DE2604655A1 - Verfahren zur herstellung von riechstoffkompositionen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von riechstoffkompositionen

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DE2604655A1 DE19762604655 DE2604655A DE2604655A1 DE 2604655 A1 DE2604655 A1 DE 2604655A1 DE 19762604655 DE19762604655 DE 19762604655 DE 2604655 A DE2604655 A DE 2604655A DE 2604655 A1 DE2604655 A1 DE 2604655A1
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Description

DIPL.-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ
PATENTANWÄLTE Zustelladresse
reply to:
KOLBERGER STRASSE 21 KURFÜRSTENDAMM 66
8MUNCHENaO(SOGENHAUSEN) , BERUN]5
Telefon: 089/98 27 04 Telefon: 030/8 83 50 71/72
Telegramme: Consideration Berlin
97/15.697 DE
Patentanmeldung
der Firma
NAARDEH INTERNATIONAL N.V. Haarden-Bus sum
Holland
"Verfahren zur Herstellung von Riechstoffkompo sit ionen"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, insbesondere die Verwendung von 4-Methoxybenzonitril zur Herstellung von Riechstoffkompositionen bzw. parfümierten Produkten.
Der Duft des Cumarins wird in der Parfümerie sehr geschätzt. Aus diesem Grund besitzt das Cumarin eine große wirtschaftliche Be-
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ORIGINAL INSPECTED
DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ PATENTANWÄLTE
deutung. Die Verwendlang von Cumarin als Bestandteil von Riechstoffkompositionen hat jedoch zwei große Nachteile: Erstens ist das Cumarin im alkalischen Milieu(wie. Toilettenseifen usw.) nicht stabil, wodurch Änderungen im Duft und Verfärbungen auftreten, wenn mit Cumarin parfümierte Artikel für einige Zeit aufbewahrt werden, und zweitens bestehen Zweifel daran, daß das Cumarin physiologisch unbedenklich ist. Es werden daher Duftstoffe benötigt, die einen Cumarin-ähnlichen Duft haben, die parfümierte Produkte nicht verfärben und die auch bei Lagerung ihren Duft nicht verändern. .
Es ist bereits bekannt, daß sich verschiedene aliphatische. und alicyclische Nitrile als Duftstoffe verwenden lassen. In vielen Fällen ist deren Duftcharakter ähnlich dem der entsprechenden Aldehyde, vgl. NL-PS 130 627 (GB-PS 997 935, US-PS 3 168 550), NL-OS 69 18946 und 69 18947 (vgl. auch GB-PS 1 018 836 oder US-PS 3 325 369), GB-PS 1 182 386, NL-OS 73 09127 (GB-PS 1 402 950) und NL-OS 73 .15608.
Es ist weiter bekannt, daß der Duft des monosubstituierten Benzolderivates Benzonitril deutlich an den des entsprechenden Aldehydes, nämlich Benzaldehyd, erinnert, vgl. J.V, -Dubsky, Deutsche Parf. Ztg; 2 (1916), 197 und 348; M.G.J. Beets, Am. Perf. and Cosm. 76 (1961) Juni, 54-63; R.H. Wright: The Science of Smell, George Allen & Unw.in Ltd. London (1964) 128-129.
Es wurde nun gefunden, daß bei Ersatz eines Wasserstoffatoms an dem Benzolkern durch eine Alkylgruppe diese Ähnlichkeit des Benzonitrilderivates mit dem entsprechenden Aldehyd erhalten bleibt. So besitzen z.B. 4-Isopropylbenzonitril und 4-Isopropy!benzaldehyd fast denselben Duft. Es ist weiter in der Literatur angegeben (Dubsky, Beets, vgl. oben)., daß
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DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINC PATENTANWÄLTE
nach der Substitution von Wasserstoffatomen im Benzonitril durch stark polare Gruppen die Ähnlichkeit im Duft mit dem entsprechenden Aldehyd noch erhalten bleibt. Dementsprechend soll der Duft von 3-Methoxy-4-hydroxybenzonitril (Vanillinsäurenitril) stark dem des 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyds ähneln. Eine vergleichbare Ähnlichkeit soll zwischen 3,4-Dioxymethylenbenzonitril und 3,4-Dioxymethylenbenzaldehyd (Heliotropin) bestehen.
Es zeigte sich nun, daß das 3-Methoxy-4-hydroxybenzonitril und das 3,4-Dioxymethylenbenzonitril praktisch geruchlos sind, wenn man sie sorgfältig durch wiederholtes Umkristallisieren reinigt. Sie unterscheiden sich daher in ihren Duftstoff eigenschaften völlig von den entsprechenden Aldehyden, die starke und dauerhafte Duftstoffe sind. Wahrscheinlich muß die Ähnlichkeit, die für den Duft der Nitrile und der entsprechenden Aldehyde behauptet wird, geringen Verunreinigungen der Nitrile durch Aldehyde zugeschrieben werden. Dafür spricht die Tatsache, daß diese Nitrile vorzugsweise aus den entsprechenden Aldehyden über die Oxime hergestellt werden. Aus diesen Gründen würde man erwarten, daß 4-Methoxybenzonitril entweder dieselben Riechstoffeigenschaften wie der entsprechende 4-Methoxybenzaldehyd (Anisaldehyd) besitzt oder praktisch geruchlos ist und deshalb als Duftstoff ungeeignet ist.
Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß 4-Methoxybenzonitril einen starken Duft besitzt, der nur eine schwache Ähnlichkeit mit dem von Anisaldehyd hat, stattdessen aber sehr stark an Cumarin erinnert. Darüberhinaus ist 4-Methoxybenzonitril viel stabiler als Cumarin, besonders im alkalischen Milieu. Es zeigt weiter keine Veränderung oder Abschwächung im Duft und verursacht keine Verfärbung von damit parfümierten Produkten, auch nicht nach langer AufbeWährungszeit.
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DIPL.-INC/. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ PATENTANWÄLTE
Duftstoffe, die in bestimmten Produkten, wie kosmetischen Pudern und Waschmittelpulvern verwendet werden sollen, müssen sehr stabil sein, da durch die große Oberfläche dieser Produkte die Oxidation stark erleichtert wird. Wegen seiner großen Stabilität eignet sich 4-Methoxybenzonitril sehr gut zum Parfümieren solcher Produkte. Die Verbindung kann als solche oder in Kombination mit anderen Einzelsubstanzen oder Mischungen (z.B. ätherischen Ölen) verwendet werden, um Riechstoffkompositionen zu erhalten.
Der Ausdruck "Riechstoffkomposition", wie er hier benutzt wird, soll eine Mischung von Duft- und gegebenenfalls Hilfsstoffen bedeuten, die je-nach Wunsch in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder mit einem geeigneten pulverförmigen Substrat gemischt sind und die dazu verwendet werden, um verschiedenen Arten von Produkten einen gewünschten Duft zu verleihen. Beispiele für solche Produkte sind Seifen, Waschmittel, Reinigungsmittel, kosmetische Produkte, Raumdesodoranzien usw.
Die Menge an 4-Methoxybenzonitril, die in Riechstoffkompositionen gemäß der Erfindung verwendet wird, hängt von vielen Variablen ab, wie z.B. den weiteren Bestandteilen, deren Mengen und der Duftwirkung, die erzielt werden soll.
Es zeigte sich, daß bereits 0,01 Gewichtsprozent oder noch weniger eine brauchbare Menge für Riechstoffkompositionen sein kann. In bestimmten Fällen können auch Mengen von 10% oder mehr verwendet werden. Die Mengen an 4-Methoxybenzonitril in parfümierten Produkten hängt von der Menge an Riechstoffkompositionen ab, die zur Herstellung dieser Produkte verwendet wird. Deshalb kann in einigen Fällen bereits eine Menge von 0,0001 Gewichtsprozent an 4-Methoxybenzonitril ausreichend sein, um Seifen, Kosmetika und anderen Produkten eine Cumarinähnliche Duftnote zu verleihen.
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DIPL-INQ. DIETER JANI)ER PR.-INQ. MANFRED BONINQ PATEN TANWALTE
Andererseits kann eine Menge von 3-4 Gewichtsprozent on 4-Methoxybenzonitril notwendig sein, um .stark parfümierten Produkten und fertigen Parfüms eine Cunarinähnliche Note zu verleihen.
Die folgenden Beispiele schildern die Anwendung von 4-Methoxybenzonitr.il und dessen Vorteile gegenüber Cumarin.
Beispiel _J_
Riechstoffkompösition vom Fougere-Typ
Zwei RiechstoffkoBipositionen wurden nach der folgenden Vorschrift hergestellt, wobei als Komponente X Cumarin oder 4*rMethoxybenzonitril verwendet wurde:
Gewichtsteile Komponente X
Moschus Ambrette
jugoslawisches Eichenmoos absolut Amyisalicylat
• Eugenol
Patschuliöl
Geranienöl Bourbon
Vetiverylacetat
Ylang-Ylang I"
italienisches ZitronenÖl
Rosana NB 131 (Parfümbase von Ilaarden
International N.V.)
Citronellol
Nerol
Phenyläthanol
Muskatellersalbeiöl
französisches Rosmarinöl
französisches Lavaiidinöl
Lavendelöl Bareme
Beide Zusammensetzungen wurden gleich gut bewertet und waren sehr ähnlich in Spitzennote, Gehalt und Hintergrund.
609834/0973 ,
25 Il 11
25 Il It
100 ti Il
25 It It
50 ft ti
50 Il Il
25 Il Il
25· Il Il
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40 Il It
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20 It ti
45 It Il
10 It Il
30 Il It
100 It Il
200 Il Il
DIPL-INO. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BDNINC PATENTANWÄLTE Beispiel 2
Test rait 4-Methoxybenzonitril in Toilettenseife
Zwei verschiedene parfümierte Toilettenseifen wurdaiausgehend von einer weißen Seife hergestellt. Die eine wurde mit 1 Gewichtsprozent Cumarin und die andere mit 1 Gewichtsprozent 4-Methoxybenzonitril parfümiert. Probestücke beider Sorten wurden in einem Trockenschrank zwei Wochen bei 50° C aufbewahrt und anschließend mit gleichen Proben verglichen, die bei Raumtemperatur aufbewahrt worden waren. Die mit Cumarin parfümierten Proben besaßen eine blasse, braune Farbe und hatten viel von ihrem ursprünglichen Duft eingebüßt. Die mit 4-Iiethoxybenzonitril parfümierten Proben waren noch weiß und hatten ihren ursprünglichen Duft praktisch behalten.
Beispiel 5
Test mit 4-Methoxybenzonitril in einem flüssigen Waschmittel
Zwei verschiedene flüssige Waschmittelkonzentrate wurden hergestellt. Das eine wurde mit 0,1 Gewichtsprozent Cumarin und das andere mit 0,1 Gewichtsprozent 4-Methoxybenzonitril parfümiert. Proben beider Waschmittel wurden zwei Wochen bei Raumtemperatur aufbewahrt. Das ursprünglich farblose Waschmittelkonzentrat, welches mit Cumarin parfümiert worden war, besaß jetzteine gelbe Farbe, während die mit 4-Methoxybenzonitril parfümierte Probe farblos geblieben war. Von allen Proben wurden jeweils 0,1 g in je 100 ml heißem Wasser gelöst. Diese Lösungen wurden mit den entsprechenden Lösungen aus frisch hergestellen Proben verglichen. Die zwei Wochen alten Proben, die mit Cumarin parfümiert worden waren, hatten viel von ihrem ursprünglichen Duft verloren und hatten einen schlechten Geruch angenommen. Die mit 4-Methoxybenzonitril parfümierten Proben hatten ihren ursprünglichen Duft behalten.
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DIPU-INQ. DIETER JANDER DR.-INO- MANFRED BONINQ PATENTANWÄLTE
Beispiel 4
Test mit 4-I4ethoxybenzonitril in einem Waschmittelpulver
Proben von Waschmittelpulvern wurden mit 0,2 Gewichtsprozent Cumarin oder mit 0,2 Gewichtsprozent 4-Methoxybenzonitril zwei Wochen bei 30° C aufbewahrt. Die mit Cumarin parfümierten Proben verfärbten sich gelb oder schwach braun und verloren zum größten Teil ihren ursprünglichen Duft, während die mit 4-Methoxybenzonitril parfümierten Proben noch weiß waren und ihren ursprünglichen Duft behalten hatten.
Beispiel 5 '
Test mit 4-Methoxybenzonitril in einem kosmetischen Puder
Der in Beispiel 4 angegebene Test wurde wiederholt, jedoch wurde anstelle des Waschmittelpulvers Talkumpuder verwendet, Wieder erwies sich das 4-Methoxybenzonitril enthaltende Produkt im Gegensatz zu dem Cumarin enthaltenden Produkt im Hinblick auf Farbe und Duft als stabil.
- 8 609834/0973

Claims (4)

  1. DIPU-INCDIETERJANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ PATENTANWÄLTE
    Patentansprüche :
    (i) Verfahren zur Herstellung von Riechstoffzusammensetzungen, parfümierten Stoffen bzw. Herstellung von parfümierten Artikeln durch Zugabe eines Riechstoffes zu für diesen Zweck üblichen Bestandteilen, dadurch gekennzeichnet , daß 4-Methoxybenzonitril zugegeben wird.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß 4-Methoxybenzonitril in einer Menge von 0,0001 bis 10 Gewichtsprozent zugesetzt wird.
  3. 3. Parfümierte Artikel, erhalten gemäß Anspruch 1 oder 2.
  4. 4. RiechstoffZusammensetzung enthaltend 4-Methoxybenzonitril.
    609834/0973
DE2604655A 1975-02-11 1976-02-04 Neue Riechstoffzusammensetzung und deren Verwendung Expired DE2604655C2 (de)

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