DE2942835A1 - Polyol-duftfixateure - Google Patents
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Description
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DlP-ING 11934-1974) DiPL-CHEM. DIPL-IUG
8000 MUNCH[N i LUClLE-GBAHN STnAbr
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TELEX· 5246-i UOi i
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23. Oktober 19 3217
AMLRCHOL CORPORATION, Ta.lmadge Road, Edison, N.J. 08817, V -.;
Polyol-Duftfixateure
Die Erfindung bezieht sich auf Verbindungen, die zur Duftfixierung
brauchbar sind, sowie auf unter Verwendung solche. Verbindungen hergestellte Parfümmittel.
Die DuftstoffZusammenstellung ist eine Kunst, bei der die
Sinne des erfahrenen Parfümeurs wichtiger sind als die reine chemische Analyse. Ein Duft beruht auf einer Vielzahl von
Komponenten in einer Parfümkomposition. Gewöhnlich werden Duftnoten
durch Mischen von Materialien erzielt, zu denen duftende essentielle öle, Extrakte aus Hölzern, Gummiharzen, Blüten
und anderem botanischem Material, Baumharzen, tierischen Absonderungen und synthetische aromatische Materialien gehören.
Diese Materialien werden gekonnt gemischt, um zu erhalten, was als "Spitzennote (top note)", "Corpsgeruch (middle note)"
und als "Fonds" bekannt ist. Das erste ist die Erfrischungsqualität, die man beim Auftragen verspürt. Das letzte ist
die Essenz des Parfüms, die dem Benutzer für lange Zeit bleibt.
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Die mittlere Note ist die wahrnehmbare Qualität, die von der ersten bis zur letzten Note reicht.
Beim Schaffen von Düften sind bestimmte Materialien zur Verwendung
als Duftfixateure ausgewählt worden. Dies sind Substanzen,
die die Wirkung der aromatischen Komponenten des Parfüms bezüglich Zeit und Intensität verstärken. "Aromatisch", wie es
hier verwendet wird, ist im Sinne des Parfümeurs eher als "duftende Substanzen" denn als im engen chemischen Sinne zu
verstehen. Ein Duftfixateur hat seine Hauptaktivität im Zusammenhang
mit der Dauerhaftigkeit und der Endnote oder dem Fond des Parfüms oder Duftstoffs.
Dem Parfümeur stehen zahlreiche Materialien als Fixateure zur
Verfügung. Unter diesen Materialien befinden sich die folgenden Gruppen:
1. Blumen- und botanische Konzentrate, Massen und Resinoide,
2. tierische Absonderungen und Extrakte,
3. makrocyclische Moschusstoffe,
4. Nitro-Moschusstoffe.
Blumen- und botanische Konzentrate, Massen und Resinoide werden durch Extraktion mit flüchtigen und nichtflüchtigen Lösungsmitteln
oder anderen Lösemitteln hergestellt. Essentielle (flüchtige) öle finden sich in Pflanzen und werden durch Dampfdestillation
oder nach anderen Methoden erhalten. Im allgemeinen werden essentielle öle definiert als mehr oder weniger
flüchtiges Material, das aus einer duftenden Pflanze einer einzigen botanischen Art durch einen physikalischen Prozess
isoliert wird. Blütenöle, Massen und Resinoide (ölharze) sind nur teilweise flüchtig und daher nur teilweise essentielle
öle. Die Methode ihrer Gewinnung verleiht ihnen häufig Fixateureigenschaften.
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Zu tierischen Absonderungen und Extrakten, die als Fixateure verwendet werden, gehören im allgemeinen Moschusstoffe, die
aus Drüsen des männlichen Moschustieres (natürlicher Moschus oder Musk Tonquin), der Zibetkatze (Zibet) oder des Biebers
(Biebergeil) stammen, sowie (graue) Ambra, die kein Drüsensekret, sondern ein im Wal sich ansammelndes Material ist.
Makrocyclische Moschusstoffe sind synthetische Verbindungen,
wie die makrocyclischen Ketone oder Lactone, und zu ihnen gehören Indane und Tetraline, Derivate von Hydrindacen, Isochroman,
Naphthindan und Cumarin.
Nitro-Moschusstoffe umfassen zahlreiche Nitrobenzol-Verbindungen.
Zusätzlich zu diesen Materialien sind auf dem Fachgebiet zu anderen synthetischen Materialien ohne Eigengeruch als Duftfixateure
Äthylphthalat und Benzylbenzoat erwähnt wurden. Diese Materialien sind tatsächlich keine Fixateure, da sie wenig
dazu beitragen, den Duft parfümierter Materialien zu verstärken und zu verlängern, sondern sie sind eher gute Lösungsmittel
geringer Flüchtigkeit für einen breiten Bereich von Parfümmaterialien.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß bestimmte Methylglucosidpolyole
als Duftfixateure brauchbar sind. Insbesondere gehören zu diesen Verbindungen alkoxyliertes Methylglucosid
und insbesondere äthoxyliertes und propoxyliertes Methylglucosid.
Wirksame Mengen dieser Materialien zur Duftfixierung liegen
im Bereich von 0,5 bis 5,0 %, bezogen auf das Gewicht des gesamten alkoholischen, wässrigen oder wässrig-alkoholischen,
mit Duft versehenen Produkts.
Außerdem wurde gefunden, daß parfümierte Produkte mit Methylglucosidpolyolen
gemäß der Erfindung keine so hohe Konzentration an aromatischen Materialien erfordern, wie dies bei ähnlich
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parfümierten Produkten nötig ist, die keine Methylglucosidpolyole aufweisen.
Ein weiterer durch die Erfindung erzielter Vorteil liegt in der Herabsetzung der Gerüche scharfen oder stechenden Lösungsmittels
aufgrund des in Duftprodukten verwendeten alkoholischen Lösungsmittels.
Das erfindungsgemäße Fixateursystem ist brauchbar in Parfüms,
Eaux de Colognes, pflegenden Hautspülmitteln zur Verwendung nach dem Bade, After-Shaves, parfümierten Pulvern, parfümiertem
p-Dichlorbenzol, Seifen und Cremes und Lotionen sowie
augenscheinlich in jedem anderen System, das parfümiert werden kann.
Erfindungsgemäß wird ein neuer Duftfixateur zur Verfügung gestellt,
der im wesentlichen geruchlos ist, wenn er aber mit Duft ausgestatteten Produkten zugesetzt wird, zu erheblicher
Zunahme der Dauerhaftigkeit des Duftes führt. Der Fixateur jedoch ändert nicht die Art oder den Charakter des fixierten
Duftes in irgendeiner anderen wesentlichen Weise. So wird die Dauerhaftigkeit des Duftes ohne Verfälschung erhöht.
Solche Eigenschaften findet man in anderen derzeit verwendeten Materialien nicht.
Ein weiterer Vorteil liegt darin, daß die erfindungsgemäßen
Methylglucosid-polyole in Wasser, Alkohol und Wasser/Alkohol-Systemen
löslich sind. Die meisten Fixateure des Standes der Technik sind in Wasser unlöslich.
Es hat sich gezeigt, daß der Zusatz von etwa 0,5 bis etwa 5 % der erfindungsgemäßen Methylglucosid-polyole, bezogen auf das
Gesamtproduktgewicht, zu einem annehmbaren Duftfixiereffekt
führt und daß der bevorzugte Bereich etwa 1,0 bis etwa 2,5 % ist. Methylglucosid-polyol kann parfümierten Systemen, wie
Eaux de Colognes und Eaux de Toilette, im Überschuß zugesetzt
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werden, um das Gefühl eines solchen Materials und das Einreiben
des fertigen Produkts auf der Haut zu verbessern. Für diesen Zweck sind etwa 2 bis etwa 15 % Methylglucosidpolyol
brauchbar. Bei einer solchen Verwendung kann das Methylglucosid-polyol andere Polyole in den Systemen, wie
Glyzerin, Sorbit oder Propylenglykol, in alkoholischen und wässrig-alkoholischen Produkten ersetzen, wobei gleichzeitig
die Duftfixierung erfolgt, die die herkömmlichen Polyole nicht zeigen.
