DE2852783B2 - Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, jGetränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte - Google Patents
Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, jGetränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten ProdukteInfo
- Publication number
- DE2852783B2 DE2852783B2 DE2852783A DE2852783A DE2852783B2 DE 2852783 B2 DE2852783 B2 DE 2852783B2 DE 2852783 A DE2852783 A DE 2852783A DE 2852783 A DE2852783 A DE 2852783A DE 2852783 B2 DE2852783 B2 DE 2852783B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- food
- beverages
- trithiane
- methyl
- flavoring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
- A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/26—Meat flavours
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
Description
R1
Ein Hauptziel bei der Aromatisierung von Nahrungsmitteln ist es z. B, die ursprüngliche Qualität und Natur
von Würze, Aroma und Geschmack eines gegebenen Nahrungsmittels wiederherzustellen. Häufig werden
nämlich die organoleptischen Eigenschaften von Lebensmitteln durch Gefrierverfahren, bei der Lagerung
oder Verarbeitung, z. B. beim Kochen oder Backen, dem die Lebensmittel zur Herstellung eines eßbaren
Materials unterworfen werden, verschlechtert oder etwas modifiziert.
In der Vergangenheit wurde die Aromatisierung im wesentlichen mit Materialien natürlichen Ursprungs
erreicht. Derzeit werden jedoch in verstärktem Maß synthetische chemische Verbindungen verwendet. Diese
besitzen den Vorteil, sehr oft in unbegrenzten Mengen und zu niedrigeren Preisen als die natürlichen
Materialien verfügbar zu sein. Weil außerdem der Aromacharakter eines natürlichen Materials das Ergebnis
einer Gesamtwirkung — bestimmt durch Kombination und gegenseitige Reaktion jedes einzelnen
Bestandteiles — ist, sind die mit einem natürlichen Material erzielten Wirkungen oft nicht ebensogut
reproduzierbar wie die durch Verwendung der reinen, synthetischen Verbindungen erhaltenen Ergebnisse.
Daher bestand für die chemische Industrie die Lösung des Problems in der Begriedigung der immer steigenden
Nachfrage nach organoleptisch brauchbaren Chemikalien, um die spezifischen Bedürfnisse der Aromatiseure
besser zufriedenzustellen.
In der Vergangenheit sind zahlreiche Untersuchungen von verschiedenen Forschungsgemeinschaften
durchgeführt worden, um den typischen, gustativen Charakter von Fleisch oder Fleisch imitierenden
Nahrungsmitteln zu reproduzieren.
Dieses Problem ist jedoch besonders komplex, und seine Lösung ist derzeit nur teilweise möglich. Die
wissenschaftliche und Patentliteratur berichtet von verschiedenen, schwefelhaltigen heterocyclischen Derivaten,
insbesondere von Polyschwefelverbindungen.
So wurde 3,5-Dimethyl-l,2,4-trithioIan als Bestandteil von gekochtem Rindfleisch beschrieben (Chemistry and
Industry, 1639 [1968]), und Polyalkyltrithiane sind als Verbindungen mit einem sehr starken Verwesungsgeruch
beschrieben worden (USA.-Patentschrift 25 94 379).
In Z. Lebensm. Unters. Forsch. 161, 125-129 (1976) wird die Anwesenheit von 3-Methyl-1,2,4-trithian in
einer komplexen Mischung, erhalten durch thermische Behandlung von Cystein, Cystin und N-Acetylcystein,
R5 S S R2
X
R4 R3
R4 R3
in welcher Ri, R3 und R5 für einen identischen Alkylrest
mit 1 bis 5 C-Atomen stehen und R2, R4 und R6 für einen
identischen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen oder Wasserstoffatome stehen. Diese Verbindungen besitzen
ein süßes, an Nüsse erinnerndes Aroma oder Geschmack und können zur Herstellung von Fruchtaromen
(rote und schwarze Johannisbeere, Trauben und Himbeere) sowie als Nuß- und Fleischaromen verwendet
werden.
Es wurde nun festgestellt, daß man durch die Verwendung von 3-Methyl-l,2,4-trithian mit der Formel:
CH3
i.
in getreuerer Weise das natürliche Aroma bestimmter Nahrungsmittel, insbesondere Fleisch, rekonstituieren
kann. Der organoleptische Charakter von 3-Methyl-1,2,4-trithian
ist gleichzeitig von gerösteten, fettigen, fleischigen, verbrannten und gegrillten Typ. Weiter hat
die Verbindung eine bemerkenswerte Aromatisierungskraft.
Der Gegenstand der Erfindung wird somit durch obige Patentansprüche gekennzeichnet.
Aufgrund seiner Eigenschaften kann 3-Methyl-l,2,4-trithian in breitem Umfang zur Aromatisierung von so
unterschiedlichen Nahrungsmitteln, wie Kakao, Schokolade, Getreide, Kaffee und Fleisch verwendet werden,
wobei es in denselben sehr wünschenswerte, geröstete und gegrillte Noten entwickelt. 3-Methyl-l,2,4-trithian
kann als solches in der Aromaindustrie oder in Präparaten verwendet werden, die einen oder mehrere
Aromatisierungskobestandteile in verdünnter oder konzentrierter Lösung in einem derzeit üblicherweise
verwendeten Lösungsmittel, wie Äthylalkohol, Glycerintriacetat oder Diäthylenglykol, umfassen.
Wie erwähnt, ist 3-Methyl-l,2,4-trithian ein äußerst starker Aromabestandteil, weshalb sehr geringe Anteile
desselben in einem Präparat befriedigende Ergebnisse liefern können. Bei direkter Aromatisierung von
Nahrungsmitteln haben sich daher Mengen um etwa 0,05 bis 0,5 ppm (Gew.) an 3-Methyl-l,2,4-trithian,
bezogen auf das Gesamtgewicht des aromatisierten Nahrungsmittels, als befriedigend erwiesen, wobei
Anteile von etwa 0,05 bis 0,150 ppm bevorzugt werden.
In allen Fällen können die oben genannten Bereiche variiert werden, um spezifische, organoleptische Wir-
klingen zu erzielen. Der Fachmann weiß ohnehin, daß diese Verhältnisse von der Natur der anderen
Bestandteile eines gegebenen Präparates oder vom Produkt, in das der erfindungsgemäße Bestandteil
gegeben wird, abhängen.
CH3—CHO
H3S
(JSO-C4 H9J2NH
oder
(iso-C3H7)2NH
(iso-C3H7)2NH
OH
CH3-CH
SH 3-Methyl-l,2,4-trithian kann nach dem in Z. Lebensm.
Unters. Forsch. 161, 125-129 (1976) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Seine Herstellung ist
jedoch auch nach dem im folgenden dargestellten Verfahren möglich:
HS
HS/
(-IU)
OH HSn
CH
Dieses Verfahren kann wie folgt im einzelnen beschrieben werden: 10Og(I Mol) Diisopropylamin (auf
00C abgekühlt) wurden mit einem langsamen H2S
Strom 6 Stunden gesättigt. Dann wurden zur erhaltenen, halbkristallinen Masse in 15 Minuten 36,3 g (0,8 Mol)
Acetaldehyd zugefügt, wobei die zu Reaktionsbeginn gelblich erscheinende Farbe am Ende der Zugabe
rötlich wurde. Es wurde 60 Minuten gerührt, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung auf etwa 100C
gehalten wurde; darauf wurden 77,5 g (0,8 Mol) 1,2-Äthandithiol bei einer Temperatur zwischen etwa 10
bis 15°C zugefügt. Nach weiteren 10 Minuten Rühren wurden 26,4 g (0,8 g-Atom) Schwefel zur Mischung
zugefügt, worauf weitere 5 Stunden gerührt wurde. Nach Ansäuren mit konz. wässr. HCl auf pH 2 bis 3
wurde die Mischung 5mal mit jeweils 150 ecm Äther extrahiert. Das Rohmaterial wurde zuerst bei vermindertem
Druck (Kp. bis 70°C/0,13 Pa) destilliert, um die Bildung von polymeren Gums zu vermeiden, dann
wurde Trithian durch fraktionierte Destillation bei Kp. 55CC/13,3 mbar gesammelt. So erhielt man 3,2 g reines
Produkt. Die Analysedaten dieses Produktes waren identisch mit denen einer Probe, die nach dem oben
beschriebenen, bekannten Verfahren' erhalten worden war.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung. .
Es erfolgt eine organoleptische Auswertung von 3-Methyl-l,2,4-trithian durch Lösen desselben in einer
0,5%igen Lösung von NaCI in Wasser in einem Anteil von 0,15 ppm. Die erhaltene Lösung besaß einen
deutlichen, gerösteten, fleischartigen und fettigen Geschmack.
2,8 g handelsüblicher Pulverkaffee wurden in 200 ecm
siedendem Wasser gelöst. Dann wurden 30 ecm des so erhaltenen Kaffeegetränkes in getrennte Becher gegossen
und deren einer Hälfte 3-Methyl-l,2,4-trithian in einem Verhältnis von 0,05 ppm zugefügt.
Beim Vergleich mit dem nicht-aromatisierten Kaffeegetränk wurden Geschmack und Aroma des aromatisierten
Getränkes von einem Expertengremium als einen rauchigem oder gebranntem Charakter und eine
deutliche Note nach gerösteten Bohnen besitzend bewertet.
Durch Mischen der folgenden Bestandteile wurde ein Grundaromapräparat vom Praline-Typ hergestellt:
Haselnüsse
Erdnüsse
Zucker
Gew.-Teile
50
45
100
Wurden 7\i 50 g des obigen Grundpräparates
0,05 ppm 3-Methyl-l,2,4-trithian zugefügt, dann erhielt man ein neues Präparat mit einem verstärkten
»Praline«-Charakter im Vergleich zum nicht-aromatisierten Grundpräparat. Weiter besaß das neue Präparat
einen stärker gerösteten und runderen Geschmack als das Grundpräparal.
Durch Lösen der folgenden Bestandteile in Wasser wurde ein Rindfleischbrühe imitierendes Aromapräparat
hergestellt:
Gew.-Teile | |
handelsübliche Rindfleischsoße | 100 |
Mononatriumglutamat | 10 |
50 :50 Natrium-5-inositat und | |
Natriumguanylat | 0,05 |
Natriumchlorid | 80 |
Milchsäure | 5 |
Wasser wurde auf ein Gesamt | |
volumen von 101 zugefügt. |
Zu 1 1 der obigen Brühe wurde 0,075 ppm 3-Methyl-1,2,4-trithian
zugefügt, was das »Test«-Nahrungsmittel ergab. Dieses wurde von einem Expertengremium
ausgewertet, das erklärte, sein Geschmack sei stärker fleischartig und besitze einen stärker gerösteten
Charakter als die nicht aromatisierte Brühe.
Eine handelsübliche Probe von Leberpastete wurde mittels 0,075 ppm 3-Methyl-l,2,4-trithian aromatisiert.
Das so aromatisierte Nahrungsmittel besaß einen deutlicheren und natürlicheren Fleischcharaktcr als die
nicht-aromatisierte Probe. Weiter zeigte das aromatisierte Produkt eine Note von gegrillter Leber.
5 6
. -ic Probe A hatte ein stärkeres und runderes Aroma im
Beispiel 6 Vergleich zur nicht-arcmatisierten Gruncimasse.
Es wurde eine Grundmasse zur Herstellung von Probe B zeigte einen saftigeren Geschmack und einen
Frikadellen (Hamburger) hergestellt, indem man 70 g deutlicheren Charakter von frischem Fleisch, während
Rindfleisch, 29 g Semmelbrösel und 1 g Kochsalz 5 es einen starken, gerösteten Nachgeschmack entwickel-
zusammen mischte. Zwei Proben dieser Grundmasse te.
wurden vor dem Braten mit 0,075 ppm (Probe A) und Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzli-
0,150 ppm (Probe B) 3-Methyl-l,2,4-trithian aromati- ehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmit-
siert- telgesetz, beschränkt sein.
Claims (3)
1. Verfahren zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen
Präparaten, dadurch gekennzeichnet,
daß man den vorgenannten Produkten eine geringe, jedoch aromatisierend wirkende Menge an
3-Methyl-l,2,4-trithian zusetzt
2. Lebensmittel, Getränke, Tiernahrung oder pharmazeutische Präparate, hergestellt nach dem
Verfahren gemäß Anspruch 1.
3. Fleischprodukte oder Fleisch imitierende Produkte, hergestellt nach dem Verfahren gemäß
Anspruch 1.
z.B. in Sojaöl bei 2000C, beschrieben. Es findet sich
jedoch wedtr ein Hinweis auf die Aromaeigenschaften der fraglichen Verbindung noch ein Vorschlag bezüglich
ihrer möglichen Verwendung als Aromabestandteil.
Schließlich beschreibt die CH-Patentschrift 5 62 572
verschiedene synthetische, polyaJkylierte Trithiane der
Formel:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1489077A CH625401A5 (de) | 1977-12-06 | 1977-12-06 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2852783A1 DE2852783A1 (de) | 1979-06-07 |
DE2852783B2 true DE2852783B2 (de) | 1981-04-30 |
DE2852783C3 DE2852783C3 (de) | 1982-04-08 |
Family
ID=4404602
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2852783A Expired DE2852783C3 (de) | 1977-12-06 | 1978-12-06 | Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4247571A (de) |
JP (1) | JPS6025103B2 (de) |
CH (1) | CH625401A5 (de) |
DE (1) | DE2852783C3 (de) |
FR (1) | FR2410965A1 (de) |
GB (1) | GB2010263B (de) |
NL (1) | NL7811694A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195001U (de) * | 1985-05-27 | 1986-12-04 | ||
US6301339B1 (en) | 1995-11-15 | 2001-10-09 | Data Race, Inc. | System and method for providing a remote user with a virtual presence to an office |
US6275222B1 (en) | 1996-09-06 | 2001-08-14 | International Business Machines Corporation | System and method for synchronizing a graphic image and a media event |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1498739A (fr) * | 1965-10-14 | 1967-10-20 | Takeda Chemical Industries Ltd | Composition d'assaisonnement pour aliments |
US3982034A (en) | 1971-07-28 | 1976-09-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with 2,4,6-trimethyl-s-trithiane |
US3863013A (en) * | 1972-07-17 | 1975-01-28 | Int Flavors & Fragrances Inc | Flavoring and aromatising with a five or six membered heterocyclic dithio compound |
US4031257A (en) * | 1975-07-08 | 1977-06-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use in foodstuff flavoring compositions of five or six membered heterocylic oxathio compounds |
-
1977
- 1977-12-06 CH CH1489077A patent/CH625401A5/fr not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-11-22 US US05/963,127 patent/US4247571A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-29 NL NL7811694A patent/NL7811694A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-30 JP JP53147322A patent/JPS6025103B2/ja not_active Expired
- 1978-12-05 FR FR7834180A patent/FR2410965A1/fr active Granted
- 1978-12-06 GB GB7847320A patent/GB2010263B/en not_active Expired
- 1978-12-06 DE DE2852783A patent/DE2852783C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6025103B2 (ja) | 1985-06-17 |
GB2010263B (en) | 1982-05-06 |
FR2410965B1 (de) | 1981-08-21 |
CH625401A5 (de) | 1981-09-30 |
JPS5489068A (en) | 1979-07-14 |
DE2852783A1 (de) | 1979-06-07 |
DE2852783C3 (de) | 1982-04-08 |
GB2010263A (en) | 1979-06-27 |
NL7811694A (nl) | 1979-06-08 |
FR2410965A1 (fr) | 1979-07-06 |
US4247571A (en) | 1981-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2900072A1 (de) | Fluessiges rauchkonzentrat | |
DE2100923B2 (de) | ||
DE2529320A1 (de) | Aromatisierung von lebensmitteln | |
DE1692679A1 (de) | Aromamittel | |
DE1692759A1 (de) | Geschmackstoff | |
DE69817840T2 (de) | Aromastoff mit einer Wildnote | |
DE2152557B2 (de) | Wuerz- und aromamittel fuer nahrungsund genussmittel | |
DE2927090C2 (de) | Verwendung von α,β-ungesättigten Aldehyden als Aromabestandteile und einige dieser Aldehyde | |
DE2852783C3 (de) | Verfahren zum Aromatisieren von Lebensmitteln, Getränken, Tiernahrung oder pharmazeutischen Präparaten sowie die nach diesem Verfahren hergestellten Produkte | |
DE2354345B2 (de) | Verfahren zur Geschmacks- und Aromabeeinflussung von Nahrungsmitteln | |
DE1793852C2 (de) | 4-Methyl-2-propionyl-und-butyrylthiazol und Verwendung von Thiazolcarbonylverbindungen als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffkomponenten | |
DE2937287C2 (de) | α,β-ungesättigte Aldehyde und ihre Verwendung als aromamodifizierende Bestandteile | |
DE2558551A1 (de) | Dinatriumitaconat und verfahren zur geschmacksverbesserung von nahrungs- und genussmitteln sowie von futtermitteln | |
DE2630327C2 (de) | Verwendung von 3,5-Dispiro-1,2,4-trithiolanen als Aromatisierungsmittel, und bestimmte 3,5-Dispiro-1,2,4-trithiolane | |
DE2851908A1 (de) | Geschmacksmittel mit einem schweinefleischgeschmack und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2800443B2 (de) | 2-Methyl-4-alkanoyl-pyrimidine und deren Verwendung | |
CH628215A5 (de) | Geschmackstoff enthaltende mischung. | |
DE2753971C3 (de) | 5-Methyl-α-[(methylthio)-methyl]-2-furanacrolein, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung als Würzstoff oder als Zusatz zu Würzmischungen für Lebensmittel | |
DE2528459B2 (de) | Stereoisomere 3-eckige klammer auf (2-mercapto-1-methylpropyl-) thio eckige klammer zu -2-butanole, verfahren zu dessen herstellung und ihre verwendung | |
DE1964276C3 (de) | 2-Acyl-2-thiazoline, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2924031C2 (de) | Verwendung von α -Dihydrojonon | |
DE2042178C (de) | Geschmacks bzw Duftzusammensetzung fur Nahrungsmittel | |
DE1921560B2 (de) | 2-phenyl-2-alkenale, deren herstellung und verwendung | |
DE1943414C (de) | Haltbare Fischsuppenmasse zur Her stellung einer ungarischen Fischsuppe und Verfahren zur Herstellung derselben | |
DE2264957C3 (de) | Aromatisierungsmittel für Nahrungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |