13 del 2006, que se incorpora en la presente como referencia.

ANTECEDENTES Las siguientes Patentes de E.U.A. describen el uso de ciclodextrinas para complejar varias moléculas huésped, y se incorporan por lo tanto completamente como referencia en la presente: Patentes de E.U.A. Nos. 4,296,137, 4,296, 138 y 4,348,416 de Borden (material saborizante para utilizarse en goma de mascar, dentífricos, cosméticos, etc.); 4,265,779 de Gandolfo et al. (supresores de espuma de jabón en composiciones detergentes); 3,816,393 y 4,054,736 de Hyashi et al. (prostaglandinas para utilizarse como un producto farmacéutico); 3,846,551 de Mifune et al. (composiciones insecticidas y acaricidas); 4,024,223 de Noda et al. (mentol, salicilato de metilo y lo similar); 4,073,931 de Akito et al. (nitroglicerina); 4,228, 160 de Szjetli et al. (indometacina); 4,247,535 de Bernstein et al. (inhibidores del complemento); 4,268,501 de Kawamura et al. (ingredientes activos antiasmáticos); 4,365,061 de Szjetli et al. (complejos de ácido inorgánico fuerte); 4,371 ,673 de Pitha (retinoides); 4,380,626 de Szjetli et al. (regulador hormonal del crecimiento de las plantas); 4,438,106 de Wagu et al. (ácidos grasos de cadena larga útiles para reducir el colesterol); 4,474,822 de Sato et al. (complejos de esencia de té); 4,529,608 de Szjetli et al. (aroma a miel), 4,547,365 de Kuno et al. (complejos activos para ondular el cabello); 4,596,795 de Pitha (hormonas sexuales); 4,616,008 Hirai et al. (complejos antibacterianos); 4,636,343 de Shibanai (complejos insecticidas), 4,663,316 de Ninger et al. (antibióticos); 4,675,395 de Fukazawa et al. (hinoquitiol); 4,732,759 y 4,728,510 de Shibanai et al. (aditivos para el baño); 4,751 ,095 de Karl et al. (aspartamano); 4,560,571 de Sato et al. (extracto de café); 4,632,832 de Okonogi et al. (polvo cremoso instantáneo); 5,246,61 1 , 5,571 ,782, 5,660,845 y 5,635,238 de Trinh et al. (perfumes, sabores y productos farmacéuticos); 4,548,811 de Kubo et al. (loción onduladora); 6,287,603 de Prasad et al. (perfumes, sabores y productos farmacéuticos); 4,906,488 de Pera (olfactantes, sabores, medicamentos y plaguicidas) y 6,638,557 de Qi et al. (aceites de pescado). Las ciclodextrinas se describen además en las siguientes publicaciones, que también se incorporan en la presente como referencia: (1 ) Reineccius, T.A., et al. "Encapsulation of Flavors Using Cyclodextrins: Comparison of Flavor Retention in Alpha, Beta, and Gamma Types". Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279; (2) Shiga, H., et al. "Flavor Encapsulation and Reléase Characteristics of Spray-Dried Powder by the Blended Encapsulant of Cyclodextrin and Gum Arabic". Marcel Dekker, Inc., www.dekker.com. 2001 ; (3) Szente L, et al. "Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with ß-cyclodextrin". Journal of Food Science. 1986; 51 (4): 1024-1027; (4) Reineccius, G. A., et al. "Encapsulation of Artificial Flavors by ß-cyclodextrin". Perfumer & Flavorist (ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 1 1 (4): 2-6 y (5) Bhandari, B.R., et al. "Encapsulation of Lemon Oí! by Paste Method Using ß-cyclodextrin: Encapsulation Efficiency and Profile of Oil Volátiles". J. Agrie. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención proporciona un complejo de inclusión de ciclodextrina que comprende un huésped encapsulado por la ciclodextrina, el complejo es mayor que aproximadamente 400 mieras de tamaño. La presente invención también proporciona un método para impartir un sabor a un producto para formar un producto saborizado, el método comprende: incorporar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande en un producto para formar un producto saborizado, el complejo comprende un huésped encapsulado por una ciclodextrina. La presente invención proporciona además un producto saborizado que comprende un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande.

La presente invención también proporciona un método para hacer un complejo de inclusión de ciclodextnna de partícula grande que comprende: (a) mezclar la ciclodextrina con un solvente para formar una primera mezcla; (b) agregar un huésped a la primera mezcla para formar una segunda mezcla; (c) agregar un agente endurecedor a la segunda mezcla para formar una tercera mezcla; y (d) secar la tercera mezcla para formar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande.

BREVE DESCRIPCION DE LOS DIBUJOS La Figura 1 es una ilustración esquemática de una molécula de ciclodextrina que tiene una cavidad, y una molécula huésped mantenida adentro de la cavidad. La Figura 2 es una ilustración esquemática de una nanoestructura formada por las moléculas de ciclodextrina y las moléculas huésped automontadas.

DESCRIPCION DETALLADA Antes de que alguna de las modalidades de la invención se explique con detalle, deberá entenderse que la invención no está limitada a su aplicación a los detalles de construcción y al arreglo de los componentes expuestos en la siguiente descripción o ilustrados en los siguientes dibujos.

La invención es capaz de otras modalidades y de practicarse o de llevarse a cabo de varias maneras. También, deberá entenderse que la fraseología y terminología utilizada en la presente es para el propósito de descripción y no debe considerarse como limitante. El uso de "que incluye", "que comprende" o "que tiene" y variaciones de los mismos en la presente, pretende abarcar los puntos listados aquí posteriormente y los equivalentes de los mismos, asi como los puntos adicionales. También se entenderá que cualquier intervalo numérico expuesto en la presente incluye todos los valores desde el valor inferior al valor superior. Por ejemplo, si un intervalo de concentración se indica como de 1 % al 50%, pretende que los valores tales como 2% a 40%, 10% a 30% o 1 % a 3%, etc., estén enumerados de manera expresa en esta especificación. Estos son sólo ejemplos de lo que se pretende de manera específica, y todas las posibles combinaciones de valores numéricos entre el valor más bajo y el valor más alto enumeradas, se deben considerar como que están indicadas de manera expresa en esta solicitud. La presente invención está dirigida generalmente a complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande y a métodos para formarlos. Algunos complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención proporcionan la encapsulación de moléculas huésped volátiles y reactivas. En algunas modalidades, la encapsulación de la molécula huésped puede proporcionar al menos uno de los siguiente: (1 ) evitar que un huésped volátil o reactivo escape del producto comercial, lo que puede resultar en una falta de intensidad del sabor en el producto comercial; (2) aislamiento de la molécula huésped de la interacción y reacción con otros componentes que causarían la formación de notas indeseadas; (3) estabilización de la molécula huésped contra la degradación (por ejemplo, hidrólisis, oxidación, etc.); (4) extracción selectiva de la molécula huésped de otros productos o compuestos; (5) mejora de la solubilidad en agua de la molécula huésped; (6) mejora o aumento del sabor y el olor de un producto comercial; (7) protección térmica del huésped en aplicaciones de horneado con microondas o convencional; (8) liberación lenta y/o sostenida del sabor o el olor; y (9) manejo seguro de las moléculas huésped. Algunas modalidades de la presente invención proporcionan un método para preparar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. El método puede incluir combinar la ciclodextrina con un solvente tal como agua para formar una primera mezcla, mezclar un huésped con la primera mezcla para formar una segunda mezcla, agregar un agente endurecedor a la segunda mezcla para formar una tercera mezcla y secar a vacío la tercera mezcla. En algunas modalidades de la presente invención, se proporciona un método para preparar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. El método puede incluir la combinación en seco de la ciclodextrina y un emulsificante y agregar un solvente a la combinación seca para formar una primera mezcla, enfriar la primera mezcla, agregar un huésped y mezclar para formar una segunda mezcla, mezclar un agente endurecedor con la segunda mezcla para formar una tercera mezcla, y secar a vacio la tercera mezcla. Algunas modalidades de la presente invención proporcionan un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande que incluye una molécula huésped mantenida dentro de la cavidad de la ciclodextrina. De manera adecuada, puede estar presente un ligero exceso de ciclodextrina. Como se utiliza en la presente, el término "ciclodextrina" puede referirse a una molécula de dextrina cíclica que se forma por una conversión enzimática del almidón. Las enzimas específicas, por ejemplo, varias formas de cicloglucosiltransferasa (CGTasa), pueden romper las estructuras helicoidales que aparecen en el almidón para formar moléculas de ciclodextrina específicas que tienen anillos de poliglucosa tridimensionales, con por ejemplo, 6, 7 u 8 moléculas de glucosa. Por ejemplo, la a-CGTasa puede convertir el almidón a a-ciclodextrina que tiene 6 unidades de glucosa, la ß-CGTasa puede convertir el almidón a la ß-ciclodextrina que tiene 7 unidades de glucosa y la ?-CGTasa puede convertir el almidón a la ?-ciclodextrina que tiene 8 unidades de glucosa. Las ciclodextrinas incluyen, de manera no exclusiva, al menos una de la a-ciclodextrina, ß-ciclodextrina, ?-ciclodextrina y combinaciones de las mismas, no se sabe que la ß-ciclodextrina tenga algún efecto tóxico, es GRAS Mundialmente (es decir, Generalmente Considerada como Segura (Generally Regarded As Safe)) y natural y está aprobada por la FDA, la a-ciclodextrina y la ?-ciclodextrina también son consideradas productos naturales y son GRAS en E.U.A. y la U.E. La estructura cíclica tridimensional (es decir, estructura macrociclica) de una molécula de ciclodextrina 10 se muestra de manera esquemática en la Figura 1. La molécula de ciclodextrina 10 incluye una porción externa 12, que incluye grupos hidroxilo primarios y secundarios, y que son hidrofílicos. La molécula de ciclodextrina 10 también incluye una cavidad tridimensional 14, que incluye átomos de carbono, átomos de hidrógeno y enlaces éter, y que es hidrofóbica. La cavidad hidrofóbica 14 de la molécula de ciclodextrina puede actuar como un hospedero y mantener una variedad de moléculas, o huéspedes 16, que incluyen una porción hidrofóbica para formar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. Como se utiliza en la presente, el término "huésped" puede referirse a cualquier molécula, de la cual al menos una porción puede mantenerse o capturarse dentro de la cavidad tridimensional presente en la molécula de ciclodextrina, incluyendo, de manera no exclusiva, al menos uno de un sabor, un olfactante, un agente farmacéutico, un agente nutracéutico (por ejemplo, creatina) y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de sabores pueden incluir, de manera no exclusiva, sabores basados en aldehidos, cetonas o alcoholes. Los ejemplos de sabores de aldehido pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de: acetaldehído (manzana); benzaldehído (cereza, almendra); aldehido anísico (regaliz, anís); aldehido cinámico (canela); citral (por ejemplo, geranial, alfa citral (limón, lima) y neral, beta citral (limón, lima); decanal (naranja, limón); vainillina etílica (vainilla, crema); heliotropina, es decir, piperonal (vainilla, crema; vainillina (vanilla, crema); a-amil cinamaldehído (sabores afrutados con especias); butiraldehído (mantequilla, queso); valeraldehído (mantequilla, queso); citronelal (modifica, muchos tipos); decenal (frutas cítricas); aldehido de C-8 (frutas cítricas); aldehido de C-9 (frutas cítricas); aldehido de C-12 (frutas cítricas); 2-etil butiraldehído (frutas de bayas); hexenal, es decir, trans-2 (frutas de bayas); tolil aldehido (cereza, almendra); veratraldehído (vainilla); 2-6-dimetil-5-heptenal, es decir MELONAL(™) (melón); 2,6-dimetiloctanal (frutas verdes); 2-dodecenal (cítricos, mandarina) y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de sabores de cetona pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de: d-carvona (alcaravea); 1-carvona (menta verde); diacetilo (mantequilla, queso, "crema"); benzofenona (sabores afrutados y con especias, vainilla); metil etil cetona (frutas de bayas); maltol (frutas de bayas) mentona (mentas), metil amil cetona, etil butil cetona, dipropil cetona, metil hexil cetona, etil amil cetona (frutas de bayas, frutas con hueso); ácido pirúvico (sabores ahumados, a nuez); acetanisol (heliotropo espinoso); dihidrocarvona (menta verde); 2,4-dimetiiacetofenona (menta piperita); 1 ,3-difenil-2-propanona (almendra); acetocumeno (lirio de Florencia y albahaca, especias); isojasmona (jazmín); d-ísometilionona (similar al lirio de Florencia, violeta); acetoacetato de isobutilo (similar al brandy); zingerona (jengibre); pulegona (menta piperita-alcanfor); d-piperitona (a menta); 2-nonanona (similar a rosa y a té) y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de sabores alcohólicos pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de alcohol anisílico o alcohol p-metoxibencílico (afrutado, durazno); alcohol bencílico (afrutado); carvacrol o 2-p-cimenol (olor picante tibio); carveol; alcohol cinamílico (olor floral); citronelol (similar a rosa); decanol; dihidrocarveol (a especias, a pimienta); tetrahidrogeraniol o 3, 7-dimetil-1 -octanol (olor a rosa); eugenol (calvo); p-menta-1 ,8-dien-7-OA o alcohol perililico (floral-pino); alfa terpineol; menta-1 ,5-dien-8-ol 1 ; menta-1 ,5-dien-8-ol 2; p-cimen-8-ol y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de olfactantes pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de fragancias naturales, fragancias sintéticas, aceites esenciales sintéticos, aceites esenciales naturales y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de fragancias sintéticas pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de hidrocarbonos terpénicos, ésteres, éteres, alcoholes, aldehidos, fenoles, cetonas, acétales, oximas y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de hidrocarbonos terpénicos pueden inciuir, de manera no exclusiva, al menos uno de terpeno de lima, terpeno de limón, terpeno de limoneno y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de ésteres pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de ?-undecalactona, glicidato de etil metil fenilo, caproato de alilo, salicilato de amilo, benzoato de amilo, acetato de amilo, acetato de bencilo, benzoato de bencilo, salicilato de bencilo, propionato de bencilo, acetato de butilo, butirato de bencilo, fenilacetato de bencilo, acetato de cedrilo, acetato de citronelilo, formiato de citronelilo, acetato de p-cresilo, acetato de 2-t-pentil-ciclohexilo, acetato de ciclohexilo, acetato de cts-3-hexenilo, salicilato de cis-3-hexenilo, acetato de dimetilbencilo, ftalato de dietilo, dibutil ftalato de d-deca-lactona, butirato de etilo, acetato de etilo, benzoato de etilo, acetato de fenquilo, acetato de geranilo, ?-dodecalatona, dihidrojasmonato de metilo, acetato de isobornilo, salicilato de ß-isopropoxietilo, acetato de linalilo, benzoato de metilo, acetato de o-t-butilciclohexilo, salicilato de metilo, brasilato de etileno, dodecanoato de etileno, acetato de metil fenilo, isobutirato de feniletilo, acetato de feniletilfenilo, acetato de feniletilo, acetato de metil fenil carbinilo, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, acetato de terpinilo, citrato de trietilo, acetato de p-t-butilciclohexilo, acetato de vetiver y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de éteres pueden incluir, de manera no exclusiva, a menos uno de éter p-cresil metílico, éter difenílico, 1 ,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,7,8,8-hexametil ciclopenta-p-2-benzopirano, éter fenil isoamilico y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de alcoholes pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de alcohol n-octílico, alcohol n-nonílico, ß-feniletildimetil carbinol, dimetil bencil carbinol, carbitol dihidromircerol, dimetil octanol, hexilen glicol linalool, alcohol de hojas, nerol, fenoxietanol, alcohol ?-fenil-propílico, alcohol ß-feniletílico, metilfenil carbinol, terpineol, tetrafidroaloocimenol, tetrahidrolinalool, 9-decen-1-ol y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de aldehidos pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de n-nonil aldehido, undecilen aldehido, metilnonil acetaldehído, anisaldehído, benzaldehído, ciclamenaldehído, 2-hexilhexanal, aldehido ahexilcinámico, fenil acetaldehído, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexen-1 -carboxialdehído, aldehido p-t-butil-a-metilhidro-cinámico, hidroxicitronelal, aldehido a-amilcinámico, 3,5-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxialdehído y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de fenoles pueden incluir, de manera no exclusiva, metil eugenol. Los ejemplos de cetonas pueden incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de 1-carvona, a-damascona, ionona, 4-t-pentilciclohexanona, 3-amil-4-acetoxitetrahidropirano, mentona, metilionona, p-t-amiciclohexanona, acetil cedreno y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de acétales pueden incluir, de manera no exclusiva, fenilacetaldehídodimetil acetal. Los ejemplos de oximas pueden incluir, de manera no exclusiva, 5-metil-3-heptanon oxima. Un huésped puede incluir además, de manera no exclusiva, al menos uno de ácidos grasos, triglicéridos de ácidos grasos, ácidos grasos omega-3 y triglicéridos de los mismos, tocoferoles, lactonas, terpenos, diacetilo, sulfuro de dimetilo, prolina, furaneol, linalool, acetil propionilo, productos del cacao, esencias naturales (por ejemplo, naranja, jitomate, manzana, canela, frambuesa, etc.), aceites esenciales (por ejemplo, naranja, limón, lima, etc.), edulcorantes (por ejemplo, aspartame, neotame, acesulfame-K, sacarina, neohesperidin dihidrocalcona, glicirrhiza y edulcorantes derivados de estevia), sabineno, p-cimeno, p,a-dimetil estireno, y combinaciones de los mismos. Como se utiliza en la presente, el término "log (P)" o "valor del log (P)" es una propiedad de un material que puede encontrarse en los cuadros de referencia estándar, y que se refiere al coeficiente de partición en octanol/agua del material. Generalmente, el valor del log (P) de un material es una representación de su hidrofilicidad/hidrofobicidad. P se define como la relación de la concentración del material en octanol a la concentración del material en agua. En consecuencia, el log (P) de un material de interés será negativo si la concentración del material en agua es mayor que la concentración del material en octanol. El valor del log (P) será positivo si la concentración es mayor en octanol, y el valor del log (P) será cero si la concentración del material de interés es igual tanto en agua como en octanol. En consecuencia, ¡os huéspedes pueden caracterizarse por su valor del log (P). Por referencia, el Cuadro 1A lista los valores del log (P) para una variedad de materiales, algunos de los cuales pueden ser los huéspedes de la presente invención.

CUADRO 1A Valores del log (P) para una variedad de huéspedes Material CAS# log P1 peso molecular Creatina 57-00-1 -3.72 131 Pralina 147-85-3 -2.15 115 Diacetilo 431 -03-8 -1.34 86 Metanol 67-56-1 -0.74 32 Etanol 64-17-5 -0.30 46 Acetona 67-64-1 -0.24 58 Maltol 1 18-71 -8 -0.19 126 lactato de etilo 97-64-3 -0.18 1 18 ácido acético 64-19-7 -0.17 60 acetaldehído 75-07-0 -0.17 44 Aspartame 22839-47-0 0.07 294 levulinato de etilo 539-88-8 0.29 144 etil maltol 4940-1 1 -8 0.30 140 Furaneol 3658-77-3 0.82 128 sulfuro de dimetilo 75-18-3 0.92 62 vainillina 121 -33-5 1.05 152 alcohol bencílico 100-51 -6 1.05 108 cetona de frambuesa 5471-51-2 1.48 164 benzaldehído 100-52-7 1.48 106 vainillina etílica 121-32-4 1.50 166 alcohol fenetílico 60-12-8 1.57 122 cis-3-hexenol 928-96-1 1.61 100 trans-2-hexenol 928-95-0 1.61 100 alcohol amílico de whisky mezcla 1.75 74 isobutirato de etilo 97-62-1 1.77 116 butirato de etilo 105-54-4 1.85 1 16 hexanol 1 11 -27-3 2.03 102 butirato de etil-2-metilo 7452-79-1 2.26 130 isovaleriato de etilo 108-64-5 2.26 130 acetato de isoamilo 123-92-2 2.26 130 aceite de nuez moscada mezcla 2.90 64 metil isoeugenol 93-16-3 2.95 164 gamma undecalactona 104-67-6 3.06 184 alfa terpineol 98-55-5 3.33 54 clorociclohexano (CCH) 542-18-7 3.36 1 18 linalool 78-70-6 3.38 154 citral 5392-40-5 3.45 152 geraniol 106-24-1 3.47 154 citronelol 106-22-9 3.56 154 p-cimeno 99-87-6 4.10 134 limoneno 138-86-3 4.83 136 Los ejemplos de huéspedes que tienen un valor del log (P) positivo relativamente grande (por ejemplo, mayor que aproximadamente 2) incluyen, de manera no exclusiva, citral, linalool, alfa terpineol y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de huéspedes que tienen un valor del log (P) positivo relativamente pequeño (por ejemplo, menor que aproximadamente 1 pero mayor que cero) incluyen, de manera no exclusiva, sulfuro de dimetilo, furaneol, etil maltol, aspartame y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de huéspedes que tienen un valor del log (P) negativo relativamente grande (por ejemplo, menos que aproximadamente -2) incluyen, de manera no exclusiva, creatina, prolina y combinaciones de los mismos. Los ejemplos de huéspedes que tienen un valor del log (P) negativo relativamente pequeño (por ejemplo, menor que 0 pero mayor que aproximadamente -2) incluyen, de manera no exclusiva, diacetilo, acetaldehído, maltol y combinaciones de los mismos.

Los valores del log (P) son significativos en muchos aspectos de la química de los alimentos y los sabores. Un cuadro de los valores del log (P) se proporciona en lo anterior. Los valores del log (P) de los huéspedes pueden ser importantes para muchos aspectos de un producto final (por ejemplo, alimentos y sabores). Generalmente, las moléculas huésped orgánicas que tienen un log (P) positivo pueden encapsularse de manera exitosa en ciclodextrina. En una mezcla que comprende varios huéspedes, puede existir competencia, y los valores del log (P) pueden ser útiles para determinar cuales de los huéspedes serán más probables de encapsularse de manera exitosa. El maltol y el furaneol son ejemplos de dos huéspedes que tienen características de sabor similares (es decir, atributos dulces), pero que tendrían diferentes niveles de éxito en la encapsulación de la ciclodextrina debido a sus diferentes valores del log (P). Los valores del log (P) pueden ser importantes en productos alimenticios con un alto contenido o medio acuoso. Los compuestos con valores del log (P) positivos y significativos son, por definición, los menos solubles y por lo tanto, los primeros en migrar, separarse y a continuación exponerse al cambio en el empaque. El alto valor del log (P), sin embargo, puede hacer que se depuren y protejan de manera efectiva por la adición de la ciclodextrina en el producto. Como se mencionó anteriormente, la ciclodextrina utilizada con la presente invención puede incluir a-ciclodextrina, ß-ciclodextrina, ?-ciclodextrina, y combinaciones de las mismas. De manera adecuada, la ciclodextrina puede derivarse con por ejemplo, grupos hidroxipropilo. En las modalidades en las cuales se utiliza más de un huésped hidrofílico (es decir, que tienen un valor del log (P) más pequeño, la a-ciclodextrina puede utilizarse (es decir, sola o en combinación con otro tipo de ciclodextrina) para mejorar la encapsulación del huésped en ciclodextrina. Por ejemplo, una combinación de a-ciclodextrina y ß-ciclodextrina puede utilizarse en las modalidades que emplean huéspedes relativamente hidrofílicos para mejorar la formación de un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. Como se utiliza en la presente, el término "complejo de inclusión 5 de ciclodextrina" se refiere a un complejo que se forma encapsulando al menos una porción de una o más moléculas huésped con una o más moléculas de ciclodextrina (encapsulacion a un nivel molecular), capturando y manteniendo una molécula huésped dentro de la cavidad tridimensional. El huésped puede mantenerse en posición por las fuerzas de van der Waal 10 dentro de la cavidad, mediante al menos uno de enlaces de hidrógeno e interacciones hidrofílicas-hidrofóbicas. El huésped puede liberarse de la cavidad cuando el complejo de inclusión de ciclodextrina se disuelve en agua.

I Los complejos de inclusión de ciclodextrina también son referidos en la i | presente como "complejos huésped-ciclodextrina". Debido a que la cavidad j 15 de la ciclodextrina es hidrofóbica con respecto a su exterior, los huéspedes i que tienen valores del log (P) positivos (particularmente, valores del log (P) I I j positivos relativamente grandes, se encapsularán fácilmente en la I ciclodextrina y formarán complejos de inclusión de ciclodextrina estables en ! un medio acuoso, debido a que ei huésped preferirá termodinámicamente ia i 20 cavidad de la ciclodextrina al medio acuoso. En algunas modalidades, cuando j ¡ se desea complejar más de un huésped, cada huésped puede encapsularse i j de manera separada para maximizar la eficiencia de la encapsulacion del 1 huésped de interés. En algunas modalidades, el uso de un solvente con un I ! valor del log (P) positivo significativo, tal como alcohol bencílico o limoneno, mejora la complejación y estabilización de una amplia gama de huéspedes en los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. De manera adecuada, el complejo de inclusión de ciclodextrina tiene una relación de huésped a ciclodextrina de aproximadamente 0.2:1 a aproximadamente 2: 1 . En una modalidad alterna, la relación del huésped a ciclodextrina es de aproximadamente 0.5:1 a aproximadamente 1 :1. Como se utiliza en la presente, el término "complejo de inclusión de ciclodextnna de partícula grande" se refiere generalmente a un complejo de inclusión de ciclodextrina que es mayor que aproximadamente 400 mieras de tamaño. De manera adecuada, el complejo de inclusión de ciclodextrina es mayor que aproximadamente 500 mieras, aproximadamente 600 mieras, aproximadamente 700 mieras o aproximadamente 800 mieras. Para ciertas modalidades, los complejos de inclusión de ciclodextrina de la presente invención son de aproximadamente 850 a aproximadamente 1000 mieras de tamaño. Para otras modalidades, los complejos de inclusión de ciclodextrina son de aproximadamente 400 a aproximadamente 1000 mieras de tamaño, o de aproximadamente 500 a aproximadamente 800 mieras, o de aproximadamente 800 a aproximadamente 700 mieras. Los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención son aproximadamente 2 veces más grandes que la versión secada por aspersión equivalente del complejo de inclusión de ciclodextrina (que es de aproximadamente 177 mieras o más pequeño), o aproximadamente 3 veces más grande, o aproximadamente 5 veces más grande, o aproximadamente 10 veces más grande, o aproximadamente 20 veces más grande, o aproximadamente 50 veces más grande, o aproximadamente 70 veces más grande, o aproximadamente 90 veces más grande, o aproximadamente 100 veces más grande. Los complejos de la presente invención pueden molerse o triturarse a cualquier tamaño sin sacrificar la estabilidad o con fuga del material líquido. Como se utiliza en la presente, el término "hidrocoloide" se refiere generalmente a una sustancia que forma un gel con agua. Un hidrocoloide puede incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de goma xantana, pectina, goma arábiga (o goma de acacia), tragacanto, guar, carragenina, algarrobilla y combinaciones de los mismos. Como se utiliza en la presente, el término "pectina" se refiere a un polisacárido hidrocoloidal que puede aparecer en los tejidos de las plantas (por ejemplo, en las frutas y vegetales maduros). La pectina puede incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de pectina de remolacha, pectina de fruta (por ejemplo, de cáscaras de cítricos), y combinaciones de los mismos. La pectina empleada puede ser de peso molecular variable. Como se utiliza en la presente, el término "agente endurecedor" se refiere generalmente a una sustancia que ayuda en la formación de cristales duros del complejo de inclusión de ciclodextrina. Un agente endurecedor puede incluir, de manera no exclusiva, al menos uno de sacarosa, otros azúcares, goma de acacia, sustitutos de goma de acacia tales como dextrosa, almidón alimenticio modificado (por ejemplo, EmCAP® vendido por Cargill), y sólidos de jarabe de maíz, carboximetilcelulosa, ácido cítrico, sorbitol y combinaciones de los mismos. El agente endurecedor puede agregar numerosas características adaptivas tales como color, acidez, solubilidad controlada, etc. De manera adecuada, el agente endurecedor está presente en aproximadamente 5% a aproximadamente 35% en peso del peso total de la ciclodextrina, el solvente y el huésped. En otra modalidad, el agente endurecedor está presente de aproximadamente 10% a aproximadamente 25% en peso del peso total de la ciclodextrina, el solvente y el huésped. En aún otra modalidad, el agente endurecedor está presente de aproximadamente 10% a aproximadamente 15% en peso del peso toral de la ciclodextrina, el solvente y el huésped. Los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención pueden utilizarse en una variedad de aplicaciones o productos finales, incluyendo, de manera no exclusiva, al menos uno de alimentos (por ejemplo, bebidas, bebidas suaves, aderezos para ensalada, palomitas de maíz, cereal, café, té, galletas, bizcochos de chocolate y nueces, otros postres, otros artículos horneados, sazonadores, etc.), gomas de mascar, dentífricos, tales como pasta de dientes y enjuagues bucales, dulces, saborizantes, fragancias, productos farmacéuticos, productos nutracéuticos, cosméticos, aplicaciones agrícolas (por ejemplo, herbicidas, plaguicidas, etc.), emulsiones fotográficas, detergentes de lavandería y combinaciones de los mismos. En algunas modalidades, los complejos de inclusión de ciclodextrina pueden utilizarse como matrices de aislamiento intermedias para ser procesadas, aisladas y secadas de manera adicional (por ejemplo, utilizadas con corrientes de desecho). Los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande son particularmente bien adecuados para utilizarse en bolsas de té, papas fritas, empanizados (por ejemplo, para anillos de cebolla, croquetas de pollo, croquetas de pescado y lo similar), rebozado, corteza y masa de pizza (por ejemplo, para evitar que los sabores a ajo y cebolla afecten la elevación de la masa) y en salsa para pizza. Los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención también pueden utilizarse en aplicaciones de liberación controlada tales como recubrimientos fritos y mezclas para horneado o para la aplicación tópica a cereales y bocadillos, en donde se desean partículas visuales o en donde se desea el suministro del sabor no lineal (por ejemplo, para ráfagas de sabor) o en donde se desea el suministro secuencial (por ejemplo, cambio de color o del perfil basado en la temperatura, pH o humedad). Los complejos de ciclodextrina de partícula grande pueden utilizarse también en ingredientes para cocina gourmet (por ejemplo, para vino y jerez). Además, los complejos de ciclodextrina de partícula grande pueden utilizarse para enmascarar ei sabor amargo de ios dentífricos que contienen ingredientes activos tales como fluoruro estannoso, hexametafosfato de sodio y cloruro de cetilpiridinio, tales como la pasta de dientes y los enjuagues bucales PRO-HEALTH® de CREST® que se describen en las Patentes de E.U.A. Nos. 6,696,045 y 6,740,31 1 , cada una de las cuales se incorpora completamente como referencia en la presente. Por ejemplo, los complejos de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención pueden utilizarse en dentífricos que protegen una o más de las siguientes condiciones: cavidades, gingivitis, placa, dientes sensibles, acumulación de sarro, manchas y mal aliento. De manera adecuada, el dentífrico contiene poco o ningún alcohol. De manera adecuada, el complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande está presente en una cantidad de aproximadamente 0.001 % a aproximadamente 5% en peso. En otra modalidad, el complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande está presente en una cantidad de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 3% en peso. En aún otra modalidad, el complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande está presente en una cantidad de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 2% en peso del producto. En aplicaciones de dentífricos, el complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande puede estar presente de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 2% en peso del producto. En aplicaciones de bebidas, el complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 0.01 % a aproximadamente 1.0% en peso del producto. Los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande pueden utilizarse para mejorar la estabilidad del huésped, o de otra manera modificar su solubilidad, suministro o desempeño. La cantidad de la molécula huésped que puede encapsularse está relacionada de manera directa con el peso molecular de la molécula huésped. En algunas modalidades, una mol de ciclodextrina encapsula una mol de huésped. De acuerdo con esta relación molar, y a manera de ejemplo únicamente, en las modalidades que emplean diacetilo (peso molecular de 86 Daltons) como el huésped, y ß-ciclodextrina (peso molecular de 1135 Daltons), la retención teórica máxima es de (86/(86+1135)) x 100 = 7.04 % en peso. Los complejos de inclusión de la ciclodextrina se forman en solución. El procedimiento de secado encierra temporalmente al menos una porción del huésped en la cavidad de la ciclodextrina y puede producir partículas grandes secas del complejo de inclusión de ciclodextrina. La naturaleza hidrofóbica (insoluble en agua) de la cavidad de la ciclodextrina, atrapará de manera preferida a los huéspedes similares (hidrofóbicos) más fácilmente, a expensas de los huéspedes más solubles en agua (hidrofílicos). Este fenómeno puede resultar en un desequilibrio de los componentes en comparación con el secado por aspersión típico y un rendimiento general pobre. En algunas modalidades de la presente invención, la competencia entre los efectos hidrofílico e hidrofóbico se evita seleccionando ios ingredientes ciave para encapsuiarse de manera separada. Por ejempio, en el caso de sabores a mantequilla, los ácidos grasos y las lactosas forman complejos de inclusión de ciclodextrina más fácilmente que el diacetilo. Sin embargo, estos compuestos no son los compuestos de impacto de carácter clave asociados con la mantequilla, y reducirán el rendimiento general del diacetilo y otros ingredientes solubles en agua y volátiles. En algunas modalidades, el ingrediente clave en el sabor a mantequilla (es decir, diacetilo) se maximiza para producir un producto de alto impacto, más estable y más económico. A manera de ejemplo adicional, en el caso de los sabores a limón, la mayoría de los componentes con sabor a limón se encapsularán igualmente bien en ciclodextrina. Sin embargo, los terpenos (un componente del sabor a limón) tienen poco valor de sabor, y aún así, constituyen aproximadamente 90% de una mezcla con sabor a limón, mientras que el citral es un ingrediente de sabor clave para el sabor a limón. En algunas modalidades, el citral se encapsula solo. Al seleccionar los ingredientes clave (por ejemplo, diacetilo, citral, etc.) para encapsularlos de manera separada, la complejidad de la materia prima se reduce, permitiendo la optimización de los pasos de diseño y la economía del procedimiento. En algunas modalidades, se controla la viscosidad de la suspensión, emulsión o mezcla formada mezclando la ciclodextrina y las moléculas huésped en un solvente. Puede agregarse un emulsificante (por ejemplo, un espesante, un agente gelificante, polisacárido, hidrocoloide) para mantener el contacto íntimo entre la ciclodextrina y el huésped, y para ayudar en el procedimiento de inclusión. Particularmente, pueden utilizarse hidrocoloides de bajo peso molecular. Un hidrocoloide preferido es la pectina. Los emulsificantes pueden ayudar en el procedimiento de inclusión sin requerir el uso de calor elevado o de cosolventes (por ejemplo, etanol, acetona, isopropanol, etc.) para incrementar la solubilidad.

En algunas modalidades, el contenido de humedad de la suspensión, emulsión o mezcla se reduce para obligar esencialmente al huésped a comportarse como un compuesto hidrofóbico. Este procedimiento puede incrementar la retención de incluso los huéspedes relativamente hidrofílicos, tales como acetaldehído, diacetilo, sulfuro de dimetilo, etc. En algunas modalidades de la presente invención, un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande puede formarse mediante el siguiente procedimiento en pasta, que puede incluir algunos o todos de los siguientes pasos: (1 ) Combinar la ciclodextrina con un solvente (por ejemplo, agua y/o etanol) para formar una pasta (por ejemplo, durante aproximadamente 20 minutos a 2 horas); (2) Agregar un huésped y agitar (por ejemplo, durante aproximadamente 0.5 minutos a 4 horas); (3) Agregar un agente endurecedor y agitar hasta que esté uniforme (por ejemplo, durante aproximadamente 15 minutos); y (4) Secar a vacío el complejo de inclusión de ciclodextrina; y (5) Triturar o moler el complejo de inclusión de ciclodextrina seco para formar partículas grandes. Estos pasos no necesitan realizarse necesariamente en el orden listado. Además, el procedimiento en pasta anterior ha probado ser muy robusto en que el procedimiento puede realizarse utilizando variaciones en la temperatura, tiempo de mezclado y otros parámetros del procedimiento. De manera adecuada, el solvente es un solvente miscible en agua. Por ejemplo, el solvente puede ser agua o un alcohol inferior, por ejemplo, etanol o isopropanol, propilen glicol o glicerina. Un agente de color puede agregarse durante el paso 3 del procedimiento anterior. Si las partículas que resultan del paso 5 no son de tamaño suficiente, pueden rehumedecerse y secarse a vacío nuevamente para formar partículas más grandes. La capacidad para rehumedecer y reciclar las partículas permite hasta aproximadamente un 100% de utilización del complejo de inclusión de ciclodextrina. La combinación en el paso 1 y la agitación en el paso 3 y 4 pueden lograrse mediante al menos uno de sacudimiento, agitación, tamboreación y combinaciones de los mismos. Los pasos 1 a 3 en el proceso en pasta descrito anteriormente pueden realizarse en un reactor que está enchaquetado para calentamiento, enfriamiento o ambos. En algunas modalidades, la combinación y agitación puede realizarse a temperatura ambiente. En algunas modalidades, la combinación y agitación puede realizarse a una temperatura mayor que la temperatura ambiente. El tamaño del reactor puede ser dependiente del tamaño de la producción. Por ejemplo, puede utilizarse un reactor de 378.5 litros (100 galones). El reactor puede incluir un agitador de paletas y una unidad condensadora. En algunas modalidades, el paso 1 se termina en el reactor, y en el paso 2, se agrega agua desionizada a la combinación seca de ciclodextrina y emulsificante en el mismo reactor. En otras modalidades de la presente invención, un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande puede formarse mediante el siguiente procedimiento de combinación en seco, que puede incluir algunos o todos de los siguientes pasos: (1) Combinar en seco la ciclodextrina y un emulsificante (por ejemplo, pectina); (2) Combinar la combinación seca de ciclodextrina y el emulsificante con un solvente tal como agua en un reactor, y agitar; (3) Enfriar el reactor (por ejemplo, encendiendo la chaqueta de enfriamiento); (4) Agregar el huésped y agitar (por ejemplo, durante aproximadamente 5 a 8 horas); (5) Agregar un agente endurecedor y agitar; (6) Secar a vacío el complejo de inclusión de ciclodextrina; y (7) Triturar o moler el complejo de inclusión de ciclodextrina seco para formar partículas grandes. Estos pasos no necesitan realizarse necesariamente en el orden listado. Además, el procedimiento de combinación en seco anterior ha probado ser muy robusto en que el procedimiento puede realizarse utilizando variaciones en la temperatura, tiempo de mezclado y otros parámetros del procedimiento. De manera adecuada, el solvente es un solvente miscible en agua. Por ejemplo, el solvente puede ser agua o un alcohol inferior, por ejemplo, etanol o ¡sopropanol, propilen glicol o glicerina. Si las partículas que resultan del paso 7 no son de un tamaño suficiente, pueden rehumedecerse y secarse a vacío nuevamente para formar partículas más grandes. En algunas modalidades, el paso 1 en el procedimiento descrito anteriormente puede lograrse utilizando un mezclador en el tanque en el reactor, al cual se le agregará agua caliente en el paso 2. Por ejemplo, en algunas modalidades, el procedimiento anterior se realiza utilizando un reactor de 3785 litros (1000 galones) equipado con una chaqueta para el control de la temperatura y un mezclador de alto esfuerzo cortante en línea. En algunas modalidades, la ciclodextrina y el emulsificante pueden combinarse en seco en un aparato separado (por ejemplo, un mezclador de cinta, etc.) y a continuación agregarse al reactor en el cual se termina el resto del procedimiento anterior. Puede utilizarse una variedad de porcentajes en peso de un emulsificante a ciclodextrina, incluyendo, de manera no exclusiva, un porcentaje en peso de emulsificantexiclodextrina de al menos aproximadamente 0.5%, particularmente, de a! menos aproximadamente 1 %, y más particularmente, de al menos aproximadamente 2%. Además, puede utilizarse un porcentaje en peso de emulsificante:cíclodextrina de menos que aproximadamente 10%, particularmente, de menos que aproximadamente 6%, y más particularmente, de menos que aproximadamente 4%.

El paso 2 en el procedimiento descrito anteriormente puede realizarse en un reactor que está enchaquetado para calentamiento, enfriamiento o ambos. En algunas modalidades, la combinación y agitación pueden realizarse a temperatura ambiente. En algunas modalidades, la combinación y agitación pueden realizarse a una temperatura mayor que la temperatura ambiente. El tamaño del reactor puede ser dependiente del tamaño de la producción. Por ejemplo, puede utilizarse un reactor de 378.5 litros (100 galones). El reactor puede incluir un agitador de paletas y una unidad condensadora. En algunas modalidades, el paso 1 se termina en el reactor, y en el paso 2, se agrega agua desionizada caliente a la combinación seca de ciclodextrina y emulsificante en el mismo reactor. El paso 3 puede realizarse utilizando un sistema de enfriamiento que incluye una chaqueta de enfriamiento. Por ejemplo, el reactor puede enfriarse con un refrigerante de propilen glicol y una chaqueta de enfriamiento. El paso 4 puede realizarse en un reactor sellado, o el reactor puede estar expuesto temporalmente al medio mientras se agrega el huésped, y el reactor puede volverse a sellar después de la adición del huésped. Puede agregarse calor cuando el huésped se agrega y durante la agitación del paso 4. Por ejemplo, en algunas modalidades, la mezcla se calienta a aproximadamente 50-60°C. La agitación en el paso 2, la agitación en el paso 4, y la agitación en el paso 5 pueden realizarse mediante al menos uno de sacudimiento, agitación, tamboreación y combinaciones de los mismos.

Los procedimientos expuestos anteriormente pueden utilizarse para proporcionar complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con una variedad de huéspedes para una variedad de aplicaciones o productos finales. Por ejemplo, algunas de las modalidades de la presente invención proporcionan un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con un huésped que comprende aceite de limón, que puede utilizarse para varios productos alimenticios tales como un sabor a limón (por ejemplo, en té, etc.). Una mejora dramática en la durabilidad física, velocidad de complejación y solubilidad y liberación controladas se encontró de manera inesperada cuando la relación del solvente a ciclodextrina se redujo. Deberá notarse que el procesamiento mejorado puede lograrse eliminando la mayoría del agua de la mezcla de reacción, mediante, por ejemplo, decantación, sedimentación o centrifugación. Los agentes endurecedores pueden agregarse de manera previa o posterior a la eliminación del agua. De manera adecuada, la relación de ciclodextrina a solvente puede ser de aproximadamente 30:70 a aproximadamente 70:30. En otra modalidad, la relación puede ser de aproximadamente 45:55 a aproximadamente 65:35. En aún otra modalidad, la relación puede ser de aproximadamente 50:50 a aproximadamente 60:40. Un punto general, conocido por aquellos con experiencia en la técnica, se relaciona con el punto final del secado. El complejo de inclusión en pasta o húmedo, cuando se coloca en un horno a vacío, se enfriará hasta que el nivel de humedad caiga por debajo de aproximadamente 4%. En la práctica, conforme el vacío se aplica a las charolas del complejo de inclusión, la temperatura del contenido de la charola caerá durante el procedimiento de secado, elevándose tras la eliminación completa de la humedad. En los ejemplos, el horno se ajusta a 79°C con un vacío aplicado de 1 militorr. Conforme el solvente se elimina, la temperatura del producto caerá a aproximadamente 0-10°C. El punto final se determina por la temperatura de la pasta seca que regresa a la temperatura del horno de 79°C. La encapsulación de la molécula huésped puede proporcionar el aislamiento de la molécula huésped de la interacción y la reacción con los otros componentes, lo que causaría la formación de notas indeseadas y la estabilización de ta molécula huésped contra la degradación (por ejemplo, hidrólisis, oxidación, etc.). La estabilización de huésped contra la degradación puede mejorar o aumentar el efecto o función deseado (por ejemplo, sabor, olor, etc.) de un producto comercial resultante, que incluye el huésped encapsulado. Muchos huéspedes pueden degradarse y crear notas indeseadas que pueden apartarse de un efecto o función principal o deseado. Por ejemplo, muchos sabores u olfactantes pueden degradarse y crear sabores u olores con notas indeseadas que pueden apartarse del sabor u olor de un producto comercial. Los huéspedes también pueden degradarse por medio de la fotooxidación. La velocidad de degradación del huésped (es decir, la velocidad de la formación de notas indeseadas) está gobernada generalmente por la siguiente ecuación de la velocidad cinética genérica: r, , . . . \notas indeseadas]' Velocidad « , ? G ? 1 [huésped · [RC en donde [huésped] se refiere a la concentración molar del huésped en una solución, [RC] se refiere a la concentración molar de un compuesto reactivo en una solución, responsable de reaccionar con, y degradar al huésped (por ejemplo, un ácido), y [notas indeseadas] se refiere a la concentración molar de las notas indeseada formadas. Las potencias x, y y z representan el orden cinético, dependiendo de la reacción que ocurre entre un huésped de interés y los compuesto reactivos correspondientes presentes en la solución para producir las notas indeseadas. Así, la velocidad de degradación del huésped es proporcional al producto de las concentraciones molares del huésped y cualesquier compuestos reactivos, elevados a una potencia determinada por el orden cinético de la reacción. Cualquiera de los huéspedes mencionados anteriormente puede protegerse y estabilizarse de esta manera. Por ejemplo, la ciclodextrina puede utilizarse para proteger y/o estabilizar una variedad de moléculas huésped para mejorar el efecto o función deseado de un producto, incluyendo, de manera no exclusiva, las siguientes moléculas huésped: citral, benzaldehído, alfa terpineol, vainillina, aspartame, neotame, acetaldehido, creatina y combinaciones de los mismos.

El citral (log (P) = 3.45) es un sabor a cítrico o limón que puede utilizarse en varias aplicaciones, tales como bebidas ácidas. Las bebidas ácidas pueden incluir, de manera no exclusiva, limonada, bebida suave con sabor a limón-lima 7UP® (marca comercial registrada de Dr Pepper/Seven-Up, Inc.), bebida suave con sabor a limón-lima SPRITE® (marca comercial registrada de The Coca-Cola Company, Atlanta, GA), bebida suave sabor limón-lima SIERRA MIST® (marca comercial registrada de Pepsico, Purchase, NY), té (por ejemplo, LIPTON® y BRISA®, marcas comerciales registradas de Lipton), bebidas alcohólicas y combinaciones de los mismos. El alfa terpineol (log (P) = 3.33) es un sabor a lima que puede utilizarse en productos similares a aquéllos listados anteriormente con respecto al citral. El benzaldehído (log (P) = 1.48) es un sabor a cereza que puede utilizarse en una variedad de aplicaciones, incluyendo bebidas ácidas. Un ejemplo de una bebida ácida que puede saborizarse con benzaldehído incluye, de manera no exclusiva, la bebida suave con sabor a cereza-cola CHERRY COKE® (marca comercial registrada de The Coca-Cola Company, Atlanta, GA). La vainillina (log (P) = 1.05) es un sabor a vainilla que puede utilizarse en una variedad de aplicaciones, incluyendo, de manera no exclusiva, bebidas con sabor a vainilla, artículos horneados, etc., y combinaciones de los mismos.

El aspartame (log (P) = 0.07) es un edulcorante que no es de sacarosa que puede utilizarse en una variedad de alimentos y bebidas dietéticos, incluyendo, de manera no exclusiva, bebidas suaves dietéticas. El neotame es también un edulcorante que no es de sacarosa que puede utilizarse en alimentos y bebidas dietéticos. El acetaldehído (log (P) = -0.17) es un sabor a manzana que puede utilizarse en una variedad de aplicaciones, incluyendo, de manera no exclusiva, alimentos, bebidas, dulces, etc., y combinaciones de los mismos. La creatina (log (P) = -3.72) es un agente nutracéutico que puede utilizarse en una variedad de aplicaciones, incluyendo, de manera no exclusiva, formulaciones nutracéuticas. Los ejemplos de formulaciones nutracéuticas incluyen, de manera no exclusiva, formulaciones en polvo que pueden combinarse con leche, agua u otro líquido, y combinaciones de los mismos. La formación del complejo de inclusión de ciclodextrina solución entre el huésped y la ciclodextrina puede representarse de manera más completa mediante la siguiente ecuación: El valor del log (P) del huésped puede ser un factor en la formación y estabilidad del complejo de inclusión de ciclodextrina. Esto es, se ha mostrado que el equilibrio mostrado en la ecuación 9 anterior es dirigido hacia la derecha por la pérdida de energía neta acompañada por el procedimiento de encapsulación en solución, y que el equilibrio puede predecirse al menos parcialmente por el valor del log (P) del huésped de interés. Se ha encontrado que los valores del log (P) de los huéspedes pueden ser un factor en los productos finales, con un alto contenido o medio acuoso. Por ejemplo, los huéspedes con valores del log (P) positivos relativamente grandes son típicamente los menos solubles en agua y pueden migrar y separarse del producto final, y pueden ser susceptibles de cambiar en el medio dentro de un empaque. Sin embargo, el valor del log (P) relativamente grande puede hacer que tales huéspedes se depuren y protejan de manera efectiva mediante la adición de ciclodextrina al producto final. En otras palabras, en algunas modalidades, los huéspedes que tradicionalmente han sido los más difíciles de estabilizar, pueden estabilizarse fácilmente utilizando los métodos de la presente invención. Para tomar en cuenta el efecto del valor del log (P) del huésped la constante de equilibrio (??2') que representa la estabilidad del huésped un sistema, puede representarse mediante la siguiente ecuación: en donde log (P) es el valor del log (P) para el huésped (S) de interés en el sistema. La ecuación 10 establece un modelo que toma en cuenta el valor del log (P) del huésped. La ecuación 10 muestra cómo un sistema termodinámicamente estable puede resultar de formar primero un complejo de inclusión de ciclodextrina con un huésped que tiene un valor del log (P) positivo relativamente grande. Por ejemplo, en algunas modalidades, un sistema estable (es decir, un sistema que estabiliza al huésped) puede formarse utilizando un huésped que tiene un valor del log (P) positivo. En algunas modalidades, un sistema estable puede formarse utilizando un huésped que tiene un valor del log (P) de al menos aproximadamente +1 . En algunas modalidades, un sistema estable puede formarse utilizando un huésped que tiene un valor del log (P) de al menos aproximadamente +2. En algunas modalidades, un sistema estable puede formarse utilizando un huésped que tiene un valor del log (P) de al menos aproximadamente +3. En el caso de los complejos de ciclodextrina de partícula grande de la presente invención, Kp2' pude considerarse como un efecto estabilizante principal, especialmente en pastas de dientes, rellenos, recubrimientos, etc., en donde la actividad del agua (aw) es baja. Aunque que los valores del log (P) pueden ser buenos indicadores empíricos y están disponibles de varias referencias, otro criterio importante es la constante de unión para un huésped particular (es decir, una vez que se forma un complejo, qué tan fuertemente está unido el huésped en la cavidad de la ciclodextrina). Desafortunadamente, la constante de unión para un huésped se determina experimentalmente. En el caso del limoneno y el citral, por ejemplo, el citral puede formar un complejo mucho más fuerte, aunque los valores del log (P) sean similares. Como resultado, incluso en la presencia de altas concentraciones de limoneno, el citral es protegido de manera preferida hasta el consumo, debido a su constante de unión más alta. Este es un beneficio inesperado y no es predicho directamente de la literatura científica actual. En algunas modalidades, la ciclodextrina se agrega al sistema en una relación molar de ciclodextrina:huésped de más de 1 :1. Como se muestra en la ecuación 10, la estabilización del huésped en el sistema por la ciclodextrina puede predecirse por el valor del log (P) del huésped. En algunas modalidades, el huésped elegido tiene un valor del log (P) positivo. En algunas modalidades, el huésped tiene un valor del log (P) de más de aproximadamente +1. En algunas modalidades, el huésped tiene un valor del log (P) de más de aproximadamente +2. En algunas modalidades, el huésped tiene un valor del log (P) de más de aproximadamente +3. Al tomar en cuenta el log (P) del huésped, es posible predecir la estabilidad del huésped en un sistema que comprende ciclodextrina. Al explotar la termodinámica de la complejación en solución, puede formarse un medio protector y estable para el huésped, y esto puede dirigirse además por la adición de la ciclodextrina no complejada en exceso. Las características de liberación de un huésped de la ciclodextrina pueden gobernarse por el KH, el coeficiente de partición en aire/agua del huésped. KH puede ser grande en comparación con log (P) si es sistema que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina se coloca en una situación de no equilibrio, tal como la boca. Alguien con experiencia ordinaria en la técnica entenderá que más de un huésped puede estar presente en un sistema, y que pueden aplicarse ecuaciones y relaciones similares a cada huésped del sistema. Además, el uso del agente endurecedor en el método de la presente invención extrae el agua de la pasta ayudando a desplazar el equilibrio hacia la complejación. La formación de cristales puede favorecerse termodinámicamente. Varias características y aspectos de la invención se exponen en los siguientes ejemplos, que pretenden ser ilustrativos y no limitantes. Todos los ejemplos se realizaron a presión atmosférica y a temperatura ambiente y todas las ciclodextrinas se compraron de WACKER SPECIALITIES (Wacker Chemical Corp., Adrián, MI) a menos que se indique de otra manera.

EJEMPLO 1 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a arándano y 8% de sacarosa A presión atmosférica, en un reactor de 2 litros, 400.0000 g de ß-ciclodextrina se combinaron en seco con 8.00 g de pectina de remolacha (2.0% en peso de pectina: ß-ciciodextrina; pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia) para formar una combinación seca. El reactor estaba enchaquetado para el calentamiento y el enfriamiento, incluía un agitador de paletas, e incluía una unidad condensadora. El reactor se suministró con un refrigerante de propilenglicol a aproximadamente 40°F (4.5°C). El sistema de enfriamiento de propilenglicol se apagó inicialmente, y la chaqueta actuó algo como un aislante para el reactor. 1000.0000 g de agua desionizada se agregaron a la combinación seca de ß-ciclodextrina y pectina. La mezcla se agitó durante aproximadamente 1 hora utilizando el agitador de paletas del reactor. El reactor se abrió a continuación temporalmente, y se agregaron 12.5000 g de sabor a arándano (Cargill Flavor Systems, 030-02212). El reactor se selló nuevamente, el sistema de calentamiento se encendió a 50°C y la mezcla resultante se agitó durante la noche. La mezcla se enfrió a 10°C y se agitó durante 2 horas adicionales. Se agregaron 32.0 g (8% del peso de ciclodextrina) de sacarosa. La agitación continuó durante una hora adicional. A continuación, la mezcla se secó a vacio a 79°C durante 12 horas en una unidad vacutérmica de Heraeus Instruments. La lectura del vacío fue de aproximadamente 1 mbar. Se alcanzó un por ciento de retención de 3% en peso del sabor a arándano en el complejo de inclusión de ciclodextrina. El contenido de humedad se midió al 4%. El complejo de inclusión de ciclodextrina incluía menos de 0.05% de sabor a arándano en la superficie, y el tamaño de partícula del complejo de inclusión de ciclodextrina se midió como 95% a través de un tamiz de malla 10 o de 1500 mieras, con más del 60% que se queda en un tamiz de malla 20 (840 mieras). Así, se consideró que el tamaño de partícula está entre malla 10 (1500 mieras) y malla 20 (aproximadamente 850 mieras). Aquellos con experiencia en la técnica entenderán que el calentamiento y el enfriamiento pueden controlarse por otros medios.

EJEMPLO 2 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a arándano y 10% de goma de acacia A presión atmosférica, en un reactor de 2 litros, 400.0000 g de ß-ciclodextrina se combinaron en seco con 8.00 g de pectina de remolacha (2.0% en peso de pectina: ß-ciclodextrina; pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia) para formar una combinación seca. El reactor estaba enchaquetado para el calentamiento y el enfriamiento, incluía un agitador de paletas, e incluía una unidad condensadora. El reactor se suministró con un refrigerante de propilenglicol a aproximadamente 40°F (4.5°C). El sistema de enfriamiento de propilenglicol se apagó inicialmente, y la chaqueta actuó algo como un aislante para el reactor. Se agregaron 1000.0000 g de agua desionizada a la combinación seca de ß-ciclodextrina y pectina. La mezcla se agitó durante aproximadamente 1 hora utilizando el agitador de paletas del reactor. El reactor se abrió a continuación temporalmente, y se agregaron 12.5000 g de sabor a arándano (Cargili Flavor Systems, 030-02212). El reactor se selló nuevamente, el sistema de calentamiento se encendió a 50°C y la mezcla se agitó durante la noche. La mezcla se enfrió a 10°C y se agitó durante 2 horas adicionales. Se agregaron 40.0 g (10% del peso de ciclodextrina) de goma de acacia. La agitación continuó durante una hora adicional. A continuación, la mezcla se secó a vacio a 79°C durante 12 horas en una unidad vacutérmica de Heraeus Instruments. La lectura del vacio fue de aproximadamente 1 mbar. Se logró un por ciento de retención de 3% en peso de sabor a arándano en el complejo de inclusión de ciclodextrina. El contenido de humedad se midió al 4%. El complejo de inclusión de ciclodextrina incluía menos del 0.05% de sabor a arándano en la superficie, y el tamaño de partícula del complejo de inclusión de ciclodextrina se midió como 95% a través de una tamiz de malla 10 o de 1500 mieras, con más del 50% que se queda en el tamiz de malla 20 (840 mieras). Así, se consideró que el tamaño de partícula está entre malla 10 (1500 mieras) y malla 20 (aproximadamente 850 mieras). Aquellos con experiencia en la técnica entenderán que el calentamiento y el enfriamiento pueden controlarse por otros medios.

EJEMPLO 3 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a arándano y 15% goma de acacia A presión atmosférica, en un reactor de 2 litros, 400.0000 g de ß-ciclodextrina se combinaron en seco con 8.00 g de pectina de remolacha (2.0% en peso de pectina: ß-ciclodextrina; pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia) para formar una combinación seca. El reactor estaba enchaquetado para el calentamiento y el enfriamiento, incluía un agitador de paletas, e incluía una unidad condensadora. El reactor se suministró con un refrigerante de propilenglicol a aproximadamente 40°F (4.5°C). El sistema de enfriamiento de propilenglicol se apagó inicialmente, y la chaqueta actuó algo como un aislante para el reactor. Se agregaron 1000.0000 g de agua desionizada a la combinación seca de ß-ciclodextrina y pectina. La mezcla se agitó durante aproximadamente 1 hora utilizando el agitador de paletas del reactor. El reactor se abrió a continuación temporalmente, y se agregaron 12.5000 g de sabor a arándano (Cargill Flavor Systems, 030-02212). El reactor se selló nuevamente, el sistema de calentamiento se encendió a 50°C y la mezcla se agitó durante la noche. La mezcla se enfrió a 10°C y se agitó durante 2 horas adicionales. Se agregaron 60.0 g (15% del peso de ciclodextrina) de goma de acacia. La agitación continuó durante una hora adicional. A continuación, la mezcla se secó a vacío a 79°C durante 12 horas en una unidad vacutérmica de Heraeus Instruments. La lectura del vacío fue de aproximadamente 1 mbar. Se logró un por ciento de retención de 3% en peso de sabor a arándano en el complejo de inclusión de ciclodextrina. El contenido de humedad se midió al 4%. El complejo de inclusión de ciclodextrina incluía menos del 0.05% de sabor a arándano en la superficie, y el tamaño de partícula del compiejo de inclusión de ciclodextrina se midió como 95% a través de una tamiz de malla 10 o de 1500 mieras, con más del 50% que se queda en el tamiz de malla 20 (840 mieras). Así, se consideró que el tamaño de partícula está entre malla 10 (1500 mieras) y malla 20 (aproximadamente 850 mieras). Aquellos con experiencia en la técnica entenderán que el calentamiento y el enfriamiento pueden controlarse por otros medios.

EJEMPLO 4 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón y un agente endurecedor El método en pasta empleado en los siguientes ejemplos reduce dramáticamente la cantidad de agua que necesita eliminarse en el procedimiento de secado. La combinación de agua reducida, agente endurecedor, log (P) y condiciones de secado actúan de manera sinergística para producir complejos compuestos de propiedades únicas. En un mezclador industrial (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 120.0000 g de aceite de limón (SAP#00 5551 , disponible de Citrus&Allied, New Jersey), se agregaron lentamente mientras se mezclaba. Después de 20 minutos, la mezcla se raspó y se mezció durante 15 minuios adicionales. Casi no se detectó olor a limón en este punto. Tres muestras de 500 g se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 4A), se le agregaron 50 g de sacarosa y la mezcla se agitó durante 10 minutos. A la segunda muestra (Muestra 4B), se le agregaron 75 g de EmCap® (SAP# 06438, un almidón comestible modificado disponible de Cargill), y la mezcla se agitó durante 10 minutos. A la tercera muestra (Muestra 4C), se le agregaron 75 g de goma de acacia (SAP# 12265, disponible de Colloid Naturel), y la mezcla se agitó durante 10 minutos. Las muestras 4A, 4B y 4C se secaron a vacío a 79°C durante 12 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18 y 20 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 4A, 107.15 g (53.65%) se quedaron en el tamiz de malla 20 y 85.97 g (43.04%) pasaron a través del tamiz de malla 20. Para la Muestra 4B, 132.36 g (66.18%) se quedaron en el tamiz de malla 20 y 65.44 g (32.72%) pasaron a través del tamiz de malla 20. Para la Muestra 4C, 123.12 g (61.72%) se quedaron en el tamiz de malla 20 y 69.55 g (34.87%) pasaron a través del tamiz de malla 20.

EJEMPLO 5 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 120.0000 g de aceite de limón (Citrus&Allied, New Jersey) y 0.12 g (0.1 %) de jasmonato de metilo (Aldrich Chemical, Milwaukee, Wisconsin), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 15 minutos. Después de 20 minutos, la mezcla se raspó y se mezcló durante 15 minutos adicionales. Casi no se detectó olor a limón en este punto. Dos muestras de 500 g se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 5A), se le agregaron 50 g de sacarosa y la mezcla se agitó durante 10 minutos. A la segunda muestra (Muestra 5B), se le agregaron 75 g de goma de acacia y la mezcla se agitó durante 10 minutos. Las Muestras 5A y 5B se secaron a vacío a 79°C hasta que un termómetro insertado en la pasta alcanzó la temperatura del horno de 79°C. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18 y 20 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 5A, 134.7 g (67.35%) se quedaron en el tamiz de malla 20 y 66.15 g (33.08%) pasaron a través del tamiz de malla 20. Para la Muestra 5B, 88.29 g (44.15%) se quedaron en el tamiz de malla 20 y 109.87 g (54.94%) pasaron a través del tamiz de malla 20. No se notó que los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande que contienen sacarosa se disolvieran más rápido que los complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande que contienen goma de acacia.

EJEMPLO 6 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón y agentes endurecedores 5 En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 75.0000 g de aceite de limón (Citrus&Allied, New Jersey) se agregaron lentamente mientras se mezclaba 10 durante 15 minutos.

Dos muestras de aproximadamente 500 g se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 6A - 571.02 g), se agregaron 57.1 g (10%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda I 15 muestra (Muestra 6B - 507.73 g), se le agregaron 25.4 g (5%) de sacarosa y ! la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. i | Las Muestras 6A y 6B se secaron a vacío a 79°C hasta que un j j termómetro insertado en la pasta alcanzó la temperatura del horno de 79°C. t I ! Las bandejas salieron del horno como una mezcia granular, no como una | 20 torta. Después del secado, 200 g de cada muestra se pesaron directamente ! en un tamiz de malla 20 y se trituraron a través del tamiz de malla 20. Para la i | Muestra 6A, 00% de la muestra pasó a través del tamiz de malla 20. Para la I Muestra 6B, 100% de la muestra pasó a través del tamiz de malla 20.

EJEMPLO 7 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 750.0000 g de ß-ciclodextrina y 250.0000 de a-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 75.0000 g de aceite de limón (Citrus&Allied, New Jersey) se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 15 minutos. Dos muestras de aproximadamente 500 g se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 7A - 554.1 g), se le agregaron 55.4 g (10%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 7B - 521.8 g), se le agregaron 26.1 g (5%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 7A y 7B se secaron a vacío a 79°C hasta que un termómetro insertado en la pasta alcanzó la temperatura del horno de 79°C. Después del secado, 200 g de cada muestra se pesaron directamente en una pila de tamices de 18 y 20 mallas y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 7A, 134.08 g (67.04%) se recolectaron en el tamiz de malla 20. Para la Muestra 7B, 145.54 g (72.77%) se recolectaron en el tamiz de malla 20.

EJEMPLO 8 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con bergamota y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta. 120.0000 g de aceite de bergamota (FW60550-9, disponible de Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, RU), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 20 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 8A - 750.0 g), se le agregaron 75 g (10%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 8B - 1070 g), se le agregaron 160 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 8A y 8B se secaron a vacío a 79°C durante 12 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40, y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para ia Muestra 8A, 450.3 g se trituraron a través dei tamiz de malla 18, 325.7 g (72.3%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 66.2 g (14.7%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 58.78 g (13.1 %) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 8B, 450.29 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 327.95 g (72.8%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 56.10 g (12.5%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 65.85 g (14.6%) pasaron a través del tamiz de malla 40.

EJEMPLO 9 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 120.0000 g de aceite de limón (FD60549-9, disponible de Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, RU), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 15 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 9A -879.50 g), se le agregó 10% en peso de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 9B - 1 100 g), se le agregaron 154.65 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 9A y 9B se secaron a vacío a 79°C durante 8 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 9A, 401.4 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 286.5 g (71.38%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 71.09 g (17.71 %) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 48.69 g (12.15%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 9B, 451 .87 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 387.5 g (85.75%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 48.27 g (10.68%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 16.1 g (3.56%) pasaron a través del tamiz de malla 40.

EJEMPLO 10 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a durazno y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta. 50.0000 g de sabor a durazno (FV60548-9, disponible de Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, RU), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 5 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A ia primera muestra (Muestra 10A -803.00 g), se le agregaron 80.3 g (10%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 10B -947 g), se le agregaron 142 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos.

Las Muestras 10A y 10B se secaron a vacío a 79°C durante 6 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 10A, 468.15 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 10.98 g (2.35%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 71.3 g (15.28%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 383.68 g (81 .96%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 10B, 603.54 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 32.0 g (5.3%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 142.22 g (23.56%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 428.37 g (70.98%) pasaron a través del tamiz de malla 40.

EJEMPLO 11 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón, pectina y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina y 20.00 g (2.0% en peso) de pectina de remolacha XPQ EMP 4 (disponible de Degussa-Francia) se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. 700.0000 g de agua destilada se agregaron con agitación para formar una pasta. 100.0000 g de aceite de limón (01 1-0013, disponible de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante 30 minutos.

Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 1 1A -600.00 g), se le agregaron 60 g (10%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 1 1 B - 600 g), se le agregaron 90 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 1 1A y 1 1 B se secaron a vacio a 79°C durante 8 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 1 1 A, 300.0 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 57.35 g (19.12%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 145.8 g (48.6%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 95.4 g (31.8%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 1 1 B, 300 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 73.18 g (24.66%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 132.4 g (44.13%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 92.4 g (30.8%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Como puede observarse en los experimentos anteriores, la distribución del tamaño de partícula puede impactarse dramáticamente por el log (P), la cantidad de sabor del huésped (que realmente es una contribución al log (P)), la pectina y los agentes utilizados en el procedimiento de endurecimiento.

EJEMPLO 12 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con menta piperita y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 98.0000 g de sabor a menta piperita 086-03530 (disponible de Cargill Flavor Systems; Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante 30 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 12A - 800 g), se le agregaron 120 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 12B - 800 g), se le agregaron 120 g (15%) de sorbitol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 12A y 12B se secaron a vacío a 79°C durante 8 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de maila 18, malla 20 y malla 40 y se trituraron a través dei tamiz de malla 18. Para la Muestra 12A, 500.69 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 371.2 g (74.1 %) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 81.17 g (16.2%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 46.4 g (9.27%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 12B, 500.19 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 365.02 g (72.98%) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 96.81 g (19.36%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 37.07 g (7.41 %) pasaron a través del tamiz de malla 40.

EJEMPL0 13 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con menta verde y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 60.0000 g de sabor a menta verde 080-00706 (disponible de Cargill Flavor Systems; Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante 30 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 13A - 880 g), se le agregaron 132 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 13B - 746 g), se le agregaron 1 12 g (15%) de sorbitol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las Muestras 13A y 13B se secaron a vacio a 79°C durante 8 horas. Después del secado, las muestras se pesaron directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40 y se trituraron a través del tamiz de malla 18. Para la Muestra 13A, 500.1 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, 25.54 g (5.1 %) se recolectaron en el tamiz de malla 20, 141.75 g (28.34%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 327.4 g (65.55%) pasaron a través del tamiz de malla 40. Para la Muestra 13B, 400.0 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, se recolectó un material mínimo en el tamiz de malla 20 y se trituró a través del tamiz de malla 20, 138.61 g (34.65%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 231.23 g (653%) pasaron a través del tamiz de malla 40.

EJEMPLO 14 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con cacao y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta en una mezcla de masa. 102.0000 g de Cacao Absoluto (disponible de Robertet; Oakland, NJ.), se agregaron lentamente mientras se mezciaba durante 30 minutos. A 900.00 g de la mezcla anterior, se le agregaron 135.0 g o (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. La muestra se secó a vació a 79°C durante 6.0 horas. Después del secado, la muestra se trituró a través de un tamiz de malla 14 para obtener un tamaño de partícula similar a aquel del café molido. Este producto se dispersa fácilmente en agua y en bolsas de café y proporciona un fuerte impacto de cacao al café. De manera más importante, se dispersa más fácilmente en la bebida de café sin obstruir los filtros del café, lo cual ha sido un problema principal cuando se trata de emplear goma de cacao, trozos de cacao, licores o piezas de cacao-chocolate.

EJEMPLO 15 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con cacao y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta. 200.0000 g de Cacao Absoluto (disponible de Robertet; Oakland, NJ ), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 30 minutos. 285 g (15%) de sacarosa se agregaron y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6-8 horas. La muestra se retiró a continuación del horno y se desecó durante 2 horas. Después del secado, la muestra se pesó directamente en una pila de tamices de malla 14, malla 18, malla 20 y malla 40. 603.2 g se trituraron a través del tamiz de malla 14, 278.32 g (46.14%) se recolectaron en el tamiz de malla 18, muy poco material se recolectó en el tamiz de malla 20 y se trituró a través del mismo, 143.4 g (23.77%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 175.3 g (29.06%) fueron más finos que la malla 40. Unicamente la partícula más grande (mallas 14-18), se utilizó para aplicaciones con café adicionales.

EJEMPLO 16 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con menta y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar una pasta. 100.0000 g de sabor a menta verde 080-00706 (Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente, y el mezclado continuó durante 30 a 60 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 16A de 900 g), se ie agregaron 135 g (15%) de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 16B de 900 g), se le agregaron 135 g (15%) de sorbitol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos.

Las Muestras 16A y 16B se secaron a vacío a 79°C durante seis (6) a ocho (8) horas. Después del secado, las muestras se trituraron a través de un tamiz de malla 80. Las muestras se disolvieron instantáneamente en una formulación de enjuague bucal pero mantienen la integridad de la 5 partícula en formulaciones de pasta de dientes.

EJEMPLO 17 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a canela y agentes endurecedores 10 j En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

¡ Joseph, Michigan), 1000.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja i j velocidad durante 20 minutos con 700.0000 g de agua destilada para formar j una pasta. 100.0000 g de aldehido cinámico (SAP# 15499, Citrus + Allied, , 15 Lake Success, NY) se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante j 30-60 minutos. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 17A - 900 g), se le agregaron 135 g (15%) de sacarosa y ta mezcla se agitó durante 20 cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 17B - 900 g), se le agregaron 135 g (15%) de sorbitol y la mezcla se agitó durante cinco (5) I minutos.

Las Muestras 17A y 17B se secaron a vacío a 79°C durante seis (6) a ocho (8) horas. Después del secado, las muestras se trituraron a través de un tamiz de malla 80.

EJEMPL0 18 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con edulcorantes derivados de estevia y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos con 2.00 g pectina de remolacha (2.00% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia). 70.0000 g de agua destilada se agregaron, seguido por 2.5000 g de edulcorante derivado de estevia (M201 , Cargill Minneapolis, MN) y 1.0 mi de furaneol (4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA # 3174 como 15% de furaneol en corte de etanol; (disponible de Alfrebro, una división de Cargill, Monroe, Ohio), se agregó lentamente y el mezclado continuó durante 45 minutos adicionales. 25 g de eritritol se agregaron y la mezcla se secó a vacío como se describió previamente. Después del secado, el complejo compuesto se trituró a través de de un tamiz de malla 18.

EJEMPLO 19 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con edulcorantes derivados de estevia y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 50.0000 g de ß-ciclodextrina, 50.0000 g de ?-ciclodextrina y 2.00 g pectina de remolacha (2.00% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. 70.0000 g de agua destilada se agregaron, seguido por 2.5000 g de un edulcorante derivado de estevia (M201 , Cargill Minneapolis, MN) y 1.0 mi de furaneol (4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA # 3174 como 15% de furaneol en corte de etanol; (disponible de Alfrebro, división de Cargill, Monroe, Ohio), se agregó lentamente y el mezclado continuó durante 45 minutos adicionales. Se agregaron 25 g de eritritol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos adicionales. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6 horas, como se describió previamente y el complejo compuesto se trituró a través de un tamiz de malla 18. Tras la evaluación sensorial, la combinación de ciclodextrinas se juzgó superior a la ß-ciclodextrina soia al suministrar una alta intensidad de dulzura y enmascarar los atributos amargos en productos de café, pasta de dientes y enjuague bucal.

EJEMPLO 20 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con edulcorantes derivados de estevia y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina, 100.0000 g de ?-ciclodextrina y 4.00 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 10.0 g de un edulcorante derivado de estevia (5%) (M201 , Cargill Minneapolis, MN) y 1.0 mi de furaneol (4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA # 3174 como 15% de furaneol en corte de etanol (disponible de Alfrebro, división de Cargill, Monroe, Ohio), se agregó lentamente y el mezclado continuó durante 45 minutos adicionales. Se agregaron 50.00 g (25% en peso) de eritritol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos adicionales. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6 horas. Después del secado, la muestra se pesó directamente en una pila de tamices de malla 18, malla 20 y malla 40. 94 g se trituraron a través del tamiz de malla 18, muy poco materia se recolectó en ei tamiz de malia 20 y se trituró a través dei mismo; 59.66 g (63.5%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, y 33.6 g (35.7%) fueron más finos que la malla 40. La porción principal (63.5%) del complejo compuesto tiene las propiedades sensoriales y visuales deseadas para uso en mostrador.

EJEMPLO 21 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con mentol En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina, 100.0000 g de ?-ciclodextrina y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 10.0000 g de mentol (FEMA# 2665 disponible de Penta, Livingston, NJ), se disolvieron en 10.0 g etanol. La solución de mentol-etanol se agregó lentamente mientras se mezclaba durante 30-40 minutos. La muestra se secó a vacio a 79°C durante 6 horas. Después del secado, la muestra se trituró a través de un tamiz de malla 80.

EJEMPLO 22 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con mentol En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina, 100.0000 g de ?-ciclodextrina y 4.00 g pectina de remolacha (2.00% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 10.0000 g de mentol (FEMA # 2665 disponible de Penta, Livingston, NJ), se disolvieron en 10.0 g de etanol. La solución de mentol-etanol se agregó lentamente mientras se mezclaba. Además, se agregaron 5.00 g de Glicerizinato (una saponina) (FEMA # 2528; disponible de MAFCO Camden, NJ); el mezclado continuó durante 30-40 minutos. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6 horas. Después del secado, la muestra se trituró a través de un tamiz de malla 80. Esta preparación es útil en formulaciones de enjuague bucal.

EJEMPLO 23 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con edulcorantes derivados de estevia y agentes endurecedores En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St, Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina y 100.0000 g de ?-ciclodextrina se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 10.0 g de edulcorante derivado de estevia (5%) (M201 , Cargill Minneapoiis, MN) y 2.0 mi de furaneoi (4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA # 3174 como 15% de furaneol en corte de etanol (disponible de Alfrebro, división de Cargill, Monroe, Ohio), se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante 45 minutos adicionales. Se agregaron 50.0 g (25%) de eritritol y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos adicionales. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6 horas. El vacio se ventiló ligeramente varias veces durante el secado para controlar la espuma. Después del secado, la muestra se pesó directamente en una pila de tamices de malla 20, malla 40 y malla 80. 200 g se trituraron a través del tamiz de malla 20, 101.02 g (50.6%) se recolectaron en el tamiz de malla 40, 50.03 g (25.02%) se recolectaron en el tamiz de malla 80, y 48.43 g (24.22%) fueron más finos que la malla 80.

EJEMPLO 24 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aldehido cinámico En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St, Joseph, Michigan), 100.0000 g de ß-ciclodextrina, 100.0000 g de ?-ciclodextrina y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 11.0 g de aldehido cinámico (FEMA # 2286; disponible de Citrus + Allied, Lake Success, NY), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 30-40 minutos. La muestra se secó a vacío a 79°C durante 6 horas y se trituró a un complejo compuesto de malla 80 y se utilizó como un sabor o ingrediente clave en pasta de dientes, enjuague bucal, gomas de mascar y dulces.

EJEMPLO 25 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con aceite de limón En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 400.0000 g de ß-ciclodextrina, 0.65 g o 0.05% de la mezcla total de goma de mascar marca Keltrol (CP Kelco, Chicago, IL.) y 8.00 g pectina de remolacha (pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante cinco (5) minutos. Se agregaron 300.0000 g de agua destilada. 25.0 g de una nota superior cítrica VML 00401-001 (una formulación de sabor experimental) se agregaron lentamente, y el mezclado continuó durante 60 minutos. Se agregaron 500.0000 g adicionales de agua destilada y el material se agitó durante cinco (5) minutos. La mezcla resultante es de 33.33% de sólidos. La muestra se secó por aspersión.

EJEMPLO 26 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con canela y un agente endurecedor En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 200.0000 g de ß-ciclodextrina, y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 29.4 g de sabor a canela 125-01934 y 0.63 g de sabor a canela 125-01935 (ambos disponibles de Cargill Flavors, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente y el mezclado continuó durante 30-40 minutos. Como el paso final, se agregaron 35 g de sorbitol con mezclado durante cinco (5) minutos. La muestra se secó a vacío a 78°C durante 8 horas. La muestra se trituró a través de un tamiz de malla 40. Rendimiento 224.53 g. (96.2%).

EJEMPLO 27 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con canela y un agente endurecedor En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200.0000 g de ß-ciclodextrina, y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 120.0000 g de agua destilada. 30.0 g de sabor a canela USL-44163 (disponible de Cargill Flavors, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 30-40 minutos. Se agregaron 35 g (15%) de sorbitol para terminar la formulación. La muestra se secó a vacío a 78°C durante 8 horas. La muestra se trituró a través de un tamiz de malla 40. Rendimiento 204.45 g. (87.4%). Esta formulación se utiliza en aplicaciones de pastas de dientes.

EJEMPLO 28 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a manzana y un agente endurecedor En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200.0000 g de ß-ciclodextrina, y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 140.0000 g de agua destilada. 30.0000 g de sabor a manzana (del tipo Granny Smith) (060-02253 disponible de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 30-40 minutos. Se agregaron 35 g (15%) de sorbitol. La muestra se secó a vacío a 78°C durante 8 horas. La muestra se trituró a través de un tamiz de malla 40. Rendimiento 199.56 g (85.3%). Esta formulación se está evaluando como una pasta de dientes.

EJEMPLO 29 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a manzana y un agente endurecedor En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200.0000 g de ß-ciclodextrina, y 4.0 g pectina de remolacha (2.0% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante 5 minutos. Se agregaron 140.0000 g de agua destilada. 30.0000 g de sabor a manzana (060-04159, disponible de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente, con el mezclado que continúa durante 30-40 minutos. Se agregaron 35 g (15%) de sorbitol. La muestra se secó a vacío a 78°C durante 8 horas. La muestra se trituró a través de un tamiz de malla 40. Rendimiento 194.15 g. (82.97%). Esta formulación se está evaluando en pastas de dientes.

EJEMPLO 30 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con sabor a limón y un agente endurecedor En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), 750.0000 g de ß-ciclodextrina, y 15.00 g pectina de remolacha (2.00% pectina, pectina de remolacha XPQ EMP 4 disponible de Degussa-Francia), se mezclaron a baja velocidad durante cinco (5) minutos. Se agregaron 500.0000 g de agua destilada y la mezcla se agitó durante 2 minutos. 100.0000 g de sabor a limón 125-01984 (disponible de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio), se agregaron lentamente mientras se mezclaba durante 15 minutos. Como con todos los ejemplos previos, el olor o el sabor a la molécula huésped desaparecerá, conforme la complejación se termine. Dos muestras se retiraron del mezclador original y se agregaron diferentes agentes endurecedores. A la primera muestra (Muestra 30A - 500 g), se le agregaron 75 g o 15% de sacarosa y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. A la segunda muestra (Muestra 30B - 500 g), se le agregaron 75 g o 15% de ácido cítrico y la mezcla se agitó durante cinco (5) minutos. Las muestras se secaron a vacío como se describió previamente a 78°C durante 8 horas. 400.8 g de la Muestra 30A y 300.04 g de la Muestra 30B se trituraron a través de un tamiz de malla 40; el rendimiento de la Muestra 30A fue de 250.21 g (62.4%) y la Muestra 30B fue de 176.79 g (58.92%).

EJEMPLO 31 Formación de complejos de inclusión de ciclodextrina de partícula grande con dihidrocalcona de neohesperidina En un mezclador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St.

Joseph, Michigan), se agregaron 200.0000 g de ß-ciclodextrina, 140.0000 g de agua destilada. Se agregaron lentamente 25.0 g de dihidrocalcona de neohesperidina FEMA# 3811 (Penta: Livingston, NJ) mientras se mezclaba durante 30-40 minutos. La muestra se secó a vacio a 79°C durante 6 horas. La muestra se trituró a través de un tamiz de malla 80.

EJEMPLO 32 Uso en enjuague bucal Un sabor a menta verde encapsulado en ciclodextrina de acuerdo con el Ejemplo 13 se incorporó en un enjuague bucal a 0.2% en peso del producto y a una dilución de 10:1 en ß-ciclodextrina adicional del 0.05% al 0.1% en peso del producto.

EJEMPLO 33 Uso en pasta de dientes Un sabor a menta verde encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 13 se incorporó en la pasta de dientes CREST PRO HEALTH (Procter & Gamble, Cincinnati Ohio) a 0.1 % en peso del producto. El producto resultante tuvo una frescura reforzada y un perfil de menta extendido. Además, el producto tuvo una nota indeseada medicinal reducida.

EJEMPLO 34 Uso en té Un sabor a limón encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 30 se incorporó en té LIPTON en infusión (Unilever) a 0.06% en peso del producto. El producto resultante tenía un verdadero carácter de limón exprimido fresco. El sabor a limón que contiene ácido cítrico tenia un carácter de limón exprimido fresco más verdadero que el sabor a limón que contiene sacarosa.

EJEMPLO 35 Uso en café Un sabor a cacao encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 15 se incorporó en un producto de café instantáneo a 0.2% en peso del producto. El producto resultante tenía un gran aroma y un perfil de chocolate semidulce oscuro que perduraba a través del regusto.

EJEMPLO 36 Uso en enjuague bucal Un sabor a menta verde encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 13 se combinó con un edulcorante del Ejemplo 31 y se incorporó en un producto de enjuague bucal a 0.1 % de sabor a menta en peso del producto y 0.1 % de edulcorante en peso del producto.

EJEMPLO 37 Uso en enjuague bucal Un sabor a menta verde encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 13 se combinó con un edulcorante del Ejemplo 31 y se incorporó en un producto de enjuague bucal PRO HEALTH de CREST (Proctor & Gamble, Cincinnati, Ohio) a 0.1% de sabor a menta en peso del producto y 0.1 % de edulcorante en peso del producto.

EJEMPLO 38 Uso en café Un sabor a cacao encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 15 se incorporó en el café GENERAL MILLS INTERNATIONAL (Kraft Foods, Illinois) a 0.2% en peso del producto.

EJEMPLO 39 Uso en té Un sabor a limón encapsulado en ciclodextrina producido de acuerdo con el Ejemplo 30 se incorporó en té LIPTON (Unilever) a 0.06% en peso del producto. Todas las patentes, publicaciones y referencias citadas en la presente se incorporan por lo tanto completamente como referencia. En el caso de conflicto entre la presente descripción y las patentes, publicaciones y referencias incorporadas, la presente descripción tendrá el control.

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES 1.- Un método para impartir un sabor a un producto para formar un producto saborizado, el método comprende: incorporar un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande en un producto para formar un producto saborizado, el complejo comprende un huésped encapsulado por una ciclodextrina. 2 - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el complejo de ciclodextrina de partícula grande es mayor que aproximadamente 500 mieras de tamaño. 3. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el complejo de ciclodextrina de partícula grande es mayor que aproximadamente 800 mieras de tamaño. 4. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el huésped incluye al menos uno de un sabor, un olfactante, un agente farmacéutico, un agente nutracéutico y combinaciones de los mismos. 5. - El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque el sabor incluye al menos uno de un aldehido, una cetona, un alcohol y combinaciones de los mismos. 6. - El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque el olfactante incluye al menos uno de fragancias naturales, fragancias sintéticas, aceites esenciales sintéticos, aceites esenciales naturales y combinaciones de los mismos. 7. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el huésped incluye al menos uno de ácidos grasos, lactonas, terpenos, diacetilo, sulfuro de dimetilo, prolina, furaneol, linalool, acetil propionilo, esencias naturales, aceites esenciales y una combinación de los mismos. 8. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además el huésped incluye diacetilo. 9. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el producto saborizado incluye al menos uno de dentífricos, bebidas, papas fritas, empanizados, rebozado, corteza de pizza, masa de pizza y salsa de pizza. 10. - El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque el producto saborizado comprende un dentífrico. 1 1. - El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque el dentífrico comprende pasta de dientes. 12. - El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque el dentífrico comprende un enjuague bucal. 13. - El método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque el huésped incluye al menos uno de sabores a menta, sabores a canela y sabores a manzana. 14. - El método de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado además porque el sabor a menta incluye al menos uno de menta piperita y de menta verde. 15. - El método de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado además porque el producto saborizado comprende una bebida. 16 - El método de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado además porque la bebida comprende té. 17 - El método de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado además porque el huésped incluye al menos uno de sabores a limón y sabores a bergamota. 18. - El método de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado además porque la bebida comprende café. 19. - El método de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado además porque el huésped comprende un sabor a cacao. 20. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la ciciodextrina comprende a-ciclodextrina. 21.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la ciciodextrina comprende ß-ciclodextrina. 22.- El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque la ciciodextrina comprende ?-ciclodextrina. 23. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el producto saborizado tiene un suministro del sabor no lineal. 24. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el producto saborizado tiene un suministro del sabor secuencial. 25. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el producto saborizado tiene partículas de sabor visibles. 26. - El método de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el producto saborizado contiene de aproximadamente 0.001% a aproximadamente 5% en peso del complejo de inclusión de ciclodextrina. 27. - Un complejo de inclusión de ciclodextrina, que comprende un huésped encapsulado por la ciclodextrina, el complejo es mayor que aproximadamente 400 mieras de tamaño. 28. - El complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado además porque la relación del huésped a ciclodextrina es de aproximadamente 0.2: 1 a aproximadamente 2:1. 29. - El complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado además porque la relación del huésped a ciclodextrina es de aproximadamente 1 :1. 30. - Un producto saborizado, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 31. - Un dentífrico, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 32. - El dentífrico de conformidad con la reivindicación 31 , caracterizado además porque el complejo de inclusión de ciclodextrina comprende un huésped seleccionado del grupo que consiste de sabores a menta, sabores a canela y sabores a manzana. 33. - Una pasta de dientes, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 34. - Un enjuague bucal, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 35. - Un producto de té, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 36. - El producto de té de conformidad con la reivindicación 35, caracterizado además porque el complejo de inclusión de ciclodextrina comprende un huésped seleccionado del grupo que consiste de sabores a limón y sabores a bergamota. 37. - Un producto de café, que comprende el complejo de inclusión de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 38. - El producto de café de conformidad con la reivindicación 37, caracterizado porque el complejo de inclusión de ciclodextrina comprende un huésped que comprende un sabor a cacao. 39. - Un edulcorante, que comprende el complejo de ciclodextrina de conformidad con la reivindicación 27. 40. - Un método para hacer un complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande, que comprende: (a) mezclar la ciclodextrina con un solvente para formar una primera mezcla; (b) agregar un huésped a la primera mezcla para formar una segunda mezcla; (c) agregar un agente endurecedor a la segunda mezcla para formar una tercera mezcla; y (d) secar la tercera mezcla para formar una complejo de inclusión de ciclodextrina de partícula grande. 41.- El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque la relación de ciclodextrina a solvente es de aproximadamente 30:70 a aproximadamente 70:30. 42. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque la relación de ciclodextrina a solvente es de aproximadamente 45:55 a aproximadamente 65:35. 43. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque la relación de ciclodextrina a solvente es de aproximadamente 50:50 a aproximadamente 60:40. 44. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el solvente comprende agua. 45. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el agente endurecedor comprende sacarosa. 46. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el agente endurecedor comprende goma de acacia. 47. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el agente endurecedor comprende almidón. 48 - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el agente endurecedor comprende sorbitol. 49. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el agente endurecedor está presente en una cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 35% en peso de la ciclodextrina. 50. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque también comprende mezclar un emulsificante con la ciclodextrina antes de formar la primera mezcla. 51.- El método de conformidad con la reivindicación 50, caracterizado además porque el emulsificante comprende al menos uno de goma xantana, pectina, goma de acacia, tragacanto, guar, carragenina, algarrobilla y combinaciones de los mismos. 52. - El método de conformidad con la reivindicación 50, caracterizado además porque el emulsificante comprende pectina. 53. - El método de conformidad con la reivindicación 52, caracterizado además porque la pectina incluye al menos una de pectina de remolacha, pectina de fruta y combinaciones de las mismas. 54. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque comprende moler el complejo de inclusión de ciclodextrina seco. 55. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el complejo de ciclodextrina de partícula grande es mayor que aproximadamente 500 mieras de tamaño. 56. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el complejo de ciclodextrina de partícula grande es mayor que aproximadamente 800 mieras de tamaño. 57. - El método de conformidad con la reivindicación 40, caracterizado además porque el secado incluye al menos uno de secado con aire, secado a vacío, secado por aspersión, secado en horno y combinaciones de los mismos.