CN112705131B - 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法 - Google Patents

一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112705131B
CN112705131B CN202011599984.1A CN202011599984A CN112705131B CN 112705131 B CN112705131 B CN 112705131B CN 202011599984 A CN202011599984 A CN 202011599984A CN 112705131 B CN112705131 B CN 112705131B
Authority
CN
China
Prior art keywords
menthol
beta
cyclodextrin
hydroxypropyl
cigarette paper
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011599984.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112705131A (zh
Inventor
冯守爱
黄江锋
杨亚玲
温佳琦
黄宇亮
刘启斌
刘鸿
李志华
宋凌勇
宁振兴
胡志忠
潘连华
孙建生
白家峰
韦康
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Tobacco Guangxi Industrial Co Ltd
Original Assignee
China Tobacco Guangxi Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Tobacco Guangxi Industrial Co Ltd filed Critical China Tobacco Guangxi Industrial Co Ltd
Priority to CN202011599984.1A priority Critical patent/CN112705131B/zh
Publication of CN112705131A publication Critical patent/CN112705131A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112705131B publication Critical patent/CN112705131B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24D—CIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D1/00—Cigars; Cigarettes
    • A24D1/02—Cigars; Cigarettes with special covers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

本发明公开了一种低共熔溶剂/羟丙基‑β‑环糊精薄荷醇微囊制备方法。本发明将羟丙基‑β‑环糊精及薄荷醇作为制备DES氢键供体，十六烷基三甲基氯化铵作为氢键受体，在一定配比的氢键供体与氢键受体及温度下，形成液体匀相，利用β‑环糊精能够通过非共价主体‑客体相互作用，在大环糖的疏水腔中包裹薄荷醇疏水小分子，薄荷醇能够与羟丙基‑β‑环糊精形成稳定包合物，提高薄荷醇稳定性，由于能与乙醇任意比例互溶，可用于加香卷烟纸的生产。该方法制备的微胶囊充分利用DES和β‑CD的协同作用，具有缓释、稳定及包埋率高等特点，制备方法简单，壁材环保、安全，将该微胶囊应用于加香卷烟纸中，香气能够稳定、均匀、持续释放，有较好的缓释效果。

Description

一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法
技术领域
本发明属于缓释香精制备技术领域，具体涉及一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法。
背景技术
薄荷醇因具有清凉活性而广泛地应用于食品和烟草行业。鉴于薄荷醇极易升华或挥发，不仅在生产过程中产生了强烈的刺激，而且影响了产品的寿命。只有有效地保护薄荷醇的稳定性，才能制得品质较好的薄荷类产品。可采用多种方法保护薄荷醇的稳定性。而用β-环糊精(β-CD)作为主体包合薄荷醇客体以形成稳定的包合物则是保护薄荷醇的有效方法之一，但因β-CD的水溶性低而影响了包合率，通过改性β-CD及包合体系的改变，提高包合率。
低共晶试剂(DES)为两种或多种含氢键供体(HBA)和氢键受体化合物(HBD)的混合物，典型的是特定摩尔比的季铵盐(氯化胆碱)和氢键供体(脲、甘油、糖或羧酸)以一定摩尔比混合，在熔点相互渗透，在室温时形成液体混合物。由于DES含有大的非对称离子，具有低晶格能量，通过例如卤素离子和氢供体部分之间的氢键发生的电荷离域引起混合物的熔点远远低于单个组分，同时具有环保、易于降解、易于制备，并且组分相对便宜等特点。DES目前主要应用于金属加工、合成介质、吸附气体、溶解药物、稳定天然色素、纯化原油、生物柴油及萃取分离等领域。在微囊制备领域方面的应用未见报道，由于其与香精的良好相容性、低熔点，在微囊制备方面有很大应用前景。
本发明将羟丙基-β-环糊精(β-CD)及薄荷醇作为制备DES氢键供体，十六烷基三甲基氯化铵作为氢键受体，在一定配比的氢键供体与氢键受体及温度下，形成液体匀相，利用β-环糊精能够通过非共价主体-客体相互作用，在大环糖(主体)的疏水腔中包裹薄荷醇疏水小分子(客体)，薄荷醇能够与羟丙基-β-环糊精形成稳定包合物，提高薄荷醇稳定性的特点，由于能与乙醇任意比例互溶，可用于加香卷烟纸的生产。该方法制备的微胶囊充分利用DES和β-CD的协同作用，具有缓释、稳定及包埋率高等特点，制备方法简单，壁材环保、安全，将该微胶囊应用于加香卷烟纸中，香气能够稳定、均匀、持续释放，有较好的缓释效果。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将十六烷基三甲基氯化铵与薄荷醇按摩尔比1：1混合，加热至70-80℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌30-60min，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊
所述的羟丙基-β-环糊精乙醇溶液的浓度为40％-70％。
所述的羟丙基-β-环糊精乙醇溶液与薄荷醇按质量比6-10:1。
制备的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊与乙醇可以任意比例混溶，乙醇浓度为90％-100％。
将制备的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊应用于卷烟纸中，具体通过其表面喷涂低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊乙醇溶液并干燥而成，低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊与卷烟纸重量比为0.5-1：100。
相对于现有技术，本发明具有以下显著优点:
1、利用β-环糊精及薄荷醇能够共同作为制备DES氢键供体，与十六烷基三甲基氯化铵作为氢键受体，制备低共熔溶剂，在一定温度下，低共熔溶剂为均匀液相，通过搅拌，使薄荷醇充分进入β-环糊精内腔，形成稳定主客体包合物，得到微胶囊产品。
2、该方法制备的微胶囊充分利用低共熔溶剂充当了溶剂的作用，同时薄荷醇又为客体分子，薄荷醇包埋率得到很大提高，同时制备方法简单，所需时间短，微胶囊产品稳定，与乙醇以任意比例互溶，为后续应用打下基础。
3、所用的原料得到最大限度的利用，同时原料环保、安全，不会对后续的应用造成负面影响。
4、将该微胶囊应用于卷烟纸中，香气能够稳定、均匀、持续释放，有较好的缓释效果。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步地说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：
1、低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备：
(1)羟丙基-β-环糊精乙醇溶液配制：将3000g羟丙基-β-环糊精溶于7000g无水乙醇中，搅拌溶解，混合均匀；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵320g与234g L-薄荷醇混合，加热至70℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入步骤(1)制备的1410g羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌30min，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊。
2、在卷烟纸制造流程中卷烟纸分切前引入喷涂装置，将制备的羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊乙醇溶液按照微囊与卷烟纸重量比为0.5：100均匀喷涂在卷烟纸上，经烘缸干燥，制得薄荷醇卷烟纸。
3、样品卷烟感官评吸
将卷制好的卷烟样品在湿度为60±5℃，温度22±2℃的条件下平衡48h后，由专业卷烟感官评吸人员按照GB5606.4-2005进行感官评吸。评吸结果见表1。
实施例2：
1、低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备：
(1)羟丙基-β-环糊精乙醇溶液配制：将3500g羟丙基-β-环糊精溶于6500g 95％乙醇中，搅拌溶解，混合均匀；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵320g与234g L-薄荷醇混合，加热至75℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入步骤(1)制备的1870g羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌40min，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊。
2、在卷烟纸制造流程中卷烟纸分切前引入喷涂装置，将制备的羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊乙醇溶液按照微囊与卷烟纸重量比为0.6：100均匀喷涂在卷烟纸上，经烘缸干燥，制得薄荷醇卷烟纸。
3、样品卷烟感官评吸
同实施例1，评吸结果见表1。
实施例3：
1、低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备：
(1)羟丙基-β-环糊精乙醇溶液配制：将4000g羟丙基-β-环糊精溶于6000g 90％乙醇中，搅拌溶解，混合均匀；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵320g与234g L-薄荷醇混合，加热至80℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入步骤(1)制备的2300g羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌50min，冷却至室温，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊。
2、在卷烟纸制造流程中卷烟纸分切前引入喷涂装置，将制备的羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊乙醇溶液按照微囊与卷烟纸重量比为0.8：100均匀喷涂在卷烟纸上，经烘缸干燥，制得薄荷醇卷烟纸。
3、样品卷烟感官评吸
同实施例1，评吸结果见表1。
实施例4：
1、低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备：
(1)羟丙基-β-环糊精乙醇溶液配制：将3500g羟丙基-β-环糊精溶于6500g无水乙醇中，搅拌溶解，混合均匀；
(2)将十六烷基三甲基氯化铵320g与234g L-薄荷醇混合，加热至80℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入步骤(1)制备的1600g羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌60min，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊。
2、在卷烟纸制造流程中卷烟纸分切前引入喷涂装置，将制备的羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊乙醇溶液按照微囊与卷烟纸重量比为1：100均匀喷涂在卷烟纸上，经烘缸干燥，制得薄荷醇卷烟纸。
3、样品卷烟感官评吸
同实施例1，评吸结果见表1。
表1卷烟样品的评吸结果
Figure BDA0002871031810000051
Figure BDA0002871031810000061
表2薄荷型卷烟纸存放6个月后的卷烟样品评吸结果
评吸项目 总分 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
光泽 5 5 5 5 5
香气 32 28.22 29.08 28.41 29.20
谐调 6 5.35 5.52 5.36 5.45
杂气 12 10.86 10.56 10.91 11.00
刺激性 20 18.02 18.70 18.24 18.90
余味 25 21.21 21.30 21.28 21.35
合计 100 88.66 90.16 89.2 90.9
表1结果表明，从评吸效果上看，本发明制备的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊用于卷烟纸，得到了较好的效果。
表2结果表明，对存放6个月后的薄荷型卷烟纸卷制的烟支进行评吸，结果显示，薄荷型卷烟纸具有较长的贮存时间，薄荷香味基本没有散发，仍能保持抽吸口感的一致，可以适用正常薄荷型卷烟的生产。

Claims (2)

1.一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将十六烷基三甲基氯化铵与薄荷醇按摩尔比1：1混合，加热至70-80℃，搅拌溶解，冷却至室温，加入羟丙基-β-环糊精乙醇溶液，搅拌30-60min，得到透明液体的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊；
所述的羟丙基-β-环糊精乙醇溶液的浓度为40％-70％；
所述的羟丙基-β-环糊精乙醇溶液与薄荷醇按质量比6-10:1。
2.使用根据权利要求1的方法制备的低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊在卷烟纸中的应用，其特征在于，所述应用中将所述低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊喷涂在卷烟纸表面并干燥，所述低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊与卷烟纸重量比为0.5-1：100。
CN202011599984.1A 2020-12-29 2020-12-29 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法 Active CN112705131B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011599984.1A CN112705131B (zh) 2020-12-29 2020-12-29 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011599984.1A CN112705131B (zh) 2020-12-29 2020-12-29 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112705131A CN112705131A (zh) 2021-04-27
CN112705131B true CN112705131B (zh) 2023-01-24

Family

ID=75546714

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011599984.1A Active CN112705131B (zh) 2020-12-29 2020-12-29 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112705131B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113861347A (zh) * 2021-11-02 2021-12-31 南京信息工程大学 改性环糊精高分子缓释薄荷香型材料及制备方法和应用
CN114128914B (zh) * 2021-12-02 2023-02-10 云南中烟工业有限责任公司 一种包合物、其制备方法及用途
CN117106108B (zh) * 2023-08-22 2024-05-07 黑龙江八一农垦大学 一种超分子低共熔溶剂及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2730649A1 (en) * 2012-11-08 2014-05-14 Viacyte, Inc. Scalable primate pluripotent stem cell aggregate suspension culture and differentiation thereof
CN108261801A (zh) * 2018-02-09 2018-07-10 长治学院 一种含低共熔溶剂的固定相及其制备方法和应用
CN109319833A (zh) * 2018-10-11 2019-02-12 武汉工程大学 一种锐钛型中孔纳米二氧化钛的制备方法
EP3485874A1 (en) * 2017-11-17 2019-05-22 SeraNovo B.V. Method of preparing a natural deep eutectic solvent (nades)-active ingredient system; a nades-, and preferably a polymeric precipitation inhibitor containing nades-, based drug formulation technology and development method

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID28183A (id) * 1997-06-09 2001-05-10 Procter & Gamble Komposisi-komposisi pembersih makanan yang mengandung siklodekstrin
CN1688288A (zh) * 2002-08-05 2005-10-26 巴克斯特国际公司 具有多晶型控制的亚微米粒度颗粒的制备和新多晶型伊曲康唑
RU2009100882A (ru) * 2006-06-13 2010-07-20 Карджилл, Инкорпорейтед (Us) Крупные частицы комплексов включения циклодекстринов и способы их получения
DE102006057047A1 (de) * 2006-11-30 2008-06-05 Henkel Kgaa Stabilisierte Mundwässer und Mundwasserkonzentrate
CA2692892A1 (en) * 2007-07-24 2009-01-29 Michael Malakhov Technology for the preparation of microparticles
WO2015023961A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea or polyurethane capsules
EP3082479A1 (en) * 2013-12-20 2016-10-26 Philip Morris Products S.A. Smoking article including flavour granules having permeable outer layer
EP3226836A1 (en) * 2014-12-04 2017-10-11 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Viscosity modification of organic phase containing compositions
US9962321B2 (en) * 2014-12-16 2018-05-08 Noxell Corporation Compositions providing delayed release of actives
US10111842B2 (en) * 2014-12-31 2018-10-30 University Of Oslo Eutectic solvents and uses thereof
EP3265065A4 (en) * 2015-03-06 2018-08-01 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions with high performance
CN104693811B (zh) * 2015-03-27 2017-01-25 四川大学 一种功能性明胶食品包装膜及其制备方法
CN105413597A (zh) * 2015-12-14 2016-03-23 安徽丰乐香料有限责任公司 一种薄荷素油微胶囊的制备方法
CN108404140A (zh) * 2016-06-01 2018-08-17 湖南安邦制药有限公司 一种挥发油的包合工艺
CN108245684A (zh) * 2018-03-15 2018-07-06 山东滨州智源生物科技有限公司 一种薄荷醇羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法
CN109171014A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 湖北中烟工业有限责任公司 一种薄荷醇低共熔溶剂及烟用胶囊

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2730649A1 (en) * 2012-11-08 2014-05-14 Viacyte, Inc. Scalable primate pluripotent stem cell aggregate suspension culture and differentiation thereof
EP3485874A1 (en) * 2017-11-17 2019-05-22 SeraNovo B.V. Method of preparing a natural deep eutectic solvent (nades)-active ingredient system; a nades-, and preferably a polymeric precipitation inhibitor containing nades-, based drug formulation technology and development method
CN108261801A (zh) * 2018-02-09 2018-07-10 长治学院 一种含低共熔溶剂的固定相及其制备方法和应用
CN109319833A (zh) * 2018-10-11 2019-02-12 武汉工程大学 一种锐钛型中孔纳米二氧化钛的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
离子液体/低共熔溶剂在煤基液体分离中的应用;易兰等;《化工进展》;20200605(第06期);第38-50页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112705131A (zh) 2021-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112705131B (zh) 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法
CN105919152B (zh) 一种含微胶囊加热不燃烧烟草基底及其制备方法和应用
RU2402963C1 (ru) Способ производства курительной композиции для кальяна
CN105146747A (zh) 一种烟草内源性油性保润剂的制备方法
JPS6227040A (ja) 物質を澱粉に吸着あるいは包接させる方法
CN102783708A (zh) 一种植物油类烟草保润剂及其制备方法
CN102885397A (zh) 一种黄芪提取物在梗丝或再造烟叶中的应用
JPS5932108B2 (ja) 香料を芯物質としたマイクロカプセルおよびこれを含有するたばこ製品
CN103315377A (zh) 一种造纸法再造烟叶提取液的制备方法
JPWO2016203518A1 (ja) シートたばこの製造方法
CN111303995B (zh) 阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用
CN111053287B (zh) 一种木质素-碳水化合物包覆的香精制备烟用爆珠的方法
CN113907409B (zh) 一种防止烟草薄片吸潮的防潮保湿剂及其制备方法
CN114009826B (zh) 一种加热卷烟烟芯材料及其制备方法
CN102860578B (zh) 在浓缩过程中减少再造烟叶香味物质损失的方法
CN114886145A (zh) 一种水基烟碱电子烟雾化液及其制备方法
CN113040421B (zh) 一种加热卷烟用烟草原料的制备方法及加热卷烟制品
CN113331465A (zh) 一种烟草中蔗糖酯的提取方法
CN114009832A (zh) 一种多酚纳米脂质体-多糖复合物的制备方法及其在卷烟中的应用
CN104910444B (zh) 一种造纸法再造烟叶保润剂及其应用方法
CN1656952A (zh) 一种有效降低卷烟烟气气相自由基的复合卷烟滤嘴及其制备方法
CN113088391A (zh) 一种用于卷烟的糯米香型香精及包含该香精的卷烟
CN111728261A (zh) 一种具有覆盆子香韵风格特征的添加剂及其制备方法和包含其的卷烟
CN107365627B (zh) 一种用于延长烟用香料保质期的添加剂
CN111387541A (zh) 西瓜提取物溶液、西瓜电子烟油及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant