KR20070062582A - 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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케네스 제이. 슈트라스부르거
자끄 마조이에
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카아길, 인코포레이팃드
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Abstract

시클로덱스트린 포접 착물 및 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법이 제공된다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법은 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하는 단계, 및, 용매 및 게스트(guest)를 건조 블렌드와 합쳐 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법은 시클로덱스트린 및 유화제를 합쳐 제1 혼합물을 형성하는 단계, 제1 혼합물을 용매와 합쳐 제2 혼합물을 형성하는 단계, 및 게스트를 제2 혼합물과 합쳐 제3 혼합물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
시클로덱스트린 포접 착물, 시클로덱스트린, 유화제, 펙틴

Description

시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법{CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING SAME}
다음의 미국 특허는 시클로덱스트린의 다양한 게스트(guest) 분자 착화 용도를 개시하며, 그 전문이 본 명세서에 참고문헌으로 인용된다: 보덴(Borden)의 미국 특허 4,296,137, 4,296,138 및 4,348,416(츄잉검, 치약, 화장품 등에 사용되는 향미 물질), 간돌포(Gandolfo) 등의 4,265,779(세제 조성물의 비누거품 억제제), 히아시(Hyashi) 등의 3,816,393 및 4,054,736(약제로 사용되는 프로스타글란딘), 미푼(Mifune) 등의 3,846,551(살충 및 진드기 구충 조성물), 노다(Noda) 등의 4,024,223(멘톨, 메틸 살리실레이트 등), 아키토(Akito) 등의 4,073,931(니트로-글리세린), 스제틀리(Szjetli) 등의 4,228,160(인도메타신(indomethacin)), 번스테인(Bernstein) 등의 4,247,535(보체 억제제), 카와무라(Kawamura) 등의 4,268,501(항천식제), 스제틀리 등의 4,365,061(강한 무기산 착물), 피타(Pitha)의 4,371,673(레티노이드), 스제틀리 등의 4,380,626(호르몬성 식물 성장 조절제), 와구(Wagu) 등의 4,438,106(콜레스테롤 감소에 유용한 장쇄 지방산), 사토(Sato) 등의 4,474,822(홍차 에센스(essence) 착물), 스제틀리 등의 4,529,608(꿀 아로마), 쿠노(Kuno) 등의 4,547,365(모발 웨이브 활성-착물), 피타의 4,596,795(성 호르몬), 히라이(Hirai) 등의 4,616,008(항세균 착물), 시바나이(Shibanai)의 4,636,343(살충제 착물), 닌저(Ninger) 등의 4,663,316(항생제), 푸카자와(Fukazawa) 등의 4,675,395(히노끼티올(hinokitiol)), 시바나이 등의 4,732,759 및 4,728,510(입욕제), 칼(Karl) 등의 4,751,095(아스파탐), 4,560,571(커피 추출물), 오코노기(Okonogi) 등의 4,632,832(즉석 크림 생성 분말), 트린(Trinh) 등의 5,571,782, 5,660,845 및 5,635,238(향수, 향미제 및 약제), 쿠보(Kubo) 등의 4,548,811(웨이브 형성 로션), 프라사드(Prasad) 등의 6,287,603(향수, 향미제 및 약제), 페라(Pera)의 4,906,488(올펙턴트(olfactant), 향미제, 의약품 및 구충제) 및 치(Qi) 등의 6,638,557(어유).
시클로덱스트린은 본 명세서에 참고문헌으로 인용되는 하기 공보에 더 기재되어 있다: (1) T.A. 등의 문헌["Encapsulation of flavors using cyclodextrins: comparison of flavor retention in alpha, beta, and gamma types." Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279], (2) 시가(Shiga), H. 등의 문헌["Flavor encapsulation and release characteristics of spray-dried powder by the blended encapsulant of cyclodextrin and gum arabic." Marcel Dekker, Incl., www.dekker.com. 2001], (3) 스젠트(Szente) L. 등의 문헌["Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with β-cyclodextrin." Journal of Food Science. 1986; 51(4): 1024-1027], (4) 레이네치우스(Reineccius), G.A. 등의 문헌["Encapsulation of Artificial Flavors by β-cyclodextrin." Perfumer & Flavorist(ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 11(4): 2-6] 및 (5) 반다리(Bhandari), B.R. 등의 문헌["Encapsulation of lemon oil by paste method using β-cyclodextrin: encapsulation efficiency and profile of oil volatiles." J. Agric. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197].
도 1은 공동을 갖는 시클로덱스트린 분자, 및 공동 내 보유된 게스트 분자의 개략도이다.
도 2는 자가 회합된(self-assembled) 시클로덱스트린 분자 및 게스트 분자에 의해 형성된 나노구조의 개략도이다.
본 발명의 임의의 실시양태를 상세히 설명하기 전에, 본 발명이 하기 설명에 나타내거나 또는 하기 도면에 예시된 성분의 배열 및 상세한 구성에 한정되지 않는다는 점이 이해되어야 한다. 본 발명은 다른 실시양태로 이루어질 수 있고, 다양한 방식으로 실시되거나 수행될 수 있다. 또한, 본 명세서에 사용된 어구 및 용어는 설명을 위한 것이며 한정적인 것으로 고려되지 않는다는 점이 이해되어야 한다. 본 명세서에 사용된 "비롯한," "포함하는" 또는 "갖는" 및 그의 변형은 그 이후에 나열된 항목 및 그의 등가물, 뿐만 아니라 추가의 항목을 포함한다.
발명의 요약
본 발명의 일부 실시양태는 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하는 단계, 및 용매 및 게스트를 건조 블렌드와 합쳐 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법이 제공된다. 본 방법은 시클로덱스트린 및 유화제를 합쳐 제1 혼합물을 형성하는 단계, 제1 혼합물을 용매와 합쳐 제2 혼합물을 형성하는 단계, 및 게스트를 제2 혼합물과 합쳐 제3 혼합물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태는 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 시클로덱스트린 및 펙틴을 건조 블렌딩하여 제1 혼합물을 형성하는 단계, 제1 혼합물을 물과 합쳐 제2 혼합물을 형성하는 단계, 및 디아세틸을 제2 혼합물과 합쳐 제3 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다.
당업자는 하기 상세한 설명, 청구범위 및 도면을 검토한 후 본 발명의 다른 특징 및 측면을 명확히 이해할 것이다.
상세한 설명
일반적으로, 본 발명은 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법에 관한 것이다. 본 발명의 일부 시클로덱스트린 포접 착물은 휘발성 반응성 게스트 분자의 캡슐화를 제공한다. 일부 실시양태에서, 게스트 분자의 캡슐화는 다음 중 하나 이상을 제공할 수 있다: (1) 상업적 제품으로부터 상업적 제품에서 향미 강도를 결핍시킬 수 있는 휘발성 또는 반응성 게스트가 빠져나가는 것 방지, (2) 오프 노트(off note) 형성을 유발하는 다른 성분과의 상호작용 및 반응으로부터 게스트 분자의 단리, (3) 게스트 분자의 분해(예를 들면, 가수분해, 산화 등) 안정성, (4) 다른 생성물 또는 화합물로부터의 게스트 분자의 선택적 추출, (5) 게스트 분자의 수용해도 향상, (6) 상업적 제품의 미감 또는 향 개선 또는 향상, (7) 전자렌지 및 통상적 베이킹 장치 중에서 게스트의 열적 보호, (8) 향미 또는 향의 느린 및(또는) 서방성 방출(예를 들면, 디아세틸을 게스트 분자로 시클로덱스트린 포접 착물에 사용하는 실시양태에서, 용융 버터의 지각을 제공할 수 있음) 및 (9) 게스트 분자의 안전한 취급.
본 명세서에 사용된 용어 "시클로덱스트린"은 전분의 효소 전환에 의해 형성된 시클릭 덱스트린 분자를 지칭할 수 있다. 특이적 효소, 예를 들면 다양한 형태의 시클로글리코실트란스퍼라제(CGTase)는 전분 중에서 발생하는 나선 구조를 분해하여 예를 들면, 6, 7 또는 8개의 글루코오스 분자를 갖춘 3차원 폴리글루코오스 고리를 갖는 특이적 시클로덱스트린 분자를 형성할 수 있다. 예를 들면, α-CGTase는 전분을 6개의 글루코오스 단위를 갖는 α-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있고, β-CGTase는 전분을 7개의 글루코오스 단위를 갖는 β-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있고, γ-CGTase는 전분을 8개의 글루코오스 단위를 갖는 γ-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있다. 시클로덱스트린은 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함하며 이에 한정되지 않는다.
시클로덱스트린 분자(10)의 3차원 시클릭 구조(즉, 거대시클릭 구조)를 도 1에 개략적으로 도시한다. 시클로덱스트린 분자(10)는 1차 및 2차 히드록실기를 포함하고, 친수성인 외부 부분(12)을 포함한다. 또한, 시클로덱스트린 분자(10)는 탄소 원자, 수소 원자 및 에테르 연결을 포함하고, 소수성인 3차원 공동(14)을 포함한다. 시클로덱스트린 분자의 소수성 공동(14)은 호스트(host)로 작용하고, 다양한 분자, 또는 소수성 부분을 포함하여 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 게스트(16)를 보유할 수 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "게스트"는 그 중 적어도 부분이 향미제, 올펙턴트, 약제, 건강보조제 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함하며 이에 한정되지 않으며, 시클로덱스트린 분자 중에 존재하는 3차원 공동 내에 보유되거나 포획될 수 있는 임의의 분자를 지칭할 수 있다.
향미제의 예는 알데히드, 케톤 또는 알코올 기재의 향미제를 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다. 알데히드 향미제의 예는 아세트알데히드(사과), 벤즈알데히드(체리, 아몬드), 아니스 알데히드(감초, 아니스), 신남산 알데히드(계피), 시트랄, 즉 알파 시트랄(레몬, 라임), 네랄, 즉 베타 시트랄(레몬, 라임), 데카날(decanal)(오렌지, 레몬), 에틸 바닐린(바닐라, 크림), 헬리오트로핀(heliotropine), 즉 피페로날(바닐라, 크림), 바닐린(바닐라, 크림), a-아밀 신남알데히드(매운 과일계 향미제), 부티르알데히드(버터, 치즈), 발레르알데히드(버터, 치즈), 시트로넬랄(citronellal)(변형(modifies), 많은 타입), 데케날(decenal)(감귤), 알데히드 C-8(감귤), 알데히드 C-9(감귤), 알데히드 C-12(감귤), 2-에틸 부티르알데히드(베리), 헥세날, 즉 트란스-2(베리), 톨릴 알데히드(체리, 아몬드), 베라트랄데히드(바닐라), 2-6-디메틸-5-헵테날, 즉 멜로날(Melonal).TM.(멜론), 2,6-디메틸옥타날(풋과일), 2-도데세날(감귤, 만다린 귤) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
케톤 향미제의 예는 d-카르본(carvone)(케러웨이), 1-카르본(스피아민트), 디아세틸(버터, 치즈, "크림"), 벤조페논(과일계 매운 향미제, 바닐라), 메틸 에틸 케톤(베리), 말톨(베리) 멘톤(menthone)(민트), 메틸 아밀 케톤, 에틸 부틸 케톤, 디프로필 케톤, 메틸 헥실 케톤, 에틸 아밀 케톤(베리, 핵과), 피루브산(스모키(smokey)한 풍성한 향미), 아세트아니솔(산사나무속 헬리오트로프), 디히드로카르본(스피아민트), 2,4-디메틸아세토페논(페퍼민트), 1,3-디페닐-2-프로판온(아몬드), 아세토큐멘(흰 붓꽃 및 바질, 매움), 이소쟈스몬(쟈스민), d-이소메틸이오논(흰 붓꽃 유사, 보라색), 이소부틸 아세토아세테이트(브랜디 유사), 진저론(생강), 풀레곤(pulegone)(페퍼민트-캠퍼), d-피페리톤(민티), 2-노나논(장미 및 홍차 유사) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
알코올 향미제의 예는 아니스 알코올 또는 p-메톡시벤질 알코올(과일계, 복숭아), 벤질 알코올(과일계), 카르바크롤(carvacrol) 또는 2-p-시멘올(톡 쏘는 따뜻한 향), 카르베올(carveol), 신나밀 알코올(플로럴 향), 시트로넬롤(citronellol)(장미 유사), 데칸올, 디히드로카르베올(매운, 후추같음), 테트라히드로제라니올 또는 3,7-디메틸-1-옥탄올(장미 향), 유게놀(eugenol)(정향나무), p-멘타-1,8디엔-7-Oλ 또는 페릴릴(perillyl) 알코올(플로랄-소나무) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
올펙턴트의 예는 천연 향기, 합성 향기, 합성 에센셜 오일, 천연 에센셜 오일 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
합성 향기의 예는 테르펜계 탄화수소, 에스테르, 에테르, 알코올, 알데히드, 페놀, 케톤, 아세탈, 옥심 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
테르펜계 탄화수소의 예는 라임 테르펜, 레몬 테르펜, 리모넨 이량체 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
에스테르의 예는 γ-운데카락톤, 에틸 메틸 페닐 글리시테이트, 알릴 카프로에이트, 아밀 살리실레이트, 아밀 벤조에이트, 아밀 아세테이트, 벤질 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 벤질 살리실레이트, 벤질 프로피오네이트, 부틸 아세테이트, 벤질 부티레이트, 벤질 페닐아세테이트, 세트릴 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 포르메이트, p-크레실 아세테이트, 2-t-펜틸-시클로헥실 아세테이트, 시클로헥실 아세테이트, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 시스-3-헥세닐 살리실레이트, 디메틸벤질 아세테이트, 디에틸 프탈레이트, δ-데카-락톤 디부틸 프탈레이트, 에틸 부티레이트, 에틸 아세테이트, 에틸 벤조에이트, 펜칠(fenchyl) 아세테이트, 게라닐(geranyl) 아세테이트, γ-도데카락톤, 메틸 디히드로쟈스모네이트, 이소보닐 아세테이트, β-이소프로폭시에틸 살리실레이트, 리날릴(linalyl) 아세테이트, 메틸 벤조에이트, o-t-부틸시클로헥실 아세테이트, 메틸 살리실레이트, 에틸렌 브라실레이트(brassylate), 에틸렌 도데카노에이트, 메틸 페닐 아세테이트, 페닐에틸 이소부티레이트, 페닐에틸페닐 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 메틸 페닐 카르비닐 아세테이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아세테이트, 테르피닐 아세테이트, 트리에틸 시트레이트, p-t-부틸시클로헥실 아세테이트, 베티버(vetiver) 아세테이트 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
에테르의 예는 p-크레실 메틸 에테르, 디페닐 에테르, 1,3,4,6,7,8-헥사히드로-4,6,7,8,8-헥사메틸 시클로펜타-β-2-벤조피란, 페닐 이소아밀 에테르 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
알코올의 예는 n-옥틸 알코올, n-노닐 알코올, β-페닐에틸디메틸 카르비놀(carbinol), 디메틸 벤질 카르비놀, 카르비톨(carbitol) 디히드로미르세놀, 디메틸 옥탄올, 헥실렌 글리콜 리날룰(linalool), 엽상 알코올, 네롤(nerol), 페녹시에탄올, γ-페닐-프로필 알코올, β-페닐에틸 알코올, 메틸페닐 카르비놀, 테르피네올, 테트라피드로알루시메놀(tetraphydroalloocimenol), 테트라히드로리날룰, 9-데센-1-올 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
