NO146361B

NO146361B - PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF STABLE BETA-CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXS OF NATURAL AND SYNTHETIC AROMA AND TASTE SUBSTANCES

Info

Publication number: NO146361B
Application number: NO782273A
Authority: NO
Inventors: Jozsef Szejtli; Lajos Szente; Rezsoe Kolta; Karoly Lindner; Tibor Zilahy; Bela Koeszegi
Original assignee: Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date: 1977-07-01
Filing date: 1978-06-30
Publication date: 1982-06-07
Also published as: HU174699B; CH641328A5; FI782113A; IT1193701B; PL208043A1; YU149378A; AT366894B; ES472023A1; FR2395711A1; IT7868518A0; CS226176B2; DK299278A; BE868576A; DD139206A5; SU915781A3; JPS5435251A; FI65014C; PL114563B1; NO782273L; NO146361C

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av 3-cyclodextrin-inklusjonskomplekser av naturlige og syntetiske aroma- og smaksstoffer. The present invention relates to a method for the production of 3-cyclodextrin inclusion complexes of natural and synthetic aroma and flavoring substances.

Aroma- og smaksstoffene er viktige bestanddeler av menneske-føde. Mengden av de fleste av dem avtar gradvis i løpet av lagring, og forholdet av bestanddelene av dem forandres i de fleste tilfelle i en ugunstig retning. The aromas and flavors are important components of human food. The amount of most of them gradually decreases during storage, and the ratio of their constituents changes in most cases in an unfavorable direction.

De følgende aromastoffer kan anvendes for krydring, smaks - setting og aromatisering av næringsmidler: naturlige råmaterialer inneholdende aroma som frø, plantedeler, aromaekstrakter og konsentrater fremstilt fra råmaterialer av naturlig opprinnelse eller syntetiske aromastoffer, oppløsninger eller emulsjoner derav eller dispersjoner av aromakonsentratene på overflaten av en fast bærer, aromapreparater i form av perle- og mikrokapsler og kombinasjoner derav. The following flavoring substances can be used for seasoning, flavoring and flavoring of foodstuffs: natural raw materials containing aroma such as seeds, plant parts, aroma extracts and concentrates produced from raw materials of natural origin or synthetic aroma substances, solutions or emulsions thereof or dispersions of the aroma concentrates on the surface of a solid carrier, aroma preparations in the form of pearl and microcapsules and combinations thereof.

Råmaterialer inneholdende aromastoffer av naturlig opprinnelse (overveiende krydder av vegetabilsk opprinnelse) er vidt anvendt i menneskeføde. Anvendelsen av disse krydder ledsages av de følgende ulemper: fremstillingen og opparbeidelsen av dem er krevende (f.eks. skraping og hakking av løk), konsistensen av råmaterialene er ikke konstant: aromainnholdet avhenger av høstingen, opparbeidelsen, størrelsetype og produksjonsstedet for produktet. Raw materials containing flavoring substances of natural origin (mainly spices of vegetable origin) are widely used in human food. The use of these spices is accompanied by the following disadvantages: their production and processing is demanding (e.g. scraping and chopping onions), the consistency of the raw materials is not constant: the aroma content depends on the harvest, processing, size type and place of production of the product.

De naturlige produkter bevirker i alminnelighet mikrobio-logisk forurensning og ofte dessuten parasittisk forurensning, deres innhold av aktiv bestanddel kommer ofte ut av kontroll i løpet av lagring, deres stabilitet er begrenset, de naturlige bærere for noen aromastoffer ledsages av betraktelige lagrings-problemer (store krav til rom, optimal temperatur og dampinnhold, etc . ) . The natural products generally cause microbiological contamination and often also parasitic contamination, their content of active ingredient often gets out of control during storage, their stability is limited, the natural carriers for some aroma substances are accompanied by considerable storage problems (large room requirements, optimal temperature and steam content, etc. ).

Flytende aromaekstrakter og konsentrater har vært kjent i lang tid og har vært tilgjengelige. Problemer er at nedbryt-ningen av den alt overveiende del av aromastoffene kunne ikke inhiberes, tvert imot er produktene ofte mindre stabile i form av konsentrater. Deres anvendelse er begrenset bare til noen deler av næringsmiddelindustrien (f.eks. i hermetikkindustrien), men selv her anvendes de i begrenset utstrekning. Krydder inneholdende aromaekstrakter anvendes sjelden i en meget liten grad av kommersiell og sosial catering, som anvender store mengder av smakstilsetninger og krydder og av catering-bransjen for sauser og marinade for noen kjøttretter og salater. I husholdningene som arbeider med mindre mengder, anvendes praktisk talt ingen slike aromaekstrakter. Liquid aroma extracts and concentrates have been known for a long time and have been available. Problems are that the breakdown of the predominant part of the aroma substances could not be inhibited, on the contrary, the products are often less stable in the form of concentrates. Their use is limited only to some parts of the food industry (e.g. in the canning industry), but even here they are used to a limited extent. Spices containing aroma extracts are rarely used to a very small extent by commercial and social catering, which uses large quantities of flavorings and spices, and by the catering industry for sauces and marinades for some meat dishes and salads. In households that work with smaller quantities, practically no such aroma extracts are used.

Aromastoffer anvendt på faste bærere, er teknisk fordelaktige, men på grunn av forflyktigelse og oxydasjon eller kjemisk nedbrytning går aromaen tapt fra overflaten av de faste bærere. Aromatic substances applied to solid supports are technically advantageous, but due to volatilization and oxidation or chemical degradation, the aroma is lost from the surface of the solid supports.

Når preparater inneholdende aromastoffer i form av vandige emulsjoner anvendes, oppstår ofte problemet med uforlikelighet. En pH av vandig medium som er ugunstig for aromastoffene, kan bevirke nedbrytning og hydrolyse av stoffet. When preparations containing flavoring substances in the form of aqueous emulsions are used, the problem of incompatibility often arises. A pH of the aqueous medium that is unfavorable for the aromatic substances can cause breakdown and hydrolysis of the substance.

Tap bevirket av forflyktigelse og oxydasjon kan heller ikke oversees i tilfelle av mikroinnkapslede preparater. Tekno-logien ved fremstilling av mikrokapsler er temmelig dyr, flyktige stoffer kan ikke effektivt innkapsles, og aromastoffet settes fritt fra mikrokapselen bare efter oppløsning av veggen av kapselen, og således er det nødvendig for å oppnå en egnet fri-gjørelse av aromastoffet, å oppløse i varmt vann. I næringsmidler for direkte konsum kan ikke frigjørelsen av en passende mengde av den mikroinnkapslede aktive bestanddel sikres i munnen under tygging. Slike mikroinnkapslede aromapreparater kan ikke anvendes uten begrensning. Losses caused by volatilization and oxidation cannot be overlooked in the case of microencapsulated preparations either. The technology for producing microcapsules is rather expensive, volatile substances cannot be effectively encapsulated, and the aroma substance is only released from the microcapsule after dissolution of the wall of the capsule, and thus it is necessary to achieve a suitable release of the aroma substance, to dissolve in hot water. In foodstuffs for direct consumption, the release of an appropriate amount of the microencapsulated active ingredient in the mouth during chewing cannot be ensured. Such microencapsulated aroma preparations cannot be used without restriction.

Foreliggende oppfinnelse tar sikte på fremstillingen av aroma- og smakssettingspreparater og bestanddeler for næringsmiddelindustrien, cateringfaget, hermetikkindustrien og for alle kjøkken hvor mat og næringsmidler fremstilles, hvilke preparater er frie for ulempene ved de kjente preparater og komponenter, The present invention aims at the production of aroma and flavoring preparations and components for the food industry, the catering trade, the canning industry and for all kitchens where food and foodstuffs are prepared, which preparations are free from the disadvantages of the known preparations and components,

som ikke taper sin smak og aroma efter lengre lagring, hvis kvalitet av smak og hvis aroma ikke endrer seg under lagring og som gjør det mulig å oppnå en hvilken som helst kombinasjon av aromastoffer og smaksstoffer. which does not lose its taste and aroma after longer storage, whose quality of taste and whose aroma does not change during storage and which makes it possible to achieve any combination of flavoring substances and flavoring substances.

Cyclodextriner er lukkede cycliske forbindelser bestående Cyclodextrins are closed cyclic compounds consisting of

av glycopyranosidenheter bundet sammen av a-l,4-typen av glycosid-bindinger. a-cyclodextrin består av 6 og (3-cyclodextrin av 7 glycopyranosidenheter. På grunn av den steriske struktur av glycopyranosidenheter er de sekundære hydroxylgrupper på en kant av ringen, de primære hydroxylgrupper er på den annen kant av ringen og således inne i ringen, dvs. i hulrommet omgitt av cyclodextrin er der bare oxygenbroer av den apolare glycosidtype og hydrogenatomer. Cyclodextrin er følgelig oppløselig i vann, men i dets indre hulrom er der apolare betingelser. Hvis der således til den vandige oppløsning av cyclodextrin tilsettes molekyler hvis form, størrelse og polaritet gjør det mulig for dem å trenge inn i hulrom av cyclodextrin, vil der fåes et inklusjonskompleks, hvis oppløselighet i alminnelighet er lavere enn den for cyclodextrin eller den for det såkalte vertsmoleky 1. På denne måte kan krystallinske cyclodextrinkomplekser erholdes. of glycopyranoside units linked together by the α-1,4 type of glycosidic linkages. α-cyclodextrin consists of 6 and (3-cyclodextrin of 7 glycopyranoside units. Due to the steric structure of glycopyranoside units, the secondary hydroxyl groups are on one edge of the ring, the primary hydroxyl groups are on the other edge of the ring and thus inside the ring, i.e. . in the cavity surrounded by cyclodextrin there are only oxygen bridges of the apolar glycoside type and hydrogen atoms. Cyclodextrin is therefore soluble in water, but in its inner cavity there are apolar conditions. If, therefore, to the aqueous solution of cyclodextrin are added molecules whose shape, size and polarity makes it possible for them to penetrate into cavities of cyclodextrin, an inclusion complex will be obtained, the solubility of which is generally lower than that of cyclodextrin or that of the so-called host molecule 1. In this way, crystalline cyclodextrin complexes can be obtained.

I henhold til DE patentskrift nr. 895 769 kan cyclodextrin-inklusjonskomplekser av biologisk aktive organiske forbindelser (pentamethylentetrazol, hexaklorcyclohexan) fremstilles fra mettet vandig oppløsning. Kompleksdannelsen av vanillin og kanelaldehyd er også angitt uten data. According to DE patent no. 895 769, cyclodextrin inclusion complexes of biologically active organic compounds (pentamethylenetetrazole, hexachlorocyclohexane) can be prepared from saturated aqueous solution. The complex formation of vanillin and cinnamaldehyde is also indicated without data.

Sveitsisk patentskrift nr. 445 129 angår fremstillingen av cyclodextrinpolymerer og anvendelsen av deres kompleksform-ende trekk. Swiss Patent No. 445,129 relates to the preparation of cyclodextrin polymers and the use of their complexing properties.

Fremstillingen av vannuoppløselige cyclodextrinpolymerer med høy molekylvekt og anvendelsen av disse for gjenvinningen av appelsinaroma fra avfallsvann er omtalt i U.S. patent nr. 3 452 835. The preparation of water-insoluble high molecular weight cyclodextrin polymers and their use for the recovery of orange flavor from waste water is disclosed in U.S. Pat. patent No. 3,452,835.

I henhold til U.S. patent nr. 3 528 819 kan den bitre bi-smak av kaffe- og te-ekstrakter elimineres ved tilsetning av en liten mengde (3-cyclodextrin. According to the U.S. patent no. 3 528 819, the bitter aftertaste of coffee and tea extracts can be eliminated by adding a small amount of (3-cyclodextrin.

Fremstilling av limonen-cyclodextrin-inklusjonskompleks Preparation of limonene-cyclodextrin inclusion complex

er beskrevet i C. A. 8$, 146032, og i C. A. 84' 120071e, er der beskrevet en fremgangsmåte ved hvilken den onde, bitre smak av proteinhydrolysater kan fjernes ved anvendelse av cyclodextrin. is described in C. A. 8$, 146032, and in C. A. 84' 120071e, there is described a method by which the evil, bitter taste of protein hydrolysates can be removed by using cyclodextrin.

U.S. patent 4 OOl 438 angår innføring av aromastoffer i tannpastaer, tyggegummi og stabilisering derav. Det er bare én henvisning i beskrivelsen som sier at acaciagummi kan erstattes av cyclodextriner. U.S. patent 4 OOl 438 concerns the introduction of flavoring substances in toothpastes, chewing gum and stabilization thereof. There is only one reference in the description which states that acacia gum can be replaced by cyclodextrins.

Stabiliseringen av aromastoffer med cyclodextriner er angitt i U.S. patent 3 o6l 444- De flyktige bestanddeler og aromastoffer av forskjellige frukter, grønnsaker og kjøttkraft stabi-liseres med en blanding av lineær og a-cyclodextrin. The stabilization of flavorings with cyclodextrins is set forth in U.S. Pat. patent 3 o6l 444- The volatile components and flavoring substances of various fruits, vegetables and broth are stabilized with a mixture of linear and α-cyclodextrin.

Det har nu forbausende vist seg at der fra aromastoffer og smaksstoffer ekstrahert fra råmaterialer av naturlig opprinnelse ved i og for seg kjente metoder, eller syntetisk fremstilt, kan fremstilles krystallinske, stabile aromapreparater ved cyclodext rin-kompleksdannelse , hvilke preparater er frie for mikro-biologiske forurensninger, frie for fibre som ikke eller ikke lett fordøyes, og er frie for frødeler, godt kan administreres og lagres i lang tid på liten plass, og preparatene kan fremstilles i form av instant-pulvere (for direkte anvendelse) eller i form av doseringsenheter som tabletter, og ved således å anvende disse doseringsenheter i passende doser kan passende aromatiserte næringsmidler erholdes. It has now surprisingly been shown that from aromatics and flavorings extracted from raw materials of natural origin by methods known per se, or synthetically produced, crystalline, stable aroma preparations can be produced by cyclodextrin complex formation, which preparations are free from microbiological contaminants, free of fibers that are not or not easily digested, and are free of seed parts, can be well administered and stored for a long time in a small space, and the preparations can be produced in the form of instant powders (for direct application) or in the form of dosage units as tablets, and by thus using these dosage units in suitable doses, suitable flavored foodstuffs can be obtained.

Cyclodextriner er toksikologisk uskadelige stivelsesderi-vater som enten ikke absorberes og metaboliseres, og således ikke kan være toksiske, eller hvis de blir metabolisert, danner lineært dextrin, som er en normal bestanddel av menneskenærings-midler som inntaes i store mengder. For å fremstille cyclodextrin- inklusjonskompleksene ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er de aromastoffer best egnet som har en molekylvekt på 80 - 250, og normalt anvendes i næringsmiddelindustrien. Stoffer med høyere molekylvekt er også egnet for dannelse av komplekser hvis de har en sidekjede av en passende form og størrelse til å gå inn i hulrommet av cyclodextrin. Cyclodextrins are toxicologically harmless starch derivatives which are either not absorbed and metabolised, and thus cannot be toxic, or if they are metabolised, form linear dextrin, which is a normal component of human foodstuffs which are consumed in large quantities. In order to prepare the cyclodextrin inclusion complexes by the method according to the present invention, those flavoring substances which have a molecular weight of 80 - 250 and are normally used in the food industry are best suited. Higher molecular weight substances are also suitable for complex formation if they have a side chain of a suitable shape and size to enter the cavity of the cyclodextrin.

Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved fremstilling av stabile p-cyclodextrin-inklusjonskomplekser, The present invention relates to a method for the production of stable β-cyclodextrin inclusion complexes,

hvilken fremgangsmåte kjennetegnes ved de trekk som er angitt i karakteristikken til kravet. which method is characterized by the features indicated in the characteristics of the claim.

Kompleksene er i alminnelighet hvite, mikrokrystallinske pulvere med en gjennomsnittlig partikkelstørrelse på 5-10 um, og med et gjennomsnittlig spesifikt volum på 2,5 cm^/g. Tørretap: 7,5~8% (tapet er krystallvann). Kompleksdannelsen bevises av røntgen-diffraksjons-pulverdiagram, som er forskjellig fra det for (3-cyclodext rinet . De har intet karakteristisk smeltepunkt. Ved opphetning spaltes de ved ca. 200°C som er karakteristisk The complexes are generally white, microcrystalline powders with an average particle size of 5-10 µm, and with an average specific volume of 2.5 cm 2 /g. Loss on drying: 7.5~8% (the loss is crystal water). The complex formation is proved by X-ray powder diffraction diagram, which is different from that of (3-cyclodextrin ). They have no characteristic melting point. When heated, they decompose at about 200°C which is characteristic

for spaltningen av |3-cyclodext rin. Preparatene er stabile inntil denne temperaturverdi, de er i stand til å avgi aroma bare i liten utstrekning. for the cleavage of |3-cyclodextrin. The preparations are stable up to this temperature value, they are able to emit aroma only to a small extent.

Preparatene er ikke godt oppløselige ved værelsetemperatur, oppløselighet: 0,01-0,035 g/100 ml. Kompleksene er stabile ved værelsetemperatur i luften, i tørr tilstand kan de lagres uten nedbrytning. Kompleksene motstår oxydasjon som bevist av resultatene av Warburg-oxydasjonsprøven. De er også varmebestandige, idet av det aktive bestanddelsinnhold av komplekser holdt i vakuum i 24 timer ved 150°C går bare 25-30% tapt, mens i det vesentlige ingen bestanddel av de rene flyktige oljer kan påvises. The preparations are not well soluble at room temperature, solubility: 0.01-0.035 g/100 ml. The complexes are stable at room temperature in air, in a dry state they can be stored without degradation. The complexes resist oxidation as evidenced by the results of the Warburg oxidation test. They are also heat resistant, as only 25-30% of the active ingredient content of complexes held in vacuum for 24 hours at 150°C is lost, while essentially no ingredient of the pure volatile oils can be detected.

Sammensetningen av kompleksene avhenger av den grad i hvilken preparatet vil bli forbrukt. For store forbrukere fore-trekkes det å fremstille pulvere som kan lagres i et passende kar og kan tilsettes med en skje for å oppnå den ønskede smaks- og aromavirkning. For mindre forbrukeres formål opparbeides kompleksene muligens i mindre doseringsenheter f.eks. i form av tabletter inneholdende et krydder eller aroma eller krydder-blanding (aromakombinasjoner). For mindre forbrukere fremstilles fortrinnsvis tabletter, poser eller kapsler inneholdende én eller flere aktive bestanddeler i en mengde som svarer til den vanlige mengde som opptrer i matoppskrifter. Eksempelvis i tilfelle av løk, inneholder en tablett den aktive bestanddel av en løk. Passende tilsetninger for sammensetning av produkter kan fortrinnsvis være salter (f.eks. natriumklorid, kaliumklorid, natriumbicarbonat), organisk polyhydroxydforbindelse (f.eks. sukker), aminosyrer (f.eks. natriumglutamat), og produktene kan inneholde foruten de vanlig anvendte fyllstoffer og bærere, den vanlig anvendte lipoidtype av smøremidler (stearin og stearater). The composition of the complexes depends on the extent to which the preparation will be consumed. For large consumers, it is preferred to produce powders that can be stored in a suitable vessel and can be added with a spoon to achieve the desired taste and aroma effect. For the purposes of smaller consumers, the complexes are possibly processed in smaller dosage units, e.g. in the form of tablets containing a spice or aroma or spice mixture (aroma combinations). For smaller consumers, tablets, sachets or capsules are preferably produced containing one or more active ingredients in an amount that corresponds to the usual amount that appears in food recipes. For example, in the case of onions, a tablet contains the active ingredient of an onion. Suitable additives for the composition of products may preferably be salts (e.g. sodium chloride, potassium chloride, sodium bicarbonate), organic polyhydric compound (e.g. sugar), amino acids (e.g. sodium glutamate), and the products may contain, in addition to the commonly used fillers and carriers, the commonly used lipoid type of lubricants (stearin and stearates).

Kompleksene og de sammensatte produkter (pulvere, doseringsenheter) oppviser i alminnelighet ikke den karakteristiske aromaduft, men i et vandig medium, spesielt i varmt vann, fri-gjøres aromastoffet kraftig fra komplekset, og den karakteristiske lukt inntrer således. Aromastoffet av kompleksene og hhv. produktene, kan bestemmes ved semi-kvantitativ tynnskiktskromato-grafi eller ved kvantitativ gasskromatografi. Sansekvalifisering kan hovedsakelig utføres på næringsmidler eller mat fremstilt ved anvendelse av produktet. The complexes and the composite products (powders, dosage units) generally do not exhibit the characteristic aromatic scent, but in an aqueous medium, especially in hot water, the aromatic substance is released strongly from the complex, and the characteristic odor thus occurs. The aroma substance of the complexes and resp. the products, can be determined by semi-quantitative thin-layer chromatography or by quantitative gas chromatography. Sensory qualification can mainly be carried out on foodstuffs or food produced by using the product.

Inklusjonskompleksene og produktene som inneholder disse fremstilt i henhold til oppfinnelsen og anvendelsen derav, viser følgende fordeler: Inklusjonskompleksene og produktene inneholdende disse kan i alminnelighet anvendes i næringsmiddelindustrien, f.eks. i hermetikkindustrien, kjøttindustrien, bakeindustrien, søtsak-industrien, melkeindustrien etc. De kan anvendes for aromatiser - ing av instant-suppepulvere, eller produkter i kjøttindustrien ved å eliminere de mikrobielle forurensninger, deres konsistens og aromatiserende virkning é'r stabil, de kan innarbeides godt i næringsmidlene, de er stabile og motstandsdyktige mot virkningene av omgivelsene. Det er en særlig fordel ved produktene fra bakeriindustrien at aromatapene i løpet av baketeknologien er lave og aromaen frigjøres bare i det ferdige produkt. The inclusion complexes and the products containing them produced according to the invention and the application thereof show the following advantages: The inclusion complexes and the products containing them can generally be used in the food industry, e.g. in the canning industry, the meat industry, the baking industry, the sweets industry, the milk industry etc. They can be used for flavoring instant soup powders, or products in the meat industry by eliminating the microbial contamination, their consistency and flavoring effect is stable, they can be incorporated well in the nutrients, they are stable and resistant to the effects of the environment. There is a particular advantage to the products from the bakery industry that aroma losses during the baking technology are low and the aroma is only released in the finished product.

Opparbeidelsen av de aromaholdige råmaterialer av naturlig, hovedsakelig vegetabilsk opprinnelse, er i det vesentlige eli-minert i den sosiale og kommersielle catering, og således kan arbeidskraft og lagringsplass spares, levering blir enklere, og der er ingen tap ved lagring. Ved å anvende kompleksene ifølge oppfinnelsen er valget av smak og aroma utvidet og er blitt hygienisk. Disse preparater og næringsmidler inneholdende preparatene er særlig fordelaktige for folk som er på diett , for hvem grønnsakfiberholdice materialer ikke er tillatt. De aromaholdige produkter gir et større valg av måltider for folk som er på diett. The processing of the aroma-containing raw materials of natural, mainly vegetable origin, is essentially eliminated in the social and commercial catering, and thus labor and storage space can be saved, delivery becomes easier, and there are no losses during storage. By using the complexes according to the invention, the choice of flavor and aroma has been expanded and has become hygienic. These preparations and foodstuffs containing the preparations are particularly beneficial for people who are on a diet, for whom vegetable fiber holdice materials are not allowed. The flavored products provide a greater choice of meals for people on a diet.

Kjøkkenvirksomheten i husholdninger blir enklere, og aroma-og smaksvalget blir rikere. Doseringsenheter inneholdende aromatiske stoffer, f.eks. tabletter, kan lagres på liten plass uten fare for nedsettelse av aktiviteten av ingrediensinnholdet. Kitchen operations in households become easier, and the choice of aromas and flavors becomes richer. Dosage units containing aromatic substances, e.g. tablets, can be stored in a small space without risk of reducing the activity of the ingredient content.

En betydelig fordel ved foreliggende oppfinnelse og anvendelsen av produktene fremstilt ved den nye fremgangsmåte er en betraktelig besparelse av arbeidskraft under den industrielle fremstilling av næringsmidler og sikringen av den offentlige helse A significant advantage of the present invention and the use of the products produced by the new method is a considerable saving of labor during the industrial production of foodstuffs and the safeguarding of public health

er mye lettere (f.eks. blir hakking av løk og riving av pepper-rot i store mengder unødvendig). is much easier (e.g. chopping onions and grating pepper-root in large quantities becomes unnecessary).

Detaljene ved oppfinnelsen belyses av følgende eksempler: The details of the invention are illustrated by the following examples:

Eksempler på fremstilling av kompleksene. Examples of the preparation of the complexes.

Al. Løkolje-p-cyclodextrinkompleks Eel. Onion oil-p-cyclodextrin complex

100 g |3-cyclodextrin oppløses i 1000 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring. En ekstrakt av 10 g løk i 90 g ethanol tilsettes dråpevis. Efter at tilsetningen er avsluttet, slåes oppvarmningen av, og reaksjonskaret dekkes omhyggelig med en aluminiumfolie og et tørt klede, og således avkjøles reaksjonsblandingen gradvis til værelsetemperatur i løpet av 4 til 4,5 timer under stadig og kraftig omrøring. Reaksjonsblandingen med en temperatur på 20°C hensettes i kjøle-skap i 16 timer, hvorefter den filtreres gjennom et sint ret glass og komplekskrystallene lufttørres ved værelsetemperatur til 100 g of β-cyclodextrin is dissolved in 1000 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water at 50°C with constant stirring. An extract of 10 g of onion in 90 g of ethanol is added drop by drop. After the addition is finished, the heating is switched off and the reaction vessel is carefully covered with an aluminum foil and a dry cloth, and thus the reaction mixture is gradually cooled to room temperature over the course of 4 to 4.5 hours with constant and vigorous stirring. The reaction mixture with a temperature of 20°C is kept in a refrigerator for 16 hours, after which it is filtered through a sintered glass and the complex crystals are air-dried at room temperature to

konstant vekt. constant weight.

Utbytte: 93 g; aromainnhold: 10,3%. Yield: 93 g; aroma content: 10.3%.

A2. Dillolje-p-cyclodextrinkompleks A2. Dill oil p-cyclodextrin complex

100 g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig rysting, hvorefter 10 g dillolje tilsettes, og rystingen fortsettes. På grunn av den gradvise avkjøling utfelles et hvitt og krystallinsk stoff. Rystingen fortsettes i 4 til 4.5 timer med uforandret intensitet. Reaksjonsblandingen får så lov til å stå i kjøleskap over natten og filtreres den neste dag gjennom et Gi sintret glassfilter og lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt. 100 g of 8-cyclodextrin is dissolved in 1800 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water at 50°C with vigorous shaking, after which 10 g of dill oil is added, and the shaking is continued. Due to the gradual cooling, a white and crystalline substance is precipitated. The shaking is continued for 4 to 4.5 hours with unchanged intensity. The reaction mixture is then allowed to stand in a refrigerator overnight and is filtered the next day through a Gi sintered glass filter and air-dried at room temperature to constant weight.

Utbytte: 97,7 g; aromainnhold: 6,76%. Yield: 97.7 g; aroma content: 6.76%.

A3. Løpstikkeolje-B-cyclodextrinkompleks. A3. Evening primrose oil-B-cyclodextrin complex.

50 g (3-cyclodextrin oppløses i 900 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring ved 50°C. 5,0 g løpstikkeolje i 50 ml ethanol tilsettes langsomt dråpevis til cyclodextrinoppløsningen. Systemet blir blakt under tilsetningen. (3-cyclodextrinkomplekset av løpstikkeoljen felles i form av et hvitt, krystallinsk stoff. Oppvarmningen slåes av, og systemet får lov til å avkjøle under uforandret omrøring i 4 til 5 timer. Reaksjonsblandingen hensettes i et kjøleskap i l6 timer, og det krystallinske produkt fraskilles fra morluten ved sentrifugering, og produktet luft-tørres til slutt til konstant vekt. 50 g of (3-cyclodextrin is dissolved in 900 ml of 30% by volume ethanol with vigorous stirring at 50°C. 5.0 g of linseed oil in 50 ml of ethanol is slowly added dropwise to the cyclodextrin solution. The system becomes pale during the addition. (The 3-cyclodextrin complex of the runoff oil precipitates as a white, crystalline substance. The heating is turned off and the system is allowed to cool under constant stirring for 4 to 5 hours. The reaction mixture is placed in a refrigerator for 16 hours, and the crystalline product is separated from the mother liquor by centrifugation, and the product is finally air-dried to constant weight.

Utbytte: 56,2 g. Aromainnhold: 8,12%. Yield: 56.2 g. Aroma content: 8.12%.

A4 • Røka roma -(3-cyclodext ri nkompl eks A4 • Roka roma -(3-cyclodextrin ri nkompl e.g

lOO g 8-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under stadig omrøring, og 12 g "Fumesal" (røkaroma) tilsettes dråpevis i 60 g diethylether. Efter tilsetningen blir systemet blakt, og det krystallinske inklusjonskompleks felles. 100 g of 8-cyclodextrin is dissolved in 1800 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water at 50°C with constant stirring, and 12 g of "Fumesal" (smoke flavor) is added dropwise in 60 g of diethyl ether. After the addition, the system becomes pale, and the crystalline inclusion complex is common.

Reaksjonsblandingen avkjøles under omrøring i 4 til The reaction mixture is cooled with stirring for 4 more

4,5 timer på konvensjonelt vis, og når blandingen har en temperatur på 20 C stanses omrøringen, og blandingen får lov til å stå i 16 timer i et kjøleskap. Blandingen inneholdende det krystallinske kompleks fryses, og vannet fjernes ved vakuumsublimerings-metode (lyofilisering). 4.5 hours in the conventional way, and when the mixture has a temperature of 20 C, the stirring is stopped, and the mixture is allowed to stand for 16 hours in a refrigerator. The mixture containing the crystalline complex is frozen, and the water is removed by the vacuum sublimation method (lyophilization).

Utbytte: 89,0 g; aromainnhold: 10,2%. Yield: 89.0 g; aroma content: 10.2%.

A5 • Bringebær a r om a -Ø-cyclodextrinkompleks A5 • Raspberries are about a -Ø-cyclodextrin complex

10 g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol ved 50°C under intens rysting. 1,2 g bringebæraroma tilsettes til B-cyclodextrinoppløsningen, og ryst ingen fort settes, mens reaksjonsblandingen får lov til å avkjøles langsomt. Det krystallinske inklusjonskompleks felles ved 38-40°C. Rystingen fortsettes i 4 til 5 timer, og systemet får lov til å stå i kjøleskap efter å være avkjølt til værelsetemperatur. Det krystallinske bringebæraroma-p-cyclodextrinkompleks skilles den påfølgende dag fra morluten ved sentrifugering, og produktet lufttørres til slutt til konstant vekt. 10 g of B-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of 30% by volume ethanol at 50°C with intense shaking. 1.2 g of raspberry flavor is added to the B-cyclodextrin solution, and shaker is not added, while the reaction mixture is allowed to cool slowly. The crystalline inclusion complex forms at 38-40°C. The shaking is continued for 4 to 5 hours, and the system is allowed to stand in a refrigerator after being cooled to room temperature. The crystalline raspberry aroma p-cyclodextrin complex is separated from the mother liquor the following day by centrifugation, and the product is finally air-dried to constant weight.

Utbytte: 8,4 g; aromainnhold: 8,66%. Yield: 8.4 g; aroma content: 8.66%.

A6. Est ragonolje-B-cyclodext rinkompleks A6. Est ragon oil-B-cyclodextrin complex

lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under oppvarmning og kraftig omrøring, hvorefter 10,0 g estragonolje i 100 ml ethanol tilsettes dråpevis til p-cyclodextrinoppløsningen. Et hvitt, rikt stoff felles øye-blikkelig. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av, og systemet avkjøles langsomt til værelsetemperatur under uforandret omrøring. Blandingen får så lov til å stå i kjøleskap i 16 timer, og efter frysing lyofiliseres den. lOO g B-cyclodextrin is dissolved in 1,800 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water under heating and vigorous stirring, after which 10.0 g tarragon oil in 100 ml ethanol is added dropwise to the β-cyclodextrin solution. A white, rich substance catches the eye immediately. After the addition, the heating is switched off, and the system slowly cools to room temperature with unchanged stirring. The mixture is then allowed to stand in a refrigerator for 16 hours, and after freezing it is lyophilized.

Utbytte: 96,7 g; aromainnhold: 9,8%. Yield: 96.7 g; aroma content: 9.8%.

A7. Sennepsolje-8-cyclodextrinkompleks A7. Mustard oil-8-cyclodextrin complex

lOO g B-cyclodextrin oppløses i 1800 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C. 8,80 g sennepsolje i 88 9 ethanol tilsettes så under stadig omrøring. I den siste fase av omrøringen begynner feiningen av det krystallinske inklusjonskompleks. Oppvarmningen slåes av, og systemet avkjøles gradvis til værelsetemperatur under omrøring, blandingen holdes i is i 16 timer og filtreres gjennom sintret glass. Det krystallinske produkt lufttørres. 100 g of B-cyclodextrin are dissolved in 1800 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water at 50°C. 8.80 g of mustard oil in 88 9 ethanol is then added with constant stirring. In the last phase of the stirring, the fining of the crystalline inclusion complex begins. The heating is switched off and the system is gradually cooled to room temperature with stirring, the mixture is kept on ice for 16 hours and filtered through sintered glass. The crystalline product is air dried.

Utbytte: 67,7 g; aromainnhold: 12,5%. Yield: 67.7 g; aroma content: 12.5%.

AS. Eugenol-p-cyclodextrinkompleks AS. Eugenol-p-cyclodextrin complex

100 g p-cyclodextrin oppløses ved 50°C i 1800 ml 30 volum%-ig ethanol under kraftig omrøring. 14,4 g eugenol i 72 g ether tilsettes så dråpevis. Efter tilsetningen slåes oppvarmningen av, 100 g of p-cyclodextrin are dissolved at 50°C in 1800 ml of 30% by volume ethanol with vigorous stirring. 14.4 g of eugenol in 72 g of ether are then added dropwise. After the addition, the heating is switched off,

og systemet avkjøles gradvis til 20°C. Den avkjølte reaksjons-blanding fryses så, og oppløsningsmiddelinnholdet fjernes ved lyofilisering. and the system gradually cools to 20°C. The cooled reaction mixture is then frozen, and the solvent content is removed by lyophilization.

Utbytte: 98,0 g; aromainnhold: 11,1%. Yield: 98.0 g; aroma content: 11.1%.

A9. Merianolje-B-cyclodextrinkompleks A9. Marjoram oil-B-cyclodextrin complex

50,0 g B-cyclodextrin ble oppløst ved 50°C i 900 ml av en 1:3 blanding av ethanol og vann under kraftig rysting. 5,2 g merianolje i 52 g ethanol ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til værelsetemperatur under stadig rysting og fikk lov til å stå i kjøleskap i l6 timer. Det krystallinske kompleks erholdes ved filtrering gjennom G, sintret glass. Produktet lufttørres ved værelsetemperatur til konstant vekt. 50.0 g of B-cyclodextrin was dissolved at 50°C in 900 ml of a 1:3 mixture of ethanol and water with vigorous shaking. 5.2 g of marjoram oil in 52 g of ethanol was added. The reaction mixture was cooled to room temperature with constant shaking and allowed to stand in a refrigerator for 16 hours. The crystalline complex is obtained by filtration through G, sintered glass. The product is air-dried at room temperature to a constant weight.

Utbytte: 45,7 g; aromainnhold: 8,0%. Yield: 45.7 g; aroma content: 8.0%.

Al 0. Thymol-B-cyclodextrinkompleks Al 0. Thymol-B-cyclodextrin complex

100 g 6-cyclodextrin oppløses i en 1:3 blanding av ethanol og vann ved 50°C under kraftig omrøring, hvorefter en oppløsning av 12,0 g thymol i 60 g diethylether tilsettes dråpevis under stadig omrøring til B-cyclodextrinoppløsningen. Oppvarmningen slåes av, og blandingen avkjøles til værelsetemperatur i 4 - 4,5 timer, det krystallinske produkt fryses og lyofiliseres. Utbytte: 91,7%, aromainnhold: 9,78%. 100 g of 6-cyclodextrin is dissolved in a 1:3 mixture of ethanol and water at 50°C with vigorous stirring, after which a solution of 12.0 g of thymol in 60 g of diethyl ether is added dropwise with constant stirring to the B-cyclodextrin solution. The heating is switched off and the mixture is cooled to room temperature for 4 - 4.5 hours, the crystalline product is frozen and lyophilized. Yield: 91.7%, aroma content: 9.78%.

Eksempler på fremstilling av doseringsenheter og andre opp-arbeidelsesmetoder. Examples of the manufacture of dosage units and other preparation methods.

Bl. Bl.

Fremstilling av dillolje-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks-tabletter 5 g av dillolje-(3-cyclodextrin-inklus jonskomplekset fremstilt i henhold til eksempel A2 ble blandet med 0,5 g stearin og 100 g natriumklorid. (Det anvendte stearin svarer til pH.Hg.VI., og natriumkloridet svarer til de analytisk reneste kvalitets-krav) . Den erholdte blanding presses til tabletter med diameter 8 mm med høyde 2,5-2,7 mm, og gjennomsnittsvekt: 200 mg -5%• Preparation of dill oil-3-cyclodextrin inclusion complex tablets 5 g of the dill oil-(3-cyclodextrin inclusion complex prepared according to example A2) was mixed with 0.5 g of stearin and 100 g of sodium chloride. (The stearin used corresponds to pH. Hg.VI., and the sodium chloride corresponds to the analytically purest quality requirements). The resulting mixture is pressed into tablets with a diameter of 8 mm and a height of 2.5-2.7 mm, and average weight: 200 mg -5%•

Avgnidningsmotstandsdyktigheten av tablettene er under The abrasion resistance of the tablets is below

3%, styrke: 6,5 kg. Oppløselighet: tabletten oppløses i 1 liter vann av 100°C i løpet av 120 sekunder. Pakkingen av tablettene kan utføres ved i og for seg kjente metoder. 3%, strength: 6.5 kg. Solubility: the tablet dissolves in 1 liter of water at 100°C within 120 seconds. The packaging of the tablets can be carried out by methods known per se.

B2. B2.

Fremstilling av dustepulver med sennepssmak Production of mustard flavored dusting powder

Sennepsolje-0-cyclodextrin-inklusjonskompleks (48 vekt%) aktiv bestanddelsinnhold 10,7%, 1,3 vekt% estragonolje-B-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,2%), 6,5 vekt% eugenol-3-cyclodextrin-inklusjonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold: 10,0%), 0,2 vekt% løkolje-3-cyclodextrin-inklus jonskompleks (aktiv bestanddelsinnhold 10,0%), 30 vekt% citronsyre, IO vekt% sukker, 3 vekt% salt og 1 vekt% pepper blandes sammen. Den således erholdte blanding kan oppbevares i et saltkar og er utmerket til å krydre pølser. Mustard oil-0-cyclodextrin inclusion complex (48 wt%) active ingredient content 10.7%, 1.3 wt% tarragon oil-B-cyclodextrin inclusion complex (active ingredient content: 10.2%), 6.5 wt% eugenol-3- cyclodextrin inclusion complex (active ingredient content: 10.0%), 0.2 wt% onion oil-3-cyclodextrin inclusion complex (active ingredient content 10.0%), 30 wt% citric acid, 10 wt% sugar, 3 wt% salt and 1% by weight of pepper is mixed together. The mixture thus obtained can be kept in a salt vat and is excellent for seasoning sausages.

Eksempel på fremstilling av inst ant- supper Example of making inst ant soups

Cyclodextrinkomplekser fremstilt som beskrevet i de fore-gående eksempler under anvendelse av forskjellige aromatiske stoffer, er egnet for fremstilling av instant-supper. Det er en særlig fordel at de ellers flytende aromatiske stoffer kan anvendes i instant suppeposene, og det må merkes at ingen mikrobielle eller parasittiske forurensninger innføres i produktet ved smaksset ningene. Cyclodextrin complexes prepared as described in the previous examples using different aromatic substances are suitable for the production of instant soups. It is a particular advantage that the otherwise liquid aromatic substances can be used in the instant soup bags, and it must be noted that no microbial or parasitic contamination is introduced into the product during the flavouring.

Eksempelvis fremstilles bønnesuppe forsynt med røkt kjøtt - smak som følger: 50 g bønner, 20 g hvetemel, 30 g melkepulver, 10 g salt, 10 g natriumglutamat, 10 g fett og 1 mg røkaroma-cyclodext rinkompleks blandes sammen. For example, bean soup with smoked meat flavor is prepared as follows: 50 g of beans, 20 g of wheat flour, 30 g of milk powder, 10 g of salt, 10 g of monosodium glutamate, 10 g of fat and 1 mg of smoke aroma-cyclodextrin complex are mixed together.

Eksempler på anvendelsen av aromakomplekser fremstilt i henhold til oppfinnelsen for aromatisering av kolde og varme næringsmidler . Examples of the use of flavoring complexes produced according to the invention for flavoring cold and hot foodstuffs.

Cl. "KttrbzOtt" krydret saueost med smør Cl. "KttrbzOtt" spicy sheep's cheese with butter

metode a) method a)

metode b) er den samme som metode a), men sennep og løk er erstattet med sennepsolje-B-cyclodextrinkompleks 0,15 g og. løk-0-cyclodextrinkompleks 0,15 g "KorBzOtt" fremstilles ved å blande ostemassen og smøret i et røreapparat hvor det piskes. Rødpepper og smaksstoffer i henhold til de to metoder, blandet på forhånd i smør, tilsettes. Blandingen får lov til å stå i 1 time i kjøleskap før bruk. Fordelen med anvendelsen av kompleksene er foruten å eliminere rensningstrinnené, at det byr på en lett, enkel og håndarbeids-fri kjøkkenmetode. En annen fordel fra hygienisk synspunkt er at den jordete løk ikke kan forurense værelset, og karven ikke kan forurense produktet. 0. 2. Grønn salatdressing Materialer for 10 porsjoner method b) is the same as method a), but mustard and onion are replaced with mustard oil-B-cyclodextrin complex 0.15 g and. onion-0-cyclodextrin complex 0.15 g "KorBzOtt" is prepared by mixing the curd and the butter in a mixer where it is whipped. Red pepper and flavorings according to the two methods, mixed beforehand in butter, are added. The mixture is allowed to stand for 1 hour in the refrigerator before use. The advantage of using the complexes is, in addition to eliminating the cleaning step, that it offers a light, simple and manual kitchen method. Another advantage from a hygienic point of view is that the earthy onion cannot contaminate the room, and the caraway cannot contaminate the product. 0. 2. Green salad dressing Materials for 10 servings

Grønn salat vaskes godt og hensettes i dressingen en stund Green salad is washed well and left in the dressing for a while

og serveres. and served.

Dette er et eksempel for å vise hvor forskjellig salat-dressinger kan varieres ved forskjellige smakstilsetninger. En annen fordel med komplekset ifølge oppfinnelsen er at det er for hånden til alle tider, i uforandret kvalitet, mens i tilfelle av det nevnte eksempel er det umulig å erholde drogen for et stort antall folk, og aromainnholdet av den tørrede droge avtar på en uforutsibar måte på grunn av lagring, og drogene bevirker betraktelig makroskopisk forurensning efter en komplisert bløt-ning. This is an example to show how different salad dressings can be varied with different flavorings. Another advantage of the complex according to the invention is that it is at hand at all times, in unchanged quality, whereas in the case of the mentioned example it is impossible to obtain the drug for a large number of people, and the aroma content of the dried drug decreases at an unpredictable rate manner due to storage, and the drugs cause considerable macroscopic contamination after a complicated soaking.

C3. Hønsefrikassé C3. Chicken fricassee

Materialer for 10 porsjoner Materials for 10 servings

Høna vaskes, skjæres i stykker, kokende vann helles på den, hvorefter den anbringes for at vannet skal avkjøle, og grønn-saker skåret i små stykker, haes i. Smaksstoffer og løken henges i en linpose i gryten, der tilsettes salt og kokes inntil høna blir mør. Før den blir fullstendig mør, tyknes sausen ved tilsetning av lett brunet mel med persille og smør. Løpstikkeolje-0-cyclodextrin-komplekset tilsettes i krem (0,33 g til 10 porsjoner). Retten kokes og smakssettes med litt citronsaft. De hermetiske grønne erter blandes i til slutt. Anvendelsen av løpstikke harmoniserer de forskjellige smaksstoffer. Komplekset øker også smaken. The chicken is washed, cut into pieces, boiling water is poured over it, after which it is placed so that the water cools, and vegetables cut into small pieces are added in. Flavorings and the onion are hung in a linen bag in the pot, where salt is added and boiled until the chicken will be tender. Before it becomes completely tender, thicken the sauce by adding lightly browned flour with parsley and butter. The castor oil-0-cyclodextrin complex is added to cream (0.33 g for 10 servings). The dish is boiled and flavored with a little lemon juice. The canned green peas are mixed in at the end. The use of running sticks harmonizes the different flavourings. The complex also increases the taste.

C4- Espagnolsaus med ragout C4- Espagnole sauce with ragout

Materialer for 10 porsjoner Materials for 10 servings

Det opphakkede og vaskede dyrelår blandes med svakt stekt løk, det stekes en stund, fett tilsettes, det smakssettes og The chopped and washed animal thigh is mixed with slightly fried onion, it is fried for a while, fat is added, it is flavored and

krydres og brunes under lokk. Derpå skjæres de blandede grønn-saker til terninger og tilsettes til dyrekjøttet. Før det blir helt mørt, tyknes det med brunet mel med sur fløte, og det opp-varmes til kokning. Efterpå tilsettes thymol-Ø-cyclodextrin-kompleks (0,30-0,50 g for IO porsjoner) blandet med fløte. season and brown under the lid. The mixed vegetables are then cut into cubes and added to the animal meat. Before it becomes completely tender, it is thickened with brown flour with sour cream, and it is heated to boiling. Afterwards thymol-Ø-cyclodextrin complex (0.30-0.50 g for 10 portions) is added mixed with cream.

Det anvendte kompleks er egnet for å øke viltets pikante smak uten nødvendigheten av å anvende friske, medisinske urter, som er vanskelig å erholde, hhv. det ville være nødvendig å oppbevare den tørrede form av dets innhold av usikre mengder av smaksstoffer, som øker den mikrobielle forurensning av produktet. The complex used is suitable for increasing the piquant taste of game without the necessity of using fresh, medicinal herbs, which are difficult to obtain, or it would be necessary to store the dried form of its content of uncertain amounts of flavoring substances, which increase the microbial contamination of the product.

C5. Kokt savoysaus C5. Cooked savoy sauce

Materialer for 10 porsjoner Materials for 10 servings

Savoykålen renses, kålstokken fjernes, og bladene hakkes. Den vaskes omhyggelig flere ganger med rent vann. De rå poteter skrelles, vaskes og skjæres i terninger. Clean the Savoy cabbage, remove the stalk and chop the leaves. It is carefully washed several times with clean water. The raw potatoes are peeled, washed and cut into cubes.

Fettet anbringes i en gryte av passende størrelse for å få så meget fett efter kokning og mørning av kålen som er tilstrekkelig til å tykne sausen. Den hakkede savoykål tilsettes når væsken bringes til kokning og fettet kokes. Blandingen saltes under kokning, smakssettes med malt pepper og kokes inntil den blir halvmyk. Potetene i terninger tilsettes nu, der røres og kokes inntil de blir myke. i mellomtiden fremstilles et svakt brunet mel for å tykne fettet, løken skjæres i små terninger, stekes svakt og tilsettes, og hele blandingen farves med noe rødpepper før vann tilsettes. Sausen tyknes nu med det fremstilte brunede mel. 0-cyclodextrin-kompleks-smaksstoffene røres med en liten mengde vann, og denne blanding tilsettes til fettet, og hele blandingen kokes og smakssettes med tilstrekkelig salt. The fat is placed in a pot of a suitable size in order to get as much fat after cooking and tenderizing the cabbage as is sufficient to thicken the sauce. The chopped savoy cabbage is added when the liquid is brought to a boil and the fat is cooked. The mixture is salted while boiling, seasoned with ground pepper and cooked until it becomes semi-soft. The diced potatoes are now added, stirred and cooked until they become soft. meanwhile, a slightly browned flour is prepared to thicken the fat, the onion is cut into small cubes, lightly fried and added, and the whole mixture is colored with some red pepper before water is added. The sauce is now thickened with the prepared browned flour. The 0-cyclodextrin complex flavorings are stirred with a small amount of water, and this mixture is added to the fat, and the whole mixture is boiled and seasoned with sufficient salt.

De anvendte Ø-cyclodextrin-smaksstoffer er lette å håndtere. The Ø-cyclodextrin flavors used are easy to handle.

Ingen hvitløk må rengjøres, skjæres, og gnidningen av merian til pulver kan unngåes. Smaksstoffene fordeles jevnt i den kokte savoysaus, og samtidig kan de makroskopiske og mikroskopiske forurensninger elimineres. No garlic needs to be cleaned, cut, and the rubbing of marjoram into powder can be avoided. The flavorings are evenly distributed in the cooked savoy sauce, and at the same time the macroscopic and microscopic contaminants can be eliminated.

C6. Ostekake C6. Cheesecake

0,50 kg poteter kokes med skinnet på, skrelles og moses. 0.50 kg potatoes are boiled with the skin on, peeled and mashed.

Efter avkjøling blandes potetene med 0,50 kg halvfet hytteost (ostemasse), 0,10 kg farin, 0,04 kg rosiner, O.OZf kg mel og 5 eggeplommer, og massen får lov til å stå. 0,6 g dillolje-p-cyclodextrin-kompleks-smaksstoff knaes sammen med fyllingen som på forhånd er blitt oppløst i varm melk. After cooling, the potatoes are mixed with 0.50 kg of semi-fat cottage cheese (curd), 0.10 kg of brown sugar, 0.04 kg of raisins, O.OZf kg of flour and 5 egg yolks, and the mass is allowed to stand. 0.6 g of dill oil p-cyclodextrin complex flavoring is kneaded together with the filling which has previously been dissolved in warm milk.

Deigen av kaken fremstilles i mellomtiden ved å blande sammen 0,24 kg mel, 0,l6 kg smør og 0,08 kg kandissukker og 2 eggeplommer. Den erholdte pasta settes i kjøleskap. En tynn kakeplate fremstilles fra 0,30 kg pasta og halvbakes i en ovn ved en temperatur på 180-200°C. Meanwhile, the dough for the cake is prepared by mixing together 0.24 kg of flour, 0.16 kg of butter and 0.08 kg of confectioners' sugar and 2 egg yolks. The obtained paste is put in a refrigerator. A thin cake plate is made from 0.30 kg of pasta and half-baked in an oven at a temperature of 180-200°C.

Efter baking fylles en kakekube med cottage cheese-fyllingen under anvendelse av en form, små ruller av tykkelse som en blyant fremstilles fra resten av pastaen, og de anbringes på kakekuben i gitterform. Den fremstilte pasta bakes i 1 time i en ovn ved en temperatur på l6o°C. Kaken skjæres i skiver efter baking og drysses med kandissukker. Det er en stor fordel ved anvendelsen av dillolje-|3-cyclodextrin-komplekset at det er hygienisk og er lett å blande i alltid den samme smak. Det eli-minerer årstidsegenskapene og forandringene av smaken av lagret dill. After baking, a cake cube is filled with the cottage cheese filling using a mold, small rolls of the thickness of a pencil are made from the rest of the paste, and they are placed on the cake cube in a grid form. The prepared pasta is baked for 1 hour in an oven at a temperature of 16o°C. The cake is cut into slices after baking and sprinkled with confectioners' sugar. It is a great advantage of using the dill oil-|3-cyclodextrin complex that it is hygienic and easy to mix in always the same taste. It eliminates the seasonal characteristics and changes in the flavor of stored dill.

C7. Kjøttpai C7. Meat pie

Kjøttpaien fremstilles på kjent vis (kjøttet grytestekes og males med melkgjennombløtede rundstykker, hvorefter smør tilsettes). Til ingrediensen av kjøttpaien tilsettes 0,13% merianolje-p-cyclodextrin-kompleks (aktivt bestanddelinnhold 10%) og 0,015% løkolje-S-cyclodextrin (aktivt bestanddelinnhold 10,0%). Den erholdte kjøttpai får lov til å stå i l.time før den spises. Kjøttpaien kan dessuten krydres med rødpepper eller pepper, efter ønske. The meat pie is prepared in a familiar way (the meat is pot-fried and ground with milk-soaked rolls, after which butter is added). 0.13% marjoram oil-p-cyclodextrin complex (active ingredient content 10%) and 0.015% onion oil-S-cyclodextrin (active ingredient content 10.0%) are added to the meat pie ingredient. The obtained meat pie is allowed to stand for 1 hour before it is eaten. The meat pie can also be seasoned with red pepper or pepper, as desired.

C8- Bringebærpuddingpulver C8- Raspberry pudding powder

45 g hydrolysert stivelse, i alminnelighet anvendt til puddinger, blandes sammen med 0,6% bringebærolje-P-cycloextrin-kompleks (innhold av aktiv bestanddel 9,2%). Puddingpulveret krydret med komplekset, opparbeides videre til pudding ved i og for seg kjente metoder. Puddingen farves fortrinnsvis med et godkjent farvemiddel til bringebærfarve. 45 g of hydrolysed starch, generally used for puddings, is mixed with 0.6% raspberry oil-P-cycloextrin complex (content of active ingredient 9.2%). The pudding powder, seasoned with the complex, is further processed into pudding by methods known in and of themselves. The pudding is preferably colored with an approved coloring agent for raspberry colour.

Måltidene fremstilt som beskrevet ovenfor i henhold til de gitte oppskrifter med |3-cyclodextrin-komplekser ble underkastet en prøve med følelsesorganene av en gruppe bestående av 30 med-lemmer. The meals prepared as described above according to the given recipes with β-cyclodextrin complexes were subjected to a test with the sensory organs of a group consisting of 30 members.

Resultatene er oppsummert i følgende tabell: The results are summarized in the following table:

Skinkesmørbrød ble fremstilt ved å bløte skinkestykker i en vandig oppløsning av røkaroma-0-cyclodextrin-kompleks i 15 min-utter. I løpet av denne tid antok den ikke karakteristiske skinke den karakteristiske "røk"-smak av røkt skinke. Ham sandwiches were prepared by soaking pieces of ham in an aqueous solution of smoke flavor-0-cyclodextrin complex for 15 minutes. During this time, the non-characteristic ham assumed the characteristic "smoke" flavor of smoked ham.

Claims

Process for the production of stable |3-cyclodextrin inclusion complexes, characterized in that an aqueous solution containing 1.5 - 15% by weight |3-cyclodextrin and 20 - 50% by weight lower alkanol is reacted at 20 - 50°C under vigorous stirring with an aromatic substance with a molecular weight of 80 - 250 or an ether or alkanol solution thereof, and the system is cooled to approx. 0.5°C, and the precipitated inclusion complex is separated.