CN101766823A - 一种水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法，主要特征是利用超声波包合法使β-胡萝卜素包合到β-环糊精或γ-环糊精空腔中，从而制得不同含量的稳定的β-胡萝卜素/环糊精包合物。所制备的β-胡萝卜素/环糊精包合物不受光、氧及水解条件的影响，提高了β-胡萝卜素稳定性和β-胡萝卜素生物利用度。
Description
技术领域：
本发明属于天然产物化学领域，特别属于水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法。
背景技术：
β-胡萝卜素(beta-Carotene)是一种重要的天然食用色素，广泛存在于植物、藻类和真菌中。β-胡萝卜素是维生素A的前体，具有抑制细胞变异、结合活性氧抗氧化、捕获自由基、增强机体免疫力、抵抗力、降低心血管疾病和癌症的发生概率等作用。β-胡萝卜素的分子式：C40H56，分子量：536.88，熔点：183℃。纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末，对氧、热及光不稳定。易溶于二硫化碳、苯、己烷、氯仿、植物油等有机溶剂，微溶于甲醇和乙醇，不溶于水、丙二醇、甘油、酸和碱等。因此β-胡萝卜素属于脂溶性化合物，对空气、紫外光或高温是易于降解的，纯度越高越容易变质，所以β-胡萝卜素需要制成稳定化的形式贮存和出售。
环糊精是迄今所发现的类似于酶的理想宿主分子，并且其本身就有酶模型的特性。环糊精(Cyclodextrin，简称CD)是直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称，通常含有6～12个D-吡喃葡萄糖单元。其中研究得较多并且具有重要实际意义的是含有6、7、8个葡萄糖单元的分子，分别称为α-、β-和γ-环糊精。环糊精为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味微甜。25℃时α-环糊精的溶解度为145g/L，γ-环糊精为232g/L，而β-环糊精仅为18.5g/L。能够溶解环糊精的有机溶剂很少。环糊精对热和机械作用都相当稳定，没有固定的熔点，200℃开始分解。环糊精本身无毒性，可以被人体所吸收。
表环糊精的分子结构参数
性质稳定的环糊精与药物包合是一种物理过程，不发生化学反应，使药物仍保持原有性质和作用；制备为包合物后，在一定程度上切断了药物分子与周围环境的接触，避免受光、氧以及水解条件的影响，提高药物的稳定性，并能减少挥发性药物的逸失，延长药效和保质期。
易于吸收的环糊精包合物具有超微结构，呈分子状存在，在制剂中分散效果好，故应用后药物更易于吸收。而环糊精为碳水化合物，进入机体后断链开环成直链低聚糖，能被人体吸收利用，参与代谢，且无蓄积作用，无毒。
药物嵌入环糊精筒状空腔内，形成超微粒分散物，因而释药缓慢，提高了药物的生物利用度，同时降低不良反应的发生。
环糊精作为一种新型辅料，能提高药物稳定性，增加难溶性药物的溶解度和生物利用度，减少药物副作用等。近年在医药、食品、化妆品、农业及其它工业中受到了极大的重视，得到了广泛应用。
环糊精包合物的制备工艺有共沉淀法、超声波法、研磨法、冷冻干燥法、喷雾干燥法等，在实际应用中可根据主客体分子的溶解度差异、投料比例，选择适应的制备方法。
共沉淀法也称重结晶或饱和水溶液法，通常是利用搅拌手段把客体化合物或其溶液加入到环糊精饱和水溶液中，具体方法如下：将环糊精制成一定温度下的饱和水溶液，按比例取客体化合物加入到该溶液中，升温到所需温度，恒温搅拌至一定时间，用适当的方式(如冷藏、浓缩、加沉淀剂等)使包合物析出，再将得到的固体包合物过滤、洗涤、烘干，即得环糊精包合物。对于水中不溶的物质，可先加入适当的溶剂溶解后，然后缓慢加入到环糊精的饱和溶液中，按上述步骤得到滤饼，用少量溶剂和水分别洗涤包合物，去除未包合的客体分子和环糊精。
超声波法的包合原理与共沉淀法相似，只是利用超声波振荡来代替上述方法中的普通搅拌。利用超声波法的优点是可以提高搅拌强度，增加包合驱动力，从而增加包合物产率。
研磨法是取一定量的环糊精，加少量的水研匀，加入客体分子(对于水中不溶的，可以加适量溶剂溶解)，充分混合研磨，随着研磨的进行，混合物的粘度逐渐增加，呈膏状物，减压过滤，低温干燥后用适当溶剂洗净干燥、粉化后可制成包合物。
冷冻干燥法是指易溶于水的环糊精包合物，不易结晶沉淀，或在加热时干燥易分解、变色，或在普通条件下容易脱包的可用冷冻干燥法制备。冷冻干燥法使包合物外形疏松，溶解性能好，可制成粉针剂。
喷雾干燥法是指如制得的包合物易溶于水，遇热性质稳定，可用喷雾干燥法制备，干燥湿度高，受热时间短，产率较高。
发明内容：
本发明的目的是提供一种水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法。
本发明解决其技术问题所采取的技术方案是：利用超声波包合法使β-胡萝卜素包合到环糊精空腔中，从而制得不同含量的稳定的β-胡萝卜素/环糊精包合物。
在本发明中优选使用纯净的天然β-胡萝卜素的晶体，使用的环糊精为β-环糊精和γ-环糊精，更优选使用的为γ-环糊精。所使用的包合工艺为超声波法，将环糊精一定温度下制成的饱和水溶液，按比例取β-胡萝卜素加入到该溶液中，利用超声波振荡一定时间，冷却使包合物析出，再将得到的固体包合物过滤、洗涤、烘干，即得环糊精包合物。本发明所得到的环糊精包合物中β-胡萝卜素的含量为0.5-30％。包合物中β-胡萝卜素的含量可使用红外(IR)、热分析仪(DSC)、粉状X-ray、薄层色谱(TLC)以及HPLC进行分析。
具体实施方式：
下面结合实施例对本发明作进一步的详述：
实施例1：以β-环糊精的制备含量20％的β-胡萝卜素/β-环糊精包合物
1.501g(1.32mmol)β-环糊精于70℃溶解于15ml蒸馏水，加入142.3mg(0.265mmol)β-胡萝卜素溶在1ml乙醚中的溶液，超声振荡5min，混合物在30min内磁力搅拌冷却至室温，离心分离，悬浮物用少量水洗涤，真空25～30℃干燥，得到橙黄色粉状物1.1g β-胡萝卜素/β-环糊精包合物。
实施例2：以γ-环糊精的制备含量20％的β-胡萝卜素/γ-环糊精包合物
15g γ-环糊精(11.56mmol)70℃溶解于75ml水，1.87g(3.48mmol)β-胡萝卜素溶在2ml乙醚中的溶液，超声振荡5min，混合物在30min内磁力搅拌冷却至室温，离心分离，悬浮物用少量水洗涤，真空25～30℃干燥，得到白色粉状物15g β-胡萝卜素/γ-环糊精包合物。
Claims (4)
1.一种水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法，其特征在于利用超声波包合法使β-胡萝卜素包合到β-环糊精或γ-环糊精空腔中，从而制得不同含量的稳定的β-胡萝卜素/环糊精包合物。
2.根据权利要求1所述的水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法，其特征在于利用超声波辅助包合法进行。
3.根据权利要求1所述的水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法，其特征在于使用水溶性的环糊精为β-环糊精和γ-环糊精，更优选使用的为γ-环糊精。
4.根据权利要求1所述的水溶性天然β-胡萝卜素的制备方法，其特征在于所得到的环糊精包合物中β-胡萝卜素的含量为0.5-30％。
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