DE1592996C3

DE1592996C3 - Stabile wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Duftstoffen

Info

Publication number: DE1592996C3
Application number: DE19671592996
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr. 6951 Unterschwarzach Ploetz; Walter Dr. Rutz; Kurt Dr. Seelert
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1967-03-08
Filing date: 1967-03-08
Publication date: 1975-01-30
Also published as: NL6803099A; GB1209367A; CH501725A; DE1592996B2; FR1554539A; DE1592996A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft stabile, wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Duftstoffe.

Es ist bekannt, daß man an sich wasserunlösliche, jedoch fettlösliche Substanzen mit Hilfe verschiedenartiger Lösungsvermittler in klare stabile Lösungen überführen kann. Die bisher für diesen Zweck gebräuchlichen Lösungsvermittler, darunter polyoxäthyliertes Ricinusöl, genügen diesem Zweck jedoch nicht in optimaler Weise, so daß man gezwungen war, relativ große Mengen an diesen Stoffen den Ansätzen zuzufügen, um die geforderte klare Lösung zu erhalten. Außerdem haben die bisher für diesen Zweck gebräuchlichen Lösungsvermittler, wie polyoxäthyliertes Ricinusöl oder Sorbitanmonostearat, eine dem Ricinusöl hydrierten sehr ähnliche Verbindung, einen merklichen Eigengeruch und vor allem, sofern man sie zur Herstellung von Mundwässern verwendet, einen unangenehmen Nachgeschmack, so daß sie zur Herstellung von Duftstofflösungen und vor allem Mundwässern, Toilettenwässern und Kölnischwässern nur bedingt geeignet sind.

Es bestand daher die Aufgabe, einen Lösungsvermittler aufzufinden, der nicht nur als Lösungsvermittler vorteilhaft ist, sondern der auch bei Verwendung im Toiletten- und vor allem Mundwässern keinen unangenehmen Eigengeruch bzw. Nachgeschmack aufweist.

Es wurde nun gefunden, daß stabile wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Duftstoffe, die einen Gehalt an polyoxäthyliertem hydriertem Ricinusöl als Lösungsvermittler aufweisen, praktisch keinen vom Lösungsvermittler herstammenden Geruch oder Nachgeschmack aufweisen und vor allem auch bei geringsten Zusätzen an polyoxäthyliertem Ricinusöl schon als klare Lösungen vorliegen. Versuche zeigten nämlich, daß man bei Verwendung von hydriertem oxäthyliertem Ricinusöl an Stelle von nichthydriertem Ricinusöl höchstens die Hälfte an wirksamer Substanz gegenüber bisher benötigt, um klare Lösungen zu erhalten.

Das in den erfindungsgemäßen Lösungen enthaltene polyoxäthylierte Ricinusöl gehört einer an sich bekannten Reihe von Substanzen an, die man erhält, wenn man Ricinusöl mit der 30- bis 80-, insbesondere 40- bis 65fachen molaren Menge Äthylenoxyd umsetzt und dieses polyoxäthylierte Produkt sodann hydriert, oder wenn man das Ricinusöl zunächst hydriert und danach erst polyoxäthyliert.

Unter Ricinusöl ist im Rahmen dieser Erfindung ein Triglycerid mit einem mindestens 80gewichtsprozentigen Anteil an Ricinolsäure, bezogen auf die Gesamtmenge der Fettsäuren, zu verstehen, dessen Verseif ungszahl zwischen 176 und 190 liegt und das eine Jodzahl zwischen 82 und 90 hat.

Als fettlösliche Duftstoffe kommen natürliche oder

synthetische ätherische öle aller Art in Betracht, z. B.

Rosenöl, Lavendelöl, Pfefferminzöl, Nelkenöl, Menthol sowie synthetische Duftstoffe, wie solche aus der Aldehyd- und Esterreihe.

Die Mengenverhältnisse in den erfindungsgemäßen Lösungen können in weiten Grenzen variiert werden und richten sich im übrigen nach der Art des DuftStoffs, nach dem Alkoholgehalt und nach den sonstigen z. B. kosmetischen Wirkstoffen, die in den Lösungen enthalten sind. Zur Herstellung x- %iger (Gewichtsprozent wie im folgenden) Lösungen des Duftstoffes benötigt man im allgemeinen 0,1 χ bis 10 χ des Lösungsvermittlers, wobei χ Werte zwischen etwa 0,1 und 20 hat. Als wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen seien solche definiert, die abgesehen von den Wirkstoffen mindestens 10% Wasser neben einem Wasserlöslichen Alkohol, insbesondere Äthanol oder Isopropanol, enthalten.

Die Herstellung dieser Lösungen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. indem man ein Konzentrat aus Duftstoff und Lösungsvermittler mit dem Wasser und/oder dem Alkohol-Wasser-Gemisch versetzt.

Die erfindungsgemäßen Lösungen sind gegen Entmischungen und Trübungen auch bei langer Lagerung in der Kälte stabil und hinterlassen keinen vom Lösungs-Vermittler herstammenden Eigengeruch oder Eigengeschmack.

Weiterhin ist es vorteilhaft, daß die Lösungen wenig zum Schäumen neigen. Vor allem aber sei hervorgehoben, daß man von den Lösungsvermittlern nur relativ geringe Mengen benötigt.

Beispiel 1

Um 1 g eines bestimmten Duftstoffes in 100 g eines Gemisches aus 30 % (Gewichtsprozent wie im folgenden) Isopropanol und 70 % Wasser klar in Lösung zu bringen, sind folgende Mengen an hydriertem oxäthyliertem Ricinusöl des mittleren Polyoxäthylierungsgrades 45 erforderlich:

Pfefferminzöl Ia dopp. rekt. DAB 6 ... 1,5 g

Spiköl span. Erg.-B. 6 0,5 g

Cassiaöl rekt 0,3 g

Nelkenöl I a rekt. hell DAB 6 0,5 g

Eucalyptusöl I a glob. extr. rekt. 80/85 % 0,5 g
Menthol DAB 6 1,0 g

Beispiel

Um 1 g eines bestimmten Duftstoffes in 100 g eines

Gemisches aus 60% Äthanol und 40% Wasser klar in Lösung zu bringen, sind folgende Mengen an hydriertem oxäthyliertem Ricinusöl des Polyoxäthylierungsgrades 45 erforderlich:

Patschuliöl (Singapore) 1,3 g

Macisöl rekt. DAB 6 0,3 g

Citronenöl DAB 6 1,0 g

Pomeranzenöl Ia süß Guinea 1,0 g

Beispiel

Um 3 g eines bestimmten Duftstoffes in 100 g eines

Vetiveröl Reunion 2,5 g

Bergamottöl ital. 36/38 % 2,0 g

Fenchelöl, süß terpen- und

sesquiterpenfrei 2,0 g

Beispiel 4

Um 1 g eines bestimmten Duftstoffes in 100 g Wasser klar in Lösung uz bringen, sind folgende Mengen an hydriertem oxäthyliertem Ricinusöl des Polyoxäthylierungsgrades 60 erforderlich:

Anisol DAB 6 3,0 g

Fenchelöl süß, terpen- und

sesquiterpenfrei 3,0 g

Geraniumöl afrik 2,5 g

Spiköl span. Erg. B 6 2,0 g

Thymianöl rekt. DAB 6 3,0 g

Vetiveröl Reunion 2,0 g

Beispiel 5

1. Lösung A

10%ige Riechstoff lösung (Pfefferminzöl) in Isopropanol

2. Lösung B

10%ige Lösung eines 40fach öxäthylierten Ricinusöls in Wasser

3. Lösung C

10%ige Lösung eines 4Ofach öxäthylierten Ricinusöls in Wasser

4. Lösung D

40 %ige Lösung von Isopropanol in Wasser

Arbeitsweise:

10,0 ml Lösung A werden mit jeweils ZmI Lösung B bzw. Lösung C gemischt und mit 190,0 ml Lösung D versetzt.

S Die fertige Mischung muß klar sein. Wenn sie noch nicht klar ist, müssen jeweils weitere Mengen an Lösunsung B bzw. C zudosiert werden, bis die Trübung verschwunden ist. Die absolute Menge an anwesender Lösung B bzw. C gibt das Maß für die Fähigkeit der

ίο Lösungsvermittlung. Hierbei ist für den obigen Ansatz ein Zusatz X = 5 als noch günstiger, ein höherer Zusatz dagegen als kein günstiges Ergebnis zu werten.

Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle ersichtlich: Versuchstemperatur: 2O⁰C

X/ml	Beschaffenheit	Lösung B	Lösung C
	trübe	trübe
1	trübe	weniger trübe
2	trübe	klar
3	trübe	klar
4	weniger trübe	—
5	opaleszent	—
²⁵ 6	fast klar	—
7	klar	—
8

Die Ergebnisse zeigen eine über doppelt so große Lösefähigkeit des hydrierten Produkts gegenüber dem nichthydrierten.

Claims

Patentansprüche:

1. Stabile wäßrige oder wäßrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Duftstoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an polyoxäthyliertem hydriertem Ricinusöl als Lösungsvermittler.

2. Lösungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an χ Gewichtsprozent des Duftstoffes und 0,1 χ bis 10 χ Gewichtsprozent des Lösungsvermittlers, wobei χ Werte zwischen 0,1 und 20 hat.