Die Methylglucosid-polyole sind wahre Duftfixateure, da sie
nicht nur die Dauerhaftigkeit des beteiligten Duftes erhöhen, sondern ihr Zusatz zu aromatischen Materialien es auch ermöglicht,
das gleiche Duftempfinden unter Verwendung von weniger
Duftstoff zu erhalten. Während diese Materialien keinen Eigengeruch haben, setzen sie den stechenden Lösungsmittelgeruch
alkoholischer und anderer Duftlösungen herab.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Prozentsätze
auf Gewicht/Gewicht.
Beispiel 1 - Parfüm
Aldehydisches Blumenparfümöl 20 Mol Methylglucosid-propoxylat Alkohol
Bei Prüfgruppenuntersuchungen in Abständen im Bereich von 1 bis 96 h bestimmten 97 % der Versuchspersonen Langdauereigenschaften
auf der Haut bei der Rezeptur mit 2,5 % 20 Mol Methylglucosid-propoxylat (1-B) im Vergleich zur Rezeptur ohne
dieses Methylglucosid-polyol (1-A). 94 % der Prüfer trafen die gleiche Wahl bei Tests mit parfümiertem Fließpapier.
030020/061$
| 1-A | 1-B |
| 12,0 % | 12,0 % |
| 0,0 | 2,5 |
| 88,0 | 85,5 |
| 2,2 % | 2,2 % |
| 0,0 | 2,0 |
| 76,0 | 74,0 |
| 21,8 | 21 ,8 |
— ^j —
Beispiel 2 - Spülmittel für die Haut nach dem Bad
2-A 2-B
Zitrus-Lavendel-Fougere-Parfümöl
20 Mol Methylglucosid-propoxylat Alkohol
Wasser
Wasser
Bei Prüferuntersuchungen bevorzugten 93 % der Prüfer die langdauernden Eigenschaften auf der Haut und 90 % auf parfümiertem
Fließpapier des .20 Mol Methylglucosid-propoxylat (2-B) enthaltenden Materials im Vergleich zu dem ohne dieses
Methylglucosid-polyol (2-A).
Beispiel 3 - Eau de Toilette
Pflanzlich - holzartiges Parfümöl 20 Mol Methylglucosid-propoxylat
Alkohol
Wasser
Wasser
Bei Prüferuntersuchungen bevorzugten 95 % das mit 20 Mol Methylglucosid-propoxylat
behandelte Produkt (3-B) auf der Haut;
89 % bevorzugten dieses Methylglucosid-polyol enthaltende Produkt auf parfümiertem Fließpapier.
Beispiel 4 - Cologne
4-A 4-B
Zitrus-Blumenparfümöl 5,0 % 5,0 %
20 Mol Methylglucosid-propoxylat 0,0 1,0
Alkohol 75,0 74,0
Wasser 20,0 20,0
| 3-A | 3-B |
| 8,0 % | 8,0 % |
| 0,0 | 2,0 |
| 86,0 | 84,0 |
| 6,0 | 6,0 |
030020/0619
Bei Prüferuntersuchungen bevorzugten 93 % das mit 20 Mol Methylglucosid-propoxylat behandelte Produkt (4-B) auf der
Haut; 86 % bevorzugten dieses Methylglucosid-polyol enthal tende Produkt auf parfümiertem Fließpapier.
