DE10062771A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen mit einem Gehalt von mindestens 15%, bezogen auf die Gesamtmenge des 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanols durch katalytische Hydrierung, wobei DOLLAR A a) 1,(2,6,6-Trimethyl oder 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren oder Katalysatorgemischen umgesetzt werden oder DOLLAR A b) 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-ole in Gegenwart von Katalysatoren die 1 oder mehrere Elemente der Gruppen Ib, VIb und VIII des Periodensystems enthalten, DOLLAR A umgesetzt werden.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)- 3-alkanolen mit einem erhöhtem Gehalt an trans-Isomeren.
1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole der allgemeinen Formel
sind wertvolle Riechstoffe, die wegen ihres charakteristischen holzigen Geruches und ihrer guten fixierenden Wirkung breite Verwendung bei der Herstellung von Parfüm­ kompositionen finden (DE 24 55 761 A1 und DE 28 07 584 A1). Diese Verbin­ dungen sind durch die Hydrierung der entsprechenden 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2- cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one der Formel
gut zugänglich. Diese ungesättigten Ketone sind technisch relativ einfach durch die Kondensation von Citral mit den entsprechenden 2-Alkanonen und anschließende Cyclisierung herzustellen (Bauer, Garbe, Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997, S. 61 ff.).
Die hydrierten Produkte sind jedoch Isomerengemische der Formel III und IV, in denen die eigentliche geruchsgebende Komponente das trans-Isomere ist (vgl. EP 118 809 A2):
trans-1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole, R bedeutet Methyl oder Ethyl.
cis-1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole, R bedeutet Methyl oder Ethyl.
Das trans-Isomere entsteht jedoch bei den in DE 24 55 761 A1 und DE 28 07 584 A1, Helv. Chim. Acta 26 (1943), S. 2151 ff. angegebenen Verfahrensvorschriften katalytische Hydrierung unter Verwendung von Raney-Nickel-, Kupferchromit- oder Platin-Katalysatoren - nur in untergeordnetem Maße; nicht mehr als etwa 10-12% der Gesamtmenge der enthaltenen 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole haben dabei die wertgebende trans-Konfiguration.
Es sind deshalb verschiedene Verfahren entwickelt worden, die die gezielte Her­ stellung der trans-1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole beschreiben (z. B. EP 118 809 A2, 118 817 A1 und 456 932 B1).
Die beschriebenen Verfahren eignen sich jedoch wegen ihrer Vielstufigkeit oder der Verwendung von schwierig handzuhabenden Reagenzien wie Lithiumaluminium­ hydrid nicht für eine Durchführung in größerem technischem Maßstab.
Es war daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein einfach durchzuführendes technisches Verfahren zur Verfügung zu stellen, das 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)- 3-alkanole mit einem erhöhtem Anteil, d. h. mindestens 15% an trans-Isomeren lie­ fert.
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alka­ nolen mit einem Gehalt von mindestens 15% bezogen auf die Gesamtmenge des 1- (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanols durch katalytische Hydrierung gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass
  • a) 1-(2,6,6-Trimethy-1 oder 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren oder Katalysatorgemischen umgesetzt werden oder
  • b) 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-ole in Gegenwart von Katalysatoren die ein oder mehrere Elemente der Gruppen Ib, VIb und VIII des Periodensystems enthalten
umgesetzt werden.
Überraschenderweise wurde in einer Alternative der Erfindung gefunden, dass die katalytische Hydrierung der 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3- one unter Verwendung von Ruthenium-Katalysatoren zu trans/cis-Gemischen der 1- (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)3-alkanole mit einem Gehalt an trans-Isomeren führt, der höher als der ist, der mit den im Stand der Technik beschriebenen Verfahren erreicht werden kann. Die im Stand der Technik beschriebenen Verfahren führen zu einem trans-Gehalt von maximal etwa 10% bezogen auf die Gesamtmenge an enthaltenem 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)3-alkanol, entsprechend einem trans-/cis-Verhältnis von nicht größer als 1 : 7,5. Die Hydrierung unter Verwendung von Ruthenium-Kata­ lysatoren führt dagegen zu einem trans-Gehalt von größer 15%, bezogen auf die Ge­ samtmenge an enthaltenem 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanol, entsprechend einem trans-/cis-Verhältnis von größer als 1 : 5,5. Vorzugsweise liegt der trans-Gehalt hier bei ca. 20%.
Das als Katalysator verwendete Ruthenium ist vorzugsweise auf einen Träger auf­ gebracht. Bevorzugt hierfür sind Materialien wie Aktivkohle, Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid. Die Konzentration des Rutheniumkatalysators auf dem Trägerma­ terial liegt im Bereich von 5 und 10 Gew.-%. Das Ruthenium kann auch vor Beginn oder während der Hydrierung in situ durch Reduktion mit Wasserstoff aus Rutheniumtetroxid oder Rutheniumtetroxidhydrat erzeugt und dabei ggf. auf einem der oben beschriebenen Träger niedergeschlagen werden. Das Gewichtsverhältnis von eingesetztem Ruthenium-Katalysator zu den 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2- cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-onen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 0,1 : 1, besonders bevorzugt 0,01 bis 0,05 : 1.
Der Wasserstoffdruck während der Hydrierung kann 1 bis 100 bar betragen, bevor­ zugt ist ein Bereich von 10 und 20 bar. Die Temperatur während der Hydrierung kann zwischen 20 und 250°C betragen. Bevorzugt ist ein Bereich zwischen 100 und 160°C. Besonders bevorzugt ist ein Bereich zwischen 130 und 150°C.
Die Hydrierung kann sowohl in Substanz als auch in Lösung erfolgen. Als Lösungs­ mittel eignen sich Stoffe wie Alkohole, z. B. Ethanol, wie Ether, z. B. Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether, wie Ester, z. B. Ethylacetat und wie Kohlen­ wasserstoffe, z. B. Hexan und Cyclohexan.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Ruthenium-Katalysatoren hat neben dem Vorteil, Produkte mit dem gewünschten höherem trans-Anteil zu liefern, auch noch den positiven Effekt, zu vollständigem Umsatz zu führen. Im Gegensatz zu den im Stand der Technik beschriebenen Verfahren findet man nämlich nur noch geringe Mengen unumgesetztes Ausgangsmaterial im Hydrierungsprodukt. Dies erleichtert die Endreinigung des Hydrierungsprodukts auf eine geruchlich-sensorisch einwand­ freie Qualität erheblich.
Weiterhin wurde in einer zweiten Variante der Erfindung überraschenderweise ge­ funden, dass die katalytische Hydrierung der 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclo­ hexen-1-yl)-1-alken-3-ole, der Formel V
(R = Methyl, Ethyl)
zu einem Gemisch der 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanole mit einem erhöhten Gehalt an trans-Isomeren führt. Bei dieser Verfahrensvariante kann ein noch höherer Gehalt an trans-Isomeren als in der ersten Variante erzielt werden. Das trans-/cis- Verhältnis kann hier vorzugsweise bei einem trans-Gehalt von größer 30% liegen, bezogen auf die Gesamtmenge an enthaltenem 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3- alkanol, entsprechend einem trans-/cis-Verhältnis von größer 1 : 2. Bevorzugt liegt der trans-Gehalt zwischen 30 und 40%.
Das 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-ol kann in an sich be­ kannter Weise durch Reduktion aus 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1- alken-1-on hergestellt werden. Die Reduktion kann hierbei mittels an sich bekannter Reduktionsmittel erfolgen. Hierzu zählt z. B. Natriumborhydrid.
Als Katalysatoren für die Hydrierung der 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1- yl)-1-alken-3-ole werden beispielsweise solche verwendet, wie sie z. B. in Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. IV/1c, S. 18-28 beschrieben werden. Bevorzugt verwendet werden Hydrierkatalysatoren, die ein oder mehrere Elemente der Gruppen Ib, VIb und VIII des Periodensystems der Elemente, insbesondere Kupfer, Chrom, Kobalt, Rhodium, Ruthenium, Nickel, Palladium und Platin ent­ halten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren sind im allgemeinen auf einem Träger aufgebracht. Bevorzugt hierfür sind Materialien wie Aktivkohle, Aluminium­ oxid oder Siliciumdioxid. Die Konzentration der Katalysatoren auf dem Träger­ material liegt dabei vorzugsweise im Bereich von 5 und 10%.
Die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren können auch vor Beginn oder während der Hydrierung in situ durch Reduktion mit Wasserstoff aus den entspre­ chenden Oxiden oder Salzen erzeugt und dabei ggf. auf einem der oben beschriebe­ nen Träger niedergeschlagen werden.
Das Gewichtsverhältnis von eingesetztem Katalysator zu den 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-olen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 0,1 : 1. Beson­ ders bevorzugt ist ein Verhältnis von 0,01 bis 0,05 : 1.
Der Wasserstoffdruck während der Hydrierung kann 1 bis 100 bar betragen, bevor­ zugt ist ein Bereich zwischen 1 und 20 bar, besonders bevorzugt ein Bereich zwi­ schen 5 und 15 bar. Die Temperatur während der Hydrierung kann zwischen 20 und 250°C betragen, bevorzugt ist ein Bereich zwischen 20 und 100°C, besonders be­ vorzugt ist ein Bereich zwischen 20 und 50°C.
