WO1998023245A2 - 1,6-hexandiol enthaltendes konservierungsmittel - Google Patents

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Martina Kampmann
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N31/02—Acyclic compounds
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    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group

Definitions

  • the invention relates to a method for protecting aqueous preparations from microbial contamination by adding 1,6-hexanediol.
  • 1,6-hexanediol is a solid at 20 ° C, melting at 40 - 42 ° C, which was previously mainly used as a diol component for the production of polyesters and polyurethanes and as a plasticizer.
  • 1,6-hexanediol is suitable for protecting aqueous preparations from microbial contamination.
  • the invention therefore relates to a process for protecting aqueous preparations from microbial contamination by adding a preservative, 1,6-hexanediol being added to the preparations as a preservative in an amount of at least 0.50% by weight.
  • the 1,6-hexanediol (hexamethylene glycol) can be used alone or in combination with known other preservatives.
  • Known preservatives suitable for combination with 1,6-hexanediol are, for example, aromatic alcohols such as benzyl alcohol, phenylethanol, phenylpropanol or phenoxyethanol.
  • Long-chain diols such as 1,2-dodecanediol, glycerol mono-C 8 -C 12 alkyl ether or glycerol mono- (2-hydroxy-alkyl) ether or glycerol monolaurate are also suitable.
  • Another group of known preservatives suitable for combination with 1,6-hexanediol are the esters of p-hydroxybenzoic acid. Antimicrobial flavorings and plant extracts are also suitable.
  • a preferred subject of the invention is therefore aqueous preparations of fats, Oils, proteins, carbohydrates or their derivatives, which contain 1,6-hexanediol in an amount of 5 - 20% by weight for preservation.
  • Emulsions in particular of the oil-in-water (O / W) or water-in-oil-in-water (W / O / W) type, whose outer, continuous phase is aqueous, are particularly susceptible to microbial decomposition.
  • the method according to the invention is particularly suitable for protecting such emulsions.
  • 1,6-hexanediol is water-soluble and technically available in high purity.
  • DE 195 00 236 AI a method known to purify 1, 6-hexanediol from cyclic diols.
  • the good solubility in water makes it suitable for the preservation of aqueous preparations, in particular emulsions with water as the outer phase.
  • Another particularly preferred object of the invention is therefore aqueous preparations for the care of the skin and hair in the form of an emulsion of microbially degradable oils or fats, characterized in that the emulsion as a preservative is at least 1% by weight, preferably 5-10% by weight. -% 1, 6-hexanediol, optionally in combination with other preservatives.
  • the 1,6-hexanediol can be added to the aqueous phase. In this way it can be incorporated into an emulsion without any problems.
  • a concentrate could be obtained, for example, in liquid form from 10-70% by weight of 1,6-hexanediol and 30-90% by weight of one or more polyols from the group consisting of 1,2-propylene glycol, glycerol or polyethylene glycol.
  • Such a concentrate stands out due to easier metering and easier handling from the quantities used, it is only necessary to increase them according to the desired 1,6-hexanediol content.
  • a water-in-oil emulsion was prepared from the oil phase and the first water phase by heating both phases to 85 ° C., mixing and homogenizing with high shear force.
  • the external water phase heated to 85 ° C., was then introduced and the W / O emulsion was emulsified therein.
  • the W / O / W emulsion was cooled to 20 ° C with stirring.
  • the surfactant formulations were produced without the addition of heat. First, 1, 6-hexanediol was dissolved in water and the Carbopol EDT 2001 was added to this solution. After a clear, homogeneous swelling had formed with constant stirring, Karion F, Plantaren 2000 UP, Lamepon S and the mixture of Cetiol HE and perfume oil were added in succession.
  • the preservation was checked in a qualitative stress test with a mixture of bacteria and fungi.
  • the exposure was carried out with 0.1 ml of a bacterial suspension (3 x 10 8 bacteria per ml) and 0.1 ml of a mushroom suspension (3 x 10 7 fungi per ml) to 10 g of the test sample.
  • Staphylococcus aureus ATCC 6538 Enterococcus faecium ATCC 6057 Escherichia coli ATCC 11229 Enterobacter aerogenes DSM 30053 Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442
  • Fungi Candida albicans ATCC 10231 Aspergillus niger ATCC 6275 Penicillium rubrum CMI 113729 Trichoderma viride BAM T21
  • the contaminated samples were homogenized and stored at room temperature. After 1, 3, 7, 14 and 21 days, samples were taken, inoculated and incubated (fungi on wort agar and broth at 30 ° C, bacteria on standard I nutrient agar and broth at 37 ° C). In the tables, the storage time was given, after which no viable or reproductive germs were detectable.
  • Arlacer 1689 polyglycerin and sorbitan fatty acid ester mixture