Beispiel 5 - Aftershave Lotion
5-A 5-B
| Spanisch-Leder Parfümöl | 0,6 % | 0,6 % |
| 10 Mol Methylglucosid-äthoxylat | 0,0 | 3,0 |
| Alkohol | 63,0 | 60,0 |
| Wasser | 36,4 | 36,4 |
Bei Prüferuntersuchungen über Zeiträume zwischen 1 und 24 h ermittelten 89 % der Prüfer langerdauernde Eigenschaften auf
der Haut für das Produkt mit 10 Mol Methylglucosidäthoxylat (5-B), verglichen mit dem Produkt ohne dieses Methylglucosidpolyol
(5-A). 84 % bevorzugten die lang anhaltende Qualität des Produkts mit dem äthoxylierten Methylglucosid auf parfümiertem
Fließpapier.
Beispiel 6 - Staubpuder
6-A 6-B
| Blütenmoschus - holzartiges | 1 ,5 % | 1 ,5 % |
| Parfümöl | 0,0 | 1,5 |
| 10 Mol Methylglucosid-propoxylat | 3,0 | 3,0 |
| Magnesiumcarbonat | 95,5 | 94,0 |
| Talkum | ||
Bei Prüferuntersuchungen stellten 86 % der Prüfer längeranhaltende
Eigenschaften bei Hauttests mit der 10 Mol Methylglucosid-propoxylat enthaltenden Rezeptur (6-B) fest, verglichen
mit der Rezeptur ohne dieses Methylglucosid-polyol.
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-sr-
Beispiel 7 - Handcreme
| 7-A | 7-B | |
| Methylglucosid-sesquistearat | 0,8 % | 0,8 % |
| acetyliertes Lanolin | 2,0 | 2,0 |
| Cetylalkohol | 2,0 | 2,0 |
| Mineralöl | 6,0 | 6,0 |
| Stearinsäure | 2,0 | 2,0 |
| 20 Mol Äthoxylat von Methyl | ||
| glucosid-sesquistearat | 1,2 | 1,2 |
| Glyzerin | 5,0 | 0,0 |
| 20 Mol Methylglucosid-äthoxylat | 0,0 | 5,0 |
| Albagel | 1,5 | 1,5 |
| Blumenparfümöl | 0,5 | 0,5 |
| Wasser | 79,0 | 79,0 |
| 99 | ,5 % | 97 | ,5 |
| O | ,0 | 2 | ,0 |
| O | ,5 | 0 | ,5 |
über einen Zeitraum von 1 bis 4 h wurde die Creme mit 20 Mol
Methylglucosid-äthoxylat (7-B) von 82 % der Prüfer als größere Intensität und längeranhaltende Wirkung aufweisend beurteilt
als die gleiche Creme ohne dieses Methylglucosid-polyol.
Beispiel 8 - desodorierende Stangen
8-A 8-B Paradichlorbenzol
20 Mol Methylglucosid-propoxylat
Blumenduftparfümol
20 Mol Methylglucosid-propoxylat
Blumenduftparfümol
Bei Verwendung in Pissoirs über einen Zeitraum von 1 bis 4 Wochen wurden Blöcke mit 20 Mol Methylglucosid-propoxylat (8-B)
von 87 % der Prüfer als eine höhere Geruchsintensität als Blöcke ohne dieses Methylglucosid-polyol ausströmend beurteilt.
Beispiel 9 - Seifenstücke
9-A 9-B
Seifengrundmasse 98,5 % 96,5 %
20 Mol Methylglucosid-propoxylat 0,0 2,0 Parfümöl von blauem Flieder 1,5 1,5
030 0 20/0613
| 10-A | 10-B |
| 2,2 % | 1 ,7 % |
| - | 2,0 |
| 76,0 | 74,5 |
| 21 ,8 | 21,8 |
Bei Waschgebrauchstests beurteilten 94 % der Prüfer die Duftintensität
in Seifenstücken mit 20 Mol Methylglucosidpropoxylat (9-B) als größer als in Stücken ohne dieses Methyl
glucosid-polyol.
Beispiel 10 - Herabsetzung der Parfumolkonzentration in
Hautspülmitteln zur Verwendung nach dem Baden
Zitrus-Lavendel-Fougere-Parfümöl
20 Mol Methylglucosid-propoxylat
Alkohol
Wasser
20 Mol Methylglucosid-propoxylat
Alkohol
Wasser
Bei Prüfgruppentests auf Haut und an parfümiertem Fließpapier beurteilten 43 % der Prüfer die Rezeptur 10-B als stärker
im Duft als die Rezeptur 10-A. Die übrigen 75 % beurteilten 10-A und 10-B als gleich. Die Verwendung solcher geringerer
Konzentrationen an Parfümölen ohne nachteiligen Einfluß auf die Duftleistung ermöglicht erhebliche Materialkosteneinsparungen
.
Beispiel 11 - Herabsetzung der Parfumolkonzentration in
Parfüms
11-A 11-B
Aldehydisches Blumenparfümöl 12,0 % 10,0 % 20 Mol Methylglucosid-propoxylat - 2,0
Alkohol 88,0 88,0
43 % der Prüfer beurteilten die Rezeptur 11-B mit 20 Mol Methylglucosid-propoxylat
als stärker als die Rezeptur 11-A ohne dieses Methylglucosid-polyol. 28,5 % fanden keinen Unterschied
und 28,5 % beurteilten 11-A als stärker. So akzeptierten
71,5 % der Prüfer die geringere Parfumolkonzentration als gleich
oder besser, womit zugleich erhebliche Kosteninsparungen möglich werden. Tests wurden auf Haut und auf Fließpapier durchgeführt.
030020/0619
Beispiel 12 - Herabsetzung der Parfümolkonzentration in
Colognes
12-A 12-B
| Zitrus-Blütenparfümöl | 5 | ,0 % | 4,0 % |
| 20 Mol Methylglucosid-propoxylat | - | 2,0 | |
| Alkohol | 75 | ,0 | 74,0 |
| Wasser | 20 | ,0 | 20,0 |
28,5 % der Prüfer beurteilten die Rezeptur 12-B mit 20 Mol
Methylglucosid-propoxylat als intensiver im Geruch, 57 % konnten zwischen beiden· nicht unterscheiden und 14,3 %
wählten die Rezeptur 12-A ohne 20 Mol Methylglucosidpropoxylat. So akzeptierten 85,7 % das Cologne mit 20 Mol
Methylglucosid-propoxylat als gleich oder besser als das Cologne mit der höheren Parfümolkonzentration. Durch die Herabsetzung
der Parfümolkonzentration können erhebliche Kosteneinsparungen erzielt werden. Die Tests wurden auf der Haut durchgeführt.
Beispiel 13 - Schärfe des Lösungsmittels in speziell denaturiertem
Alkohol
Speziell denaturierter Alkohol (U.S. Formel Nr. 40 mit Bitrexdenatoniumbenzoat) wurde mit 0,5, 1,0 und 2,0 %
an 20 Mol Methylglucosid-propoxylat behandelt. Prüfer rochen an behandelten und unbehandelten Proben dieser Alkohole
aus Flaschen mit öffnungen von 12 und 25 mm und beurteilten sie nach der relativen Schärfe des Lösungsmittelgeruchs.
Bei dem Material mit 2 % 20 Mol Methylglucosid-propoxylat beurteilten 100 % der Prüfer das mit dem Methylglucosidpolyol
behandelte Material dann als weniger scharf und zogen es daher dem unbehandelten SD 40-Alkohol vor. Bei einem Gehalt
von 1,0 % an 20 Mol-propoxyliertem Methylglucosid zogen 83 % der Prüfer das mit dem Methylglucosid-polyol
behandelte Lösungsmittel vor. Bei einer Menge von 0,5 % zogen 67 % der Prüfer das mit dem Methylglucosid-polyol behandelte
Material vor.
03 0020/0619
Claims (11)
1. Duftfixateur, im wesentlichen bestehend aus Methylglucosidpolyol.
2. Duftfixateur nach Anspruch 1, der mit 5 bis 40 Mol Äthylenoxid
äthoxyliertes Methylglucosid ist.
3. Duftfixateur nach Anspruch 1, der mit 5 bis 40 Mol Propylenoxid
propoxyliertes Methylglucosid ist.
4. Duftkomposition mit aromatischen Materialien und einem
Methylglucosid-polyol-Duftfixateur.
5. Duftkomposition nach Anspruch 4, deren Methylglucosid aus der Gruppe eines mit 10 bis 20 Mol Äthylenoxid äthoxylierten
Methylglucosids und eines mit 10 bis 20 Mol Propylenoxid propoxylierten Methylglucosids ausgewählt ist.
6. Parfüm mit einer Duftverbindung und einem Methylglucosidpolyol-Duf
tf ixateur .
7. Parfüm nach Anspruch 6, dessen Methylglucosid-polyol-Duftfixateur
unter mit 5 bis 40 Mol Äthylenoxid äthoxyliertem Methylglucosid und mit 5 bis 40 Mol Propylenoxid prop-
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oxyliertem Methylglucosid ausgewählt ist.
8. Parfüm nach Anspruch 6, dessen Methylglucosid-polyol-Duftfixateur
unter mit 10 bis 20 Mol Äthylenoxid äthoxyliertem Methylglucosid und mit 10 bis 20 Mol Propylenoxid
propoxyliertem Methylglucosid ausgewählt ist.
9. Parfüm nach Anspruch 6, dessen Methylglucosid-polyol in einer Menge von 0,5 bis 15 Gew.-1* vorliegt.
10. Parfüm nach Anspruch 6, dessen Methylglucosid-polyol in einer Menge von 0,5 bis 5,0 Gew.-% vorliegt.
11. Parfüm nach Anspruch 6, dessen Methylglucosid-polyol in einer Menge von 1,0 bis 2,5 Gew.-% vorliegt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US95567278A | 1978-10-30 | 1978-10-30 |
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|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE2942835A1 (de) |
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| IT (1) | IT1165330B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0834551A2 (de) * | 1996-10-04 | 1998-04-08 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Fixierung von Duftstoffen aus Wasch- und Reinigungsmitteln an Oberflächen |
| EP3763212A1 (de) * | 2019-07-11 | 2021-01-13 | SanderStrothmann GmbH | Arthropodaabweisende zusammensetzung |
| RU2820587C2 (ru) * | 2019-07-11 | 2024-06-06 | Зандерстротманн Гмбх | Репеллентная композиция для отпугивания членистоногих |
-
1979
- 1979-10-23 DE DE19792942835 patent/DE2942835A1/de not_active Withdrawn
- 1979-10-24 FR FR7926421A patent/FR2440191A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-10-24 IT IT26747/79A patent/IT1165330B/it active
- 1979-10-30 JP JP13942879A patent/JPS5562006A/ja active Pending
Cited By (8)
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| CN114206111A (zh) * | 2019-07-11 | 2022-03-18 | 桑德斯特罗曼有限责任公司 | 节肢动物驱避组合物 |
| US11503831B2 (en) | 2019-07-11 | 2022-11-22 | Sanderstrothmann Gmbh | Arthropoda repellent composition |
| CN114206111B (zh) * | 2019-07-11 | 2024-04-02 | 桑德斯特罗曼有限责任公司 | 节肢动物驱避组合物 |
| RU2820587C2 (ru) * | 2019-07-11 | 2024-06-06 | Зандерстротманн Гмбх | Репеллентная композиция для отпугивания членистоногих |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1165330B (it) | 1987-04-22 |
| JPS5562006A (en) | 1980-05-10 |
| IT7926747A0 (it) | 1979-10-24 |
| FR2440191A1 (fr) | 1980-05-30 |
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