알데히드의 예는 n-노닐 알데히드, 운데킬렌 알데히드, 메틸노닐 아세트알데히드, 아니스알데히드, 벤즈알데히드, 시클라멘알데히드, 2-헥실헥사날, 아헥실신남산 알데히드, 페닐 아세트알데히드, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, p-t-부틸-a-메틸히드로-신남산 알데히드, 히드록시시트로넬랄, α-아밀신남산 알데히드, 3,5-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
페놀의 예는 메틸 유게놀을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
케톤의 예는 1-카르본, α-다마스콘(damascon), 이오논(ionone), 4-t-펜틸시클로헥사논, 3-아밀-4-아세톡시테트라히드로피란, 메톤, 메틸리오논, p-t-아미시클로헥사논, 아세틸 세드렌(cedrene) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
아세탈의 예는 페닐아세트알데히드디메틸 아세탈을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
옥심의 예는 5-메틸-3-헵타논 옥심을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
게스트는 지방산, 락톤, 테르펜, 디아세틸, 디메틸 술피드, 프롤린, 푸라네올(furaneol), 리날룰, 아세틸 프로피오닐, 천연 에센스(예를 들면, 오렌지, 토마토, 사과, 계피, 라스베리 등), 에센셜 오일(예를 들면, 오렌지, 레몬, 라임 등) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 추가로 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용된 용어 "시클로덱스트린 포접 착물"은 3차원 공동 내에서 게스트 분자를 포획하고 보유함으로써 하나 이상의 시클로덱스트린 분자로 하나 이상의 게스트 분자의 적어도 부분을 캡슐화(분자 수준의 캡슐화)함으로써 형성된 착물을 지칭한다. 게스트는 수소 결합 및 친수성-소수성 상호작용 중 하나 이상에 의해 공동 내에서 반데르 발스 힘에 의해 적합한 위치에 보유될 수 있다. 시클로덱스트린 포접 착물이 수중 용해된 경우 게스트는 공동으로부터 방출될 수 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "히드로콜로이드"는 일반적으로 물과 겔을 형성하는 물질을 지칭한다. 히드로콜로이드는 크잔탄 검, 펙틴, 아라비아검(또는 아카시아검), 트래거캔스 검, 구아 검, 카라기닌 검, 로커스트 콩(locust bean) 검 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용된 용어 "펙틴"은 식물 조직(예를 들면, 익은 과일 및 채소)에 존재하는 히드로콜로이드성 다당류를 지칭한다. 펙틴은 사탕무 펙틴, 과일 펙틴(예를 들면, 감귤 껍질로부터) 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함할 수 있으며 이에 한정되지 않는다. 사용되는 펙틴은 분자량이 다양할 수 있다.
본 발명의 시클로덱스트린 포접 착물은 식품(예를 들면, 팝콘, 시리얼, 커피, 쿠키, 브라우니, 다른 오븐에 구운 제품 등), 츄잉검, 사탕, 향미제, 향기, 약제, 기능 식품, 화장품, 농업 분야(예를 들면, 제초제, 구충제 등), 사진용 에멀션 및 그들의 조합물 중 하나 이상을 포함하며 이에 한정되지 않는 다양한 분야에 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물은 추가로 가공되고, 단리되고 건조될 중간 단리 메트릭스로 사용될 수 있다(예를 들면, 폐 스트림과 함께 사용됨).
시클로덱스트린 포접 착물을 사용하여 게스트의 안정성을 향상시키거나, 게스트를 자유 유동 분말로 전환시키거나, 또는 그의 용해도, 전달 또는 성능을 개질시킬 수 있다. 캡슐화될 수 있는 게스트 분자의 양은 게스트 분자의 분자량과 직접적으로 관련된다. 일부 실시양태에서, 1 몰의 시클로덱스트린이 1 몰의 게스트를 캡슐화한다. 이 몰비에 따르면, 오직 예로써, 게스트로 디아세틸(분자량 86 달톤), 및 β-시클로덱스트린(분자량 1135 달톤)을 사용하는 실시양태에서, 최대 이론적 보유율은 (86/(86+1135))×100 = 7.04 중량%이다.
일부 실시양태에서, 시클로덱스트린은 용액 중에서 자가 회합되어 나노구조, 예를 들면 도 2에 도시한 나노구조(20)를 형성할 수 있으며, 이는 3 몰의 게스트 분자를 2 몰의 시클로덱스트린 분자로 혼입시킬 수 있다. 예를 들면, 디아세틸을 게스트로 사용하는 실시양태에서, 디아세틸의 10.21 중량% 보유율이 가능하다. 다른 착물 향상제, 예를 들면 펙틴은 자가 회합 과정을 보조할 수 있고, 건조 동안 게스트:시클로덱스트린의 3:2 몰비를 유지할 수 있다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 분자의 나노구조로의 자가 회합으로 인해, 게스트:시클로덱스트린의 5:3 몰비가 가능하다.
시클로덱스트린 포접 착물은 용액 중에서 형성된다. 건조 과정은 시클로덱스트린의 공동에 적어도 부분의 게스트를 일시적으로 가두고, 건조 자유 유동 분말을 생성할 수 있다.
시클로덱스트린 공동의 소수성(수불용성) 성질은 더욱 수용성(친수성)인 게스트를 희생하여 유사(소수성) 게스트를 가장 용이하게 우선적으로 잡는다. 이 현상은 전형적 분사 건조에 비해 성분의 불균형을 초래하고, 열등한 전체 수율을 초래한다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 핵심 성분을 분리시켜 별개로 캡슐화함으로써 친수성 효과와 소수성 효과 사이의 경쟁을 피한다. 예를 들면, 버터 향미의 경우, 지방산 및 락톤은 디아세틸보다 용이하게 시클로덱스트린 포접 착물을 형성한다. 그러나, 이 화합물들은 버터와 연계된 핵심적 특질에 영향을 미치는 화합물이 아니며, 이들은 디아세틸 및 다른 수용성 휘발성 성분의 전체 수율을 감소시킨다. 일부 실시양태에서, 버터 향미 중 핵심 성분(즉, 디아세틸)은 영향이 크고 더욱 안정하고 더욱 경제적인 생성물을 생산하도록 최대화된다. 추가 예로써, 레몬 향미제의 경우, 대부분의 레몬 향미 성분은 시클로덱스트린 중에서 동일하게 우수하게 캡슐화된다. 그러나, 테르펜(레몬 향미의 성분)은 거의 향미가 없지만, 레몬 향미 혼합물의 약 90%를 구성하는 반면, 시트랄은 레몬 향미에 대한 핵심 향미 성분이다. 일부 실시양태에서, 시트랄은 단독으로 캡슐화된다. 핵심 성분(예를 들면, 디아세틸, 시트랄 등)을 선택하여 별개로 캡슐화함으로써 출발 물질의 착화를 감소시켜 공학적 단계, 및 공정 경제를 최적화할 수 있다.
일부 실시양태에서, 과량의 몰의 게스트를 첨가함으로써 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 포접 공정을 완결시킨다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 게스트는 시클로덱스트린과 3:1 몰비의 게스트:시클로덱스트린으로 합쳐진다.
일부 실시양태에서, 용매 중에서 시클로덱스트린 및 게스트 분자를 혼합함으로써 형성된 현탁액, 에멀션 또는 혼합물의 점도는 조절되고, 통상의 분사 건조 기술과의 상용성은 고형물 함량을 증가시키는 것과 같은 다른 조정 없이 유지된다. 유화제(예를 들면, 증점제, 겔화제, 다당류, 히드로콜로이드)를 첨가하여 시클로덱스트린과 게스트 사이의 밀접한 접촉을 유지시키고, 포접 공정을 보조할 수 있다. 특히, 저 분자량 히드로콜로이드를 사용할 수 있다. 한 바람직한 히드로콜로이드는 펙틴이다. 유화제는, 강한 열 또는 공용매(예를 들면, 에탄올, 아세톤, 이소프로판올 등)을 사용하여 용해도를 높일 필요없이 포접 공정을 보조할 수 있다.
일부 실시양태에서, 필수적으로 게스트가 소수성 화합물로 거동하도록 현탁액, 에멀션 또는 혼합물의 물 함량을 감소시킨다. 이 공정은 심지어 비교적 친수성인 게스트, 예를 들면 아세트알데히드, 디아세틸, 디메틸 술피드 등의 보유율을 증가시킬 수 있다. 또한, 물 함량을 감소시키면, 분사 건조기를 통과하는 처리량을 최대화할 수 있고, 전체 수율을 감소시킬 수 있는 공정 중 휘발성 게스트 송풍(blowing off) 기회를 감소시킬 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물은
(1) 시클로덱스트린 및 유화제(예를 들면, 펙틴)를 건조 블렌딩하는 단계,
(2) 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌드를 고온 액체 또는 용매, 예를 들면 물과 반응기에서 합치고 교반하는 단계,
(3) 게스트를 첨가하고, 교반(예를 들면, 약 5 내지 8시간)하는 단계,
(4) 반응기를 냉각(예를 들면, 냉각 재킷 가동)시키는 단계,
(5) 혼합물을 교반하는 단계(예를 들면, 약 12 내지 36시간),
(6) 유화(예를 들면, 인탱크 조명(in-tank lightening) 혼합기 또는 고 전단 드롭인(drop-in) 혼합기 사용) 단계, 및
(7) 시클로덱스트린 포접 착물을 건조시켜 분말을 형성하는 단계
중 일부 또는 전부를 포함할 수 있는 방법에 의해 형성될 수 있다.
이러한 단계들은 반드시 나열된 순서대로 수행할 필요는 없다. 또한, 상기 방법은 온도, 혼합 시간 및 다른 공정 매개변수의 변형을 사용하여 수행될 수 있다는 점에서 매우 견실한 것으로 입증되었다.
일부 실시양태에서, 상기한 방법에서 단계 1은 단계 2에서 고 온수가 첨가될 반응기에서 인탱크 혼합기를 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 이 방법은 온도 제어용 재킷 및 인라인 고 전단 혼합기가 장착된 1000 겔론 반응기를 사용하여 수행되고, 이 반응기는 분사 건조기에 바로 연결된다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 및 유화제를 별도의 장치(예를 들면, 리본 블렌더 등)에서 건조 블렌딩한 다음, 상기 방법의 나머지가 수행될 반응기에 첨가할 수 있다.
약 0.5% 이상, 특히 약 1% 이상, 더욱 특히 약 2% 이상의 유화제:시클로덱스트린 중량%를 포함하며 이에 한정되지 않는 다양한 중량%의 유화제 대 시클로덱스트린을 사용할 수 있다. 또한, 약 10% 미만, 특히 약 6% 미만, 더욱 특히 약 4% 미만의 유화제:시클로덱스트린 중량%를 사용할 수 있다.
상기한 방법에서 단계 2는 가열, 냉각 또는 양쪽 모두를 위해 재킷화되는 반응기에서 수행될 수 있다. 반응기 크기는 생산 크기에 따라 좌우될 수 있다. 예를 들면, 100 겔론 반응기를 사용할 수 있다. 반응기는 패들 교반기 및 응축기 유닛을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 단계 1을 반응기에서 수행하고, 단계 2에서, 고온 탈이온수를 동일한 반응기에서 시클로덱스트린 및 펙틴의 건조 블렌드에 첨가한다.
단계 3을 밀봉된 반응기, 또는 게스트가 첨가되는 동안 환경에 일시적으로 노출될 수 있는 반응기에서 수행할 수 있고, 반응기를 게스트의 첨가 후 재밀봉할 수 있다.
단계 4는 냉각 재킷을 포함하는 쿨런트(coolant) 시스템을 사용하여 수행될 수 있다. 예를 들면, 반응기는 프로필렌 글리콜 쿨런트 및 냉각 재킷을 사용하여 냉각될 수 있다.
단계 2에서의 교반, 단계 3에서의 교반 및 단계 5에서의 교반은 진탕, 교반, 텀블링(tumbling) 및 그의 조합 중 하나 이상에 의해 수행될 수 있다.
단계 6에서, 시클로덱스트린, 유화제, 물 및 게스트의 혼합물을 고 전단 혼합기(예를 들면, 10,000 RPM에서 90초 동안 ROSS-브랜드 혼합기), 조명 혼합기, 또는 단순 혼합 후 분사 건조기의 일부인 균질화 펌프로 옮기는 것 및 그들의 조합 중 하나 이상을 사용하여 유화시킬 수 있다.
상기한 방법에서 단계 7을 공기 건조, 진공 건조, 분사 건조(예를 들면, 노즐 분사 건조기, 회전 디스크 분사 건조기 등 사용), 오븐 건조 및 그들의 조합 중 하나 이상에 의해 수행할 수 있다.
앞서 나타낸 방법을 사용하여 다양한 분야에 대해 다양한 게스트와의 시클로덱스트린 포접 착물을 제공할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 실시양태 중 일부는 디아세틸을 포함하는 게스트와의 시클로덱스트린 포접 착물을 제공하며, 이는 다양한 식품에 버터 향미(예를 들면, 전자렌지용 팝콘, 오븐에 구운 제품 등에)로 사용될 수 있다. 또한, 일부 실시양태는 시트랄을 포함하는 게스트와의 시클로덱스트린 포접 착물을 제공하며, 이는 산 안정 음료에 사용될 수 있다. 또한, 일부 실시양태는 디아세틸의 버터 향미를 모사할 수 있는 게스트로서 향미 분자의 조합물과의 시클로덱스트린 포접 착물을 제공한다. 예를 들면, 별법으로 시클로덱스트린 포접 착물은 게스트로서 디메틸 술피드(휘발성 황 화합물), 프롤린(아미노산) 및 푸라네올(감미 향상제) 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이 디아세틸 비함유 시클로덱스트린 포접 착물을 사용하여 상기한 바와 같이 식품에 버터 향미를 제공할 수 있다.
본 발명의 다양한 특징 및 측면을 하기 실시예에 나타낸다.
실시예 1: β- 시클로덱스트린 디아세틸과의 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법
대기압, 100 겔론 반응기에서, 49895.1600 g(110.02 lb)의 β-시클로덱스트린을 997.9 g(2.20 lb)의 사탕무 펙틴(2 중량%의 펙틴:β-시클로덱스트린; 데구사-프랑스(Degussa-France)로부터 입수가능한 XPQ EMP 5 사탕무 펙틴)과 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하였다. 100 겔론 반응기는 가열 및 냉각에 대해 재킷화되고, 패들 교반기 및 응축기 유닛을 포함하였다. 반응기에 약 40 ℉(4.5 ℃)에서 프로필렌 글리콜 쿨런트를 공급하였다. 초기에는 프로필렌 글리콜 쿨런트 시스템을 끄고, 재킷은 다소 반응기에 대한 절연체로 작용하였다. 124737.9 g(275.05 lb)의 고온 탈이온수를 β-시클로덱스트린 및 펙틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 물은 약 118 ℉(48 ℃)의 온도를 가졌다. 혼합물을 반응기의 패들 교반기를 사용하여 약 30분 동안 교반하였다. 그 다음, 반응기를 일시적으로 개방하고, 11226.4110 g(24.75 lb)의 디아세틸을 첨가하였다. 반응기를 재밀봉하고, 생성되는 혼합물을 열을 가하지 않으면서 8시간 동안 교반하였다. 그 다음, 반응기 재킷을 프로필렌 글리콜 쿨런트 시스템에 연결하였다. 쿨런트를 약 40 ℉(4.5 ℃)로 가동시키고, 혼합물을 약 36시간 동안 교반하였다. 그 다음, 혼합물을 고 전단 탱크 혼합기, 예를 들면 전형적으로 분사 건조 조작에 사용되는 것을 사용하여 유화시켰다. 그 다음, 혼합물을 약 410 ℉(210 ℃)의 입구 온도 및 약 221 ℉(105 ℃)의 출구 온도를 갖는 노즐 건조기에서 분사 건조시켰다. 시클로덱스트린 포접 착 물 중 18.37 중량%의 디아세틸의 보유율%를 얻었다. 수분 함량을 4.0%에서 측정하였다. 시클로덱스트린 포접 착물은 0.3% 미만의 표면 디아세틸을 포함하고, 시클로덱스트린 포접 착물의 입도는 80 메쉬 스크린을 통해 99.7%로 측정되었다.
실시예 2: α- 시클로덱스트린 디아세틸과의 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법
실시예 1의 β-시클로덱스트린을 α-시클로덱스트린으로 대체하고, 1 중량% 펙틴(즉, 1 중량%의 펙틴:β-시클로덱스트린; 데구사-프랑스로부터 입수가능한 XPQ EMP 5 사탕무 펙틴)과 건조 블렌딩하였다. 혼합물을 실시예 1에 나타낸 방법에 의해 가공하고 건조시켰다. 시클로덱스트린 포접 착물 중 디아세틸의 보유율%는 11.4 중량%였다.
실시예 3: β- 시클로덱스트린 및 오렌지 에센스와의 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법
쥬스 생산으로부터의 수성 폐 스트림인 오렌지 에센스를 수상으로서 실시예 1에 나타낸 방법에 따라 형성된 β-시클로덱스트린 및 2 중량% 펙틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 물을 추가로 첨가하지 않았고, 고형물 함량은 약 28%였다. 시클로덱스트린 포접 착물을 실시예 1에 나타낸 방법에 의해 형성시켰다. 건조 포접 착물은 약 3 내지 4 중량% 아세트알데히드, 약 5 내지 7 중량% 에틸 부티레이트, 약 2 내지 3 중량% 리날룰 및 다른 감귤 향상 노트(citrus enhancing note)를 함유하였다. 생성되는 시클로덱스트린 포접 착물은 음료의 탑-노팅(top-noting)에 유용할 수 있다.
실시예 4: β- 시클로덱스트린 및 아세틸 프로피오닐과의 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법
실시예 1에 나타낸 방법에 따라, 과량의 몰의 아세틸 프로피오닐을 수중 β-시클로덱스트린 및 2 중량% 펙틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 시클로덱스트린 포접 착물 중 아세틸 프로피오닐의 보유율%는 9.27 중량%였다. 혼합물은 디아세틸 비함유 버터 시스템의 탑-노팅에 유용할 수 있다.
실시예 5: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(즉, 오렌지 브레실(Orange Bresil), 75 g)을 635 g의 물, 403.75 g의 말토덱스트린 및 21.25 g의 사탕무 펙틴(데구사-프랑스로부터 입수가능, 제품 번호 XPQ EMP 5)을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 온화하게 교반하면서 수상에 첨가한 후, 10,000 RPM에서 강하여 교반하여 혼합물을 형성하였다. 그 다음, 혼합물을 250 bars에서 균질화기를 통과시켜 에멀션을 형성하였다. 에멀션을 약 180 ℃의 입구 온도 및 약 90 ℃의 출구 온도를 갖는 NIRO-브랜드 분사 건조기를 사용하여 건조시켜 건조된 생성물을 형성하였다. 그 다음, 향미 보유율%를 100 g의 건조된 생성물 중 오일의 양(g 단위)을 출발 혼합물 중 오일 함량으로 나눔으로써 정량화하였다. 오렌지 오일의 보유율%는 약 91.5%였다.
실시예 6: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 297.50 g의 말토덱스트린 및 127.50 g 아라비아검(콜로이즈 나뚜렐즈 인터네쇼날(Colloieds Naturels International)로부터 입수가능)을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시 예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 91.5%였다.
실시예 7: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 297.50 g의 말토덱스트린, 123.25 g 아라비아검(콜로이즈 나뚜렐즈 인터네쇼날로부터 입수가능) 및 4.25 g의 탈중합 시트러스 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 96.9%였다.
실시예 8: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 297.50 g의 말토덱스트린, 123.25 g 아라비아검(콜로이즈 나뚜렐즈 인터네쇼날로부터 입수가능) 및 4.25 g의 사탕무 펙틴(데구사-프랑스로부터 입수가능, 제품 번호 XPQ EMP 5)을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 99.0%였다.
실시예 9: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 403.75 g의 말토덱스트린 및 21.25 g의 탈중합 시트러스 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 90.0%였다.
실시예 10: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 340.00 g의 말토덱스트린 및 85.00 g 아라비아검(콜로이즈 나뚜렐즈 인터네쇼날로부터 입수가능)을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰 다. 향미 보유율%는 약 91.0%였다.
실시예 11: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물 및 425.00 g의 말토덱스트린을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 61.0%였다.
실시예 12: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 420.75 g의 말토덱스트린 및 4.25 g의 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 61.9%였다.
실시예 13: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 403.75 g의 말토덱스트린 및 21.50 g의 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 71.5%였다.
실시예 14: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 420.75 g의 말토덱스트린 및 4.75 g의 탈중합 시트러스 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 72.5%였다.
실시예 15: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 420.75 g의 말토덱스트린 및 4.75 g의 사탕무 펙틴(데구사-프랑스로부터 입수가능, 제품 번호 XPQ EMP 5)을 포함하는 수상 에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 78.0%였다.
실시예 16: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 414.40 g의 말토덱스트린 및 10.60 g의 탈중합 시트러스 펙틴을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 85.0%였다.
실시예 17: 오렌지 오일 향미 생성물 및 이의 형성 방법
오렌지 오일(75 g)을 635 g의 물, 414.40 g의 말토덱스트린 및 10.60 g의 사탕무 펙틴(데구사-프랑스로부터 입수가능, 제품 번호 XPQ EMP 5)을 포함하는 수상에 첨가하였다. 오렌지 오일을 수상에 첨가하고, 실시예 5에 나타낸 방법에 따라 건조시켰다. 향미 보유율%는 약 87.0%였다.
본 발명의 다양한 특징 및 측면을 하기 청구 범위에 나타낸다.

