CN101501052A - 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法 - Google Patents

大粒子环糊精包合复合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101501052A
CN101501052A CNA2006800553342A CN200680055334A CN101501052A CN 101501052 A CN101501052 A CN 101501052A CN A2006800553342 A CNA2006800553342 A CN A2006800553342A CN 200680055334 A CN200680055334 A CN 200680055334A CN 101501052 A CN101501052 A CN 101501052A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclodextrin
seasonings
inclusion complexes
cyclodextrin inclusion
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800553342A
Other languages
English (en)
Inventor
K·斯特拉斯伯格
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cargill Inc
Original Assignee
Cargill Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cargill Inc filed Critical Cargill Inc
Publication of CN101501052A publication Critical patent/CN101501052A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • A23F3/405—Flavouring with flavours other than natural tea flavour or tea oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/716—Glucans
    • A61K31/724—Cyclodextrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof

Abstract

本发明提供包含由环糊精包囊的客体的环糊精包合复合物及制备它的方法，所述复合物的尺寸大于大约400微米。本发明还提供赋予产品风味以形成调味产品的方法，所述方法包括：将大粒子环糊精包合复合物掺加到产品中以形成调味产品，所述复合物包含由环糊精包囊的客体。本发明还提供含有大粒子环糊精包合复合物的调味产品。

Description

大粒子环糊精包合复合物及其制备方法
相关申请的交叉引用
本文要求于2006年6月13日提交的美国临时专利申请60/813,019的利益，其引入本文作为参考。
背景技术
以下美国专利公开了环糊精用于复合多种客体(guest)分子的用途，它们的全部内容引入本文作为参考：Borden的美国专利4296137、4296138和4348416(用于口香糖、洁齿剂、化妆品等中的调味材料)；Gandolfo等的4265779(洗涤剂组合物中的泡沫抑制剂)；Hyashi等的3816393和4054736(用作药物的前列腺素)；Mifune等的3846551(杀虫和杀螨组合物)；Noda等的4024223(薄荷醇、水杨酸甲酯等)；Akito等的4073931(硝酸甘油)；Szjetli等的4228160(吲哚美辛)；Bernstein等的4247535(补体抑制剂)；Kawamura等的4268501(止喘活性剂)；Szjetli等的4365061(无机强酸复合物)；Pitha的4371673(类视黄醇)；Szjetli等的4380626(激素类植物生长调节剂)；Wagu等的4438106(用于降低胆固醇的长链脂肪酸)；Sato等的4474822(茶素复合物)；Szjetli等的4529608(蜂蜜香料)；Kuno等的4547365(毛发卷曲活性复合物)；Pitha的4596795(性激素)；Hirai等的4616008(抗细菌复合物)；Shibanai的4636343(杀虫剂复合物)；Ninger等的4663316(抗生素)；Fukazawa等的4675395(扁柏酚)；Shibanai等的4732759和4728510(沐浴添加剂)；Karl等的4751095(天冬甜素)；4560571(咖啡提取物)；Okonogi等的4632832(即时乳液形成粉末)；Trinh等的5246611、5571782、5660845和5635238(香水、调味剂和药物)；Kubo等的4548811(毛发卷曲洗剂)；Prasad等的6287603(香水、调味剂和药物)；Pera的4906488(嗅觉调节剂(olfactant)、调味剂、药物和杀虫剂)；和Qi等的6638557(鱼油)。
以下出版物中进一步描述了环糊精，这些出版物引入本文作为参考：(1)Reineccius，T.A.等，＂Encapsulation of Flavors using cyclodextrins：comparison of Flavor retention in alpha，beta，and gamma types.＂Journal ofFood Science.2002；67(9)：3271-3279；(2)Shiga，H.等，＂Flavor encapsulationand release characteristics of spray-dried powder by the blended encapsulant ofcyclodextrin and gum arabic.＂Marcel Dekker，Incl.，www.dekker.com.2001；(3)Szente L.等，＂Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavorwith β-cyclodextrin.＂Journal of Food Science.1986；51(4)：1024-1027；(4)Reineccius，G.A.等，＂Encapsulation of Artificial Flavors by β-cyclodextrin.＂Perfumer & Flavorist(ISSN 0272-2666)An Allured Publication.1986：11(4)：2-6；和(5)Bhandari，B.R.等，＂Encapsulation of Lemon Oil by paste methodusing β-cyclodextrin：encapsulation efficiency and profile of oil volatiles.＂J.Agric.Food Chem.1999；47：5194-5197。
发明概述
本发明提供含有由环糊精包囊的客体的环糊精包合复合物，所述复合物的尺寸大于大约400微米。
本发明还提供赋予产品风味以形成调味产品的方法，所述方法包括：将大粒子环糊精包合复合物掺加到产品中以形成调味产品，所述复合物包含由环糊精包囊的客体。本发明还提供含有大粒子环糊精包合复合物的调味产品。
本发明还提供制备大粒子环糊精包合复合物的方法，其包括：(a)将环糊精与溶剂混合以形成第一混合物；(b)将客体加到所述第一混合物以形成第二混合物；(c)将硬化剂加到所述第二混合物以形成第三混合物；和(d)干燥所述第三混合物以形成大粒子环糊精包合复合物。
附图简述
图1是具有空腔的环糊精分子和空腔内容纳的客体分子的示意图。
图2是由自组装的环糊精分子和客体分子形成的纳米结构的示意图。
发明详述
在详细解释本发明的任何实施方案之前，应该理解本发明并不将其应用限于以下描述中所陈述的或以下附图中所示例的具体的构造和组分排列。本发明可以有其它实施方案，并可以以多种方式实施或进行。此外，应该理解本文使用的措辞和术语都是为描述的目的，不应被认为具有限制性。“包括”、“包含”或“具有”及其变体在本文中的使用意指包括其后列出的项目及其等同物以及其它项目。
还应该理解，本文列举的任何数字范围包括从低值至高值之间的全部数值。例如，若浓度范围表述为1％-50％，其意指例如2％-40％，10％-30％，或1％-3％等的值在本说明书中被明确地列举出来。这些仅仅是明确所指的实例，而在列举的最低值和最高值之间的数值所有可能组合也被认为在本申请中明确地指出。
本发明一般涉及大粒子环糊精包合复合物和及形成它们的方法。本发明的某些大粒子环糊精包合复合物为挥发性和反应性客体分子的包囊而提供。在一些实施方案中，所述客体分子的包囊提供以下至少之一：(1)防止挥发性或反应性客体从商品中逸出，所述逸出可导致所述商品缺乏风味强度；(2)隔离客体分子以免于与其它组分发生会引起异味形成的相互作用和反应；(3)使客体分子稳定以对抗降解(例如水解、氧化等)；(4)从其它产品或化合物中选择性地提取客体分子；(5)提高客体分子的水溶解度；(6)改善或提高商品的味道或气味；(7)在微波或常规焙烤操作中对客体进行热保护；(8)风味或气味的缓慢和/或持续释放；和(9)对客体分子进行安全操作。
本发明的一些实施方案提供用于制备大粒子环糊精包合复合物的方法。所述方法可以包括将环糊精与溶剂例如水混合以形成第一混合物，将客体与所述第一混合物混合以形成第二混合物，将硬化剂加到所述第二混合物以形成第三混合物，以及真空干燥所述第三混合物。
在本发明的一些实施方案中提供用于制备大粒子环糊精包合复合物的方法。所述方法可以包括将环糊精和乳化剂干混，并将溶剂加到干混物以形成第一混合物，将所述第一混合物冷却，加入客体并混合以形成第二混合物，将硬化剂与所述第二混合物混合以形成第三混合物，并真空干燥所述第三混合物。
本发明的一些实施方案提供包含容纳在环糊精空腔内的客体分子的大粒子环糊精包合复合物。适宜地，可以存在微过量的环糊精。
如本文所用的，术语“环糊精”可指通过淀粉的酶转化形成的环状糊精分子。特异性酶如各种形式的环糖基转移酶(CGTase)可使淀粉中存在的螺旋结构断裂形成具有三维缩合葡萄糖环(具有例如6、7或8个葡萄糖分子)的特异性环糊精分子。例如α-CGTase可将淀粉转化为具有6个葡萄糖单元的α-环糊精，β-CGTase可将淀粉转化为具有7个葡萄糖单元的β-环糊精，而γ-CGTase可将淀粉转化为具有8个葡萄糖单元的γ-环糊精。环糊精包括但不限于α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精和它们的组合中的至少一种。已知β-环糊精不具有任何毒性作用，是世界范围GRAS(即公认安全的)和天然的，且是FDA批准的。α-环糊精和γ-环糊精也被认为是天然产物，是美国和欧盟GRAS。
图1示意性地显示环糊精分子10的三维环状结构(即大环结构)。环糊精分子10包括外部12，所述外部12包括伯羟基和仲羟基基团且为亲水性的。环糊精分子10还包括三维空腔14，所述三维空腔14包括碳原子、氢原子和醚键且为疏水性的。环糊精分子的疏水空腔14可以作为主体并容纳多种包含疏水部分的分子或客体16以形成大粒子环糊精包合复合物。
如本文中所用的，术语“客体”可指任何分子，所述分子的至少部分能够被容纳或被捕获于存在于环糊精分子中的三维空腔中，所述分子包括但不限于调味剂、嗅觉调节剂、药剂、营养剂(nutraceutical agent)(如肌酸)和它们的组合中的至少一种。
调味剂的实例可包括但不限于基于醛、酮或醇的调味剂。醛调味剂的实例可包括但不限于乙醛(苹果)；苯甲醛(樱桃、杏仁)；茴香醛(甘草、茴香)；肉桂醛(肉桂)；柠檬醛(如香叶醛、α柠檬醛(柠檬、来檬)和橙花醛、β柠檬醛(柠檬、来檬))；正癸醛(橙、柠檬)；乙基香草醛(香草、奶油)；洋茉莉醛(heliotropine)，即胡椒醛(香草、奶油)；香草醛(香草、奶油)；α-戊基肉桂醛(辛辣果味)；丁醛(黄油、乳酪)；戊醛(黄油、乳酪)；香茅醛(修饰，多种类型)；癸烯醛(柑橘类水果)；C-8醛(柑橘类水果)；C-9醛(柑橘类水果)；C-12醛(柑橘类水果)；2-乙基丁醛(浆果)；己烯醛即反-2(浆果)；甲苯醛(樱桃、杏仁)；藜芦醛(香草)；2-6-二甲基-5-庚烯醛，即MELONALTM(甜瓜)；2，6-二甲基辛醛(绿色水果)；2-十二烯醛(柑橘、蜜桔)；和它们的组合中的至少一种。
酮调味剂的实例可包括但不限于d-香芹酮(葛缕子)；1-香芹酮(留兰香)；二乙酰(黄油、乳酪、“奶油”)；二苯甲酮(果味和辛辣味、香草)；甲乙酮(浆果)；麦芽酚(浆果)、薄荷酮(薄荷)、甲基戊基酮、乙基丁基酮、二丙基酮、甲基己基酮、乙基戊基酮(浆果、核果)；丙酮酸(烟薰味、坚果味)；对甲氧基苯乙酮(山楂、天芥菜)；二氢香芹酮(留兰香)；2，4-二甲基苯乙酮(胡椒薄荷)；1，3-二苯基-2-丙酮(杏仁)；乙酰异丙苯(鸢尾(orris)和罗勒、辛辣味)；异茉莉酮(茉莉)；d-异甲基紫罗兰酮(鸢尾根样味、紫罗兰)；乙酰乙酸异丁酯(白兰地样味)；姜油酮(姜)；长叶薄荷酮(薄荷醇)；d-薄荷酮(薄荷味)；2-壬酮(玫瑰和茶样味；和它们的组合中的至少一种。
醇调味剂的实例可包括但不限于茴香醇或p-甲氧基苄醇(果味，桃)；苄醇(果味)；香芹酚或2-对伞花醇(温热刺激气味)；葛缕醇；肉桂醇(花香)；香茅醇(玫瑰样味)；癸醇；二氢葛缕醇(辛辣味、胡椒味)；四氢香叶醇或3，7-二甲基-1-辛醇(玫瑰气味)；丁子香酚(丁香)；对
Figure A200680055334D0011104323QIETU
-1，8-二烯-7-Oλ或紫苏子醇(花香、松树)；α松油醇；
Figure A200680055334D0011104323QIETU
-1，5-二烯-8-醇1；
Figure A200680055334D0011104323QIETU
-1，5-二烯-8-醇2；伞花-8-醇；和它们的组合中的至少一种。
嗅觉调节剂的实例可包括但不限于天然香料、合成香料、合成精油、天然精油和它们的组合中的至少一种。
合成香料的实例可包括但不限于萜烯烃、酯、醚、醇、醛、酚、酮、缩醛、肟和它们的组合中的至少一种。
萜烯烃的实例可包括但不限于来檬萜、柠檬萜、柠檬烯二聚体和它们的组合中的至少一种。
酯的实例可包括但不限于γ-十一烷酸内酯、草莓醛、己酸烯丙酯、水杨酸戊酯、苯甲酸戊酯、乙酸戊酯、乙酸苄酯、苯甲酸苄酯、水杨酸苄酯、丙酸苄酯、乙酸丁酯、丁酸苄酯、苯乙酸苄酯、乙酸柏木酯、乙酸香茅酯、甲酸香茅酯、乙酸对甲苯酚酯、乙酸2-叔戊基-环己酯、乙酸环己酯、乙酸顺-3-己烯酯、水杨酸顺-3-己烯酯、乙酸二甲基苄酯、邻苯二甲酸二乙酯、δ-癸内酯、邻苯二甲酸二丁酯、丁酸乙酯、乙酸乙酯、苯甲酸乙酯、乙酸葑酯、乙酸香叶酯、γ-十二内酯、二氢茉莉酮酸甲酯、乙酸异冰片酯、水杨酸β-异丙氧基乙酯、乙酸里哪酯、苯甲酸甲酯、乙酸邻叔丁基环己酯、水杨酸甲酯、巴西酸亚乙酯(ethylene brassylate)、十二酸亚乙酯、苯乙酸甲酯、异丁酸苯乙酯、乙酸苯乙基苯酯、乙酸苯乙酯、乙酸甲基苯基原酯、乙酸3，5，5-三甲基己酯、乙酸萜品酯、柠檬酸三乙酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸岩兰草酯和它们的组合中的至少一种。
醚的实例可包括但不限于对甲酚甲醚、二苯醚、1，3，4，6，7，8-六氢-4，6，7，8，8-六甲基环戊-β-2-苯并吡喃、苯基异戊醚和它们的组合中的至少一种。
醇的实例可包括但不限于正辛醇、正壬醇、β-苯基乙基二甲基原醇、二甲基苄基原醇、卡必醇、二氢月桂烯醇、二甲基辛醇、己二醇、里哪醇、叶醇、香橙醇、苯氧乙醇、γ-苯基丙醇、β-苯基乙醇、甲基苯基原醇、萜品醇、四氢别罗勒烯醇(tetraphydroalloocimenol)、四氢里哪醇、9-癸烯-1-醇和它们的组合中的至少一种。
醛的实例可包括但不限于正壬醛、十一烯醛、甲基壬基乙醛、茴香醛、苯甲醛、仙客来醛、2-己基己醛(2-hexylhexanal)、a-己基肉桂醛、苯乙醛、4-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、对叔丁基-a-甲基氢肉桂醛、羟基香茅醛、α-戊基肉桂醛、3，5-二甲基-3-环己烯-1-甲醛和它们的组合中的至少一种。
酚的实例可包括但不限于丁子香酚甲醚。
酮的实例可包括但不限于1-香芹酮、α-二氢大马酮、紫罗兰酮、4-叔戊基环己酮、3-戊基-4-乙酰氧基四氢吡喃、薄荷酮、甲基紫罗兰酮、对叔戊基环己酮、乙酰柏木烯和它们的组合中的至少一种。
缩醛的实例可包括但不限于苯乙醛二甲缩醛。
肟的实例可包括但不限于5-甲基-3-庚酮肟。
客体还可包括但不限于脂肪酸、脂肪酸甘油三酯、Ω-3-脂肪酸及其甘油三酯、生育酚、内酯、萜、二乙酰、二甲硫、脯氨酸、二甲羟基呋喃酮、里那醇、乙酰丙酰、可可制品、天然香精(例如橙、西红柿、肉桂、覆盆子等)、精油(例如橙、柠檬、来檬等)、甜味剂(例如天冬甜素、纽甜(neotame)、丁磺胺钾、糖精、新桔皮苷二氢查耳酮、甘草和得自甜叶菊的甜味剂)、桧烯、对
Figure A200680055334D0012104355QIETU
花烃、p，a-二甲基苯乙烯和它们的组合中的至少一种。
如本文中所用的，术语“log(P)”或“log(P)值”是能够在标准参照表中找到的物质的性质，其是指所述物质的辛醇/水分配系数。一般而言，物质的log(P)值代表其亲水性/疏水性。P定义为所述物质在辛醇中的浓度与所述物质在水中浓度的比。因此，若感兴趣的物质在水中浓度高于所述物质在辛醇中的浓度，则所述物质的log(P)为负。若在辛醇中浓度较高，则log(P)值为正，若感兴趣的物质在水中浓度与其在辛醇中的浓度相同，则log(P)值为0。因此，客体可由它们的log(P)值来表征。表1A列出了多种物质的log(P)值以供参考，其中一些可以是本发明的客体。
表1A.多种客体的log(P)值
Figure A200680055334D00131
Figure A200680055334D00141
具有相对大的正Log(P)值(如大于大约2)的客体的实例包括但不限于柠檬醛、里哪醇、α萜品醇和它们的组合。具有相对小的正Log(P)值(如小于大约1但大于0)的客体的实例包括但不限于二甲硫、二甲羟基呋喃酮、乙基麦芽酚、天冬甜素和它们的组合。具有相对大的负Log(P)值(如小于大约-2)的客体的实例包括但不限于肌酸、脯氨酸和它们的组合。具有相对小的负Log(P)值(如小于0大于大约-2)的客体的实例包括但不限于二乙酰、乙醛、麦芽酚和它们的组合。
Log(P)值在食品和调味剂化学的很多方面是重要的。以上提供了log(P)值表。客体的Log(P)值可能对终产品(如食品和调味剂)的很多方面是重要的。一般而言，具有正Log(P)的有机客体分子可成功地包囊于环糊精中。在包含几个客体的混合物中可能存在竞争，log(P)值可用于确定哪些客体会更可能被成功地包囊。麦芽酚和二甲羟基呋喃酮是具有相似风味特征(即甜味属性)的两个客体实例，但因为它们Log(P)值不同，所以它们在环糊精包囊中的成功水平不同。Log(P)值在具有高含水量或含水环境的食品中可能是重要的。根据定义，具有显著的正Log(P)值的化合物是最不易溶的，因此它们首先迁移、分离，然后在包装中受到改变。但高Log(P)值可使它们有效地被产品中加入的环糊精捕获并保护。
如上所述，本发明使用的环糊精可包括α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精和它们的组合。适宜地，该环糊精可以例如用羟丙基基团衍生。在其中使用亲水性较高的客体(即具有较小Log(P)值)的实施方案中，可以使用α-环糊精(即单独使用或与其它类型环糊精组合使用)以改进所述客体在环糊精中的包囊。例如，在使用相对亲水的客体的实施方案中，可使用α-环糊精和β-环糊精的组合以改善大粒子环糊精包合复合物的形成。
如本文所用的，术语“环糊精包合复合物”是指通过将客体分子捕获并容纳于三维空腔中，用一个或多个环糊精分子包囊一个或多个客体分子的至少部分(分子水平的包囊)而形成的复合物。所述客体可通过氢键和亲水-疏水相互作用中的至少一种通过范德华力容纳于所述空腔中的适当位置。当环糊精包合复合物溶于水时，所述客体可从空腔中释放出来。环糊精包合复合物在本文也称为“客体-环糊精复合物”。因为环糊精的空腔相对于其外部而言是疏水性的，所以具有正Log(P)值(特别是相对较大的正Log(P)值)的客体在环糊精中容易包囊并在含水环境中形成稳定的环糊精包合复合物，因为所述客体在热动力学上会优选环糊精空腔而不是含水环境。在一些实施方案中，当期望复合多于一个客体时，可将每个客体分别包囊以使包囊感兴趣的客体的效率最大化。在一些实施方案中，使用具有显著的正log(P)值的溶剂例如苄醇或柠檬烯促进各种各样的客体在大粒子环糊精包合复合物中的复合和稳定。适宜地，所述环糊精包合复合物具有大约0.2:1至大约2:1的客体与环糊精的比率。在另一的实施方案中，所述客体与环糊精的比率为大约0.5:1至大约1:1。
如本文所用的，术语“大粒子环糊精包合复合物”一般是指尺寸大于大约400微米的环糊精包合复合物。适宜地，所述环糊精包合复合物大于大约500微米、大约600微米、大约700微米或大约800微米。对于某些实施方案，本发明的环糊精包合复合物的尺寸为大约850至大约1000微米。对于其它的实施方案，所述环糊精包合复合物的尺寸为大约400至大约1000微米、或者大约500至大约800微米、或者大约600至大约700微米。本发明的大粒子环糊精包合复合物比相同喷雾干燥形式的环糊精包合复合物(其为大约177微米或更小)大大约2倍、或者大约是其3倍大、或者大约是其5倍大、或者大约是其10倍大、或者大约是其20倍大、或者大约是其50倍大、或者大约是其70倍大、或者大约是其90倍大、或者大约是其100倍大。本发明的复合物可以被碾磨或研磨至任何尺寸而不会牺牲液体材料的稳定性或泄漏。
如本文所用的，术语“水胶体”一般是指与水形成凝胶的物质。水胶体可包括但不限于黄原胶、果胶、阿拉伯胶(或阿拉伯树胶)、黄芪胶、瓜尔胶、角叉菜胶、槐豆胶(locust bean)和它们的组合中的至少一种。
如本文所用的，术语“果胶”是指可存在于植物组织(如在成熟水果和蔬菜)中的水胶体多糖。果胶可以包括但不限于甜菜果胶、水果果胶(如来自柑橘皮)和它们的组合中的至少一种。使用的果胶可以具有不同的分子量。
如本文所用的，术语“硬化剂”一般是指有助于环糊精包合复合物的硬结晶形成的物质。硬化剂可以包括但不限于蔗糖、其它糖、阿拉伯树胶、阿拉伯树胶替代品如右旋糖、改性食物淀粉(例如Cargill出售的EmCap)、和玉米糖浆固体、羧甲基纤维素、柠檬酸、山梨糖醇和它们的组合中的至少一种。所述硬化剂可以加入多种适当的特征，例如颜色、酸度、受控的溶解度等。适宜地，所述硬化剂以占环糊精、溶剂和客体总重的大约5wt％至大约35wt％存在。在另一个实施方案中，所述硬化剂以占环糊精、溶剂和客体总重的大约10wt％至大约25wt％存在。在再一个实施方案中，所述硬化剂以占环糊精、溶剂和客体总重的大约10wt％至大约15wt％存在。
本发明的大粒子环糊精包合复合物可以用于多种应用或终产品中，包括但不限于食品(如饮料、软饮料、色拉味调料、爆米花、谷物、咖啡、茶、饼干、核仁巧克力饼、其它甜点、其它焙烤商品、调味料等)、口香糖、洁齿剂如牙膏和潄口液、糖果、调味剂、香料、药物、营养制品、化妆品、农业应用(如除草剂、杀虫剂等)、照相乳剂、洗衣洗涤剂和它们的组合中的至少一种。在一些实施方案中，环糊精包合复合物可用作有待于进一步加工、分离和干燥的中间分离基质(例如与废物流一起使用)。
大粒子环糊精包合复合物特别适用于茶叶袋、炸马铃薯片、拌粉(例如用于洋葱圈、鸡肉馅饼、鱼肉馅饼等)、面糊(batter)、比萨皮和面团(例如用于防止大蒜和洋葱调味剂影响面团的发起)和比萨酱汁。本发明的大粒子环糊精包合复合物还可以用于控制释放应用，例如油煎包衣和烘焙混合，或者用于局部施用于谷类和快餐，其中可见的粒子是期望的，或者其中非线性风味递送(例如用于风味的爆发)是期望的，或者其中顺序递送(例如改变基于温度的颜色或外观、PH或湿度)是期望的。所述大粒子环糊精复合物还可以用在美食家烹调成分(例如用于葡萄酒和雪利酒)中。此外，大粒子环糊精复合物可以用于掩蔽含活性成分如氟化亚锡、六偏磷酸钠和西吡氯铵的洁齿剂(例如CREST PRO-HEALTH牙膏和潄口液)的苦味，这些洁齿剂在美国专利6696045和6740311中有描述，每篇专利在本文中全部引用以供参考。例如，本发明的大粒子环糊精复合物可以用于保护一种或多种以下病症的洁齿剂：龋洞、龈炎、蚀斑、敏感性牙齿、酒石形成、色斑和口臭。适宜地，所述洁齿剂包含少量或不含醇。
适宜地，所述大粒子环糊精包合复合物以大约0.001wt％至大约5wt％的量存在。在另一个实施方案中，所述大粒子环糊精包合复合物以大约0.01wt％至大约3wt％的量存在。在再一个实施方案中，所述大粒子环糊精包合复合物以占产品的大约0.1wt％至大约2wt％的量存在。在洁齿剂应用中，所述大粒子环糊精包合复合物可以以占所述产品的大约0.01wt％至大约2wt％的量存在。在饮料应用中，所述大粒子环糊精包合复合物可以以占所述产品的大约0.01wt％至大约1.0wt％的量存在。
环糊精包合复合物可用于增强客体的稳定性，或相反地改变其溶解度、递送或性能。可被包囊的客体分子的量与所述客体分子的分子量直接相关。在一些实施方案中，1摩尔环糊精包囊1摩尔客体。根据该摩尔比并且仅为举例，在使用二乙酰(分子量86道尔顿)作为客体并使用β-环糊精(分子量1135道尔顿)的实施方案中，最大理论保留为(86/(86+1135))x 100＝7.04wt％。
环糊精包合复合物在溶液中形成。干燥过程短暂地将至少一部分客体锁定在环糊精的空腔中，并可产生所述环糊精包合复合物的干燥的大粒子。
环糊精空腔的疏水(非水溶性)性质会优先地最容易地捕获类似的(疏水性的)客体而不是水溶性(亲水性)客体。该现象可导致与一般喷雾干燥法相比的组分不平衡以及差的总收率。
在本发明的一些实施方案中，通过选择关键成分单独包囊来避免亲水与疏水作用之间的竞争。例如在黄油调味剂的情况下，脂肪酸和内酯比二乙酰更容易形成环糊精包合复合物。但是，这些化合物不是影响与黄油相关的关键特征的化合物，并且它们会降低二乙酰以及其它水溶性、挥发性成分的总收率。在一些实施方案中，将黄油调味剂中的关键成分(即二乙酰)最大化以制备强影响的、更稳定和更经济的产品。通过其他实例，在柠檬调味剂的情况下，多数柠檬调味剂组分被同等好地包囊在环糊精中。但是，萜类(柠檬调味剂的组分)具有低的调味价值，但却占柠檬调味剂混合物的约90％，而柠檬醛是柠檬调味剂的关键调味剂成分。在一些实施方案中，柠檬醛被单独包囊。通过选择关键成分(如二乙酰、柠檬醛等)以单独包囊，起始原料的复杂性降低了，这使工程步骤和加工经济学最优化。
在一些实施方案中，通过将环糊精与客体分子在溶剂中混合形成的悬浮液、乳液或混合物的粘度是受控制的。可加入乳化剂(如增稠剂、胶凝剂、多糖、水胶体)以保持环糊精与客体之间的紧密接触并辅助包合过程。特别地，可使用低分子量的水胶体。一个优选的水胶体是果胶。乳化剂可以辅助包合过程而不需要使用高热或共溶剂(如乙醇、丙酮、异丙醇等)来增加溶解度。
在一些实施方案中，降低悬浮液、乳液或混合物的含水量以本质上迫使所述客体表现为疏水性化合物。该过程可以增加甚至是相对亲水性客体如乙醛、二乙酰、二甲硫等的保留。
在本发明的一些实施方案中，大粒子环糊精包合复合物可以通过以下浆糊法(paste process)形成，所述方法包括以下步骤的一些或全部：
(1)将环糊精与溶剂(例如水和/或乙醇)掺和以形成糊(例如持续大约20分钟至2小时)；
(2)加入客体并搅拌(例如持续大约0.5分钟至4小时)；
(3)加入硬化剂并搅拌至均匀(例如持续大约15分钟)；和
(4)真空干燥所述环糊精包合复合物；和
(5)研磨或碾磨干燥的环糊精包合复合物以形成大粒子。
这些步骤不一定需要按所列顺序进行。此外，已证明上述浆糊法非常强大，因为所述方法可使用不同的温度、混合时间和其它方法参数来进行。适宜地，所述溶剂是水可混合的溶剂。例如，所述溶剂可以是水或低级醇例如乙醇或丙醇、丙二醇或甘油。
可以在上述方法的步骤3中加入着色剂。
如果步骤5所得的粒子没有足够的尺寸，可以将它们再次湿润并再次真空干燥以形成更大粒子。使粒子再湿润和再循环的能力允许所述环糊精包合复合物的至多大约100％的利用。
步骤1中的混合和步骤3和4中的搅拌可以通过摇动、搅拌、翻转和它们的组合中的至少一种来完成。
上述的浆糊法中的步骤1-3可以在加套管的用于加热、冷却或二者的反应器中完成。在一些实施方案中，所述混合和搅动可以在室温下完成。在一些实施方案中，所述混合和搅动可以在高于室温的温度下完成。所述反应器的尺寸可以取决于生产规模。例如可以使用100加仑反应器。所述反应器可以包括桨式搅拌器和冷凝器单元(condenser unit)。在一些实施方案，步骤1在所述反应器中完成，而在步骤2中将去离子水加到在同一反应器中的环糊精和乳化剂的干混料中。
在本发明的其它实施方案中，可以通过以下干混过程形成大粒子环糊精包合复合物，所述方法可以包括以下步骤的一些或全部：
(1)将环糊精和乳化剂(如果胶)干混；
(2)将所述环糊精和乳化剂的干混物料与溶剂如水在反应器中混合并搅拌；
(3)冷却所述反应器(例如打开冷却套管)；
(4)加入客体并搅拌(例如大约5-8小时)；
(5)加入硬化剂并搅拌；
(6)真空干燥环糊精包合复合物；和
(7)研磨或碾磨干燥的环糊精包合复合物以形成大粒子。
这些步骤不一定需要按所列顺序进行。此外，已证明上述干混过程非常强大，因为所述方法可使用不同的温度、混合时间和其它方法参数来进行。适宜地，所述溶剂是水可混合的溶剂。例如，所述溶剂可以是水或低级醇例如乙醇或丙醇、丙二醇或甘油。
如果步骤7所得的粒子没有足够的尺寸，可以将它们再次湿润并再次真空干燥以形成更大粒子。
在一些实施方案中，上述方法中的步骤1可使用槽内混合器在所述反应器中完成，在步骤2中向所述反应器中加入热水。例如，在一些实施方案中，上述方法使用1000加仑的装配有温控外套和在线高剪切混合器的反应器来完成。在一些实施方案中，所述环糊精和乳化剂可以在单独的装置(如带状混料器等)中干混，然后将它们加入所述反应器，于其中完成上述方法的其余部分。
可以使用乳化剂与环糊精的多种重量百分比，包括但不限于为至少约0.5％、特别是至少约1％、更特别是至少约2％的乳化剂：环糊精重量百分比。此外，可以使用小于约10％、特别是小于约6％、更特别是小于约4％的乳化剂：环糊精重量百分比。
上述方法中的步骤2可在加套管的用于加热、冷却或二者的反应器中进行。在一些实施方案中，所述混合和搅动可在室温下进行。在一些实施方案中，所述混合和搅动可在高于室温的温度下进行。所述反应器大小可取决于生产规模。例如可使用100加仑的反应器。所述反应器可包括浆式搅拌器和冷凝器单元。在一些实施方案中，步骤1在反应器中完成，而在步骤2中，将热的去离子水加入到在同一反应器中的环糊精和乳化剂的干混料中。
步骤3可以使用包括冷却套管的冷却剂系统完成。例如，所述反应器可以用丙二醇冷却剂和冷却套管冷却。
步骤4可在密闭反应器中完成，或者所述反应器可在加入所述客体时短暂地暴露于环境，而在加入所述客体后将反应器再密闭。在加入所述客体时和在步骤4的搅拌过程中可加热。例如，在一些实施方案中，将所述混合物加热至约55-60℃。
步骤2中的搅动、步骤4中的搅拌和步骤5中的搅拌可以通过摇动、搅拌、翻转和它们的组合中的至少一种来完成。
上述方法可用于为多种应用或终产品提供具有多种客体的大粒子环糊精包合复合物。例如，本发明的一些实施方案提供具有包括柠檬油的客体的大粒子环糊精包合复合物，其作为柠檬调味剂可用于各种食品(如用于茶等)。
当降低溶剂与环糊精的比率时，出乎意料地地发现在物理耐久性、复合率和受控的溶解度及释放方面的显著改善。还应该注意，通过用例如倾析、沉降或离心从反应混合物中除去大部分水可以实现改进的加工。可以在除去水之前或之后加入所述硬化剂。适宜地，环糊精与溶剂的比率可以是大约30:70至大约70:30。在另一个实施方案中，所述比率可以为大约45:55至大约65:35。在再一个实施方案，所述比率可以是大约50:50至大约60:40。
本领域技术人员已知的一般要点涉及干燥的终点。当所述糊或湿的包合复合物置于真空烤箱时，其会冷却直至湿度水平降至低于大约4％。实际上，当向包合复合物的托盘施加真空时，该托盘内容物的温度会降低并持续干燥过程的时间，而在完全除去水分时升高。在这些实例中，将烤箱设置在79℃，并施加1微米汞柱的真空。当除去溶剂时，产物的温度会降至大约0-10℃。所述终点由干燥糊膏恢复至烤箱的温度(79℃)来确定的。
客体分子的包囊可提供所述客体分子的隔离以免与其它组分发生会引起异味形成的相互作用和反应，并提供使客体分子对抗降解(如水解、氧化等)的稳定作用。使客体对抗降解的稳定作用可改善或增强所得的含有被包囊的客体的商品的期望的作用或功能(如味道、气味等)。
很多客体可降解并产生可减弱主要或期望的作用或功能的异味。例如，很多调味剂或嗅觉调节剂可降解并产生可减弱商品的期望的味道或气味的异味味道或气味。客体也可通过光氧化降解。客体的降解速度(即异味形成速度)通常受以下一般动力学速度方程控制：
Figure A200680055334D00211
其中[客体]是指溶液中客体的摩尔浓度，[RC]是指溶液中负责与客体反应并使客体降解的活性化合物(如酸)的摩尔浓度，而[异味]是指形成的异味的摩尔浓度。幂x、y和z代表动力学级数，取决于溶液中感兴趣的客体与相应的活性化合物之间发生的产生异味的反应。因此，所述客体的降解速度与所述客体和任何活性化合物的摩尔浓度的反应动力学级数决定的幂的积成比例。
以上所述的任何客体都可以以该方式受到保护和稳定。例如，环糊精可用于保护和/或稳定多种客体分子，增强产品的期望的作用或功能，包括但不限于以下客体分子：柠檬醛、苯甲醛、α萜品醇、香草醛、天冬甜素、纽甜、乙醛、肌酸和它们的组合。
柠檬醛(log(P)＝3.45)是柑橘或柠檬味调味剂，可用于多种应用如酸性饮料。酸性饮料可包括但不限于柠檬水、7UP柠檬-来檬风味的软饮料(DrPepper/Seven-Up，Inc.的注册商标)，SPRITE柠檬-来檬风味的软饮料(Coca-Cola Company，Atlanta，GA的注册商标)、SIERRA MIST柠檬-来檬风味的软饮料(Pepsico，Purchase，NY的注册商标)、茶(例如LIPTON和BRISK，Lipton的注册商标)、酒精饮料和它们的组合。α萜品醇(log(P)＝3.33)是来檬味调味剂，可用于与以上列出的关于柠檬醛的产品类似的产品中。
苯甲醛(log(P)＝1.48)是樱桃味调味剂，可用于多种应用，包括酸性饮料。可用苯甲醛调味的酸性饮料的实例包括但不限于CHERRY COKE樱桃可乐风味的软饮料(Coca-Cola Company，Atlanta，GA的注册商标)。
香草醛(log(P)＝1.05)是香草味调味剂，可用于各种应用，包括但不限于香草风味饮料、焙烤制品等和它们的组合。
天冬甜素(log(P)＝0.07)是非蔗糖甜味剂，可用于多种节食食品(dietFood)和饮料，包括但不限于节食软饮料。纽甜也是非蔗糖甜味剂，可用于节食食品和饮料。
乙醛(log(P)＝-0.17)是苹果味调味剂，可用于各种应用，包括但不限于食品、饮料、糖果等以及它们的组合。
肌酸(log(P)＝-3.72)是营养剂，可用于各种应用，包括但不限于营养制剂。营养制剂的实例包括但不限于可以与乳、水或其它液体混合使用的散剂制剂以及它们的组合。
溶液中所述客体与环糊精之间的环糊精包合复合物的形成可以由以下方程更完整地表示：
S ( aq ) + CD ( aq ) → K P 2 S · CD ( aq ) ; K P 2 = [ S · CD ] ( aq ) [ S ] ( aq ) [ CD ] ( aq ) - - - ( 9 )
客体的log(P)值可能是环糊精包合复合物的形成及其稳定性的因素。也就是说，已表明伴随溶液中包囊过程的净能量损失驱使以上方程9中所示的平衡向右移动，并且该平衡可通过感兴趣的客体的log(P)值至少部分地被预测。已发现客体的log(P)值可能是具有高含水量或高含水环境的终产品的因素。例如，具有相对大的正log(P)值的客体通常最不易溶于水，可从终产物中迁移和分离，并且可在包装中对环境变化易感。但是，相对大的log(P)值可使这些客体通过在终产物中加入环糊精而被有效地捕获并受到保护。换言之，在一些实施方案中，通常最难稳定的客体可以使用本发明的方法容易地稳定。
为说明客体的log(P)值的作用，代表系统中客体稳定性的平衡常数(KP2′)可由以下方程表示：
K P 2 ′ = log ( P ) = [ S · CD ] ( aq ) [ S ] ( aq ) [ CD ] ( aq ) - - - ( 10 )
其中log(P)是所述系统中感兴趣的客体(S)的log(P)值。方程10建立了考虑客体log(P)值的模型。方程10显示热力学稳定系统怎样可以由用具有相对大的正log(P)值的客体首先形成环糊精包合复合物来获得。例如，在一些实施方案中，稳定系统(即客体稳定系统)可使用具有正log(P)值的客体来形成。在一些实施方案中，稳定系统可使用log(P)值为至少约+1的客体来形成。在一些实施方案中，稳定系统可使用log(P)值为至少约+2的客体来形成。在一些实施方案中，稳定系统可使用log(P)值为至少约+3的客体来形成。在本发明大粒子环糊精复合物的情况下，可以认为Kp2′是主要的稳定作用，特别是在其中水活性(aw)低的牙膏、填料、包衣等中。
虽然log(P)值可能是好的经验指标，并且可从多个参考文献中获得，但另一重要的标准是特定客体的结合常数(即一旦形成复合物，所述客体在环糊精空腔内结合的强度)。不幸的是，客体的结合常数通过实验确定。例如在柠檬烯和柠檬醛的情况下，尽管log(P)值相似，但柠檬醛可形成强得多的复合物。所以，即使存在高的柠檬烯浓度，因为柠檬醛较高的结合常数，柠檬醛优先受到保护直至被消费。这是预料不到的益处，并且从目前的科学文献无法直接预测。
在一些实施方案中，以环糊精:客体的摩尔比大于1:1将环糊精加入所述系统中。如方程10所示，通过环糊精的所述系统中客体的稳定作用可由所述客体的log(P)值来预测。在一些实施方案中，所选的客体具有正log(P)值。在一些实施方案中，所述客体具有大于约+1的log(P)值。在一些实施方案中，所述客体具有大于约+2的log(P)值。在一些实施方案中所述客体具有大于约+3的log(P)值。
通过考虑客体log(P)可预测所述客体在包含环糊精的系统中的稳定性。通过利用溶液中的复合作用的热力学可形成对所述客体具有保护性的且稳定的环境，并且这可通过加入过量的未复合的环糊精来进一步来促进。客体从环糊精中的释放特征可受KH(所述客体的空气/水分配系数)控制。如果含有环糊精包合复合物的系统被置于非平衡环境如口中时，则与log(P)相比，KH可能是大的。本领域普通技术人员会理解系统中可存在多于一个的客体，并且相似的方程和关系可适用于所述系统中的各个客体。
此外，在本发明的方法中，硬化剂的使用从糊中抽出水，这有助于使平衡移向复合作用。可在热力学方面有利于结晶形成。
在以下实施例中阐述了本发明的各种特征和方面，这些实施例意在例示而不具有限制性。除非另外说明，所有实施例都在大气压和室温下进行，并且所有的环糊精均购自WACKER SPECIALITIES(Wacker ChemicalCorp.，Adrian，MI)。
实施例1：形成含越桔调味剂和8％蔗糖的大粒子环糊精包合复合物
在大气压下，在2升反应器中将400.0000g β-环糊精与8.00g甜菜果胶(果胶：β-环糊精，2.0wt％；XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)干混，形成干混料。反应器加套用于加热和冷却，包括浆式搅拌器并包括冷凝器单元。向反应器供应约40℉(4.5℃)的丙二醇冷却剂。丙二醇冷却剂系统开始时关闭，外套多少地充当反应器的隔热体。将1000.0000g去离子水加入β-环糊精和果胶的干混料中。使用反应器的浆式搅拌器将混合物搅拌约1小时。然后将反应器暂时打开，加入12.5000g越桔调味剂(CargillFlavor Systems，030-02212)。再次密闭反应器，将加热系统开至50℃，并将所得的混合物搅拌过夜。将混合物冷却至10℃，并再搅拌2小时。加入32.0g(环糊精重量的8％)的蔗糖。再继续搅拌1小时。然后在HeraeusInstruments Vacutherm单元将混合物于79℃下真空干燥12小时。真空读数为大约1mbar。
实现了在环糊精包合复合物中越桔调味剂的3wt％的保留百分率。测定含湿量为4％。环糊精包合复合物包含小于0.05％表面的越桔调味剂，而环糊精包合复合物的粒度测定为95％通过10目筛或1500微米，并有大于60％保留在20目筛(840微米)。因此认为粒度在10目(1500微米)和20目(大约850微米)之间。本领域技术人员会理解可以用其它方法控制加热和冷却。
实施例2：形成含越桔调味剂和10％阿拉伯树胶的大粒子环糊精包合复合物
在大气压下，在2升反应器中将400.0000g β-环糊精与8.00g甜菜果胶(果胶：β-环糊精，2重量％；XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)干混，形成干混料。反应器加套用于加热和冷却，包括浆式搅拌器并包括冷凝器单元。向反应器供应约40℉(4.5℃)的丙二醇冷却剂。丙二醇冷却剂系统开始时关闭，外套多少地充当反应器的隔热体。将1000.0000g去离子水加入β-环糊精和果胶的干混料中。使用反应器的浆式搅拌器将混合物搅拌约1小时。然后将反应器暂时打开，加入12.5000g越桔调味剂(CargillFlavor Systems，030-02212)。再次密闭反应器，将加热系统开至50℃，并将混合物搅拌过夜。将混合物冷却至10℃，并再搅拌2小时。加入40.0g(环糊精重量的10％)的阿拉伯树胶。再继续搅拌1小时。然后在HeraeusInstruments vacutherm单元将混合物于79℃真空干燥12小时。真空读数为大约1mbar。
实现了在环糊精包合复合物中越桔调味剂的3wt％的保留百分率。测定含湿量为4％。环糊精包合复合物包含小于0.05％表面的越桔调味剂，而环糊精包合复合物的粒度测定为95％通过10目筛或1500微米，并有大于50％保留在20目筛(840微米)。因此认为粒度在10目(1500微米)和20目(大约850微米)之间。本领域技术人员会理解可以用其它方法控制加热和冷却。
实施例3：形成含越桔调味剂和15％阿拉伯树胶的大粒子环糊精包合复合物
在大气压下，在2升反应器中将400.0000g β-环糊精与8.00g甜菜果胶(果胶：β-环糊精，2重量％；XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)干混，形成干混料。反应器加套用于加热和冷却，包括浆式搅拌器并包括冷凝器单元。向反应器供应约40℉(4.5℃)的丙二醇冷却剂。丙二醇冷却剂系统开始时关闭，外套的多少地充当反应器的隔热体。将1000.0000g去离子水加入β-环糊精和果胶的干混料中。使用反应器的浆式搅拌器将混合物搅拌约1小时。然后将反应器暂时打开，加入12.5000g越桔调味剂(CargillFlavor Systems，030-02212)。再次密闭反应器，将加热系统开至50℃，并将混合物搅拌过夜。将混合物冷却至10℃，并再搅拌2小时。加入60.0g(环糊精重量的15％)的阿拉伯树胶。再继续搅拌1小时。然后在HeraeusInstruments vacutherm单元将混合物于79℃真空干燥12小时。真空读数为大约1mbar。
实现了在环糊精包合复合物中越桔调味剂的3wt％的保留百分率。测定含湿量为4％。环糊精包合复合物包含小于0.05％表面的越桔调味剂，而环糊精包合复合物的粒度测定为95％通过10目筛或1500微米，并有大于50％保留在20目筛(840微米)。因此认为粒度在10目(1500微米)和20目(大约850微米)之间。本领域技术人员会理解可以用其它方法控制加热和冷却。
实施例4：形成含柠檬油和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
用于以下实施例的浆糊法显著减小干燥过程中需要除去的水的量。减少的水、硬化剂、log(P)和干燥条件的组合协同作用，产生具有独特性质的合成复合物(composite complexes)。
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入120.0000g柠檬油(SAP#0015551，购自Citrus&Allied，New Jersey)并混合。20分钟后刮下混合物，并再混合15分钟。此时几乎没有检测到柠檬气味。
从原始混合器中取出三份500g的样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品4A)中加入50g蔗糖，并将混合物搅拌10分钟。往第二份样品(样品4B)中加入75g EmCap(SAP# 06438，改性食物淀粉，购自Cargill)，并将混合物搅拌10分钟。往第三份样品(样品4C)中加入75g阿拉伯树胶(SAP# 12265，购自Colloid Naturel)，并将混合物搅拌10分钟。
将样品4A、4B和4C在79℃真空干燥12小时。干燥后，将样品直接称重至18目和20目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品4A，107.15g(53.65％)保留在20目筛上，且85.97g(43.04％)通过20目筛。对于样品4B，132.36g(66.18％)保留在20目筛上，且65.44g(32.72％)通过20目筛。对于样品4C，123.12g(61.72％)保留在20目筛上，且69.55g(34.87％)通过20目筛。
实施例5：形成含柠檬油和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入120.0000g柠檬油(SAP#0015551，购自Citrus&Allied，New Jersey)并混合15分钟。20分钟后刮下混合物，并再混合15分钟。此时几乎没有检测到柠檬气味。
从原始混合器中取出二份500g的样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品5A)中加入50g蔗糖，并将混合物搅拌10分钟。往第二份样品(样品5B)中加入75g阿拉伯树胶，并将混合物搅拌10分钟。
将样品5A和5B在79℃真空干燥直至插入糊内的温度计达到79℃的烤箱温度。干燥后，将样品直接称重至18目和20目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品5A，134.7g(67.35％)保留在20目筛上，且66.15g(33.08％)通过20目筛。对于样品5B，88.29g(44.15％)保留在20目筛上，且109.87g(54.94％)通过20目筛。
注意到，含有蔗糖的大粒子环糊精包合复合物比含有阿拉伯树胶的大粒子环糊精包合复合物溶解得更快。
实施例6：形成含有柠檬油和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入75.0000g柠檬油(Citrus&Allied，New Jersey)并混合15分钟。20分钟后刮下混合物，并再混合15分钟。
从原始混合器中取出二份大约500g的样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品6A-571.02g)中加入57.1g(10％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品6B-507.73g)中加入25.4g(5％)阿拉伯树胶，并将混合物搅拌5分钟。
将样品6A和6B在79℃真空干燥直至插入糊内的温度计达到79℃的烤箱温度。从烤箱中取出盘，为颗粒混合物，而不是饼状物。干燥后，将200g各样品直接称重至20目筛堆上，并研磨通过20目筛。对于样品6A，100％样品通过20目筛。对于样品6B，100％样品通过20目筛。
实施例7：形成含柠檬油和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将750.0000g β-环糊精和250.0000α-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入75.0000g柠檬油(Citrus&Allied，New Jersey)并混合15分钟。
从原始混合器中取出二份大约500g的样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品7A-554.1g)中加入55.4g(10％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品7B-521.8g)中加入26.1g(5％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。
将样品7A和7B在79℃真空干燥直至插入糊内的温度计达到79℃的烤箱温度。干燥后，将200g各样品直接称重至18和20目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品7A，在20目筛上收集到134.08g(67.04％)。对于样品7B，在20目筛上收集到145.54g(72.77％)。
实施例8：形成含香柠檬和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成糊。缓慢加入120.0000g香柠檬油(FW60550-9，购自Cargill-DuckworthFlavours，Manchester，UK)，并混合20分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品8A-750.0g)中加入75g(10％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品8B-1070g)中加入160g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。
将样品8A和8B在79℃真空干燥12小时。干燥后，将200g各样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品8A，450.3g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到325.7g(72.3％)，在40目筛上收集到66.2g(14.7％)，且58.78g(13.1％)通过40目筛。对于样品8B，450.29g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到327.95g(72.8％)，在40目筛上收集到56.10g(12.5％)，且65.85g(14.6％)通过40目筛。
实施例9：形成含柠檬油和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入120.0000g柠檬油(FD60549-9，购自Cargill-Duckworth Flavours，Manchester，UK)，并混合15分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品9A-879.50g)中加入10wt％的蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品9B-1100g)中加入154.65g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。
将样品9A和9B在79℃真空干燥8小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品9A，401.4g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到286.5g(71.38％)，在40目筛上收集到71.09g(17.71％)，且48.69g(12.15％)通过40目筛。对于样品9B，451.87g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到387.5g(85.75％)，在40目筛上收集到48.27g(10.68％)，且16.1g(3.56％)通过40目筛。
实施例10：形成含桃调味剂和硬化剂大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成糊。缓慢加入50.0000g桃调味剂(FV60548-9，购自Cargill-DuckworthFlavours，Manchester，UK)，并混合15分钟。
从原始混合器中其取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品10A-803.00g)中加入80.3g(10％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品10B-947g)中加入142g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。
将样品10A和10B在79℃真空干燥6小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品10A，468.15g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到10.98g(2.35％)，在40目筛上收集到71.3g(15.28％)，且383.68g(81.96％)通过40目筛。对于样品10B，603.54g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到32.0g(5.3％)，在40目筛上收集到142.22g(23.56％)，且428.37g(70.98％)通过40目筛。
实施例11：形成含柠檬油、果胶和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精和20.00g(2.0wt％)XPQ EMP 4甜菜果胶(购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入700.0000g蒸馏水并搅拌以形成糊。缓慢加入100.0000g柠檬油(011-0013，购自Cargill Flavor Systems，Cincinnati，Ohio)，并持续混合30分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品11A-600.00g)中加入60g(10％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品11B-600g)中加入90g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。
将样品11A和11B在79℃真空干燥8小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品11A，300.0g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到57.35g(19.12％)，在40目筛上收集到145.8g(48.6％)，且95.4g(31.8％)通过40目筛。对于样品11B，300g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到73.18g(24.66％)，在40目筛上收集到132.4g(44.13％)，且92.4g(30.8％)通过40目筛。
从以上实验可以看出，粒度分布可受log(P)、客体调味剂的量(其实际上为log(P)分布)、果胶和硬化过程中所用的试剂的显著影响。
实施例12：形成含胡椒薄荷和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入98.0000g胡椒薄荷调味剂086-03530(购自Cargill Flavor Systems；Cincinnati，Ohio)，并持续混合30分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品12A-800g)中加入120g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品12B-800g)中加入120g(15％)山梨糖醇，并将混合物搅拌5分钟。
将样品12A和12B在79℃真空干燥8小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品12A，500.69g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到371.2g(74.1％)，在40目筛上收集到81.17g(16.2％)，且46.4g(9.27％)通过40目筛。对于样品12B，500.19g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到365.02g(72.98％)，在40目筛上收集到96.81g(19.36％)，且37.07g(7.41％)通过40目筛。
实施例13：形成含留兰香和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。缓慢加入60.0000g留兰香调味剂080-00706(购自CargillFlavor Systems；Cincinnati，Ohio)，并持续混合30分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品13A-880g)中加入132g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品13B-746g)中加入112g(15％)山梨糖醇，并将混合物搅拌5分钟。
将样品13A和13B在79℃真空干燥8小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上，并研磨通过18目筛。对于样品13A，500.1g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到25.54g(5.1％)，在40目筛上收集到141.75g(28.34％)，且327.4g(65.55％)通过40目筛。对于样品13B，400.0g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到极小量物质并研磨通过20目筛，在40目筛上收集到138.61g(34.65％)，且231.23g(65.3％)通过40目筛。
实施例14：形成含可可和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成面团混合物状糊。在混合30分钟时缓慢加入102.0000g Cocoa Absolute(购自Robertet；Oakland，NJ.)。
往900.00g上述混合物中加入135.0g或(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。将样品于79℃真空干燥6.0小时。干燥后，将样品研磨通过14目筛，得到类似于研磨咖啡的粒度。此产物容易分散在水和咖啡袋中，并对咖啡产生强的可可效果。最为重要的是，它容易分散在咖啡饮料中，而不堵塞咖啡过滤器(这曾经是在尝试使用可可粉、可可粒(cocoa nibs)、可可巧克力汁或片时的主要问题)。
实施例15：形成含可可和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成糊。缓慢加入200.0000g Cocoa Absolute(购自Robertet；Oakland，NJ.)，并混合30分钟。
加入285g(15％)蔗糖，并将混合物的搅拌5分钟。将样品于79℃真空干燥6-8小时。然后从烤箱中取出样品并干燥2小时。
干燥后，将样品直接称重至14目、18目、20目和40目筛堆上。603.2g研磨通过14目筛，在18目筛上收集278.32g(46.14％)，在20目筛上收集到非常少量的材料并将其研磨通过，在40目筛上收到143.4g(23.77％)，而175.3g(29.06％)比40目更细。只有较大粒子(14-18目)进一步用于咖啡应用。
实施例16：形成含薄荷和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成糊。缓慢加入100.0000g留兰香调味剂080-00706(Cargill Flavor Systems，Cincinnati，Ohio)，并持续混合30-60分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(900g样品16A)中加入135g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(900g样品16B)加入135g(15％)山梨糖醇，并将混合物搅拌5分钟。
将样品16A和16B在79℃真空干燥6-8小时。干燥后，将样品研磨通过80目筛。样品立刻溶于潄口液制剂，但在牙膏制剂中保持粒子完整性。
实施例17：形成含肉桂调味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精与700.0000g蒸馏水低速混合20分钟以形成糊。缓慢加入100.0000g肉桂醛(SAP# 15499，Citrus+Allied，Lake Success，NY)，并持续混合30-60分钟。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品17A-900g)中加入135g(15％)蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品17B-900g)中加入135g(15％)山梨糖醇，并将混合物搅拌5分钟。
将样品17A和17B在79℃真空干燥6-8小时。干燥后，将样品研磨通过80目筛。
实施例18：形成含得自甜叶菊的甜味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将1000.0000g β-环糊精和2.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入70.0000g蒸馏水，然后缓慢加入2.5000g得自甜叶菊的甜味剂(M201，Cargill Minneapolis，MN)和1.0ml二甲羟基呋喃酮(4-羟基-2，5-二甲基-3(2H)呋喃酮FEMA # 3174，为15％的二甲羟基呋喃酮乙醇馏分；(购自Alfrebro，Cargill的分公司，Monroe，Ohio)，并再持续混合45分钟。
加入25g赤藓醇，并将混合物如前所述地真空干燥。干燥后将合成复合物研磨通过18目筛。
实施例19：形成含得自甜叶菊的甜味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将50.0000g β-环糊精、50.0000g γ-环糊精和2.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入70.0000g蒸馏水，然后缓慢加入2.5000g得自甜叶菊的甜味剂(M201，Cargill Minneapolis，MN)和1.0ml二甲羟基呋喃酮(4-羟基-2，5-二甲基-3(2H)呋喃酮，FEMA # 3174，为15％的二甲羟基呋喃酮乙醇馏分；(购自Alfrebro，Cargill的分公司，Monroe，Ohio)，并再持续混合45分钟。加入25g赤藓醇，并将混合物再搅拌5分钟。
将样品如前所述地于79℃真空干燥6小时，并将合成复合物研磨通过18目筛。根据感官评价，判断环糊精混合物对于在咖啡、牙膏和漱口产品中递送高强度甜味剂和掩敝苦味属性方面优于单独的β-环糊精。
实施例20：形成含得自甜叶菊的甜味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将100.0000g β-环糊精、100.0000g γ-环糊精和和4.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。缓慢加入10.0g得自甜叶菊的甜味剂(M201，CargillMinneapolis，MN)和1.0ml二甲羟基呋喃酮(4-羟基-2，5-二甲基-3(2H)呋喃酮，FEMA # 3174，为15％的二甲羟基呋喃酮乙醇馏分；(购自Alfrebro，Cargill的分公司，Monroe，Ohio)，并再持续混合45分钟。加入50.00g(25wt％)赤藓醇，并将混合物再搅拌5分钟。
将样品如前所述地于79℃真空干燥6小时。干燥后，将样品直接称重至18目、20目和40目筛堆上。将94g研磨通过18目筛，在20目筛上收集到非常少量的材料并将其研磨通过，在40目筛上收到59.66g(63.5％)，而33.6g(35.7％)比40目更细。大部分(63.5％)合成复合物具有理想的桌面使用的感官和视觉性质。
实施例21：形成含薄荷醇的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将100.0000gβ-环糊精、100.0000gγ-环糊精和4.0g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。将10.0000g薄荷醇(FEMA# 2665，购自Penta，Livingston，NJ)溶于10.0g乙醇。缓慢加入薄荷醇-乙醇溶液，并混合30-40分钟。
将样品于79℃真空干燥6小时。干燥后，将样品研磨通过80目筛。
实施例22：形成含薄荷醇的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将100.0000g β-环糊精、100.0000g γ-环糊精和4.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。将10.0000g薄荷醇(FEMA# 2665，购自Penta，Livingston，NJ)溶于10.0g乙醇。缓慢加入薄荷醇-乙醇溶液。此外，加入5.00g Glyceryzinate(皂苷)(FEMA # 2528；购自MAFCO Camden，NJ)；持续混合30-40分钟。
将样品于79℃真空干燥6小时。干燥后，将样品研磨通过80目筛。该制剂可用于潄口液制剂。
实施例23：形成含得自甜叶菊的甜味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将100.0000g β-环糊精和100.0000g γ-环糊精低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。缓慢加入10.0g得自甜叶菊的甜味剂(5％)(M201，CargillMinneapolis，MN)和2.0ml二甲羟基呋喃酮(4-羟基-2，5-二甲基-3(2H)呋喃酮，FEMA # 3174，为的二甲羟基呋喃酮15％乙醇馏分(购自Alfrebro，Cargill的分公司，Monroe，Ohio)，并再持续混合45分钟。加入50.00g(25wt％)赤藓醇，并将混合物再搅拌5分钟。
将样品如前所述地于79℃真空干燥6小时。在干燥期间轻微地排放真空数次以控制起泡。干燥后，将样品直接称重至20目、40目和80目筛堆上。将200g研磨通过20目筛，在40目筛上收集到101.02g(50.6％)，在80目筛上收集到50.03g(25.02％)，而48.43g(24.22％)比80目更细。
实施例24：形成含肉桂醛的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将100.0000g β-环糊精、100.0000g γ-环糊精和4.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。缓慢加入11.0g肉桂醛(FEMA # 2286；购自Citrus+Allied，Lake Success，NY)，并混合30-40分钟。将样品在79℃真空干燥6小时，并研磨成80目筛合成复合物，其用作牙膏、潄口液、口香糖和糖果的调味关键或成分。
实施例25：形成含柠檬油的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将400.0000g β-环糊精、0.65g或总混合物0.05％的Keltrol牌黄原胶(CPKelco，Chicago，IL)和8.00g甜菜果胶(XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入300.0000g蒸馏水。缓慢加入25.0g柑桔头香(citrus topnote)VML 00401-001(实验用调味制剂)，并持续混合60分钟。再加入500.0000g蒸馏水，并将材料搅拌5分钟。所得混合物为33.33％的固体。将样品喷雾干燥。
实施例26：形成含肉桂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将200.0000g β-环糊精和4.0g甜菜果胶(2.0％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。缓慢加入29.4g肉桂调味剂125-01934和0.63g肉桂调味剂125-01935(均购自Cargill Flavors，Cincinnati，Ohio)，并持续混合30-40分钟。作为最后一步，加入35g山梨糖醇，并混合5分钟。将样品于78℃真空干燥8小时。将样品研磨通过40目筛。产量224.53g(96.2％)。
实施例27：形成含肉桂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将200.0000g β-环糊精和4.0g甜菜果胶(2.0％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入120.0000g蒸馏水。缓慢加入30.0g肉桂调味剂USL-44163(购自Cargill Flavors，Cincinnati，Ohio)，并混合30-40分钟。加入35g(15％)山梨糖醇以完成制剂。将样品于78℃真空干燥8小时。将样品研磨通过40目筛。产量204.45g(87.4％)。该制剂可用于牙膏应用。
实施例28：形成含苹果调味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将200.0000g β-环糊精和4.0g甜菜果胶(2.0％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入140.0000g蒸馏水。缓慢加入30.0000g苹果调味剂(Granny Smith型)(060-02253购自CargillFlavor Systems，Cincinnati，Ohio)，并混合30-40分钟。加入35g(15％)山梨糖醇。将样品于78℃真空干燥8小时。将样品研磨通过40目筛。产量199.56g(85.3％)。该制剂正在牙膏中进行评价。
实施例29：形成含苹果调味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将200.0000g β-环糊精和4.0g甜菜果胶(2.0％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入140.0000g蒸馏水。缓慢加入30.0000g苹果调味剂(060-04159，购自Cargill Flavor Systems，Cincinnati，Ohio)，并持续混合30-40分钟。加入35g(15％)山梨糖醇。将样品于78℃真空干燥8小时。将样品研磨通过40目筛。产量194.15g(82.97％)。该制剂正在牙膏中进行评价。
实施例30：形成含柠檬调味剂和硬化剂的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，将750.0000g β-环糊精和15.00g甜菜果胶(2.00％果胶，XPQ EMP 4甜菜果胶，购自Degussa-France)低速混合5分钟。加入500.0000g蒸馏水，并将混合物搅拌2分钟。缓慢加入100.0000g柠檬调味剂125-01984(购自Cargill Flavor Systems，Cincinnati，Ohio)，并混合15分钟。如前述所有实施例，该客体分子或调味剂的气味会在复合作用完成时消失。
从原始混合器中取出二份样品，并加入不同的硬化剂。往第一份样品(样品30A-500g)中加入75g或15％的蔗糖，并将混合物搅拌5分钟。往第二份样品(样品30B-500g)中加入75g或15％的柠檬酸，并将混合物搅拌5分钟。将样品如前所述地在78℃真空干燥8小时。将400.8g样品30A和300.04g样品30B研磨通过40目筛；样品30A的产量为250.21g(62.4％)，而样品30B为176.79g(58.92％)。
实施例31：形成含新桔皮苷二氢查耳酮的大粒子环糊精包合复合物
在工业混合器(Kitchen Aid Proline，Kitchen Aid，St.Joseph，Michigan)中，加入200.0000g β-环糊精、140.0000g蒸馏水。缓慢加入25.0g新桔皮苷二氢查耳酮FEMA# 3811(Penta：Livingston，NJ)，并混合30-40分钟。将样品于79℃真空干燥6小时。将样品研磨通过80目筛。
实施例32：用于潄口液
将根据实施例13制备的环糊精包囊的留兰香调味剂以占潄口液的0.2wt％的量和以在占该产品0.05wt％-0.1wt％的额外的β-环糊精中10:1的稀释度掺加到该产品中。
实施例33：用于牙膏
将根据实施例13制备的环糊精包囊的留兰香调味剂以占CREST PROHEALTH牙膏(Proctor & Gamble，Cincinnati Ohio)的0.1wt％掺加到该产品中。所得的产品具有提高的清新度和延长的薄荷特征。此外，该产品具有降低的医学异味。
实施例34：用于茶
将根据实施例30制备的环糊精包囊的柠檬调味剂以占酿造的LIPTON茶(Unilever)的0.06wt％掺加到该产品中。所得的产品具有真实的鲜榨柠檬特征。含有柠檬酸的柠檬调味剂具有比含蔗糖的柠檬调味剂更为真实的鲜榨柠檬特征。
实施例35：用于咖啡
将根据实施例15生产的环糊精包囊的可可调味剂以占速溶咖啡产品的0.2wt％掺加入该产品中。所得的产品具有浓郁芳香，并且回味中留有黑色半甜巧克力的特征。
实施例36：用于潄口液
将根据实施例13制备的环糊精包囊的留兰香调味剂与来自实施例31的甜味剂合并，并以薄荷调味剂占漱口液的0.1wt％和甜味剂占该产品的0.1wt％而掺加到该产品中。
实施例37：用于潄口液
将根据实施例13制备的环糊精包囊的留兰香调味剂与来自实施例31的甜味剂合并，并以薄荷调味剂占CREST PRO HEALTH潄口液产品(Proctor & Gamble，Cincinnati，Ohio)的0.1wt％和甜味剂占该产品的0.1wt％而掺加到该产品中。
实施例38：用于咖啡
将根据实施例15制备的环糊精包囊的可可调味剂以占GENERALMILLS INTERNATIONAL咖啡(Kraft Foods，I1linois)的0.2wt％掺加到该产品中。
实施例39：用于茶
将根据实施例30制备的环糊精包囊的柠檬调味剂以占LIPTON茶(Unilever)的0.06wt％掺加到该产品中。
本文引用的所有专利、出版物和参考文献的全部内容引入本文作为参考。在本文公开的内容与引入的专利、出版物和参考文献有冲突的情况下，应以本文公开的内容为准。

Claims (57)

1.赋予产品风味以形成调味产品的方法，所述方法包括：将大粒子环糊精包合复合物掺加到产品中以形成调味产品，所述复合物包含由环糊精包囊的客体。
2.权利要求1的方法，其中所述大粒子环糊精复合物的尺寸大于大约500微米。
3.权利要求1的方法，其中所述大粒子环糊精复合物的尺寸大于大约800微米。
4.权利要求1的方法，其中所述客体包括调味剂、嗅觉调节剂、药剂、营养剂和它们的组合中的至少一种。
5.权利要求4的方法，其中所述调味剂包括醛、酮、醇和它们的组合中的至少一种。
6.权利要求4的方法，其中所述嗅觉调节剂包括天然香料、合成香料、合成精油、天然精油和它们的组合中的至少一种。
7.权利要求1的方法，其中所述客体包括脂肪酸、内酯、萜、二乙酰、二甲硫、脯氨酸、二甲羟基呋喃酮、里那醇、乙酰丙酰、天然香精、精油和它们的组合中的至少一种。
8.权利要求1的方法，其中所述客体包括二乙酰。
9.权利要求1的方法，其中所述调味产品包括洁齿剂、饮料、炸马铃薯片、拌粉、面糊、比萨皮、比萨面团和比萨酱汁中的至少一种。
10.权利要求9的方法，其中所述调味产品包括洁齿剂。
11.权利要求10的方法，其中所述洁齿剂包括牙膏。
12.权利要求10的方法，其中所述洁齿剂包括潄口液。
13.权利要求10的方法，其中所述客体包括薄荷调味剂、肉桂调味剂和苹果调味剂中的至少一种。
14.权利要求13的方法，其中所述薄荷调味剂包括胡椒薄荷和留兰香中的至少一种。
15.权利要求9的方法，其中所述调味产品包括饮料。
16.权利要求15的方法，其中所述饮料包括茶。
17.权利要求16的方法，其中所述客体包括柠檬调味剂和香柠檬调味剂中的至少一种。
18.权利要求15的方法，其中所述饮料包括咖啡。
19.权利要求18的方法，其中所述客体包括可可调味剂。
20.权利要求1的方法，其中所述环糊精包括α-环糊精。
21.权利要求1的方法，其中所述环糊精包括β-环糊精。
22.权利要求1的方法，其中所述环糊精包括γ-环糊精。
23.权利要求1的方法，其中所述调味产品具有非线性调味剂递送。
24.权利要求1的方法，其中所述调味产品具有顺序调味剂递送。
25.权利要求1的方法，其中所述调味产品具有可见的调味剂粒子。
26.权利要求1的方法，其中所述调味产品包含大约0.001wt％至大约5wt％的所述环糊精包合复合物。
27.环糊精包合复合物，其包含由环糊精包囊的客体，所述复合物的尺寸大于大约400微米。
28.权利要求27的环糊精包合复合物，其中客体与环糊精的比率为大约0.2:1至大约2:1。
29.权利要求27的环糊精包合复合物，其中客体与环糊精的比率为大约1:1。
30.调味产品，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
31.洁齿剂，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
32.权利要求31的洁齿剂，其中所述环糊精包合复合物包含选自薄荷调味剂、肉桂调味剂和苹果调味剂的客体。
33.牙膏，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
34.潄口液，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
35.茶产品，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
36.权利要求35的茶产品，其中所述环糊精包合复合物包含选自柠檬调味剂和香柠檬调味剂的客体。
37.咖啡产品，其包含权利要求27的环糊精包合复合物。
38.权利要求37的咖啡产品，其中所述环糊精包合复合物包含客体，所述客体包括可可调味剂。
39.甜味剂，其包含权利要求27的环糊精复合物。
40.制备大粒子环糊精包合复合物的方法，其包括：(a)将环糊精与溶剂混合以形成第一混合物；(b)将客体加到所述第一混合物以形成第二混合物；(c)将硬化剂加到所述第二混合物以形成第三混合物；和(d)干燥所述第三混合物以形成大粒子环糊精包合复合物。
41.权利要求40的方法，其中环糊精与溶剂的比率为大约30:70至大约70:30。
42.权利要求40的方法，其中环糊精与溶剂的比率为大约45:55至大约65:35。
43.权利要求40的方法，其中环糊精与溶剂的比率为大约50:50至大约60:40。
44.权利要求40的方法，其中所述溶剂包括水。
45.权利要求40的方法，其中所述硬化剂包括蔗糖。
46.权利要求40的方法，其中所述硬化剂包括阿拉伯树胶。
47.权利要求40的方法，其中所述硬化剂包括淀粉。
48.权利要求40的方法，其中所述硬化剂包括山梨糖醇。
49.权利要求40的方法，其中所述硬化剂以占所述环糊精重量的大约5％至大约35％的量存在。
50.权利要求40的方法，其还包括在形成所述第一混合物之前将乳化剂与所述环糊精混合。
51.权利要求50的方法，其中所述乳化剂包括黄原胶、果胶、阿拉伯树胶、黄芪胶、瓜尔胶、角叉菜胶、槐豆胶和它们的组合中的至少一种。
52.权利要求50的方法，其中所述乳化剂包括果胶。
53.权利要求52的方法，其中所述果胶包括甜菜果胶、水果果胶和它们的组合中的至少一种。
54.权利要求40的方法，其还包括碾磨干燥的环糊精包合复合物。
55.权利要求40的方法，其中所述大粒子环糊精复合物的尺寸大于大约500微米。
56.权利要求40的方法，其中所述大粒子环糊精复合物的尺寸大于大约800微米。
57.权利要求40的方法，其中干燥包括风干、真空干燥、喷雾干燥、烘干和它们的组合中的至少一种。
CNA2006800553342A 2006-06-13 2006-12-05 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法 Pending CN101501052A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81301906P 2006-06-13 2006-06-13
US60/813,019 2006-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101501052A true CN101501052A (zh) 2009-08-05

Family

ID=38832046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800553342A Pending CN101501052A (zh) 2006-06-13 2006-12-05 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090185985A1 (zh)
EP (1) EP2027136A4 (zh)
JP (1) JP2009539978A (zh)
KR (1) KR20090016702A (zh)
CN (1) CN101501052A (zh)
AU (1) AU2006344479A1 (zh)
BR (1) BRPI0621778A2 (zh)
CA (1) CA2654799A1 (zh)
MX (1) MX2008016022A (zh)
RU (1) RU2009100882A (zh)
WO (1) WO2007145663A1 (zh)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103263651A (zh) * 2013-05-25 2013-08-28 江苏丰园生物技术有限公司 一种生姜精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103271957A (zh) * 2013-05-25 2013-09-04 江苏丰园生物技术有限公司 一种茴香精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103491981A (zh) * 2010-12-31 2014-01-01 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
CN103610603A (zh) * 2013-11-22 2014-03-05 广州市盛龙口腔清洁用品有限公司 含醋牙膏
CN103910911A (zh) * 2014-03-27 2014-07-09 华侨大学 一种具缓释作用的长效抗菌可食膜的制备方法
CN105073085A (zh) * 2012-12-21 2015-11-18 欧莱雅 包含至少一种精油、一种环糊精和一种液态脂肪物质的活性剂组合以及包含该组合的组合物
CN105903028A (zh) * 2010-12-31 2016-08-31 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
CN106999363A (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 狮王株式会社 口腔用组合物
CN107151328A (zh) * 2016-03-04 2017-09-12 中国科学院上海药物研究所 一种载三氯蔗糖的环糊精-金属有机骨架复合物及其制备方法
US10610524B2 (en) 2010-12-31 2020-04-07 Eastpond Laboratories Limited Cellular hydration compositions
CN111356376A (zh) * 2017-07-27 2020-06-30 健康科技生物活性剂有限公司 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途
CN112705131A (zh) * 2020-12-29 2021-04-27 广西中烟工业有限责任公司 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法
CN114652659A (zh) * 2022-05-10 2022-06-24 杭州墨耀生物科技有限公司 一种含芦荟和玫瑰纯露的保湿凝胶
CN114869797A (zh) * 2022-03-22 2022-08-09 杭州墨耀生物科技有限公司 含有视黄醇和黄精多糖的精华液及其应用

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070062582A (ko) * 2004-09-27 2007-06-15 카아길, 인코포레이팃드 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법
KR20080023684A (ko) * 2005-06-13 2008-03-14 카아길, 인코포레이팃드 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법
EP1891084A4 (en) * 2005-06-13 2010-08-04 Cargill Inc CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
EP2049083A2 (en) * 2006-12-27 2009-04-22 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
KR101495036B1 (ko) * 2008-05-30 2015-03-04 금오공과대학교 산학협력단 비수용성 약용성분의 초분자 복합체 제조방법
BRPI0804172A2 (pt) * 2008-07-15 2010-07-06 Pereira Lopes Jose Emilio Fehr compostos quìmicos formados a partir de nanoencapsulamentos e complexação de elementos
US8962057B2 (en) 2009-04-29 2015-02-24 The Procter & Gamble Company Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste
AU2011228758A1 (en) * 2010-03-13 2012-11-08 Eastpond Laboratories Limited Fat-binding compositions
US8883220B2 (en) 2011-09-16 2014-11-11 Nanocare Technologies, Inc. Compositions of jasmonate compounds
KR102134931B1 (ko) * 2013-12-27 2020-07-16 코웨이 주식회사 투명하고 비저블한 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물
JP6467794B2 (ja) * 2014-07-09 2019-02-13 味の素株式会社 茶飲料の製造方法、及び茶飲料の風味改善方法
EP3015644B1 (en) 2014-10-29 2018-12-12 General Electric Technology GmbH Steam turbine rotor
EP3240534A4 (en) 2014-12-31 2018-12-19 Nanocare Technologies, Inc. Jasmonate derivatives and compositions thereof
US11399553B2 (en) * 2015-09-02 2022-08-02 Givaudan S.A. Flavor system for non-animal derived protein containing consumables
MX2020007483A (es) * 2018-01-13 2020-11-12 Pure Green Pharmaceuticals Inc Transformacion de aceites de canabidiol y terpeno en polvos secos hidrosolubles para suministro sublingual de forma solida.
JP6727386B1 (ja) * 2019-04-22 2020-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香料組成物、及びその製造方法
WO2020223393A1 (en) * 2019-04-30 2020-11-05 Taka Usa, Inc. METHODS FOR FORMING INCLUSION COMPLEXES WITH HYDROPHILIC β-CYCLODEXTRIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF
CN113861347A (zh) * 2021-11-02 2021-12-31 南京信息工程大学 改性环糊精高分子缓释薄荷香型材料及制备方法和应用

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2088622A (en) * 1933-03-24 1937-08-03 Standard Brands Inc Flavoring material
US3140184A (en) * 1959-10-29 1964-07-07 Gen Foods Corp Edible materials containing water soluble dextrin forming complexes
US3061444A (en) * 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
JPS503362B1 (zh) * 1970-06-10 1975-02-04
US4054736A (en) * 1970-06-10 1977-10-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin
US4024223A (en) * 1972-11-11 1977-05-17 Teijin Limited Stripe composition and method of reducing smell associated therewith
JPS5017529B2 (zh) * 1972-11-20 1975-06-21
JPS5738569B2 (zh) * 1974-03-27 1982-08-16
US4001438A (en) * 1974-10-15 1977-01-04 International Flavors & Fragrances Inc Flavor composition for use in orally utilizable compositions
US4277364A (en) * 1975-12-22 1981-07-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment
HU176215B (en) * 1978-01-27 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1
EP0008830A1 (en) * 1978-09-09 1980-03-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Suds-suppressing compositions and detergents containing them
JPS5592312A (en) * 1978-12-29 1980-07-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Suppository containing bronchodilating compound
JPS5648849A (en) * 1979-09-24 1981-05-02 Takeda Chem Ind Ltd Method for improving quality of citrus food
US4247535A (en) * 1979-11-05 1981-01-27 American Cyanamid Company Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
HU184066B (en) * 1979-12-28 1984-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant growth regulating substance and process for preparing such compound
CS250245B2 (en) * 1980-02-18 1987-04-16 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method of tea aromatization
US4371673A (en) * 1980-07-21 1983-02-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Water soluble forms of retinoids
US4348416A (en) * 1980-08-07 1982-09-07 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate - acetaldehyde mixtures
US4296137A (en) * 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate
US4296138A (en) * 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-n-butoxy-1-ethanol acetate
AU544564B2 (en) * 1980-08-09 1985-06-06 Sato Shokuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Extracting beverages using cyclodextrin
HU182217B (en) * 1980-10-17 1983-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids
JPS5813541A (ja) * 1981-07-16 1983-01-26 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物
JPS5984809A (ja) * 1982-11-08 1984-05-16 Shiseido Co Ltd パーマネントウェーブ用剤第１剤の製造方法
HU187177B (en) * 1982-11-08 1985-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method for producing honey powder preserving the natural flavour materials
JPS5984810A (ja) * 1982-11-08 1984-05-16 Shiseido Co Ltd パ−マネントウエ−ブ用剤第１剤
US4751095A (en) * 1983-07-28 1988-06-14 Karl Curtis L Aspartame stabilization with cyclodextrin
US4675395A (en) * 1984-03-14 1987-06-23 Seiwa Technological Laboratories Limited Cyclodextrin inclusion compound and process for its preparation
US4596795A (en) * 1984-04-25 1986-06-24 The United States Of America As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services Administration of sex hormones in the form of hydrophilic cyclodextrin derivatives
US4616008A (en) * 1984-05-02 1986-10-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antibacterial solid composition for oral administration
JPS6147143A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ−
JPS6165805A (ja) * 1984-09-10 1986-04-04 Nippon Ekishiyou Kk 防殺虫フイルムの製造方法
JPS61286318A (ja) * 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
JPS61286319A (ja) * 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
US4663316A (en) * 1985-06-28 1987-05-05 Warner-Lambert Company Antibiotic clathrates and pharmaceutical compositions thereof
GB8703718D0 (en) * 1987-02-18 1987-03-25 Dalgety Uk Ltd Colour production
US4906488A (en) * 1987-05-01 1990-03-06 Arcade, Inc. Modification of permeant
CA1321192C (en) * 1988-04-20 1993-08-10 Abdul Majid Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration
KR0166088B1 (ko) * 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
DE4002327A1 (de) * 1990-01-26 1991-08-01 Wacker Chemitronic Verfahren zur nasschemischen behandlung von halbleiteroberflaechen und loesung zu seiner durchfuehrung
CA2013485C (en) * 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
US5246611A (en) * 1990-05-09 1993-09-21 The Procter & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
CH683995A5 (fr) * 1991-12-02 1994-06-30 Nestle Sa (Alcoxy-1-éthenyl)-2-pyrroline-1 et procédé de préparation d'acétyl-2-pyrroline-1.
US5324718A (en) * 1992-07-14 1994-06-28 Thorsteinn Loftsson Cyclodextrin/drug complexation
HU214838B (hu) * 1993-02-24 1998-06-29 Wacker-Chemie Gmbh. Eljárás talajszennyezők mikrobiológiai lebontásának fokozására
DE4440236A1 (de) * 1994-11-10 1996-05-15 Wacker Chemie Gmbh Redispergierbare Polymerpulver-Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrine oder Cyclodextrin-Derivate
DE19612658A1 (de) * 1996-03-29 1997-10-02 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Stabilisierung und Dispergierung von Pflanzenölen, die mehrfach ungesättigte Fettsäurereste enthalten, mittels gamma-Cyclodextrin sowie derart hergestellte Komplexe und ihre Verwendung
US5780089A (en) * 1996-05-03 1998-07-14 Nestec S.A. Flavor composition
BR9710289A (pt) * 1996-07-11 1999-08-17 Farmarc Nederland Bv Composi-Æo farmac-utica contendo sal cido de adi-Æo de medicamento b sico
AU744156B2 (en) * 1996-10-28 2002-02-14 General Mills Inc. Embedding and encapsulation of controlled release particles
DE19713092A1 (de) * 1997-03-27 1998-10-01 Wacker Chemie Gmbh Komplexe aus Gamma-Cyclodextrin und Retinol bzw. Retinol-Derivaten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1041136B1 (en) * 1999-04-01 2001-06-13 Wacker Biochem Corporation Process for the stabilisation of acylglycerols comprising high amounts of w-3 polyunsaturated fatty acids by means of gamma-cyclodextrin
WO2000062774A1 (en) * 1999-04-20 2000-10-26 Board Of Trustees, Southern Illinois University Methods of treating clinical diseases with isoflavones
US6287603B1 (en) * 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
DE10003493A1 (de) * 2000-01-27 2001-08-09 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Koezym Q10-/y-Cyclodextrin Komplexes
JP4675457B2 (ja) * 2000-06-20 2011-04-20 高砂香料工業株式会社 ワニリルアルコール誘導体のサイクロデキストリン包接化合物、及びそれを含有する組成物
DE10126561A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-12 Wacker Chemie Gmbh Cyclodextrin-haltige Pigmentdruckfarbe mit Dufteffekten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10132506A1 (de) * 2001-07-05 2003-01-23 Wacker Polymer Systems Gmbh Lösungsmittelfrei herstellbare Beschichtungsmittel für verschmutzungsresistente Beschichtungen
US6638557B2 (en) * 2001-08-14 2003-10-28 Cerestar Holding B.V. Dry, edible oil and starch composition
KR100859738B1 (ko) * 2001-08-15 2008-09-23 셀레신 테크놀로지스,엘엘씨 배리어성이 개선된 포장재료
DE10200657B4 (de) * 2002-01-10 2010-12-09 Wacker Chemie Ag 2:1-Komplex aus β- oder γ-Cyclodextrin und α-Tocopherol
DE10240698A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Symrise Gmbh & Co. Kg Cyclodextrinpartikel
DE10253042A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker-Chemie Gmbh Kosmetische Zubereitung enthaltend einen Komplex aus Cyclodextrin und Vitamin F
US20040109920A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-10 Bioactives Llc Coated carotenoid cyclodextrin complexes
EP1447013A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-18 Wacker-Chemie GmbH Method for reducing the glycemic index of food
US7125833B2 (en) * 2003-03-24 2006-10-24 Wacker Chemie Ag Cyclodextrin laundry detergent additive complexes and compositions containing same
KR20070062582A (ko) * 2004-09-27 2007-06-15 카아길, 인코포레이팃드 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법
KR20080023684A (ko) * 2005-06-13 2008-03-14 카아길, 인코포레이팃드 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법
EP1891084A4 (en) * 2005-06-13 2010-08-04 Cargill Inc CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND SYNTHESIS METHODS THEREOF
EP2049083A2 (en) * 2006-12-27 2009-04-22 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10610524B2 (en) 2010-12-31 2020-04-07 Eastpond Laboratories Limited Cellular hydration compositions
CN103491981A (zh) * 2010-12-31 2014-01-01 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
CN105903028A (zh) * 2010-12-31 2016-08-31 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
CN105903028B (zh) * 2010-12-31 2020-10-16 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
CN105073085A (zh) * 2012-12-21 2015-11-18 欧莱雅 包含至少一种精油、一种环糊精和一种液态脂肪物质的活性剂组合以及包含该组合的组合物
CN103271957A (zh) * 2013-05-25 2013-09-04 江苏丰园生物技术有限公司 一种茴香精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103263651A (zh) * 2013-05-25 2013-08-28 江苏丰园生物技术有限公司 一种生姜精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103610603A (zh) * 2013-11-22 2014-03-05 广州市盛龙口腔清洁用品有限公司 含醋牙膏
CN103910911A (zh) * 2014-03-27 2014-07-09 华侨大学 一种具缓释作用的长效抗菌可食膜的制备方法
CN103910911B (zh) * 2014-03-27 2016-10-05 华侨大学 一种具缓释作用的长效抗菌可食膜的制备方法
CN106999363A (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 狮王株式会社 口腔用组合物
CN106999363B (zh) * 2014-12-12 2021-04-06 狮王株式会社 口腔用组合物
CN107151328A (zh) * 2016-03-04 2017-09-12 中国科学院上海药物研究所 一种载三氯蔗糖的环糊精-金属有机骨架复合物及其制备方法
CN107151328B (zh) * 2016-03-04 2020-11-06 中国科学院上海药物研究所 一种载三氯蔗糖的环糊精-金属有机骨架复合物及其制备方法
CN111356376A (zh) * 2017-07-27 2020-06-30 健康科技生物活性剂有限公司 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途
CN111356376B (zh) * 2017-07-27 2024-01-05 健康科技生物活性剂有限公司 增甜掩味组合物、增甜掩味产品以及它们的用途
CN112705131A (zh) * 2020-12-29 2021-04-27 广西中烟工业有限责任公司 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法
CN114869797A (zh) * 2022-03-22 2022-08-09 杭州墨耀生物科技有限公司 含有视黄醇和黄精多糖的精华液及其应用
CN114652659A (zh) * 2022-05-10 2022-06-24 杭州墨耀生物科技有限公司 一种含芦荟和玫瑰纯露的保湿凝胶

Also Published As

Publication number Publication date
US20090185985A1 (en) 2009-07-23
RU2009100882A (ru) 2010-07-20
BRPI0621778A2 (pt) 2011-12-20
JP2009539978A (ja) 2009-11-19
EP2027136A4 (en) 2011-08-03
CA2654799A1 (en) 2007-12-21
WO2007145663A1 (en) 2007-12-21
KR20090016702A (ko) 2009-02-17
EP2027136A1 (en) 2009-02-25
AU2006344479A1 (en) 2007-12-21
MX2008016022A (es) 2009-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101501052A (zh) 大粒子环糊精包合复合物及其制备方法
CN101223183A (zh) 环糊精包合复合物及其制备方法
CN101223182A (zh) 环糊精包合复合物及其制备方法
US10349670B2 (en) Method for masking curcumin flavor
TW200906314A (en) Encapsulation agent comprising a pea maltodextrin and/or a pea glucose syrup, compositions containing it and its preparation method
JP2013209383A (ja) アルギン酸塩マトリクス粒子
EP2196098B1 (de) In Cellulose inkudierte Aromastoffe
RU2362785C2 (ru) Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения
JP2010514794A (ja) シクロデキストリン封入複合体および該複合体を調製する方法
JP6262170B2 (ja) 柑橘香味増強剤
JP2021514608A (ja) 貯蔵安定性のある粉末組成物
CN110419711A (zh) 一种蓝莓香精及其制作方法
CN101641118A (zh) 通过制备环糊精包合复合物来实现稳定
Linde et al. Changes to taste perception in the food industry: use of cyclodextrins
EP3599893A1 (de) Desintegrierte und dekompaktierte cellulose-basierte pflanzenfaserstoffe. verwendung und verfahren zur gewinnung und herstellung
RU2709968C2 (ru) Жидкий концентрат напитка с растворимыми волокнами и способ доставки растворимого волокна
JP5550555B2 (ja) メントールの風味改善剤及び風味改善方法
JP6348555B2 (ja) 柑橘様香味増強剤
EP3272226B1 (en) Liquid composition containing fruit essential oil
JP2020028291A (ja) 香気性低下抑制用澱粉組成物
İncegül et al. Production and characterization of natural lemonade powder using β-Cyclodextrin particles
JP2003289823A (ja) フレーバー増強剤、それを含有する飲食品及び該飲食品の製造方法
US20210308095A1 (en) Cannabinoid-Containing Composition
Eric Stable clear blended carrot-orange juice beverage production using enzyme and cyclodextrin
Cyclodextrin et al. Changes to Taste Perception in the Food Industry: Use of Cyclodextrins

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20090805