CH632650A5 - Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants. - Google Patents

Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants. Download PDF

Info

Publication number
CH632650A5
CH632650A5 CH736078A CH736078A CH632650A5 CH 632650 A5 CH632650 A5 CH 632650A5 CH 736078 A CH736078 A CH 736078A CH 736078 A CH736078 A CH 736078A CH 632650 A5 CH632650 A5 CH 632650A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
enal
taste
compounds
meaty
flavoring
Prior art date
Application number
CH736078A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Pickenhagen
Alain Velluz
Original Assignee
Firmenich & Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Firmenich & Cie filed Critical Firmenich & Cie
Priority to CH736078A priority Critical patent/CH632650A5/fr
Priority to US06/051,506 priority patent/US4324809A/en
Priority to DE2927090A priority patent/DE2927090C2/de
Priority to FR7917520A priority patent/FR2430402A1/fr
Priority to NL7905243A priority patent/NL7905243A/nl
Priority to JP8513579A priority patent/JPS5511595A/ja
Priority to CA000331303A priority patent/CA1120777A/fr
Priority to GB7923634A priority patent/GB2025198B/en
Priority to US06/314,446 priority patent/US4387248A/en
Publication of CH632650A5 publication Critical patent/CH632650A5/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/26—Meat flavours
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/516—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of nitrogen-containing compounds to >C = O groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

La présente invention se rapporte au domaine des arômes. En particulier, elle a trait à l'utilisation de composés aldéhydés a,ß-insaturés, composés partiellement nouveaux, de formule
/HO (I)
R-CH = C^
R1
dans laquelle le symbole R représente un radical alkyle linéaire contenant 3 à 6 atomes de carbone et dans laquelle R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 7 atomes de carbone.
La présente invention se rapporte en outre à une composition aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient en tant qu'ingrédient actif au moins un des composés aldéhydés a,ß-insatures de formule (I).
L'invention est définie comme indiqué aux revendications.
Comme défini ci-dessus, le symbole R représente un radical alkyle linéaire contenant 3 à 6 atomes de carbone. C'est ainsi que R peut représenter un radical propyle, butyle, pentyle ou hexyle. De préférence, le radical R représente un radical pentyle.
Le symbole R1 sert à désigner un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 7 atomes de carbone. C'est ainsi que R1 peut représenter un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec.-butyle, tert.-butyle, isobutyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, tert.-pentyle, hexyle, sec.-hexyle, tert.-hexyle, isohexyle, heptyle, sec.-heptyle, tert.-heptyle et isoheptyle. De préférence, le radical R1 représente un radical méthyle.
Certains, parmi les composés définis par la formule (I), sont nouveaux, d'autres ont été précédemment décrits dans la littérature scientifique, sans pour autant que leurs caractéristiques organolepti-ques aient été mentionnées.
Parmi les composés nouveaux, il convient de citer le 2-butylhept-2-énal, le 2-propyloct-2-énal, le 2-pentyloct-2-énal et le 2-butylnon-2-énal.
Bon nombre de composés aldéhydés sont connus dans l'art. Par exemple, le déc-2-énal est utilisé dans la reconstitution d'arômes de type fruité, éminemment d'agrumes, ou dans la manufacture d'arômes de pêche. Certains aldéhydes x.S-insaturés inférieurs, tel le hex-2-énal, notamment sous sa forme isomérique trans, est utilisé dans des compositions de type fraise, banane, pomme ou abricot. D'autres aldéhydes insaturés, dans lesquels la double liaison se trouve dans la position ß,y- ou y ,8-, trouvent une utilisation avantageuse dans la reconstitution de notes crémeuses, voire grasses. L'hept-4-énal appartient à cette classe de composés. Parmi les composés aldéhydés a,"-insaturés possédant une substitution en position a- de la chaîne principale, figure le 2-butylbut-2-énal dont l'utilisation en tant qu'ingrédient aromatisant constitue l'objet du brevet américain N° 3914451. Les caractères gustatifs dudit composé ont été définis comme doux, légèrement rôtis et gras et pouvant rappeler le goût des noisettes.
Nous avons maintenant découvert que les composés de formule (I) servent à développer des notes aromatisantes variées de type gras brûlé, viandeux, caramel, parfois vert et animal. Parmi les composés, dont l'utilisation constitue un des objets de la présente invention, figure notamment le 2-méthyloct-2-énal. Ce composé, à la note particulièrement puissante possède non seulement un caractère viandeux, mais également une note gustative huileuse et verte. Par certains de ses aspects, il rappelle le goût et l'arôme propres aux pommes de terre fraîchement soumises à friture, plus généralement d'aliments frits. Ce caractère, quoique moins prononcé, se retrouve d'ailleurs également dans les homologues supérieurs du 2-méthyloct-2-énal, tels le 2-butyloct-2-énal ou le 2-pentyloct-2-énal, ainsi que dans le 2-méthylnon-2-énal.
De part leurs qualités aromatisantes, les composés de formule (I) peuvent servir à l'aromatisation d'aliments et boissons de nature fort variée. Il convient cependant de mentionner l'utilisation particulière qui consiste à conférer, améliorer ou modifier la note gustative viandeuse et grasse d'aliments à base de viande ou imitant la viande, de tels produits pouvant être destinés à l'alimentation humaine ainsi qu'à celle des animaux, domestiques en particulier.
Les proportions dans lesquelles les composés de formule (I) développent des effets aromatisants intéressants sont comprises dans une gamme étendue de valeurs. De préférence, ils sont utilisés à des concentrations comprises entre environ 0,01 et 10 ppm (parties par million) en poids par rapport au poids total de l'aliment aromatisé. Bien entendu, des concentrations allant au-delà de la limite supérieure indiquée ci-dessus peuvent également être utilisées, notamment lors de la manufacture de compositions aromatisantes. Des concentrations préférentielles sont de l'ordre de 1 ou 2 ppm, voire d'une fraction de 1 ppm pour les composés les plus puissants, tel le 2-méthyloct-2-énal. Les proportions indiquées ci-dessus ne sauraient cependant être interprétées de façon restrictive, l'utilisateur pouvant déterminer la teneur exacte désirée suivant la nature des produits soumis à l'aromatisation et le goût spécifique souhaité.
Les comppsés de l'invention peuvent être utilisés seuls ou, de préférence, sous la forme d'une composition en mélange avec d'autres ingrédients aromatisants. Ils peuvent être incorporés au cours de n'importe quel stade de fabrication de l'aliment, et, de préférence, ils sont ajoutés sous forme de solution dans l'un des solvants comestibles usuels, tels l'alcool éthylique, le dipropylène-glycol ou la triacétine.
Les composés de formule (I) peuvent être préparés conformément à des méthodes usuelles, par exemple, par aldolisation des aldéhydes saturés correspondants ou par scission de certaines bases de Schiff, conformément à la méthode illustrée ci-après par le détail pour la préparation du 2-méthyloct-2-énal (températures en degrés centigrades). Cette méthode, du type dit de Wittig pour aldolisation dirigée, a été décrite, par exemple, dans «Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie», vol. VI, éditeur W. Forst, Verlag Chemie, pp. 56-57.
2-Méthyloct-2-énal
1. A une solution de 5 g de diisopropylamine dans 25 ml d'éther anhydre on a ajouté 30 ml d'une solution 1,62N de butyllithium dans l'hexane et le tout a été laissé réagir à température ambiante pendant 25 min, puis le mélange de réaction a été refroidi à 0* C avant d'y ajouter, en l'espace de 10 min, 6,95 g de la base de Schiff obtenue entre la cyclohexylamine et le propénal, dans 40 ml d'éther anhydre.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
632 650
Le mélange a été maintenu à 0" C pendant 10 min supplémentaires et refroidi par la suite à — 70° C et, à cette température, on y a ajouté 5 g d'hexanal. On a laissé remonter lentement la température jusqu'à température ambiante, tout en maintenant le mélange sous agitation. Le tout a été ensuite versé sur 50 g de glace et extrait avec 3 fractions de 50 ml d'éther. Les extraits organiques combinés ont été lavés à l'eau, puis à l'HCl 10% et encore à l'eau jusqu'à neutralité. Une fois séchées, l'évaporation des parties volatiles à 40° C a fourni 10,9 g d'un résidu qu'on a utilisé directement pour l'étape suivante.
2. Un mélange constitué par 10,9 g du produit obtenu selon le paragraphe 1,25 ml d'éthanol, 25 ml d'eau et 25 ml d'acide sulfurique à 10% a été maintenu à reflux pendant 3 h puis, après refroidissement, il a été extrait à l'éther (4 x 30 ml). Les extraits organiques combinés ont été lavés, séchés et évaporés, à 20° C, pour fournir 5,6 g d'un résidu qui, par distillation, a donné 3,1 g de 2-méthyloct-2-énal. Les données analytiques du produit obtenu étaient identiques à celle d'un échantillon préparé conformément à la littérature (voir, par exemple, «Tetrahedron Letters», 1973 2465-8).
De façon tout à fait analogue, on a préparé les autres composés de formule (I).
Les composés nouveaux ont montré les caractères analytiques que voici.
2-Butylhept-2-ènal:
SM: M+ = 168; m/e: 55(100),41(84,2), 111(83,5), 43(75;7), 83(56,8), 139(55), 81(48,3).
RMN(CDC13): 0,90-1,0(6H, 2t); 1,32(8H, m); 2,25(4H, m); 6,40( 1 H, t) ; 9,30( 1 H,s) S ppm.
2-Propyloct-2-énal:
SM: M+ = 168; m/e: 55(100),41(93), 125(92,5), 43(78), 83(69), 29(59,5), 69(49), 97(45,5).
RMN(CDC13): 0,90(3H, t); 1,0(3H, t); 1,4(8H, m); 2,27(4H, m); 6,57(1 H, t); 9,38(1H, s) S ppm.
2-Pentyloct~2-étial:
SM: M+ = 196; m/e: 55(100), 41(97,6), 125(83,3), 43(78), 29(70,0), 83(68,2), 69(59), 56(59), 81(57,8), 153(52), 95(50,2),
97(46,8).
RMN(CDC13): 0,89-0,91(6H, 2t); 1,32(12H, m); 2,30(4H, m); 6,44(1 H, t); 9,38(1 H, s) 8 ppm.
2-Butylnon-2-énal:
SM: M+ = 196; m/e: 55(100), 41(89,5),43(86,7), 139(84,1), 83(62), 69(59,3), 29(53), 97(49,2), 71(49,2).
RMN(CDC13): 0,84(6H, t); 1,22-1,53(12H, m); 2,10-2,55(4H, m); 6,42(1H, t); 9,35(1H, s) 8 ppm.
L'invention est illustrée de façon plus détaillée par les exemples suivants:
Exemple 1 :
On a procédé à l'évaluation gustative d'une série de composés appartenant à la classe des aldéhydes a,S-insaturés de formule (I) en les dissolvant dans une solution aqueuse salée (NaCl 0,5% dans l'eau de source). Le tableau suivant résume l'opinion exprimée par un groupe d'aromaticiens expérimentés ainsi que les concentrations utilisées lors des tests conduits.
( Tableaux en fin de brevet)
Exemple 2:
On a procédé à la préparation d'un bouillon de bœuf en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Extrait de viande de bœuf 10
Glutamate de sodium 1
Mélange 50:50 de 5-inositate de sodium et guanilate de sodium (sel disodique) 0,005
Acide lactique 0,5
NaCl 8 Le tout a été porté à I 1 par l'adjonction d'eau. Puis des échantillons du bouillon ainsi obtenu ont été aromatisés à l'aide des ingrédients suivants selon la dose indiquée.
Exemple 3;
Un bouillon de bœuf a été préparé comme indiqué à l'exemple précédent et des échantillons dudit produit ont été aromatisés à l'aide des composés indiqués ci-dessous dans les proportions décrites.
Exemple 4:
Un échantillon d'huile végétale hydrogénée du commerce à goût neutre a été aromatisé à l'aide de 2-méthylnon-2-énal à raison de 0,50 ppm.
Des snacks à base de maïs extrudé composé à l'aide de 75% en poids de maïs et 25% de pommes de terre déshydratées ont été enrobés au moyen d'huile aromatisée dans les proportions suivantes:
snacks extrudés 80 g huile aromatisée 20 g
Ceux-ci ont été évalués par comparaison avec un deuxième échantillon de snacks préparés de façon identique à la précédente, à l'aide cependant d'huile non aromatisée.
Les snacks préparés à l'aide d'huile aromatisée possédaient un goût plus huileux et un caractère de friture plus prononcé que ceux obtenus à l'aide d'huile non aromatisée. La majorité des aromaticiens appelés à se prononcer sur le goût des produits soumis à évaluation ont considéré que les snacks préparés à l'aide d'huile aromatisée montraient un caractère plus typique de pommes frites.
Tableau
Composé
Dose (ppm)
Résultat d'évaluation
2-propylhept-2-énal
1,0
gras, viandeux,
légèrement floral
2-butylhept-2-énal
2,0
viandeux, brûlé,
caramel
2-méthyloct-2-énal
0,2
gras, viandeux,
huileux, vert,
puissant
2-propyloct-2-énal
2,0
viandeux, doux,
caramel, animal
2-butyloct-2-énal
2,0
vert, gras, huileux,
animal
2-pentyloct-2-énal
2,0
gras, légume, animal
2-hexyloct-2-énal
1,0
viandeux, brûlé,
gras, vert
2-heptyloct-2-énal
2,0
acide gras, floral,
doux, huileux,
animal
2-butylnon-2-énal
2,0
légèrement acide,
gras, légèrement
vert, huileux,
viandeux
2-pentylnon-2-énal
1,0
gras, légèrement
viandeux
2-méthylnon-2-énal
0,2
puissant caractère
d'huile frite, gras |
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
632 650
Tableau
Composé
Dose (ppm)
Résultat d'évaluation*
2-propylhex-2-énal
fruité, floral, boisé
2-pentylhex-2-énal
fruité, fraise
2-éthylhept-2-énal
gras, floral
2-hexylhept-2-énal
fruité, agrume, mandarine
2-pentylnon-2-énal
gras, animal
2-méthylnon-2-énal
fruité, poissonneux, huileux
2-isopropyloct-2-énal
gras, vert
2-hexylnon-2-énal
gras
* Evaluation de l'odeur uniquement (produit testé à l'état pur).
Tableau
Composé
Dose (ppm)
Résultat d'évaluation*
2-propylhept-2-énal 2-butylhept-2-ênal
2-méthyloct-2-énal
2-propyIoct-2-énal
2-butyloct-2-énal
2-pentyloct-2-ênal
2-hexyloct-2-énal
2-heptyloct-2-énal 2-butylnon-2-énal
2,0 3,0
0,05
3,0
3,0
3,0
2,0
3,0 3,0
plus viandeux, gras, brûlé
plus vert, gras, rappelle la graisse de poulet plus viandeux, caractère poulet plus brûlé, caractère caramel caractère viandeux et gras plus prononcé
plus gras, caractère suif plus viandeux, poulet, graisse de poulet caractère de bouillon gras animal, brûlé
* Les évaluations gustatives ont été conduites par un groupe d'aromaticiens par comparaison avec un échantillon de bouillon non aromatisé.
Tableau
Composé
Dose (ppm)
Résultat d'évaluation*
2-pentylnon-2-énal 2-méthylnon-2-énal
2,0 0,05
plus viandeux puissant goût huileux, gras, huile frite
* Les évaluations gustatives ont été conduites par un groupe d'aromaticiens par comparaison avec un échantillon de bouillon non aromatisé.
R

Claims (5)

632 650
1. Composition aromatisante, caractérisée en ce qu'elle contient en tant qu'ingrédient actif au moins un des composés aldéhydés x,3-insaturés de formule
CHO
R1
dans laquelle le symbole R représente un radical alkyle linéaire contenant 3 à 6 atomes de carbone et dans laquelle R1 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié contenant 1 à 7 atomes de carbone.
2. Utilisation d'une composition aromatisante selon la revendication 1 en tant qu'agent actif destiné à conférer, améliorer ou modifier les propriétés gustatives d'aliments et boissons.
2
REVENDICATIONS
3. Aliment résultant de l'utilisation suivant la revendication 2.
4. Aliment suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il contient la composition aromatisante en quantité suffisante pour lui conférer le goût de viande.
5. Aliment suivant la revendication 3, caractérisé en ce qu'il contient la composition aromatisante en quantité suffisante pour lui conférer la note gustative huileuse-verte d'aliments soumis à friture.
CH736078A 1978-07-06 1978-07-06 Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants. CH632650A5 (fr)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH736078A CH632650A5 (fr) 1978-07-06 1978-07-06 Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
US06/051,506 US4324809A (en) 1978-07-06 1979-06-25 Flavoring with α, β-unsaturated aldehydes
DE2927090A DE2927090C2 (de) 1978-07-06 1979-07-04 Verwendung von α,β-ungesättigten Aldehyden als Aromabestandteile und einige dieser Aldehyde
FR7917520A FR2430402A1 (fr) 1978-07-06 1979-07-05 Aldehydes a-b-insatures a titre d'ingredients aromatisants
NL7905243A NL7905243A (nl) 1978-07-06 1979-07-05 Alpha, beta-onverzadigde aldehyden en de toepassing daarvan als aromatiserende bestanddelen.
JP8513579A JPS5511595A (en) 1978-07-06 1979-07-06 Alpha*betaaunsaturated aldehyde and method of rendering*inproving or modifying functional characteristics of food and beverage
CA000331303A CA1120777A (fr) 1978-07-06 1979-07-06 Aldehydes insatures en alpha et beta, et leur utilisation comme aromatisants
GB7923634A GB2025198B (en) 1978-07-06 1979-07-06 Alpha betaunsaturated aldehydes and use of same as flavouring ingredients
US06/314,446 US4387248A (en) 1978-07-06 1981-10-23 α,β-Unsaturated aldehydes and use of same as flavoring ingredients

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH736078A CH632650A5 (fr) 1978-07-06 1978-07-06 Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH632650A5 true CH632650A5 (fr) 1982-10-29

Family

ID=4323913

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH736078A CH632650A5 (fr) 1978-07-06 1978-07-06 Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.

Country Status (8)

Country Link
US (2) US4324809A (fr)
JP (1) JPS5511595A (fr)
CA (1) CA1120777A (fr)
CH (1) CH632650A5 (fr)
DE (1) DE2927090C2 (fr)
FR (1) FR2430402A1 (fr)
GB (1) GB2025198B (fr)
NL (1) NL7905243A (fr)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH632650A5 (fr) * 1978-07-06 1982-10-29 Firmenich & Cie Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
DE3118656A1 (de) * 1981-05-11 1982-11-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von (alpha),ss-ungesaettigten aldehyden und 2,7-dimethyl-2,6-octadienal
JPS6221007U (fr) * 1985-07-17 1987-02-07
JPS63175111U (fr) * 1986-10-02 1988-11-14
JPH0356501U (fr) * 1989-10-04 1991-05-30
US6045844A (en) * 1997-08-28 2000-04-04 Board Of Trustees Operating Michigan State University Method for the inhibition of fungal growth in fruits and vegetables
DE10133541A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-23 Dragoco Gerberding Co Ag 8-Tetradecenal als Duft-oder Aromastoff
DE10206771A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Hexenal-Derivaten als Riechstoffe
JP6385967B2 (ja) * 2016-02-22 2018-09-05 長谷川香料株式会社 ビールテイスト飲料用風味改善剤
GB201609394D0 (en) * 2016-05-27 2016-07-13 Givaudan Sa Improvement in or relating to organic compounds

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3453317A (en) * 1962-07-11 1969-07-01 Hoffmann La Roche Unsaturated carbonyl compounds and processes
CH510602A (fr) * 1967-05-26 1971-07-31 Firmenich & Cie Procédé pour la préparation de composés carbonylés
US3857834A (en) * 1968-03-07 1974-12-31 Shionogi & Co Reagents for aldehyde synthesis
US3655397A (en) * 1971-03-30 1972-04-11 Gen Foods Corp Flavor compositions and processes
US3704714A (en) * 1971-06-16 1972-12-05 Liggett & Myers Inc 2-isopropyl-5-methyl-2-hexenal, 2-isop-ropyl-5-methylhexanal,3-hydroxy-2-isopropyl-5-methylhexanal, and derivatives thereof as tobacco flavorants
US4021411A (en) * 1971-11-17 1977-05-03 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft Production of high molecular weight α,β-unsaturated aldehydes
US3914451A (en) * 1973-08-17 1975-10-21 Int Flavors & Fragrances Inc Imparting a nutty flavor with 2-butyl-2-butenal
US4145366A (en) * 1974-11-18 1979-03-20 Teijin Limited Process for isomerizing one of the geometric isomers of an α,β-unsaturated aldehyde to its corresponding other geometric isomer
US4041185A (en) * 1975-08-25 1977-08-09 General Foods Corporation Blueberry flavor
US4010207A (en) * 1976-01-15 1977-03-01 International Flavors & Fragrances Inc. Process for the alkylation of α, β-unsaturated aldehydes
CH632650A5 (fr) * 1978-07-06 1982-10-29 Firmenich & Cie Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
DE3013672A1 (de) * 1980-04-09 1981-10-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München 2,4-dialkyl-2.6-heptadienal-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als geruchs- und geschmacksstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
CA1120777A (fr) 1982-03-30
GB2025198B (en) 1982-10-27
JPS6159613B2 (fr) 1986-12-17
GB2025198A (en) 1980-01-23
NL7905243A (nl) 1980-01-08
DE2927090A1 (de) 1980-01-17
JPS5511595A (en) 1980-01-26
DE2927090C2 (de) 1984-10-25
US4324809A (en) 1982-04-13
FR2430402A1 (fr) 1980-02-01
US4387248A (en) 1983-06-07
FR2430402B1 (fr) 1984-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4532672B2 (ja) フレーバー化合物
CH632650A5 (fr) Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
EP0470391B1 (fr) Utilisation de pyridines à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants
EP0482385B1 (fr) (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant
EP0034334B1 (fr) Esters de 1,3-diméthyl-but-3-ène-1-yle, leur utilisation en tant qu'ingrédients parfumants ou aromatisants, composition parfumante ou aromatisante contenant au moins l'un desdits esters
CA2014997A1 (fr) Terpenes acycliques contenant de l'oxygene ou du soufre
FR2523407A1 (fr) Esters alkyliques ethyl-methylthio substitues utilises comme aromes
FR2513880A1 (fr) Composition parfumee contenant un acide carboxylique aliphatique insature
EP0982295B1 (fr) Ethers; leur utilisation comme agents parfumants et aromatisants; leur préparation
CH641143A5 (fr) Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants et parfumants.
EP0033959B1 (fr) Composé spirannique insaturé, son utilisation dans les parfums et les aromes et procédé pour sa préparation
EP0100015B1 (fr) Hydrocarbure aliphatique polyinsaturé, procédé pour sa préparation et son utilisation en tant qu'ingrédient parfumant et aromatisant
EP0009632B1 (fr) Esters aliphatiques polyinsaturés, procédé pour la préparation de ces esters et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants et parfumants
CH634725A5 (fr) Aldehydes alpha,beta-insatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants.
EP0081699B1 (fr) Nouveaux composés alicycliques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants, procédé pour leur préparation
EP0786248B1 (fr) Utilisation du dithioacétate de S,S'-éthylidène à titre d'ingrédient parfumant et aromatisant
JP3838714B2 (ja) メチル（ｅ）−４，７−オクタジエノエート及びその製造法
EP0035508B1 (fr) Cetone insaturee aromatisante
EP0222164B1 (fr) Esters furanniques et leur utilisation en tant qu'ingrédients aromatisants
CH604560A5 (en) Use of di:hydro pyran cpds. in perfumes and flavours
EP1055667B1 (fr) Mercaptoalcools comme aromatisants
CH599758A5 (en) Pentamethyl (1)-oxa-spiro decadiene perfume and flavouring agent
CH600799A5 (en) Aromatising flavourings for tobacco, food, drink etc.
CH626532A5 (fr)
CH568722A5 (en) Flavour-improving compsns contng substd pyrazines and - substd cyclohexenones and/or 2-substd thiazolidines

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased