JP5331994B2 - ポリアンヒドログルクロン酸塩を調製する方法 - Google Patents
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Description
ポリアンヒドログルクロン酸含有材料を加水分解して均一系を形成する過程と、
それに続けて前記加水分解過程の生成物にイオン交換を行う過程とからなる方法が提供される。
水系における部分又は完全加水分解、
イオン交換、及び
あらゆる有機及び無機過酸化物の1つ又は複数の存在下での補足的な酸化を行う方法が提供される。
ある実施例では、加水分解を約15分から約30分の時間で行う。
イオン交換は、約15分から約30分の時間で行うことができる。
ある場合には、前記補足的な酸化を約15分から約30分の時間で行う。
ある実施例では、前記方法が、前記生成物を沈澱させ、洗浄しかつ乾燥させる過程を有する。
前記生成物のバルク体積は、1グラム当たり0.5〜30mlの範囲とすることができる。
前記生成物の比表面積は、1グラム当たり0.3〜200m2の範囲とすることができる。
前記組成物は、少なくとも1つの生物学的に許容し得るアジュバントを含むことができる。
水系における部分又は完全加水分解(即ち、別言すると、中和又は溶解)、
イオン交換、及び
あらゆる有機及び無機過酸化物の1つ又は複数の存在下での補足的な酸化を行う方法が提供される。
比較方法IIは、使用されるバッチサイズが約3倍小さい点を除いて、比較方法Iと同じ過程を有する。
比較方法I及びIIの概要は実施例3a及び3bに記載されている。
この実施例では、微細分散ポリアンヒドログルクロン酸塩を調製するための原料が、99.1重量%のα−セルロースを含有し、かつGBP709684の方法と同様にして28℃の温度で3.6%の亜硝酸との混合物で60%の硝酸中で酸化したコットンリンターであった。
5バッチのMDOCを実施例1で記載したように室温で製造した。製造パラメータ及び分析の結果を次の表1〜4に要約する。
本発明の方法による低温処理(実施例1及び2)と元の高温処理の2つの様式(比較方法I及びII)との遡及的比較を行った。
この実施例では、微細分散ポリアンヒドログルクロン酸塩を調製するための原料が、99.1重量%のα-セルロースを含有し、かつGBP709684の方法と同様にして28℃の温度で3.6%の亜硝酸との混和物で60%の硝酸中で酸化したコットンリンターであった。得られた生成物は次のものを含有していた:
カルボキシル基 … 13.7 重量%
カルボニル基 … 4.2 重量%
結合窒素 … 0.48 重量%
乾燥での損失 … 1.25重量%
カルボキシル基含有量 … 16.8重量%
カルボニル基 … 0.5重量%
結合窒素含有量 … 0.13重量%
カルシウム含有量 … 2.1重量%
ナトリウム含有量 … 5.2重量%
粒径 … 2〜5μm
比表面積 … 98m2/g
分子量 … 6×104ダルトン
この生成物は、止血用粉末として又はエアゾル粉末スプレーの1成分として直接使用することができる。
使用した原料は、乾燥した固形亜硝酸ナトリウムと75重量%の亜硝酸との反応で生成した気体窒素酸化物による微生物の(1→6)-βD-グルコ(1→3)-βD-グルカンの酸化により調製され、次のものを含有していた:
カルボキシル基 … 17.3 重量%
カルボニル基 … 1.3 重量%
結合窒素 … 0.44重量%
乾燥での損失 … 2.3 重量%
カルボキシル基含有量 … 18.9 重量%
カルボニル基 … 1.1 重量%
結合窒素含有量 … <0.1重量%
カルシウム含有量 … 2.1 重量%
ナトリウム含有量 … 6.99 重量%
粒径 … 10〜20μm
比表面積 … 28m2/g
分子量 … ダルトン
この生成物は、止血用粉末として、恐らくはエアゾル処方物の活性成分として、かつ/又は恐らくは美容用処方物及びその類似物の活性成分として、直接使用することができる。
1050lの脱塩水を反応器に供給し、40kgの水酸化ナトリウムを添加し、かつ形成した溶液を撹拌しつつ20〜25℃に冷却する。塩化カルシウム六水和物の溶液をポリエチレン容器に用意し、60lの脱塩水及び73.00kgの塩化カルシウム六水和物を混合する。実施例1のように調製しかつ40重量%の濃縮エタノールで湿らせた350kgの未加工の酸化セルロースを継続的に前記反応器に添加し、その結果210kgの乾物が入っている反応器を絶えず撹拌する。前記投入の間、温度を20〜25℃に保持する。反応器内の懸濁液は、前記投入の間に黄色に褪色する。酸化セルロースを最後に投入した後、少なくとも30分間撹拌する。反応混合物を濾過する。約30分間に亘って、目盛り付容器を用いて、塩化カルシウム溶液の全量を、撹拌しつつ継続的に添加し、次に反応混合物を更に45分間20℃〜25℃の温度で撹拌する。約30分間に亘って、目盛り付容器を用いて過酸化水素の全量(54l)を注意深く添加する。反応混合物の温度は25℃を超えてはならない。次に、前記懸濁液を20〜25℃の温度で更に30分間撹拌する。前記懸濁液は純白色に褪色する。反応混合物のpHを塩酸によって、4.0〜4.5のpHが得られるまで調整する。前記混合物を、塩酸を添加する毎にその後15分間撹拌する。1500lのエタノールを前記反応器に目盛り付容器を用いて、絶えず撹拌しつつ供給する。形成した懸濁液を更に15分間20〜25℃の一定温度で撹拌する。母液を遠心分離することによって未加工の生成物を分離する。分離したフィルタケーキを1000lの水にTurrax撹拌機を用いて分散させる。1400lのエタノールを前記反応器に、Turrax撹拌機を用いて絶えず撹拌しつつ、目盛り付容器を用いて30分間徐々に供給する。形成した懸濁液を更に30分間20〜25℃の一定温度で撹拌する。母液を遠心分離することによって未加工の生成物を分離する。分離したフィルタケーキを900lのエタノールにTurrax撹拌機を用いて分散させ、かつ1100lのエタノールを前記反応器に目盛り付容器を用いて添加し、かつ懸濁液を少なくとも60分間撹拌する。母液を遠心分離することによって未加工の生成物を分離させ、かつフィルタケーキを回転式真空乾燥機で真空中80℃の温度で乾燥させる。15時間の乾燥後に、品質制御のためにサンプルを提供して乾物の含有量を調べる。乾燥処理は、前記乾物の含有量が93%を超えると、終了する。生成物をふるいスクリーニング機で分画して、90〜400μmの粒径を得る。
3バッチのMDOC・IIを実施例4に記載したように室温で製造した。製造パラメータ及び分析の結果を表7〜10に要約する。
本発明による低温処理(実施例4及び5)と高温処理(MDOC・II製造のための比較方法I及びII)について遡及的比較を行った。
・低い反応温度を用いることによって、酸化セルロースの減成が減少し、かつそれによって生成物の収量が増加する(実施例3、表6及び実施例6、表11)。
・低い反応温度を用いることによって、製造時間/コストが減少することになる(製造時の反応容器の加熱及び冷却)。
・均一的な加水分解が、撹拌条件への依存を抑制し、かつ製造方法の拡大をより簡単にする(実施例1対実施例5で未加工の酸化セルロースの処理量を比較)。
・均一な加水分解が、後の濾過によって未加工の酸化セルロースに導入された非酸化セルロースを除去することを可能にし、かつそれによって生成物の純度が高まる。
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Claims (19)
- ポリアンヒドログルクロン酸塩を調製するための方法であり、
無機及び/又は有機塩又は塩基の存在下でポリアンヒドログルクロン酸含有材料を加水分解して、ポリアンヒドログルクロン酸の完全加水分解された塩からなる均一系を形成する過程と、
それに続けて、前記加水分解過程により形成された前記均一系に、1つ又は複数の水溶性及び/又は一部水溶性の無機及び/又は有機塩又は塩基の存在下でイオン交換を行い、ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を形成する過程とからなり、
前記方法が15℃〜30℃の温度で行われる方法。 - 前記ポリアンヒドログルクロン酸含有材料を適当な多糖の酸化により得る請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸含有材料を窒素酸化物での酸化により、又は2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルラジカル(TEMPO)触媒の存在下で次亜塩素酸ナトリウムを用いて得る請求項2に記載の方法。
- 1又は複数の有機又は無機過酸化物の存在下における前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩の補足的な酸化過程を含む請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 補足的な酸化を15〜30分の時間で行う請求項4に記載の方法。
- 補足的な酸化の際の酸化環境を、過酸化水素、過酸化ナトリウム又は過酸化マグネシウム、ペルオキソ酸若しくはその塩、次亜塩素酸塩及び塩化物の1つ又は複数から選択される酸化剤の存在によって形成する請求項4又は5に記載の方法。
- 前記加水分解が水系で行われる請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 前記水系が有機溶媒の混和物からなり、前記有機溶媒がエタノール、イソプロパノール、又は他の水混和性アルコール若しくは有機溶媒のいずれか1つ又は複数から選択され得る請求項7に記載の方法。
- 前記水系が少なくとも1つの無機及び/又は有機塩及び/又は塩基からなり、前記無機及び/又は有機塩及び/又は塩基が、0.001乃至5モル/lの範囲の濃度で、アルカリ及び/又はアルカリ土類金属の塩化物、硫酸塩、炭酸塩、蟻酸塩、酢酸塩、アルカリ及び/又はアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリアミン及びアルカノールアミンのいずれか1つ又は複数から選択され得る請求項7又は8に記載の方法。
- 前記無機及び/又は有機塩及び/又は塩基が、水酸化物、塩化物、硝酸塩、ホウ酸塩、硫化物、硫酸塩及び酢酸塩のいずれか1つ又は複数から選択される請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 加水分解を15〜30分の時間で行う請求項1から10のいずれかに記載の方法。
- イオン交換を15〜30分の時間で行う請求項1から11のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を沈澱させ、洗浄しかつ乾燥させる過程を含む請求項1から12のいずれかに記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を脱水する過程を含む請求項1から13のいずれかに記載の方法。
- 沈澱の前にpHを2.0〜8.5の範囲に調整する請求項13に記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を、適当な水混和性又は部分水混和性の有機溶媒を用いて洗浄しかつ/又は脱水し、かつ/又はその後の目的とする使用のために適当に転換する請求項13に記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を20〜105℃の範囲の温度で乾燥させる請求項13から16のいずれかに記載の方法。
- 乾燥後に、前記ポリアンヒドログルクロン酸の2成分系又は多成分系の塩を粉砕しかつ/又はふるい分けする請求項17に記載の方法。
- 前記ポリアンヒドログルクロン酸含有材料を、天然又は再生のセルロース又はデンプンを含む多糖の酸化によって得る請求項1から18のいずれかに記載の方法。
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