RU2362785C2 - Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения - Google Patents

Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2362785C2
RU2362785C2 RU2007115893/04A RU2007115893A RU2362785C2 RU 2362785 C2 RU2362785 C2 RU 2362785C2 RU 2007115893/04 A RU2007115893/04 A RU 2007115893/04A RU 2007115893 A RU2007115893 A RU 2007115893A RU 2362785 C2 RU2362785 C2 RU 2362785C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyclodextrin
mixture
guest
mixing
complex
Prior art date
Application number
RU2007115893/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007115893A (ru
Inventor
Кеннет Дж. СТРАССБУРГЕР (US)
Кеннет Дж. СТРАССБУРГЕР
Жак МАЗУАЕ (FR)
Жак МАЗУАЕ
Original Assignee
Карджилл, Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Карджилл, Инкорпорейтед filed Critical Карджилл, Инкорпорейтед
Publication of RU2007115893A publication Critical patent/RU2007115893A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2362785C2 publication Critical patent/RU2362785C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/16—Cyclodextrin; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G19/00—Compounds of tin
    • C01G19/02—Oxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/42—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/10—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
    • A23L27/13—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils from citrus fruits
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/40—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added
    • A23P10/47—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added using additives, e.g. emulsifiers, wetting agents or dust-binding agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22F—WORKING METALLIC POWDER; MANUFACTURE OF ARTICLES FROM METALLIC POWDER; MAKING METALLIC POWDER; APPARATUS OR DEVICES SPECIALLY ADAPTED FOR METALLIC POWDER
    • B22F9/00—Making metallic powder or suspensions thereof
    • B22F9/16—Making metallic powder or suspensions thereof using chemical processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L3/00—Compositions of starch, amylose or amylopectin or of their derivatives or degradation products
    • C08L3/02—Starch; Degradation products thereof, e.g. dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
    • C08L5/06—Pectin; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

Способ получения комплекса с включением циклодекстрина может включать сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоида для образования сухой смеси и смешивание растворителя и гостя с сухой смесью для образования комплекса с включением циклодекстрина. В некоторых вариантах осуществления способ получения комплекса с включением циклодекстрина может включать смешивание циклодекстрина и гидроколлоида для образования первой смеси, смешивание первой смеси с растворителем для образования второй смеси и смешивание гостя со второй смесью для образования третьей смеси. 6 н. и 35 з.п. ф-лы, 2 ил.

Description

Уровень изобретения
В следующих патентах США раскрыто применение циклодекстринов для образования комплексов с различными гостевыми молекулами и полностью включены в настоящее описание ссылкой: пат. США № 4296137, 4296138 и 4348416, Borden (вкусовая заправка для применения в жевательной резинке, зубных пастах, косметических средствах и т.д.); 4265779, Gandolfo et al. (ингибиторы пенообразования в композициях детергентов); 3816393 и 4054736, Hyashi et al. (простагландины для применения в качестве фармацевтических средств); 3846551, Mifune et al. (инсектицидные и акарицидные композиции); 4024223, Noda et al. (ментол, метилсалицилат и тому подобное); 4073931, Akito et al. (нитроглицерин); 4228160, Szjetli et al. (индометацин); 4247535, Bernstein et al. (ингибиторы комплемента); 4268501, Kawamura et al. (противоастматические средства); 4365061, Szjetli et al. (комплексы сильных неорганических кислот); 4371673, Pitha (ретиноиды); 4380626, Szjetli et al. (гормональный регулятор роста растений), 4438106, Wagu et al. (длинноцепочечные жирные кислоты, применимые для снижения холестерина); 4474822, Sato et al. (комплексы чайного концентрата); 4529608, Szietli et al.(медовый аромат); 4547365, Kuno et al.(активные комплексы для завивки волос); 4596795, Pitha (половые гормоны); 4616008, Hirai et al. (антибактериальные комплексы); 4636343, Shibanai (инсектицидные комплексы); 4663316, Ninger et al. (антибиотики); 4675395, Fukazawa et al. (гинокитиол); 4732759 и 4728510, Shibanai et al. (добавки для ванн); 4751095, Karl et al. (аспартаман); 4560571 (кофейный экстракт); 4632832, Okonogi et al. (мгновенный разрыхлитель); 5571782, 5660845 и 5635238, Trinh et al. (духи/отдушки, ароматизаторы и фармацевтические средства); 4548811, Kubo et al. (лосьон для завивки); 6287603, Prasad et al. (духи/отдушки, ароматизаторы и фармацевтические средства); 4906488, Pera (одоранты, ароматизаторы, медикаменты и пестициды); и 6638557, Qi et al. (рыбьи жиры).
Циклодекстрины также описаны в последующих публикациях, которые также включены в настоящее описание ссылкой: (1) Reineccius, T.A., et al. “Encapsulation of flavors using cyclodextrins: comparison of flavor retention in alpha, beta, and gamma types.” Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279; (2) Shiga, H., et al. “Flavor encapsulation and release characteristics of spray-dried powder by the blended encapsulant of cyclodextrin and gum arabic.” Marcel Dekker, Incl., www.dekker.com. 2001; (3) Szente L., et al. “Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with β-cyclodextrin.” Journal of Food Science. 1986; 51(4): 1024-1027; (4) Reineccius, G.A., et al. “Encapsulation of Artificial Flavors by β-cyclodextrin.” Perfumer & Flavorist (ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 11(4): 2-6; and (5) Bhandari, B.R., et al. “Encapsulation of lemon oil by paste method using β-cyclodextrin: encapsulation efficiency and profile of oil volatiles.” J.Agric. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197.
Сущность изобретения
Некоторые варианты осуществления изобретения относятся к способу получения комплекса с включением циклодекстрина. Этот способ может включать сухое смешивание циклодекстрина и эмульгатора для образования сухой смеси и смешивание растворителя и гостя с сухой смесью для образования комплекса с включением циклодекстрина.
В некоторых вариантах осуществления изобретения предлагается способ получения комплекса с включением циклодекстрина. Этот способ может включать смешивание циклодекстрина и эмульгатора для образования первой смеси, смешивание первой смеси с растворителем для образования второй смеси и смешивание гостя со второй смесью для образования третьей смеси.
Некоторые варианты осуществления изобретения относятся к способу получения комплекса с включением циклодекстрина. Этот способ может включать сухое смешивание циклодекстрина и пектина для образования первой смеси, смешивание первой смеси с водой для образования второй смеси и смешивание диацетила со второй смесью для образования третьей смеси.
Другие особенности и аспекты изобретения станут очевидными для специалистов в данной области при рассмотрении следующего подробного описания, формулы изобретения и чертежей.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 представляет собой схематическую иллюстрацию молекулы циклодекстрина, имеющей полость и молекулу гостя, расположенную внутри данной полости.
Фиг. 2 представляет собой схематическую иллюстрацию наноструктуры, образованной самоорганизацией циклодекстриновых молекул и молекул гостя.
Перед подробным рассмотрением любого из вариантов осуществления следует подразумевать, что изобретение не ограничено в его применении деталями построения и расположением компонентов, представленными в приведенном описании или проиллюстрированными в приведенных чертежах. К изобретению относятся и другие варианты осуществления, способные к практической реализации и выполнению другими путями. Таким образом, следует подразумевать, что фразеология и терминология, использованная в настоящем описании, дается для цели описания и не должна рассматриваться как ограничительная. Использование слов “включающий”, “содержащий” или “имеющий” и их вариантов предназначено для охвата компонентов, перечисленных далее, и их эквивалентов, а также дополнительных компонентов.
Подробное описание
Настоящее изобретение в основном направлено на комплексы с включением декстрина и способы их получения. Некоторые комплексы с включением декстрина по изобретению обеспечивают капсулирование летучих и реакционно-способных молекул гостя. В некоторых вариантах осуществления капсулирование молекулы гостя может обеспечить по меньшей мере один из следующих эффектов: (1) торможение утечки летучего или реакционно-способного гостя из коммерческого продукта, что может привести к недостаточности интенсивности аромата в коммерческом продукте; (2) выведение молекулы гостя из взаимодействия и реакции с другими компонентами, что должно бы прервать указанное образование; (3) стабилизацию молекулы гостя от разложения (например, гидролиза, окисления и т.д.); (4) селективную экстракцию молекулы гостя из других продуктов или соединений; (5) усиление водной растворимости молекулы гостя; (6) улучшение или усиление вкуса или запаха коммерческого продукта; (7) тепловую защиту гостя в микроволновой печи и в обычных хлебопекарных применениях; (8) медленное или пролонгированное высвобождение аромата или запаха (например, в вариантах осуществления с использованием диацетила в качестве молекулы гостя в комплекс с включением циклодекстрина может быть обеспечено восприятие топленого масла); и (9) безопасное сохранение молекул гостя.
Термин “циклодекстрин” в рамках изобретения можно относить к циклической молекуле декстрина, которая образуется при ферментативном превращении крахмала. Специфические ферменты, например, различные формы циклогликозилтрансферазы (CGTаза) могут разрушать спиральные структуры, которые имеются в крахмале, с образованием определенных циклодекстриновых молекул, содержащих трехразмерные кольца полиглюкозы с, например, 6, 7 или 8 молекулами глюкозы. Например, α-CGTаза может превращать крахмал в α-циклодекстрин, содержащий 6 единиц глюкозы, β-CGTаза может превращать крахмал в β-циклодекстрин, содержащий 7 единиц глюкозы, и γ-CGTаза может превращать крахмал в γ-циклодекстрин, содержащий 8 единиц глюкозы. Циклодекстрины включают, но без ограничения только ими по меньшей мере один компонент из α-циклодекстрина, β-циклодекстрина, γ-циклодекстрина или их комбинаций.
Трехразмерная циклическая структура (т.е. макроциклическая структура) циклодекстриновой молекулы 10 схематично показана на фиг. 1. Циклодекстриновая молекула 10 включает внешнюю часть 12, которая включает первичные и вторичные гидроксильные группы и которая является гидрофильной. Циклодекстриновая молекула 10 также включает трехразмерную полость 14, которая включает атомы углерода, атомы водорода и эфирные связи и которая является гидрофобной. Гидрофобная полость 14 циклодекстриновой молекулы может действовать как хозяин/принимающий компонент и содержать множество молекул или гостей 16, которые содержат гидрофобную часть для образования комплекса с включением циклодекстрина.
Термин “гость” в рамках изобретения, можно относить к любой молекуле, из которой по меньшей мере часть может быть удержана или захвачена внутри трехразмерной полости, присутствующей в циклодекстриновой молекуле, причем он включает без ограничения по меньшей мере один компонент из ароматизатора, одоранта, фармацевтического средства, пищевого продукта, содержащего добавки, которые увеличивают его питательную ценность, или их комбинаций.
Примеры ароматизаторов/вкусовых добавок могут включать без ограничения ароматизаторы на основе альдегидов, кетонов или спиртов. Примеры альдегидных ароматизаторов могут включать без ограничения по меньшей мере один ароматизатор из: ацетальдегида (яблоко); бензальдегида (вишня, миндаль); анисового альдегида (лакрица, анис); коричного альдегида (коричник); цитраля, т.е. альфа-цитраля (лимон, лайм настоящий); нераля, т.е., бета-цитраля (лимон, лайм настоящий); деканаля (апельсин, лимон); этилванилина (ваниль, сливки); гелиотропина, т.е. пипероналя (ваниль, сливки); ванилина (ваниль, сливки); а-амилкоричного альдегида (острые фруктовые ароматы); бутиральдегида (масло, сыр); валеральдегида (масло, сыр); цитронеллаля (модификаторы, многие типы); деценаля (цитрусовые фрукты); альдегида С-8 (цитрусовые фрукты); альдегида С-9 (цитрусовые фрукты); альдегида С-12 (цитрусовые фрукты); 2-этилбутиральдегида (ягодные плоды); гексеналя, т.е. транс-2 (ягодные плоды); толилальдегида (вишня, миндаль); вератральдегида (ваниль); 2,6-диметил-5-гептеналя, т.е., мелоналя ТМ (дыня); 2,6-диметилоктаналя (зеленый фрукт); 2-додеценаля (цитрус, мандарин); и их комбинаций.
Примеры кетонных ароматизаторов могут включать без ограничения по меньшей мере один ароматизатор из: карвона (тмин); 1-карвона (мята курчавая); диацетила (масло, сыр, сливки); бензофенона (фруктовые и острые ароматы, ваниль); метилэтилкетона (ягодные плоды); мальтола (ягодные плоды), ментона (виды мят), метиламилкетона, этилбутилкетона, дипропилкетона, метилгексилкетона, этиламилкетона (ягодные плоды, косточковые плоды); пировиноградной кислоты (ароматы поджаренных орехов в большом количестве); ацетанизола (боярышник гелиотроп); дигидрокарвона (мята курчавая); 2,4-диметилацетофенона (мята перечная); 1,3-дифенил-2-пропанона (миндаль); ацетокумена (касатик и базилик, пряный запах); изожасмона (жасмин); d-изометилионона (касатик, фиалка); изобутилацетоацетата (бренди-подобный запах); цингерона (имбирь); пулегона (мята перечная-камфора); d-пиперитона (мятный запах); 2-нонанона (роза, запах, подобный чаю); и их комбинаций.
Примеры спиртовых ароматизаторов могут включать без ограничения по меньшей мере один ароматизатор из: анисового спирта или п-метоксибензилового спирта (фруктовый, персиковый); бензилового спирта (фруктовый); карвакрола или 2-п-цименола (жгучий теплый запах); карвеола; коричного спирта (цветочный запах); цитронеллола (розоподобный); деканола; дигидрокарвеола (пряный, перечный); тетрагидрогераниола или 3,7-диметил-1-октанола (запах розы); эвгенола (гвоздичный); п-мента-1,8-диен-7-ола или периллилового спирта (цветочно-сосновый); и их комбинаций.
Примеры одорантов могут включать без ограничения по меньшей мере один одорант из природных ароматизаторов, синтетических ароматизаторов, синтетических эфирных масел, природных эфирных масел и их комбинаций.
Примеры синтетических ароматизаторов могут включать без ограничения по меньшей мере один ароматизатор из терпеновых углеводородов, сложных эфиров, простых эфиров, спиртов, альдегидов, фенолов, кетонов, ацеталей, оксимов и их комбинаций.
Примеры терпеновых углеводородов могут включать без ограничения по меньшей мере один терпеновый углеводород из лаймового терпена, лимонного терпена, димера лимонена и их композиций.
Примеры сложных эфиров могут включать без ограничения по меньшей мере один сложный эфир из γ-ундекалактона, этилметилфенилглицидата, аллилкапроата, амилсалицилата, амилбензоата, амилацетата, бензилацетата, бензилбензоата, бензилсалицилата, бензилпропионата, бутилацетата, бензилбутирата, бензилфенилацетата, цедрилацетата, цитронеллилацетата, цитронеллилформиата, п-крезилацетата, 2-трет-пентилциклогексилацетата, циклогексилацетата, цис-3-гексенилацетата, цис-3-гексенилсалицилата, диметилбензилацетата, диэтилфталата, δ-декалактондибутилфталата, этилбутирата, этилацетата, этилбензоата, фенхилацетата, геранилацетата, γ-додекалактона, метилдигидрожасмоната, изоборнилацетата, β-изопропоксиэтилсалицилата, линалилацетата, метилбензоата, о-трет-бутилциклогексилацетата, метилсалицилата, этиленбрассилата, этилендодеканоата, метилфенилацетата, фенилэтилизобутирата, фенилэтилфенилацетата, фенилэтилацетата, метилфенилкарбинилацетата, 3,5,5-триметилгексилацетата, терпинилацетата, триэтилцитрата, п-трет-бутилциклогексилацетата, ветиверацетата и их комбинаций.
Примеры простых эфиров могут включать без ограничения по меньшей мере один простой эфир из п-крезилметилового эфира, дифенилового эфира, 1,3,4,6,7,8-гексагидро-4,6,7,8,8-гексаметил-циклопента-β-2-бензопирана, фенилизоамилового эфира и их комбинаций.
Примеры спиртов могут включать без ограничения по меньшей мере один спирт из н-октилового спирта, н-нонилового спирта, β-фенилэтилдиметилкарбинола, диметилбензилкарбинола, карбитолдигидромирценола, диметилоктанола, гексиленгликольлиналоола, спирта из растительного сырья, нерола, феноксиэтанола, γ-фенилпропилового спирта, β-фенилэтилового спирта, метилфенилкарбинола, терпинеола, тетрагидроаллооцименола, тетрагидролиналоола, 9-децен-1-ола и их композиций.
Примеры альдегидов могут включать без ограничения по меньшей мере один альдегид из н-нонилальдегида, ундециленальдегида, метилнонилацетальдегида, анисового альдегида, бензальдегида, цикламенового альдегида, 2-гексилгексаналя, а-гексилкоричного альдегида, фенилацетальдегида, 4-(4-гидрокси-4-метилпентил)-3-циклогексен-1-карбоксиальдегида, п-трет-бутил-а-метилгидрокоричного альдегида, гидроксицитронеллаля, α-амилкоричного альдегида, 3,5-диметил-3-циклогексен-1-карбоксиальдегида и их комбинаций.
Примеры фенолов могут включать без ограничения метилэвгенол.
Примеры кетонов могут включать без ограничения по меньшей мере один кетон из 1-карвона, α-дамаскона, ионона, 4-трет-пентилциклогексанона, 3-амил-4-ацетокситетрагидропирана, ментона, метилионона, п-трет-амилциклогексанона, ацетилцедрена и их комбинаций.
Примеры ацеталей могут включать без ограничения фенилацетальдегиддиметилацеталь.
Примеры оксимов могут включать без ограничения 5-метил-3-гептаноноксим.
Гость может дополнительно включать без ограничения по меньшей мере один компонент из жирных кислот, лактонов, терпенов, диацетила, диметилсульфида, пролина, фуранеола, линалоола, ацетилпропионила, природных эссенций (например, апельсиновая, томатная, яблочная, коричная, малиновая и т.д.), эфирных масел (например, апельсиновое, лимонное, лаймовое и т.д.) и их комбинаций.
Термин “комплекс с включением циклодекстрина” в рамках изобретения относится к комплексу, который образуется капсулированием по меньшей мере порции одной или нескольких молекул гостя с одной или несколькими молекулами циклодекстрина (капсулирование на молекулярном уровне) путем захвата или удерживания молекулы гостя внутри трехразмерной полости. Гость может удерживаться в положении силами Ван-дер-Ваальса внутри полости с помощью по меньшей мере одной водородной связи и гидрофильно-гидрофобных взаимодействий. Гость может быть высвобожден из полости, когда комплекс с включением циклодекстрина растворяется в воде.
Термин “гидроколлоид” в рамках изобретения в основном относится к веществу, которое образует гель с водой. Гидроколлоид может включать без ограничения по меньшей мере один гидроколлоид из ксантановой камеди, пектина, аравийской камеди, трагаканта, гуаровой смолы, каррагенана, плодов рожкового дерева и их комбинаций.
Термин “пектин” в рамках изобретения относится к гидроколлоидному полисахариду, который может находиться в растительных тканях (например, в спелых фруктах и овощах). Пектин может включать без ограничения по меньшей мере один пектин из свекольного пектина, фруктового пектина (например, из кожуры цитрусовых), и их комбинаций. Используемый пектин может иметь разную молекулярную массу.
Комплексы с включением декстрина по изобретению могут быть использованы во множестве применений, включающих без ограничения по меньшей мере одно из следующих: пищевые продукты (например, воздушная кукуруза, крупа, кофе, сдобные булки, шоколадные пирожные с орехами, другие хлебобулочные изделия и т.д.), жевательные резинки, конфеты, ароматизаторы, отдушки, медикаменты, пищевые продукты, содержащие добавки, которые увеличивают их питательную ценность, косметические средства, сельскохозяйственные применения (например, гербициды, пестициды и т.д.), эмульсии для фотографии и их комбинации. В некоторых вариантах осуществления комплексы с включением циклодекстрина могут быть использованы как промежуточные выделительные матрицы, предназначенные для дополнительной обработки, выделения и сушки (например, применяемые с отработанными потоками).
Комплексы с включением декстрина могут быть использованы для повышения стабильности гостя, превращения его в свободно-текучий порошок или для иного изменения его растворимости, доставки или эффективности. Количество гостевой молекулы, которое может быть капсулировано, непосредственно связано с молекулярной массой молекулы гостя. В некоторых вариантах осуществления один моль циклодекстрина капсулирует один моль молекулы гостя. Согласно этому молярному отношению и только в качестве примера в вариантах осуществления с применением диацетила (молекулярная масса 86 дальтон), в качестве гостя, и β-циклодекстрина (молекулярная масса 1135 дальтон) максимальное теоретическое удерживание составляет (86/(86+1135))=7,04 мас.%.
В некоторых вариантах осуществления циклодекстрин может сам организоваться в растворе в виде наноструктуры, такой как нано-структура 20, показанная на фиг. 2, которая может включать три моля гостя на два моль молекул циклодекстрина. Например, в вариантах осуществления с использованием диацетила в качестве гостя 10,21 мас.% удерживание диацетила является возможным. Другие агенты, усиливающие комплекс, такие как пектин, могут способствовать процессу самоорганизации и могут поддерживать 3:2 мольное отношение гость:циклодекстрин на всем протяжении сушки. В некоторых вариантах осуществления вследствие самоорганизации молекул циклодекстрина в нано-структуры 5:3 мольное отношение гость:циклодекстрин является возможным.
Комплексы с включением циклодекстрина образуются в растворе. Процесс сушки временно запирает по меньшей мере часть гостя в полости циклодекстрина и производит свободно-текучий порошок.
Гидрофобная (водонерастворимая) природа циклодекстриновой полости будет преимущественно ловить подобные (гидрофобные) молекулы гостей наиболее легко по сравнению с затратами на более водорастворимые (гидрофильные) молекулы гостей. Данное явление может дать несбалансированность компонентов по сравнению с обычной распылительной сушкой и низкий общий выход.
В некоторых вариантах осуществления изобретения конкуренцию между гидрофильными и гидрофобными эффектами устраняют подбором ключевых ингредиентов для раздельного капсулирования. Например, в случае ароматов масла жирные кислоты и лактоны образуют комплексы с включением декстрина легче, чем диацетил. Однако эти соединения не являются ключевыми соединениями, оказывающими основное влияние, связанное с маслом, и они будут снижать общий выход диацетила и других водорастворимых и летучих ингредиентов. В некоторых вариантах осуществления ключевой ингредиент в аромате масла (т.е. диацетил) делают максимальным для создания высокоэффективного, более стабильного и более экономичного продукта. В качестве примера, в случае лимонных ароматов большинство компонентов лимонного аромата будет капсулироваться одинаково хорошо в циклодекстрине. Однако терпены (компонент лимонного аромата) дают малый вклад в аромат и еще составляют приблизительно 90% от смеси лимонного ароматизатора, в то время как цитраль является ключевым ингредиентом аромата для лимонного ароматизатора. В некоторых вариантах осуществления цитраль капсулируют индивидуально. При отборе ключевых ингредиентов (например, диацетил, цитраль и т.д.) для раздельного капсулирования снижается сложность исходного материала, что позволяет оптимизировать стадии конструирования и экономики процесса.
В некоторых вариантах осуществления процесс включения для образования комплекса с включением циклодекстрина приводят к завершению добавлением молярного избытка гостя. Например, в некоторых вариантах осуществления гостя объединяют с циклодекстрином при молярном отношении гость:циклодекстрин, равном 3:1.
В некоторых вариантах осуществления контролируют вязкость суспензии, эмульсии или смеси, полученной смешиванием циклодекстрина и молекул гостя в растворе, и совместимость с обычной технологией распылительной сушки устанавливают без других согласований, таких как повышение содержания твердых веществ. Эмульгатор (например, загуститель, гелеобразователь, полисахарид, гидроколлоид) можно добавлять для поддержания однородного контакта между циклодекстрином и гостем и для помощи процессу включения. В частности, можно использовать гидроколлоиды с низкой молекулярной массой. Один из предпочитаемых гидроколлоидов представляет собой пектин. Эмульгаторы могут помогать процессу включения без потребления большого тепла или со-растворителей (например, этанол, ацетон, изопропанол и т.д.) для повышения растворимости.
В некоторых вариантах осуществления содержание воды в суспензии, эмульсии или смеси снижают для того, чтобы по существу заставить гостя вести себя как гидрофобное соединение. Этот процесс может повысить удерживание даже относительно гидрофильных гостей, таких как ацетальдегид, диацетил, диметилсульфид и т.д. Снижение содержания воды может также довести до максимума производительность распылительного сушильного аппарата и уменьшить возможность утечки летучих гостей в процессе, которая может снизить общую производительность.
В некоторых вариантах осуществления изобретения комплекс с включением декстрина может быть получен следующим способом, который может включать некоторые или все из следующих стадий:
(1) Сухое смешивание циклодекстрина и эмульгатора (например, пектин);
(2) Соединение сухой смеси циклодекстрина и эмульгатора с горячей жидкостью или растворителем, таким как вода, в реакторе и перемешивание;
(3) Добавление гостя и перемешивание (например, в течение приблизительно от 5 до 8 часов);
(4) Охлаждение реактора (например, помещение в охлаждающую рубашку);
(5) Перемешивание смеси (например, в течение приблизительно от 12 до 36 часов);
(6) Эмульгирование (например, в баковом мгновенном миксере /in-tank lightning mixer или в миксере с мощным измельчением капель/high shear drop-in mixer);
и
(7) Сушка комплекса с включением циклодекстрина для получения порошка.
Необязательно эти стадии следует выполнять в указанном порядке. Кроме того, вышеприведенный способ показал, что он должен быть очень приемлемым, так как данный способ может быть реализован при использовании разнообразия температур, времени смешивания и других параметров способа.
В некоторых вариантах осуществления стадия 1 в описанном выше способе может быть выполнена с использованием резервуарного миксера в реакторе, в который будет добавляться горячая вода на стадии 2. Например, в некоторых вариантах осуществления вышеприведенный способ выполняют, используя 1000 галлоновый реактор, снабженный рубашкой для контроля температуры, и действующий на одной линии миксер с мощным измельчением капель, и реактор непосредственно соединяют с распылительным сушильным аппаратом. В некоторых вариантах осуществления циклодекстрин и эмульгатор могут быть смешаны сухими в разделительном аппарате (например, ленточный смеситель) и затем добавлены в реактор, в котором завершают остальные стадии вышеуказанного способа.
Могут быть использованы различные массовые проценты эмульгатора к циклодекстрину, включающие без ограничения массовый процент эмульгатор:циклодекстрин, равный по меньшей мере примерно 0,5%, особенно по меньшей мере примерно 1%, и более предпочтительно, по меньшей мере примерно 2%. Кроме того, может быть использован эмульгатор:циклодекстрин массовый процент, меньший чем примерно 10%, особенно, меньший чем примерно 6%, и более предпочтительно, меньший чем примерно 4%.
Стадия 2 в описанном выше способе может быть выполнена в реакторе, который снабжен рубашкой для нагревания, охлаждения или для того и другого. Размер реактора может влиять на величину продукции. Например, можно использовать 100 галлоновый реактор. Реактор может иметь лопастную мешалку и конденсатор.
В некоторых вариантах осуществления стадию 1 завершают в реакторе и на стадии 2 горячую деионизированную воду добавляют к сухой смеси циклодекстрина и пектина в том же самом реакторе.
Стадия 3 может быть выполнена в закрытом реакторе или реактор можно временно подвергнуть воздействию окружающей среды во время добавления гостя и реактор после добавления гостя можно снова закрыть
Стадия 4 может быть выполнена с использованием охлаждающей системы, которая включает охлаждающую рубашку. Например, реактор можно охлаждать пропиленгликолевым хладагентом и охлаждающей рубашкой.
Смешивание на стадии 2, перемешивание на стадии 3 и перемешивание на стадии 5 может быть выполнено одним из приемов: встряхивание, перемешивание, обработка в барабане или их комбинации.
На стадии 6 смесь циклодекстрина, эмульгатора, воды и гостя может быть превращена в эмульсию при использовании по меньшей мере одного из миксеров: миксера с мощным измельчением капель (например, ROSS-brand миксер при 10000 об/мин, RPM, в течение 90 секунд), мгновенного миксера, или простым смешиванием с последующим переносом в насос гомогенизации, который представляет собой распылительное сушильное устройство, или их комбинациями.
Стадия 7 в описанном выше способе может быть выполнена по меньшей мере одним из путей: воздушная сушка, вакуумная сушка, распылительная сушка (например, с помощью соплового распылительного сушильного устройства, сушильного устройства с вращающимися дисками и т.д.), сушка в печи или их комбинации.
Способ, представленный выше, может быть использован для получения комплексов с включением циклодекстрина с множеством гостей для различных применений. Например, некоторые варианты осуществления данного изобретения дают комплекс с включением циклодекстрина с гостем, содержащим диацетил, который можно использовать для различных продовольственных продуктов в качестве ароматизатора масла (например, в воздушной кукурузе, хлебобулочных изделиях и т.д.). Кроме того, некоторые варианты осуществления дают комплекс с включением циклодекстрина с гостем, содержащим цитраль, который можно использовать для кислых устойчивых напитков. Кроме того, некоторые варианты осуществления дают комплекс с включением циклодекстрина с комбинацией ароматных молекул в качестве гостей, который может имитировать масляный аромат диацетила. Например, комплекс с включением циклодекстрина может альтернативно включать по меньшей мере один компонент из диметилсульфида (летучее соединение серы), пролина (аминокислота) и фуранеола (усилитель сладкого вкуса) в качестве гостя. Комплекс с включением циклодекстрина без диацетила может быть применен для обеспечения аромата масла в пищевых продуктах, таких как продукты, описанные выше.
Различные особенности и аспекты изобретения представлены в следующих примерах.
Пример 1. Комплекс с включением циклодекстрина из β-циклодекстрина и диацетила и способ его получения
При атмосферном давлении в 100 галлоновом реакторе смешивали 49895,1600 г (110,02 фунт) β-циклодекстрина в сухом виде с 997,9 г (2,20 фунт) пектина свеклы (2 мас.% пектин: β-циклодекстрин; XPQ EMP 5 свекольный пектин, доступный от фирмы Дегусса-Франция) для получения сухой смеси. 100 галлоновый реактор снабжали рубашкой для нагревания и охлаждения, лопастной мешалкой и конденсатором. В реактор подавали пропиленгликолевый хладагент при приблизительно 40°F (4,5°C). Пропиленгликолевую охлаждающую систему вначале выключают и рубашка действует до некоторой степени как изолятор для реактора. 124737,9 г (275,05 фунт) горячей деионизированной воды добавляли к сухой смеси β-циклодекстрина и пектина. Вода имела температуру приблизительно 118°F (48°С). Смесь перемешивали в течение приблизительно 30 мин с помощью лопастной мешалки реактора. Реактор затем временно открывали и добавляли 11226,4110 г (24,75 фунт) диацетила. Реактор снова закрывали и смесь перемешивали в течение 8 часов без нагревания. Затем рубашку реактора присоединяли к пропиленгликолевой охлаждающей системе. Хладагент включали на приблизительно 40°F (4,5°C) и смесь перемешивали в течение приблизительно 36 часов. Смесь затем эмульгировали с помощью мощного измельчающего резервуарного миксера, такого как миксер, обычно применяемый в операциях с распылительной сушкой. Смесь затем сушили распылением на сопловом сушильном устройстве, имеющем температуру на впускном отверстии приблизительно 410°F (210°C) и температуру на выпускном отверстии приблизительно 221°F (105°C). Был достигнут процент удерживания диацетила в комплексе с включением циклодекстрина, равный 18,37 мас.%. Содержание влаги измерено как 4,0%. Комплекс с включением циклодекстрина содержал меньше чем 0,3% поверхностного диацетила, и размер частиц комплекса с включением циклодекстрина соответствовал на 99,7% ситу в 80 меш.
Пример 2. Комплекс с включением циклодекстрина из α-циклодекстрина и диацетила и способ его получения
β-циклодекстрин примера 1 заменяли на α-циклодекстрин и в сухом виде смешивали его с 1 мас.% пектином (1 мас.% пектин: β-циклодекстрин; XPQ EMP 5 пектин свеклы, доступный от фирмы Дегусса-Франция). Смесь обрабатывали и сушили способом, представленным в примере 1. Процент удерживания диацетила в комплексе с включением циклодекстрина составлял 11,4 мас.%.
Пример 3. Комплекс с включением циклодекстрина из β-циклодекстрина и апельсинового концентрата и способ его получения
Апельсиновый концентрат, водные отходы от производства сока добавляли как водную фазу к сухой смеси β-циклодекстрина и 2 мас.% пектина, полученной по способу примера 1. Без добавления дополнительного количества воды содержание твердых веществ составляло приблизительно 28%. Комплекс с включением циклодекстрина получали по способу примера 1. Сухой комплекс с включением содержал приблизительно от 3 до 4 мас.% ацетальдегида, приблизительно от 5 до 7 мас.% этилбутирата, приблизительно от 2 до 3 мас.% линалоола и другие цитрусовые усиливающие компоненты. Полученный комплекс с включением циклодекстрина может применяться в вышеуказанных напитках.
Пример 4. Комплекс с включением циклодекстрина из β-циклодекстрина и ацетилпропионила и способ его получения
Молярный избыток ацетилпропионила добавляли к сухой смеси β-циклодекстрина и 2 мас.% пектина в воде по способу примера 1. Процент удерживания ацетилпропионила в комплексе с включением циклодекстрина составлял 9,27 мас.%. Данная смесь может применяться в вышеуказанных системах масла, не содержащих диацетила.
Пример 5. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (т.е., Оrange Bresil; 75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 403,75 г мальтодекстрина и 21,25 г пектина свеклы (доступный от фирмы Дегусса-Франция, продукт номер XPQ EMP 5). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе с легким перемешиванием, с последующим сильным перемешиванием при 10000 об/мин для образования смеси. Смесь затем пропускали через гомогенизатор при 250 бар для образования эмульсии. Эмульсию сушили с применением распылительного осушительного устройства марки NIRO с температурой приблизительно 180°С на впуске и с температурой приблизительно 90°С на выпуске для образования сухого продукта. Процент удерживания вкуса затем считали в виде отношения содержания масла (в г) в 100 г сухого продукта к содержанию масла в исходной смеси. Процент удерживания апельсинового масла составлял приблизительно 91,5%.
Пример 6. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 297,50 г мальтодекстрина и 127,50 г аравийской камеди (доступной от фирмы Colloids Naturels International). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 91,5%.
Пример 7. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 297,50 г мальтодекстрина, 123,25 г аравийской камеди (доступной от фирмы Colloids Naturels International) и 4,25 г деполимеризованного цитрусового пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 96,9%.
Пример 8. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 297,50 г мальтодекстрина, 123,25 г аравийской камеди (доступной от фирмы Colloids Naturels International) и 4,25 г пектина свеклы (доступного от фирмы Дегусса-Франция, продукт номер XPQ EMP 5). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 99%.
Пример 9. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 403,75 г мальтодекстрина и 21,25 г деполимеризованного цитрусового пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 90,0%.
Пример 10. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 340,00 г мальтодекстрина и 85,00 г аравийской камеди (доступной от фирмы Colloids Naturels International). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 91,0%.
Пример 11. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды и 425,00 г мальтодекстрина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 61,0%.
Пример 12. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 420,75 г мальтодекстрина и 4,25 г пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 61,9%.
Пример 13. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 403,75 г мальтодекстрина и 21,50 г пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 71,5%.
Пример 14. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 420,75 г мальтодекстрина и 4,75 г деполимеризованного цитрусового пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 72,5%.
Пример 15. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 420,75 г мальтодекстрина и 4,75 г пектина свеклы (доступного от фирмы Дегусса-Франция, продукт номер XPQ EMP 5). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 78,0%.
Пример 16. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 414,40 г мальтодекстрина и 10,60 г деполимеризованного цитрусового пектина. Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 85,0%.
Пример 17. Продукт с ароматом апельсинового масла и способ его получения
Апельсиновое масло (75 г) добавляли к водной фазе, содержащей 635 г воды, 414,40 г мальтодекстрина и 10,60 г пектина свеклы (доступного от фирмы Дегусса-Франция, продукт номер XPQ EMP 5). Апельсиновое масло добавляли к водной фазе и затем сушили по способу примера 5. Процент удерживания аромата составлял приблизительно 87,0%.
Различные особенности и аспекты изобретения представлены в следующей формуле изобретения.

Claims (41)

1. Способ получения комплекса с включением циклодекстрина, включающий:
сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоид для образования сухой смеси; и
смешивание растворителя и гостя с сухой смесью для образования комплекса с включением циклодекстрина; и
сушку комплекса с включением циклодекстрина.
2. Способ по п.1, где смешивание растворителя и гостя с сухой смесью для образования комплекса с включением циклодекстрина дает смесь, содержащую комплекс с включением циклодекстрина, и способ дополнительно включает сушку смеси.
3. Способ по п.2, где сушка включает по меньшей мере одну сушку из воздушной сушки, вакуумной сушки, распылительной сушки, сушки в печи, и их комбинации.
4. Способ по п.2, дополнительно включающий эмульгирование смеси по меньшей мере в одном из бакового смесителя и смесителя с мощным измельчением капель, перед сушкой смеси.
5. Способ по п.2, где смесь включает некоторое количество растворителя, и способ дополнительно включает уменьшение количества растворителя смеси перед сушкой смеси.
6. Способ по п.1, где смешивание гостя и растворителя с сухой смесью включает смешивание растворителя и сухой смеси, и затем смешивание гостя с ними.
7. Способ по п.1, где гидроколлоид содержит по меньшей мере один компонент из числа ксантановой смолы, пектина, аравийской камеди, трагаканта, гуаровой смолы, каррагенана, плодов рожкового дерева, и их комбинации.
8. Способ по п.1, где гидроколлоид включает пектин.
9. Способ по п.8, где пектин включает по меньшей мере один компонент из числа свекольного пектина, фруктового пектина, и их комбинации.
10. Способ по п.1, где растворитель содержит воду.
11. Способ по п.8, где циклодекстрин включает по меньшей мере один компонент из числа α-циклодекстрина, β-циклодекстрина, γ-циклодекстрина, и их комбинации.
12. Способ по п.1, где гость включает по меньшей мере один компонент из числа ароматизатора, одоранта, фармацевтического средства, пищевого продукта, содержащего добавки, которые увеличивают его питательную ценность, и их комбинации.
13. Способ по п.12, где ароматизатор включает по меньшей мере один компонент из числа альдегида, кетона, спирта, и их комбинации.
14. Способ по п.12, где одорант включает по меньшей мере один компонент из числа природных ароматизаторов, синтетических ароматизаторов, синтетических эфирных масел, природных эфирных масел и их комбинации.
15. Способ по п.1, где гость включает по меньшей мере один компонент из числа жирных кислот, лактонов, терпенов, диацетила, диметилсульфида, пролина, фуранеола, линалоола, ацетилпропионила, природных эссенций, эфирных масел, и их комбинации.
16. Способ по п.1, где гость включает диацетил.
17. Способ по п.1, где комплекс с включением циклодекстрина характеризуется по меньшей мере частично, наноструктурой, содержащей циклодекстрин и гостевой компонент.
18. Способ по п.17, где наноструктура включает молярное отношение гость: циклодекстрин, равное по меньшей мере приблизительно 3:2.
19. Способ по п.1, где смешивание гостя и растворителя с сухой смесью включает смешивание гостя и циклодекстрина в молярном отношении гость:циклодекстрин, равном по меньшей мере приблизительно 3:1.
20. Способ по п.1, где комплекс с включением циклодекстрина получен без дополнительного нагревания или без сорастворителей.
21. Способ по п.1, где соединение гостя и растворителя с сухой смесью включает перемешивание гостя, растворителя и сухой смеси.
22. Способ по п.21, где перемешивание гостя, сухой смеси и растворителя происходит в течение приблизительно от 5 до 8 ч.
23. Способ по п.1, где смешивание растворителя и гостя с сухой смесью для образования комплекса с включением циклодекстрина включает образование смеси, содержащей комплекс с включением циклодекстрина, и способ дополнительно включает охлаждение смеси.
24. Способ по п.23, где охлаждение смеси включает запуск охлаждающей рубашки реактора.
25. Способ по п.1, где смешивание гостя и растворителя с сухой смесью выполняется в закрытом реакторе.
26. Способ по п.1, где сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоида включает сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоида при массовом проценте отношения гидроколлоид:циклодекстрин, равном по меньшей мере примерно 0,5 мас.%.
27. Способ по п.1, где сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоида включает сухое смешивание циклодекстрина и гидроколлоида при массовом проценте отношения гидроколлоид:циклодекстрин меньшем, чем примерно 10 мас.%.
28. Комплекс с включением циклодекстрина, полученный по способу п.1.
29. Комплекс с включением циклодекстрина по п.28, где массовый процент гостя к циклодекстрину в комплексе с включением циклодекстрина равен по меньшей мере приблизительно 10 мас.%.
30. Комплекс с включением циклодекстрина по п.28, где комплекс с включением циклодекстрина используется по меньшей мере в одном из следующих применений: пищевые продукты, жевательные резинки, конфеты, ароматизаторы, отдушки, медикаменты, пищевые продукты, содержащие добавки, которые увеличивают их питательную ценность, косметические средства, сельскохозяйственные применения, эмульсии для фотографии, системы отработанных потоков, и их комбинации.
31. Способ получения комплекса с включением циклодекстрина, включающий:
смешивание циклодекстрина и гидроколлоида для образования первой смеси;
смешивание первой смеси с растворителем для образования второй смеси;
смешивание гостя со второй смесью для образования третьей смеси; и сушку комплекса с включением циклодекстрина.
32. Способ по п.31, где соединение циклодекстрина и гидроколлоида включает сухую сушку.
33. Способ по п.31, где гидроколлоид содержит по меньшей мере один компонент из числа ксантановой смолы, пектина, аравийской камеди, трагаканта, гуаровой смолы, каррагенана, плодов рожкового дерева, и их комбинации.
34. Способ по п.31, где эмульгатор включает пектин.
35. Способ по п.31, где гость включает по меньшей мере один компонент из числа ароматизатора, одоранта, фармацевтического средства, пищевого продукта, содержащего добавки, которые увеличивают его питательную ценность, и их комбинации.
36. Способ по п.31, где гость включает диацетил.
37. Комплекс с включением циклодекстрина, полученный по способу п.31.
38. Способ получения комплекса с включением циклодекстрина, включающий:
сухое смешивание циклодекстрина и пектина для образования первой смеси;
смешивание первой смеси с водой для образования второй смеси;
смешивание диацетила со второй смесью для образования третьей смеси; и
сушку комплекса с включением циклодекстрина.
39. Способ по п.38, где циклодекстрин и пектин смешиваются сухими при массовом проценте отношения пектин:циклодекстрин, равном по меньшей мере примерно 0,5 мас.%.
40. Способ по п.38, где циклодекстрин и пектин смешиваются сухими при массовом проценте отношения пектин:циклодекстрин, меньшем чем примерно 10 мас.%.
41. Комплекс с включением циклодекстрина, полученный способом по п.38.
RU2007115893/04A 2004-09-27 2004-11-01 Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения RU2362785C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61326104P 2004-09-27 2004-09-27
US60/613,261 2004-09-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007115893A RU2007115893A (ru) 2008-11-10
RU2362785C2 true RU2362785C2 (ru) 2009-07-27

Family

ID=36119201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007115893/04A RU2362785C2 (ru) 2004-09-27 2004-11-01 Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20090227690A1 (ru)
EP (1) EP1793673A4 (ru)
JP (1) JP2008514198A (ru)
KR (1) KR20070062582A (ru)
CN (1) CN101056538A (ru)
AU (1) AU2004323721A1 (ru)
BR (1) BRPI0419086A (ru)
CA (1) CA2580824A1 (ru)
MX (1) MX2007003718A (ru)
NO (1) NO20072066L (ru)
NZ (1) NZ553909A (ru)
RU (1) RU2362785C2 (ru)
WO (1) WO2006036159A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662778C2 (ru) * 2012-12-20 2018-07-30 Л'Ореаль Нерастворимый в воде циклодекстриновый поликонденсат: применение в качестве агента захвата
RU2741848C1 (ru) * 2019-03-16 2021-01-29 Иванова Мария Ивановна Способ получения клатратных комплексов летучих веществ

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101223183A (zh) * 2005-06-13 2008-07-16 嘉吉公司 环糊精包合复合物及其制备方法
BRPI0612032A2 (pt) * 2005-06-13 2010-10-13 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos
MX2008016022A (es) * 2006-06-13 2009-01-15 Cargill Inc Complejos de inclusion de ciclodextrina de particula grande y metodos para prepar los mismos.
MX2009007084A (es) * 2006-12-27 2009-08-20 Cargill Inc Complejos de inclusion de ciclodextrina y metodos para preparar los mismos.
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
CN101648126B (zh) * 2009-08-26 2011-06-15 江南大学 一种利用环糊精母液制备丁香油微胶囊的方法
EP2918178A1 (en) * 2010-03-13 2015-09-16 Eastpond Laboratories Limited Fat-binding compositions
US9260299B2 (en) * 2010-04-26 2016-02-16 Aalborg Universitet Method for functionalizing a solid material surface with self assembling or self aggregating cyclodextrins and products thereof
CN103491981B (zh) * 2010-12-31 2017-11-10 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
US20120171184A1 (en) 2010-12-31 2012-07-05 Lajos Szente Cellular hydration compositions
JP5906518B2 (ja) * 2011-08-11 2016-04-20 地方独立行政法人鳥取県産業技術センター シクロデキストリン包接化合物含有組成物の製造方法
WO2013188366A2 (en) * 2012-06-12 2013-12-19 Cornell University Nanosystems for formulation of effective minimum risk biocides
CN103271991A (zh) * 2013-05-25 2013-09-04 江苏丰园生物技术有限公司 一种薄荷精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103271996A (zh) * 2013-05-25 2013-09-04 江苏丰园生物技术有限公司 一种肉桂精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN110463695A (zh) * 2019-08-23 2019-11-19 无锡迈莱博生物科技有限公司 水溶性植物精油消毒剂及其制备方法和应用
EP4132294A1 (en) 2020-04-06 2023-02-15 Eastpond Laboratories Limited Compositions for promoting cellular hydration
CN111592934A (zh) * 2020-06-15 2020-08-28 上海应用技术大学 一种茉莉缓释香精及其制备方法
CN111500368A (zh) * 2020-06-15 2020-08-07 上海应用技术大学 一种西瓜缓释香精及其制备方法
CN115607468A (zh) * 2022-08-08 2023-01-17 南京华狮新材料有限公司 包裹超分子水杨酸组合物、制备方法及其应用

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5318775A (en) * 1976-08-03 1978-02-21 Takasago Perfumery Co Ltd Flavor containing edible oil and fat
JPS5648849A (en) * 1979-09-24 1981-05-02 Takeda Chem Ind Ltd Method for improving quality of citrus food
JPS6463354A (en) * 1987-09-02 1989-03-09 Sanei Kagaku Kogyo Kk Production of powdered spice and flavor
JPH02117361A (ja) * 1988-10-25 1990-05-01 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 含脂粉末スパイスシーズニング組成物及びその製造法
JPH02117994A (ja) * 1988-10-26 1990-05-02 Kao Corp 香料包接体粉末の製造方法
JP2640537B2 (ja) * 1989-08-07 1997-08-13 ハウス食品株式会社 わさび加工品
US5324718A (en) * 1992-07-14 1994-06-28 Thorsteinn Loftsson Cyclodextrin/drug complexation
CA2257860A1 (en) * 1996-07-11 1998-01-22 Farmarc Nederland B.V. Inclusion complex containing indole selective serotonin agonist
WO1998018610A1 (en) * 1996-10-28 1998-05-07 Lengerich Bernhard H Van Embedding and encapsulation of controlled release particles
EP1171119A1 (en) * 1999-04-20 2002-01-16 The Board Of Trustees Of Southern Illinois University Methods of treating clinical diseases with isoflavones
JP2000333637A (ja) * 1999-05-24 2000-12-05 Nisshin Oil Mills Ltd:The 甘味遅効機能を有する組成物及びそれを添加したガム
JP2003518515A (ja) * 1999-12-23 2003-06-10 セレスター ホールディング ベー ヴェー 安定化シクロデキストリン複合体
US20020122870A1 (en) * 2000-12-21 2002-09-05 Mcbride Christine Flavor stabilization in foods
ITMI20010141A1 (it) * 2001-01-26 2002-07-26 Giuliani Spa Procedimento per la preparazione di composizioni farmaceutiche o dietetiche per la veicolazione nell'intestino di sostanze labili
US6638557B2 (en) * 2001-08-14 2003-10-28 Cerestar Holding B.V. Dry, edible oil and starch composition
JP2004067962A (ja) * 2002-08-09 2004-03-04 Ezaki Glico Co Ltd 新規な高分岐環状デキストリンを含有する粉末香料及びその製造方法及びそれを利用した飲食物
CN101223183A (zh) * 2005-06-13 2008-07-16 嘉吉公司 环糊精包合复合物及其制备方法
BRPI0612032A2 (pt) * 2005-06-13 2010-10-13 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos
MX2008016022A (es) * 2006-06-13 2009-01-15 Cargill Inc Complejos de inclusion de ciclodextrina de particula grande y metodos para prepar los mismos.
MX2009007084A (es) * 2006-12-27 2009-08-20 Cargill Inc Complejos de inclusion de ciclodextrina y metodos para preparar los mismos.

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2662778C2 (ru) * 2012-12-20 2018-07-30 Л'Ореаль Нерастворимый в воде циклодекстриновый поликонденсат: применение в качестве агента захвата
RU2741848C1 (ru) * 2019-03-16 2021-01-29 Иванова Мария Ивановна Способ получения клатратных комплексов летучих веществ

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008514198A (ja) 2008-05-08
US20090227690A1 (en) 2009-09-10
WO2006036159A1 (en) 2006-04-06
RU2007115893A (ru) 2008-11-10
NZ553909A (en) 2009-02-28
MX2007003718A (es) 2007-04-23
BRPI0419086A (pt) 2007-12-18
EP1793673A4 (en) 2009-08-12
AU2004323721A1 (en) 2006-04-06
CN101056538A (zh) 2007-10-17
NO20072066L (no) 2007-06-26
CA2580824A1 (en) 2006-04-06
EP1793673A1 (en) 2007-06-13
KR20070062582A (ko) 2007-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2362785C2 (ru) Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения
US20090185985A1 (en) Large-particle cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
US20090029020A1 (en) Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
US20090214446A1 (en) Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
US20100160623A1 (en) Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
Gupta et al. Encapsulation: Entrapping essential oil/flavors/aromas in food
US9388108B2 (en) Compounds including vanillin and ethylvanillin and methods of making and using the same
CN101641118A (zh) 通过制备环糊精包合复合物来实现稳定
FR2979192A1 (fr) Procede de preparation d'une composition aromatique comprenant un compose a base de deux solides presentant des proprietes organoleptiques

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101102