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Abstract

Durch Zusatz von 1,6-Hexandiol lassen sich wäßrige Zubereitungen vor mikrobieller Kontamination schützen. Insbesondere Zubereitungen mikrobiell abbaubarer Stoffe wie Emulsionen enthalten 1,6-Hexandiol zur Konservierung in einer Menge von wenigstens 0,5 Gew.-%, bevorzugt 5-20 Gew.-%, gegebenfalls in Kombination mit üblichen Konservierungsstoffen.

Description

1,6-HEXANDIOL ENTHALTENDES KONSERVIERUNGSMITTEL
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schutz wäßriger Zubereitungen vor mikrobieller Kontamination durch einen Zusatz von 1 ,6-Hexandiol.
1,6-Hexandiol ist ein bei 20°C fester, bei 40 - 42°C schmelzender Stoff, der bisher hauptsächlich als Diolkomponente für die Herstellung von Polyestern und Polyurethanen und als Weichmacher verwendet wurde.
Die antimikrobiellen Eigenschaften langkettiger 1,2- und 1,3-Diole sind literaturbekannt (DE 22 04 943 AI). Auch kurzkettige Diole, wie z.B. das Hexylenglycol (EP 621 031 A2) oder das Pentandiol oder Hexandiol (EP 479 850 Bl) sind zur Wundheilung oder zur Herstellung von Zubereitungen zur topischen Behandlung von mikrobiellen Infektionen schon beschrieben worden. Darüber hinaus ist 1,6-Hexandiol aus DE-PS 885 602 als kosmetischer Kakaobutterersatz bekannt. Nach WO 95/01151 AI weisen Alkandiole mit 5 bis 10 C-Atomen eine hautbefeuchtende Wirkung auf. Keine der genannten Druckschriften befaßt sich mit dem Problem der Haltbarmachung mikrobiell verderblicher Zubereitungen.
Die dauerhafte Konservierung wäßriger Zubereitungen stellt aber wegen der gestiegenen Anforderungen an die ökologische und toxikologische Unbedenklichkeit der dafür infrage kommenden Stoffe ein noch immer nicht befriedigend gelöstes Problem dar. Insbesondere die Konservierung von kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen stellt hohe Ansprüche an die Haut- und Schleimhautverträglichkeit und an eine bei gut verträglichen Konzentrationen gegebene antimikrobielle Wirkung gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen, insbesondere solchen, die sich auf den Abbau von kosmetischen Inhaltsstoffen, z.B. von Tensiden, Fetten und Ölen, Proteinen oder Kohlenhydraten spezialisiert haben. Darüber hinaus sollen beim Gebrauch eingetragene pathogene Keime sicher abgetötet werden.
Es wurde nun gefunden, daß sich 1,6-Hexandiol zum Schutz wäßriger Zubereitungen vor mikrobieller Kontamination eignet. Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Schutz wäßriger Zubereitungen vor mikrobieller Kontamination durch Zusatz eines Konservierungsmittels, wobei den Zubereitungen als Konservierungsmittel 1 ,6-Hexandiol in einer Menge von wenigstens 0,50 Gew.-% zugesetzt wird.
Das 1,6-Hexandiol (Hexamethylenglycol) kann dabei allein oder in Kombination mit bekannten anderen Konservierungsstoffen eingesetzt werden. Zur Kombination mit 1,6- Hexandiol geeignete bekannte Konservierungsstoffe sind z.B. aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenylethanol, Phenylpropanol oder Phenoxyethanol. Weiterhin sind auch längerkettige Diole wie z.B. 1,2-Dodecandiol, Glycerinmono-C8-C12-alkylether oder Glycerinmono-(2-hydroxy-alkyl)-ether oder Glycerinmonolaurat geeignet. Eine weitere, zur Kombination mit 1 ,6-Hexandiol geeignete Gruppe bekannter Konservierungsstoffe sind die Ester der p-Hydroxybenzoesäure. Auch antimikrobielle Aromastoffe und Pflanzenextrakte sind geeignet.
Wenn in den Zubereitungen keine weiteren, bekannten Konservierungsmittel enthalten sind, kann eine Menge von 0,5 Gew.-% 1,6-Hexandiol unzureichend sein, insbesondere dann, wenn die Zusammensetzungen leicht verderbliche Komponente enthalten. Ein bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind daher wäßrige Zubereitungen von Fetten, Ölen, Proteinen, Kohlenhydraten oder deren Derivaten, die zur Konservierung 1,6- Hexandiol in einer Menge von 5 - 20 Gew.-% enthalten.
Solche Zubereitungen leicht verderblicher Rohstoffe sind von besonderer Bedeutung auf dem Gebiet der Kosmetik, wo sie zur Reinigung und Pflege der Haut und der Haare verwendet werden. Besonders anfällig für mikrobielle Zersetzung sind Emulsionen, insbesondere vom Typ Öl-in- Wasser (O/W) oder Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), deren äußere, kontinuierliche Phase wäßrig ist. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere zum Schutz solcher Emulsionen.
1,6-Hexandiol ist wasserlöslich und in hoher Reinheit technisch verfügbar. So ist z.B. aus DE 195 00 236 AI ein Verfahren bekannt, um 1 ,6-Hexandiol von cyclischen Diolen zu reinigen. Insbesondere die gute Wasserlöslichkeit macht es zur Konservierung wäßriger Zubereitungen, insbesondere von Emulsionen mit Wasser als äußerer Phase, geeignet.
Ein weiterer, besonders bevorzugter Gegenstand der Erfindung sind daher wäßrige Zubereitungen zur Pflege der Haut und der Haare in Form einer Emulsion mikrobiell abbaubarer Öle oder Fette, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion als Konservierungsstoff wenigstens 1 Gew.-%, bevorzugt 5 - 10 Gew.-% 1 ,6-Hexandiol, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Konservierungsmitteln, enthält.
Bei der Herstellung solcher Emulsionen kann das 1,6-Hexandiol der wäßrigen Phase zugegeben werden. Es läßt sich auf diese Weise völlig problemlos in eine Emulsion einarbeiten. Generell kann es für die Verarbeitung des 1 ,6-Hexandiol vorteilhaft sein, dieses durch geeignete Formulierung in ein flüssiges Konzentrat zu überführen. Ein solches Konzentrat ließe sich z.B. in flüssiger Form erhalten aus 10 - 70 Gew.-% 1,6- Hexandiol und 30 - 90 Gew.-% eines oder mehrerer Polyole aus der Gruppe 1,2- Propylenglycol, Glycerin oder Polyethylenglycol. Ein solches Konzentrat zeichnet sich durch leichtere Dosierbarkeit und einfachere Handhabung aus i Einsatzmengen müssen nur entsprechend dem gewünschten Gehalt an 1,6-Hexandiol erhöht werden.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern:
Beispiele
I. Prüfemulsionen (Typ W/O/W)
Figure imgf000007_0001
Herstellung:
Zuerst wurde aus der Ölphase und der 1. Wasserphase eine Wasser-in-Öl-Emulsion hergestellt, indem beide Phasen auf 85°C erwärmt, gemischt und mit hoher Scherkraft homogenisiert wurden. Dann wurde die externe, auf 85°C erwärmte 2. Wasserphase vorgelegt und die W/O-Emulsion darin einemulgiert. Die W/O/W-Emulsion wurde unter Rühren auf 20°C abgekühlt.
II. Tensidformulierungen
Figure imgf000008_0001
Herstellung:
Die Herstellung der Tensidformulierungen erfolgte ohne Wärmezufuhr. Zunächst wurde 1 ,6-Hexandiol in Wasser gelöst und dieser Lösung das Carbopol EDT 2001 zugesetzt. Nachdem unter ständigem Rühren eine klare, homogene Quellung entstanden war, wurden nacheinander Karion F, Plantaren 2000 UP, Lamepon S und die Mischung von Cetiol HE und Parfümöl zugegeben.
III. Belastungstest
Die Konservierung wurde in einem qualitativen Belastungstest mit Bakterien- und Pilzgemisch geprüft. Die Belastung erfolgte mit je 0,1 ml einer Bakteriensuspension (3 x 108 Bakterien pro ml) und 0,1 ml einer Pilzsuspension (3 x 107 Pilze pro ml) zu 10 g des Prüfmusters.
Testkeime:
Bakterien: Staphylococcus aureus ATCC 6538 Enterococcus faecium ATCC 6057 Escherichia coli ATCC 11229 Enterobacter aerogenes DSM 30053 Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442
Pilze: Candida albicans ATCC 10231 Aspergillus niger ATCC 6275 Penicillium rubrum CMI 113729 Trichoderma viride BAM T21 Die belasteten Proben wurden homogenisiert und bei Raumtemperatur gelagert. Nach 1 , 3, 7, 14 und 21 Tagen wurden Proben entnommen, ausgeimpft und inkubiert (Pilze auf Würzeagar und -bouillon bei 30°C, Bakterien auf Standard I -nähragar und -bouillon bei 37°C). In den Tabellen wurde die Lagerzeit angegeben, nach welcher keine lebens- bzw. vermehrungsfähigen Keime mehr nachweisbar waren.
Es wurden die folgenden Handelsprodukte verwendet:
Arlacer 1689 Polyglycerin und Sorbitan-Fettsäureester-Gemisch
Atlas SCS 2054 Decaglycerin-decaoleat
Arlamol®HD Heptamethylnonan
Amphisol®K Kalium-hexadecylhydrogenphosphat
Cetiol®OE Di-n-octylether
Lanette®O Cetyl-/Stearylalkohol
Lanette®22 Behenylalkohol (technisch, C18-C22)
Biophilic®S Lecithin-Fettsäure-Fettalkohol-Gemisch
Controx®KS Tocopherol-Mono/Diglycerid-citrat-Gemisch
Citricidal® Grapefruit-Samen-Extrakt
Carbopol®EDT 2001 Polyacrylsäure-Homopolymer
Karion F Sorbitlösung, 70 %ig
Plantaren®2000 UP Decyl Glucoside, ca. 50 %ig in Wasser
Lamepon S Potassium Cocoyl Hydrolized Collagen
Cetiol®HE PEG 7 Glyceryl Cocoate
IV. Formulierungsbeispiele
Figure imgf000011_0001
Formulierungsbeispiele
Figure imgf000012_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zum Schutz wäßriger Zubereitungen vor mikrobieller Kontamination durch Zusatz eines Konservierungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß den Zubereitungen als Konservierungsmittel 1 ,6-Hexandiol in einer Menge von wenigstens 0,5 Gew.-% zugesetzt wird.
2. Wäßrige Zubereitungen mikrobiell abbaubarer Stoffe aus der Gruppe der Fette, Öle, Proteine, Kohlenhydrate und deren Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß zur Konservierung 1,6-Hexandiol in einer Menge von 5 - 20 Gew.-% enthalten ist.
3. Wäßrige Zubereitungen zur Pflege der Haut oder der Haare in Form einer Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsion als Konservierungsstoff wenigstens 1 Gew.-%, bevorzugt 5 - 10 Gew.-% 1,6-Hexandiol, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren Konservierungsmitteln enthält.
4. Verwendung von 1,6-Hexandiol als Konservierungsstoff in wäßrigen Zubereitungen zur Körperpflege in einer Menge von 0,5 - 20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
PCT/EP1997/006449 1996-11-28 1997-11-19 1,6-hexandiol enthaltendes konservierungsmittel Ceased WO1998023245A2 (de)

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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10205190B4 (de) * 2002-02-08 2017-06-08 Beiersdorf Ag 2-Methyl-1,3-propandiol haltige Zubereitungen
DE10217628A1 (de) * 2002-04-20 2003-10-30 Beiersdorf Ag Hexandiol enthaltende kosmetische und dermatologische Zubereitungen
DE102007041494A1 (de) 2007-08-31 2009-03-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetisches Reinigungsmittel mit niedrigem pH
DE102015224334A1 (de) * 2015-12-04 2017-06-08 Henkel Ag & Co. Kgaa Einsatz von Additiven zur effektiven Konservierung / boostende Wirkung bestehender Konservierung kosmetischer Emulsionen

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE885602C (de) * 1943-09-30 1953-08-06 Hydrierwerke A G Deutsche Kakaobutterersatz
US3846326A (en) * 1971-04-23 1974-11-05 Exxon Research Engineering Co Bacteriostat soap, shampoo and shave lotion formulations
US3970759A (en) * 1972-12-11 1976-07-20 Exxon Research And Engineering Company Aliphatic diols as preservatives for cosmetics and related products

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