AT217050B - Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthernInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern
EMI1.1
wart eines sauren Mittels mit einem Alkohol umsetzt, gegebenenfalls den erhaltenen 15, 15'-Dehydro- isozeaxanthin-dialkyläther an der Dreifachbindung partiell hydriert und gewünschtenfalls den gebildeten 15, 15'-cis-Isozeaxanthin-dialkyläther zur all-trans-Form isomerisiert.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird das 1, 18-di-[2', 6', 6'-Trimethylcyclohexen- (2') -yliden]-
EMI1.2
säure oder Schwefelsäure. Die zur Anwendung gelangenden Alkohole können zugleich als Lösungs- und als Reaktionsmittel dienen. Es eignen sich besonders niedermolekulare aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol usw.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren entstehenden 15, 15'-Dehydro-isozeaxanthin-dialkyläther kristallisieren direkt aus dem Reaktionsmedium aus.
Die 15, 15'-Dehydro-isozeaxantbin-dialkyläther können gegebenenfalls, z. B. unter Verwendung von Lindlar-Katalysator, an der Dreifachbindung partiell hydriert werden, wobei die entsprechenden 15, 15'cis-Isozeaxanthin-dialkyläther erhalten werden. Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reduktion mit Wasserstoff in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung von Lindlar-Katalysator (Helv.
Chim. Acta 35 446 [1952]) durchgeführt. Die l5, 15'-cis-Isozeaxanthin-dialkyläther können durch Isomerisierung, z. B. durch thermische Behandlung in einem inerten Lösungsmittel, in die entsprechenden all-trans-Isozeaxanthin-dialkyläther übergeführt werden.
Die erfindungsgemäss gewonnenen 15,15'-Dehydro-isozeazanthin-15,15'-cis-Isozeaxanthin- bzw. alltrans-Isozeaxanthin-dialkyläther stellen Gemische von meso-und racemischer Form dar.
EMI1.3
eine vorteilhafte Gelbfärbung.
Beispiel l : 50 g 1,18-di[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(2')-yliden]-3,7,12,16-tetramethyl-octadecahexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9) diol-(8,11) werden in 200 ml Methanol gelöst, mit einer Lösung von 0, 5 g para-Toluolsulfonsäure in 100 ml Methanol versetzt und während 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, wobei ein voluminöser, orange-gefärbter Niederschlag ausfällt. Dieser wird nach Zugabe von 5 ml gesättigter Sodalösung abgetrennt und zur Reinigung als Petroläther umkristallisiert. Der 15, 15'-
EMI1.4
1805 bzw. 1450.
In gleicher Weise werden durch Verwendung von Äthanol oder Isopropanol an Stelle von Methanol der entsprechende Diäthyläther (Schmelzpunkt 109-110 C) bzw. Diisopropyläther (Schmelzpunkt 108-109 C) gewonnen.
EMI1.5
und unter Verwendung von 2 g Lindlar-Katalysator nach Zugabe von 0, 1 ml Chinolin unter Normalbedingungen hydriert. Der in üblicher Weise gewonnene 15, 15'-cis-Isozeaxanthin-dimethyläther kann aus Petroläther umkristallisiert werden.
Die cis-Verbindung schmilzt bei 105-107 C und weist im Ultraviolettabsorptionsspektrum 3 Maxima bei 337 ma (cis-peak), 449 mu und 475 m L auf. Für die Isomerisierung zur all-trans-Verbindung wird das durch Eindampfen der Hydrierlösung gewonnene Rohprodukt (10 g) in 50 ml Petroläther (Siedepunkt 80-110 C) während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Der beim Abkühlen anfallende all-trans-Isozeaxanthin-dimethyläther schmilzt bei 160 C und besitzt im Ultraviolettabsorptionsspektrum Maxima bei 450 und 478 mp.
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In gleicher Weise erhält man ausgehend von 15,15'-Dehydro-isozeaxanthin-diäthyl-und diisopropyl- äther über die entsprechenden 15, 15'-cis-Verbindungen den all-trans-Isozeaxanthin-diäthyläther (Schmelz-
EMI2.1
C)PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 18-di- [2', 6', 6'-Trimethyl-cyclohexen- (2')-yliden]-3, 7, 12, 16-tetramethyl-octadecahexaen- (2, 4, 6, 12, 14, 16)-
EMI2.2
Claims (1)
- Beendigung der Umsetzung stehenlässt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man l, 18-di- [2', 6', 6'- Trimethyl-cyclohexen- (2')-yliden]-3,7,12,16-tetramethyl-octadecahexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9)-diol- (8, 11) in Äthanol mit para-Toluolsulfonsäure behandelt, den entstandenen 15, 15'-Dehydro-isoze- axanthin-diäthyläther in Petroläther mit Lindlar-Katalysator partiell hydriert und die so gebildete 15, 15'cis-Verbindung durch Kochen in Petroläther zum all-trans-Isozeaxanthin-diäthyläther isomerisiert.
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