JPS5918373B2 - 香料組成物の揮発保留剤 - Google Patents
香料組成物の揮発保留剤Info
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- JPS5918373B2 JPS5918373B2 JP54013201A JP1320179A JPS5918373B2 JP S5918373 B2 JPS5918373 B2 JP S5918373B2 JP 54013201 A JP54013201 A JP 54013201A JP 1320179 A JP1320179 A JP 1320179A JP S5918373 B2 JPS5918373 B2 JP S5918373B2
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
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Description
【発明の詳細な説明】
１５本発明は、構造式ｌ
、、 □□ ”
の新化合物１−（２・ ６ ・ ６−トリメチルシクロ
ヘキシル）−ヘキサンー ３−オール、その製造法なら
びに香料組成物の揮発保留剤としてのその応２５用に関
する。
ヘキシル）−ヘキサンー ３−オール、その製造法なら
びに香料組成物の揮発保留剤としてのその応２５用に関
する。
１−（２・ ６ ・ ６〜トリメチルシクロヘキシル）
−ヘキサンー ３−オールの添加は香料組成物の円熟と
揮発保留を惹起すると同時に香気強度の上昇をも惹起す
ることが発見された。
−ヘキサンー ３−オールの添加は香料組成物の円熟と
揮発保留を惹起すると同時に香気強度の上昇をも惹起す
ることが発見された。
使用量は全組成３０物に対して普通１〜２５重量％であ
り、特に約３％から極めて明瞭な揮発保留作用が確認さ
れている。原則的には２５％以上もまた使用し得るが、
このことは組成物に依存し、数回の日常研究で容易に確
定されることができる。香料組成物という３５言葉は、
いわゆる香油、従つて香料を得るために稀釈される濃厚
物または化粧品例えば石鹸、へヤトニツクまたはクリー
ムの勾い付けに用いられる濃厚物を意味する。そのよう
な香油は定着剤のほかに香料とエーテル油を含有してい
る。１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールそのものは在来の意味では香料と
見做されない。
り、特に約３％から極めて明瞭な揮発保留作用が確認さ
れている。原則的には２５％以上もまた使用し得るが、
このことは組成物に依存し、数回の日常研究で容易に確
定されることができる。香料組成物という３５言葉は、
いわゆる香油、従つて香料を得るために稀釈される濃厚
物または化粧品例えば石鹸、へヤトニツクまたはクリー
ムの勾い付けに用いられる濃厚物を意味する。そのよう
な香油は定着剤のほかに香料とエーテル油を含有してい
る。１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールそのものは在来の意味では香料と
見做されない。
なぜなら、この飽和第二アルコールは、この物質を評価
すべき検査員のかなりの部分によつて香気のないものま
たは極めて弱く勾うものとして見做されており、一方、
他の検査員は強く発散する木材のようなやや動物の尿の
ような勾い特性を認めているからである。この新規アル
コールに対する多数の人々のアノズミア、即ち勾い知覚
不能は、その香気が同様に特定の人々によつて知覚され
ないかまたは弱く知覚されるに過ぎないじや香や龍ぜん
香のような種種な非常に貴重な動物性揮発保留剤の作用
と比較される。特定物質に対する勾い知覚不能は、特に
化粧品の分野において、ある物質が特に良好な揮発保留
性能を示すとき常に出現するように思われ、少なくとも
香料組成物の製造の際いままで用いられたあらゆる揮発
保留剤についてあてはまる。
すべき検査員のかなりの部分によつて香気のないものま
たは極めて弱く勾うものとして見做されており、一方、
他の検査員は強く発散する木材のようなやや動物の尿の
ような勾い特性を認めているからである。この新規アル
コールに対する多数の人々のアノズミア、即ち勾い知覚
不能は、その香気が同様に特定の人々によつて知覚され
ないかまたは弱く知覚されるに過ぎないじや香や龍ぜん
香のような種種な非常に貴重な動物性揮発保留剤の作用
と比較される。特定物質に対する勾い知覚不能は、特に
化粧品の分野において、ある物質が特に良好な揮発保留
性能を示すとき常に出現するように思われ、少なくとも
香料組成物の製造の際いままで用いられたあらゆる揮発
保留剤についてあてはまる。
１（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキサ
ン−３−オールのこの示された有利な性質により、いか
なる揮発保留作用をも示さずまたそれに対して全くアノ
ズミアが確認されなかつたイソーテトラヒドロメチルヨ
ノールとｎ−テトラヒドロメチルヨノールのように、古
くから知られていた同族の物質からこの物質は区別され
る。
ン−３−オールのこの示された有利な性質により、いか
なる揮発保留作用をも示さずまたそれに対して全くアノ
ズミアが確認されなかつたイソーテトラヒドロメチルヨ
ノールとｎ−テトラヒドロメチルヨノールのように、古
くから知られていた同族の物質からこの物質は区別され
る。
１−（２−６・６−トリメチルシクロヘキシル）−ヘキ
サン−３−オールは、公知の方法（Ｊ．Ａｒｒｌｅｒ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯｅ．↓旦、１１９（１９２４）およびＨ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．２６、２１５１（１９４
３））に従い、塩基の存在下においてシトラールをペン
タン−２−オンと縮合して８・１２−ジメチル−トリデ
カ−５・７・１１−トリ 町−エン一４−オンを作り、
これを燐酸で環化して１−（２・６・６−トリメチルシ
クロヘクス一２一エニル）−ヘクス一１−エン一３−オ
ンを作る。
サン−３−オールは、公知の方法（Ｊ．Ａｒｒｌｅｒ．
Ｃｈｅｍ．ＳＯｅ．↓旦、１１９（１９２４）およびＨ
ｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．２６、２１５１（１９４
３））に従い、塩基の存在下においてシトラールをペン
タン−２−オンと縮合して８・１２−ジメチル−トリデ
カ−５・７・１１−トリ 町−エン一４−オンを作り、
これを燐酸で環化して１−（２・６・６−トリメチルシ
クロヘクス一２一エニル）−ヘクス一１−エン一３−オ
ンを作る。
次いでこれを原料として用いて本発明により完全に水素
添加することによつて得られる。次の実施例は一方では
新化合物１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オールの製造法を示すと共に、香油
中の揮発保留剤としての１−（２・６・６−トリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの利用のため
の数種の処方を示す。
添加することによつて得られる。次の実施例は一方では
新化合物１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オールの製造法を示すと共に、香油
中の揮発保留剤としての１−（２・６・６−トリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの利用のため
の数種の処方を示す。
参考例
第１段階：撹拌下２０℃〜２５℃において１５２０７の
シトラールと１７２０７のメチル−ｎ−プロビル−ケト
ンに、２００ｍ１のメタノール中に溶解した３２ｙの水
酸化ナトリウムを滴下し、２４時間この温度で撹拌する
。
シトラールと１７２０７のメチル−ｎ−プロビル−ケト
ンに、２００ｍ１のメタノール中に溶解した３２ｙの水
酸化ナトリウムを滴下し、２４時間この温度で撹拌する
。
次いで６０ｙの氷酢酸で中和し、形成された反応水を分
離し、溶剤ならびに過剰のメチル−ｎ−プロピルケトン
を溜去する。反応生成物を蒸溜して精製する。収量：１
．６６ｋｇの８・１２−ジメチルトリデカ−５・７・１
１−トリエン一４−オン。ＫＰ２：一２２５・ｄ１０−
０．９１３４ｎ青＝１．５２３２第２段階：３ｋｇのベ
ンゾールに溶解した１．６６ｋｇの８・１２−ジメチル
トリデカ−５・７・１１トリエン一４−オンを撹拌下に
１０〜１５℃において１．６６ｋ９の燐酸に滴下し、２
時間２０℃において、次いで３時間３０℃において攪拌
する。それから水を加え、水相を２回ベンゾールで抽出
し、ベンゾール抽出物を炭酸ナトリウム溶液で中和する
まで洗い、それからベンゾールを蒸発して除去する。反
応生成物を蒸発で精製する。収量：１．３ｋｇの１−（
２ζ６７・６′一トリメチルシクロヘクス一２′一エニ
ル）−ヘクスー１−エン一３−オン。Ｋｐ２：一１９０
ヘｄ牙０＝０．９３８９ｎ青＝１．４９５３実施例 １ １．３ｋｇの１−（２／・６′・６１−トリメチルシク
ロヘクス一２１−エニル）−ヘクス一１−エン一３−オ
ンを、触媒としてラニーニツケルの存在下でＨ２圧１０
０ａｔｉｉ（ゲージ圧Ｋ９／Ｃｒ！ｉ）において、３モ
ルのＨ２が受け入れられるまで水素添加する。
離し、溶剤ならびに過剰のメチル−ｎ−プロピルケトン
を溜去する。反応生成物を蒸溜して精製する。収量：１
．６６ｋｇの８・１２−ジメチルトリデカ−５・７・１
１−トリエン一４−オン。ＫＰ２：一２２５・ｄ１０−
０．９１３４ｎ青＝１．５２３２第２段階：３ｋｇのベ
ンゾールに溶解した１．６６ｋｇの８・１２−ジメチル
トリデカ−５・７・１１トリエン一４−オンを撹拌下に
１０〜１５℃において１．６６ｋ９の燐酸に滴下し、２
時間２０℃において、次いで３時間３０℃において攪拌
する。それから水を加え、水相を２回ベンゾールで抽出
し、ベンゾール抽出物を炭酸ナトリウム溶液で中和する
まで洗い、それからベンゾールを蒸発して除去する。反
応生成物を蒸発で精製する。収量：１．３ｋｇの１−（
２ζ６７・６′一トリメチルシクロヘクス一２′一エニ
ル）−ヘクスー１−エン一３−オン。Ｋｐ２：一１９０
ヘｄ牙０＝０．９３８９ｎ青＝１．４９５３実施例 １ １．３ｋｇの１−（２／・６′・６１−トリメチルシク
ロヘクス一２１−エニル）−ヘクス一１−エン一３−オ
ンを、触媒としてラニーニツケルの存在下でＨ２圧１０
０ａｔｉｉ（ゲージ圧Ｋ９／Ｃｒ！ｉ）において、３モ
ルのＨ２が受け入れられるまで水素添加する。
反応温度は水素添加の過程で１８０℃に上昇する。水素
添加生成物を蒸溜で精製する。収量：１．１ｋｇの１−
（２ζ６′・６′一トリメチルシクロヘキシル）ヘキサ
ン−３−オール。Ｋｐ２：１２３クｄ！０＝０．９１４
７ｎ咽−１．４７２０実施例 ２ ３０７の１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オールを添加することにより、上記
混合物は添加されない上記混合物の香気よりも時間的に
著しく永続する発散香気を保つ。
添加生成物を蒸溜で精製する。収量：１．１ｋｇの１−
（２ζ６′・６′一トリメチルシクロヘキシル）ヘキサ
ン−３−オール。Ｋｐ２：１２３クｄ！０＝０．９１４
７ｎ咽−１．４７２０実施例 ２ ３０７の１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル
）−ヘキサン−３−オールを添加することにより、上記
混合物は添加されない上記混合物の香気よりも時間的に
著しく永続する発散香気を保つ。
実施例 ３
異国風の、花のような香気を有する香油
１００７の１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシ
ル）−ヘキサン−３−オールの添加は花のような香気を
強め、香料に著しく永続的な付着力を与える。
ル）−ヘキサン−３−オールの添加は花のような香気を
強め、香料に著しく永続的な付着力を与える。
実施例 ４
石鹸用の、木材粉末のような香気を有する香油フ１２８
７の１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールの添加は、それまでやや鈍くて平
凡な香りの香料組成物に永続的な付着性を有する発散性
の自然な香気を与える。
７の１−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールの添加は、それまでやや鈍くて平
凡な香りの香料組成物に永続的な付着性を有する発散性
の自然な香気を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オール。 ２ １−（２・６・６−トリメチルシクロヘクス−２−
エニル）−ヘクス−１−エン−３−オンを完全に水素添
加することを特徴とする１−（２・６・６−トリメチル
シクロヘキシル）−ヘキサン−３−オールの製造法。 ３ 水素添加が圧力下の接触水素添加により行なわれる
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ 水素添加の際、ラニーニツケルが触媒として用いら
れることを特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の方
法。 ５ 水素添加中、温度が１５０℃〜２００℃まで上昇せ
しめられることを特徴とする特許請求の範囲第３項また
は第４項に記載の方法。 ６ １−（２・６・６−トリメチルシクロヘキシル）−
ヘキサン−３−オールからなる香料組成物の揮発保留剤
。 ７ 全組成物に対し１〜２５重量％、特に３〜１０重量
％の量で用いられる特許請求の範囲第６項に記載の揮発
保留剤。 ８ 化粧品の勾い付け用の香料組成物、または普通の香
料担体と稀釈または混合後、香水または化粧水に用いる
特許請求の範囲第６項または第７項に記載の揮発保留剤
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2807584A DE2807584C3 (de) | 1978-02-22 | 1978-02-22 | Fixateur für Parfümkompositionen |
| DE000P28075845 | 1978-02-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54117439A JPS54117439A (en) | 1979-09-12 |
| JPS5918373B2 true JPS5918373B2 (ja) | 1984-04-26 |
Family
ID=6032661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54013201A Expired JPS5918373B2 (ja) | 1978-02-22 | 1979-02-07 | 香料組成物の揮発保留剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4252986A (ja) |
| JP (1) | JPS5918373B2 (ja) |
| CH (1) | CH641202A5 (ja) |
| DE (1) | DE2807584C3 (ja) |
| FR (1) | FR2418214A1 (ja) |
| GB (1) | GB2015523B (ja) |
| NL (1) | NL182801C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0355256Y2 (ja) * | 1985-06-25 | 1991-12-09 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0081699B1 (fr) * | 1981-12-10 | 1985-01-23 | Firmenich Sa | Nouveaux composés alicycliques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants, procédé pour leur préparation |
| EP0118809B1 (en) * | 1983-03-09 | 1988-05-11 | Firmenich Sa | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, utilization of same and process for its preparation; cycloaliphatic ketone and alcohol intermediates |
| EP0118817B1 (en) * | 1983-03-11 | 1986-04-02 | Firmenich Sa | Process for the preparation of an isomeric composition of 1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol, use of the obtained composition and intermediate carbinols |
| EP0121828B1 (fr) * | 1983-04-12 | 1987-11-19 | Firmenich Sa | Alcools aliphatiques, leur préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants |
| EP0419860B1 (fr) * | 1989-09-25 | 1993-08-04 | Firmenich Sa | Composés alicycliques oxygénés, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et procédé pour leur préparation |
| US5250512A (en) * | 1990-05-17 | 1993-10-05 | Takasago International Corporation | Propanol derivatives and perfumes containing the same |
| US6440400B1 (en) | 1998-02-02 | 2002-08-27 | Takasago International Corporation | Trimethylcylohexane derivatives and melanin-formation inhibitors and perfumeholding agents with the use of the same |
| DE10062771A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-07-11 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen |
| DE10243466A1 (de) * | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren |
| DE102005036672A1 (de) | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol |
| WO2008113563A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-09-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Aldol condensation |
| WO2008113545A1 (en) * | 2007-03-22 | 2008-09-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Novel process for the preparation of timberone |
| CN103467247B (zh) * | 2013-10-09 | 2015-09-09 | 浦城县永芳香料科技有限公司 | 一种制备特木倍醇的方法 |
| CN107848793B (zh) | 2015-07-29 | 2020-07-31 | 帕那刻亚纳诺有限公司 | 使用环糊精基金属有机框架的方法 |
| US9834803B2 (en) | 2015-08-31 | 2017-12-05 | Panaceanano, Inc. | Methods to isolate cyclodextrins |
| US9816049B2 (en) | 2015-11-17 | 2017-11-14 | Panaceanano, Inc. | Fragrance-containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
| CN108712914A (zh) | 2016-01-05 | 2018-10-26 | 帕那刻亚纳诺有限公司 | 制备环糊精复合物的方法 |
| WO2017165618A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Panaceanano, Inc. | Compositions containing cyclodextrin-based metal organic frameworks |
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