Claims (44)

  1. 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩시켜 건조 블렌드를 형성하는 단계, 및
    용매 및 게스트(guest)를 건조 블렌드와 합쳐 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 단계
    를 포함하는 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 용매 및 게스트를 건조 블렌드와 합쳐 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 단계가 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 혼합물을 형성하고, 상기 혼합물을 건조시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 건조가 공기 건조, 진공 건조, 분사 건조, 오븐 건조 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 건조 전 인탱크(in-tank) 혼합기 및 고 전단 드롭인(drop-in) 혼합기 중 하나 이상을 사용하여 상기 혼합물을 유화시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 혼합물이 용매 함유물을 포함하고, 혼합물을 건조시키 기 전 혼합물의 용매 함량을 감소시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 게스트 및 용매를 건조 블렌드와 합치는 단계가 용매 및 건조 블렌드를 합친 다음, 게스트를 이와 합치는 것을 포함하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 유화제가 히드로콜로이드를 포함하는 것인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 유화제가 크잔탄 검, 펙틴, 아카시아검, 트래거캔스 검, 구아 검, 카라기닌 검, 로커스트 콩(locust bean) 검 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 유화제가 펙틴을 포함하는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 펙틴이 사탕무 펙틴, 과일 펙틴 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 용매가 물을 포함하는 것인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린이 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 게스트가 향미제, 올펙턴트(olfactant), 약제, 건강보조제 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 향미제가 알데히드, 케톤, 알코올 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  15. 제13항에 있어서, 상기 올펙턴트가 천연 향기, 합성 향기, 합성 에센셜 오일, 천연 에센셜 오일 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 상기 게스트가 지방산, 락톤, 테르펜, 디아세틸, 디메틸 술피드, 프롤린, 푸라네올(furaneol), 리날룰, 아세틸 프로피오닐, 천연 에센스, 에센셜 오일 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 상기 게스트가 디아세틸을 포함하는 것인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 포접 착물이 시클로덱스트린 및 게스트를 포함하는 나노구조에 의해 적어도 부분적으로 정해진 것인 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 나노구조가 약 3:2 이상의 게스트:시클로덱스트린의 몰비를 포함하는 것인 방법.
  20. 제1항에 있어서, 상기 게스트 및 용매를 건조 블렌드와 합치는 단계가 약 3:1의 게스트:시클로덱스트린의 몰비로 게스트 및 시클로덱스트린을 합치는 것을 포함하는 것인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 포접 착물이 추가의 열 또는 공용매 없이 형성되는 것인 방법.
  22. 제1항에 있어서, 상기 게스트 및 용매를 건조 블렌드와 합치는 단계가 게스트, 용매 및 건조 블렌드를 교반하는 것을 포함하는 것인 방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 게스트, 건조 블렌드 및 용매를 교반하는 단계가 약 5 내지 8시간 소요되는 것인 방법.
  24. 제1항에 있어서, 상기 용매 및 게스트를 건조 블렌드와 합쳐 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 단계가 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 혼합물을 형성하고, 이 혼합물을 냉각시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 상기 혼합물 냉각 단계가 반응기의 냉각 재킷을 가동시키 는 것을 포함하는 것인 방법.
  26. 제1항에 있어서, 상기 게스트 및 용매를 건조 블렌드와 합치는 단계가 밀봉된 반응기에서 수행되는 것인 방법.
  27. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌딩 단계가 약 0.5 중량% 이상의 유화제:시클로덱스트린 중량%로 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩하는 것을 포함하는 것인 방법.
  28. 제1항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌딩 단계가 약 10 중량% 미만의 유화제:시클로덱스트린 중량%로 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩하는 것을 포함하는 것인 방법.
  29. 제1항 기재의 방법에 따라 제조된 시클로덱스트린 포접 착물.
  30. 제29항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 포접 착물 중 게스트 대 시클로덱스트린의 중량%가 약 10 중량% 이상인 시클로덱스트린 포접 착물.
  31. 제29항에 있어서, 식품, 츄잉검, 사탕, 향미제, 향기, 약제, 기능 식품, 화장품, 농업 분야, 사진용 에멀션, 폐기 스트림 시스템 및 그의 조합물 중 하나 이 상에 사용되는 시클로덱스트린 포접 착물.
  32. 시클로덱스트린 및 유화제를 합쳐 제1 혼합물을 형성하는 단계,
    제1 혼합물을 용매와 합쳐 제2 혼합물을 형성하는 단계, 및
    게스트를 제2 혼합물과 합쳐 제3 혼합물을 형성하는 단계
    를 포함하는 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법.
  33. 제32항에 있어서, 제3 혼합물을 건조시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  34. 제32항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 및 유화제를 합치는 단계가 건조 블렌딩를 포함하는 것인 방법.
  35. 제32항에 있어서, 상기 유화제가 크잔탄 검, 펙틴, 아카시아검, 트래거캔스 검, 구아 검, 카라기닌 검, 로커스트 콩 검 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  36. 제32항에 있어서, 상기 유화제가 펙틴을 포함하는 것인 방법.
  37. 제32항에 있어서, 상기 게스트가 향미제, 올펙턴트, 약제, 건강보조제 및 그의 조합물 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  38. 제32항에 있어서, 상기 게스트가 디아세틸을 포함하는 것인 방법.
  39. 제32항 기재의 방법에 따라 제조된 시클로덱스트린 포접 착물.
  40. 시클로덱스트린 및 펙틴을 건조 블렌딩하여 제1 혼합물을 형성하는 단계,
    제1 혼합물을 물과 합쳐 제2 혼합물을 형성하는 단계, 및
    디아세틸을 제2 혼합물과 합쳐 제3 혼합물을 형성하는 단계
    를 포함하는 시클로덱스트린 포접 착물 제조 방법.
  41. 제40항에 있어서, 제3 혼합물을 건조시키는 것을 추가로 포함하는 방법.
  42. 제40항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 및 펙틴을 약 0.5 중량% 이상의 펙틴:시클로덱스트린 중량%로 건조 블렌딩하는 것인 방법.
  43. 제40항에 있어서, 상기 시클로덱스트린 및 펙틴을 약 10 중량% 미만의 펙틴:시클로덱스트린 중량%로 건조 블렌딩하는 것인 방법.
  44. 제40항 기재의 방법에 따라 제조된 시클로덱스트린 포접 착물.
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