AT217050B - Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthernInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern EMI1.1 wart eines sauren Mittels mit einem Alkohol umsetzt, gegebenenfalls den erhaltenen 15, 15'-Dehydro- isozeaxanthin-dialkyläther an der Dreifachbindung partiell hydriert und gewünschtenfalls den gebildeten 15, 15'-cis-Isozeaxanthin-dialkyläther zur all-trans-Form isomerisiert. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wird das 1, 18-di-[2', 6', 6'-Trimethylcyclohexen- (2') -yliden]- EMI1.2 säure oder Schwefelsäure. Die zur Anwendung gelangenden Alkohole können zugleich als Lösungs- und als Reaktionsmittel dienen. Es eignen sich besonders niedermolekulare aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol usw. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren entstehenden 15, 15'-Dehydro-isozeaxanthin-dialkyläther kristallisieren direkt aus dem Reaktionsmedium aus. Die 15, 15'-Dehydro-isozeaxantbin-dialkyläther können gegebenenfalls, z. B. unter Verwendung von Lindlar-Katalysator, an der Dreifachbindung partiell hydriert werden, wobei die entsprechenden 15, 15'cis-Isozeaxanthin-dialkyläther erhalten werden. Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird die Reduktion mit Wasserstoff in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung von Lindlar-Katalysator (Helv. Chim. Acta 35 446 [1952]) durchgeführt. Die l5, 15'-cis-Isozeaxanthin-dialkyläther können durch Isomerisierung, z. B. durch thermische Behandlung in einem inerten Lösungsmittel, in die entsprechenden all-trans-Isozeaxanthin-dialkyläther übergeführt werden. Die erfindungsgemäss gewonnenen 15,15'-Dehydro-isozeazanthin-15,15'-cis-Isozeaxanthin- bzw. alltrans-Isozeaxanthin-dialkyläther stellen Gemische von meso-und racemischer Form dar. EMI1.3 eine vorteilhafte Gelbfärbung. Beispiel l : 50 g 1,18-di[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(2')-yliden]-3,7,12,16-tetramethyl-octadecahexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9) diol-(8,11) werden in 200 ml Methanol gelöst, mit einer Lösung von 0, 5 g para-Toluolsulfonsäure in 100 ml Methanol versetzt und während 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, wobei ein voluminöser, orange-gefärbter Niederschlag ausfällt. Dieser wird nach Zugabe von 5 ml gesättigter Sodalösung abgetrennt und zur Reinigung als Petroläther umkristallisiert. Der 15, 15'- EMI1.4 1805 bzw. 1450. In gleicher Weise werden durch Verwendung von Äthanol oder Isopropanol an Stelle von Methanol der entsprechende Diäthyläther (Schmelzpunkt 109-110 C) bzw. Diisopropyläther (Schmelzpunkt 108-109 C) gewonnen. EMI1.5 und unter Verwendung von 2 g Lindlar-Katalysator nach Zugabe von 0, 1 ml Chinolin unter Normalbedingungen hydriert. Der in üblicher Weise gewonnene 15, 15'-cis-Isozeaxanthin-dimethyläther kann aus Petroläther umkristallisiert werden. Die cis-Verbindung schmilzt bei 105-107 C und weist im Ultraviolettabsorptionsspektrum 3 Maxima bei 337 ma (cis-peak), 449 mu und 475 m L auf. Für die Isomerisierung zur all-trans-Verbindung wird das durch Eindampfen der Hydrierlösung gewonnene Rohprodukt (10 g) in 50 ml Petroläther (Siedepunkt 80-110 C) während 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Der beim Abkühlen anfallende all-trans-Isozeaxanthin-dimethyläther schmilzt bei 160 C und besitzt im Ultraviolettabsorptionsspektrum Maxima bei 450 und 478 mp. <Desc/Clms Page number 2> In gleicher Weise erhält man ausgehend von 15,15'-Dehydro-isozeaxanthin-diäthyl-und diisopropyl- äther über die entsprechenden 15, 15'-cis-Verbindungen den all-trans-Isozeaxanthin-diäthyläther (Schmelz- EMI2.1 C)PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 18-di- [2', 6', 6'-Trimethyl-cyclohexen- (2')-yliden]-3, 7, 12, 16-tetramethyl-octadecahexaen- (2, 4, 6, 12, 14, 16)- EMI2.2
Claims (1)
- Beendigung der Umsetzung stehenlässt.3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man l, 18-di- [2', 6', 6'- Trimethyl-cyclohexen- (2')-yliden]-3,7,12,16-tetramethyl-octadecahexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9)-diol- (8, 11) in Äthanol mit para-Toluolsulfonsäure behandelt, den entstandenen 15, 15'-Dehydro-isoze- axanthin-diäthyläther in Petroläther mit Lindlar-Katalysator partiell hydriert und die so gebildete 15, 15'cis-Verbindung durch Kochen in Petroläther zum all-trans-Isozeaxanthin-diäthyläther isomerisiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH217050X | 1957-11-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT217050B true AT217050B (de) | 1961-09-11 |
Family
ID=4449920
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AT739658A AT217050B (de) | 1957-11-08 | 1958-10-24 | Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthin-dialkyläthern |
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---|---|
AT (1) | AT217050B (de) |
-
1958
- 1958-10-24 AT AT739658A patent/AT217050B/de active
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