Die Hydrierung kann sowohl in Substanz als auch in Lösung erfolgen. Als Lö­ sungsmittel eignen sich Stoffe wie Alkohole, z. B. Ethanol, wie Ether, z. B. Tetra­ hydrofuran und Ethylenglycoldimethylether, wie Ester, z. B. Ethylacetat und wie Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan und Cyclohexan.
Folgende Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren näher. Die Anwen­ dung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist jedoch nicht auf diese Beispiele be­ schränkt.
Beispiel 1
In einem Rührautoklaven mit Begasungsrührer werden 2540 g eines Gemisches aus Methyliononen, das die n-Methylionone 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1 - penten-3-on (sog. α-n-Methylionon) und 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1- penten-3-on (sog. β-n-Methylionon) in einem Verhältnis von ca. 4 : 1 enthält, mit 52 g Rutheniumkatalysator 5%-ig auf Aktivkohle (50% Wassergehalt) vorgelegt. Die Wasserstoffaufnahme erfolgt während 60 Std. bei 136-140°C und 20 bar. Nach Fil­ tration und Destillation werden 2320 g Produkt erhalten, die die 1-(2,2,6-Trimethyl­ cyclohexyl)-3-pentanole in einem trans-/cis-Verhältnis von 1 : 4,5 enthalten.
Beispiel 2
In einem 21-Rührautoklaven werden 258 g eines Gemisches von 1-(2,6,6-Trimethyl- 1-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-ol und 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-pen­ ten-3-ol, das aus dem in Beispiel 1 beschriebenen, die n-Methylionone enthaltenden Gemisch durch Reduktion mit Natriumborhydrid erhalten wurde, 750 ml Ethanol und 5 g Palladium auf Aktivkohle (5%) vorgelegt. Die Wasserstoffaufnahme erfolgt bei etwa 10 bar zwischen 25 und 50°C während 6 h. Nach Filtration und Destillation werden 220 g Produkt erhalten, die die 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-pentanole in einem trans-/cis-Verhältnis von 1 : 2 enthalten.

Claims (15)

1. Verfahren zur Herstellung von 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanolen mit einem Gehalt von mindestens 15% bezogen auf die Gesamtmenge des 1- (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)-3-alkanols durch katalytische Hydrierung, da­ durch gekennzeichnet, dass
  • a) 1-(2,6,6-Trimethy-1 oder 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one in Gegen­ wart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren oder Katalysatorge­ mischen umgesetzt werden oder
  • b) 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-ole in Gegen­ wart von Katalysatoren die ein oder mehrere Elemente der Gruppen Ib, VIb und VIII des Periodensystems enthalten
umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren vor oder während der Hydrierung durch Reduktion mit Wasserstoff in situ durch Reduktion mit Wasserstoff in situ aus den Oxiden oder Salzen der Katalysatormetalle hergestellt werden.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Alternative b) Kupfer, Chrom, Kobalt, Rhodium, Ruthenium, Nickel, Palladium, Platin oder Gemische dieser Metalle als Katalysatoren eingesetzt werden.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Katalysatoren zu 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2- cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one oder zu 1-(2,6,6-Trimethyl-1 oder 2-cyclo­ hexen-1-yl)-1-alken-3-one zwischen 0,001 : 1 und 0,1 : 1 liegt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Katalysatoren zu 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2- cyclohexen-1-yl)-1-alken-3-one oder zu 1-(2,6,6-Trimethyl oder 2-cyclo­ hexen-1-yl)-1-alken-3-one zwischen 0,01 : 1 und 0,05 : 1 liegt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren auf Trägern aufgebracht sind.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Katalysatoren auf Aktivkohle, Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid als Trägermaterial aufgebracht sind.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration des Katalysators auf dem Trägermaterial zwischen 5 und 10% bezogen auf das Trägermaterial liegt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass in Alternative b) zunächst das 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1-yl)-1- alken-3-ol durch Reduktion von 1-(2,6,6-Trimethyl-1 bzw. 2-cyclohexen-1- yl)-1-alken-3-on hergestellt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion durch Zusatz von Natriumborhydrid erfolgt.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion bei einem Druck zwischen 1 und 100 bar durchgeführt wird.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung bei Temperaturen zwischen 20 und 250°C durchgeführt wird.
13. Gemisch enthaltend cis und trans-Isomere von 1-(2,2,6-Trimethylcyclo­ hexyl)-3-alkanolen, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an trans-Isome­ ren über 15% liegt.
14. Gemisch nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der trans-Isome­ rengehalt ≧ 20% ist.
15. Verwendung des Gemisches nach einem der Ansprüche 13 und 14 zur Her­ stellung von Parfüms.
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