CH367167A - Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthindialkyläthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsozeaxanthindialkyläthernInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Isozeaxanthindialkyläthern Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 15,15'-Dehydro-isozeaxanthin- dialkyläthern der Formel
EMI0001.0004
worin R einen Alkylrest bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1,18-Di-[2',6',6'-tri- methylcyclohexen- (2') -yliden]-3,7,12,16-tetramethyl- octadecahexaen - (2,4,6,12,14,16) - in - (9)-diol-(8,11) der Formel
EMI0001.0010
in Gegenwart eines sauren Mittels mit einem Alkanol umsetzt.
Als saure Mittel eignen sich starke Säuren, wie z. B. para-Toluolsulfonsäure oder Schwefelsäure. Die zur Anwendung gelangenden Alkanole können zugleich als Lösungsmittel dienen. Es eignen sich besonders niederaliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol usw.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren ent stehenden 15,15'-Dehydro-isozeaxanthindialkyläther kristallisieren direkt aus dem Reaktionsmedium aus.
Diese 15,15'-Dehydro - isozeaxanthindialkyläther können nachträglich, z. B. unter Verwendung von Lindlar-Katalysator, an der Dreifachbindung partiell hydriert werden, wobei die entsprechenden 15,15'- cis-Isozeaxanthindialkyläther erhalten werden. Vor- zugsweise wird die Reduktion mit Wasserstoff in einem inerten Lösungsmittel unter Verwendung von Lindlar-Katalysator durchgeführt.
Die 15,15'-cis- Isozeaxanthindialkyläther können durch Isomerisie- rung, z. B. durch thermische Behandlung in einem inerten Lösungsmittel, in die entsprechenden all- trans-Isozeaxanthindialkyläther übergeführt werden.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren er hältlichen Dialkyläther von 15,15'-Dehydro-iso- zeaxanthin, 15,15'-cis-Isozeaxanthin und all-trans- Isozeaxanthin sind Farbstoffe, welche sich zur Le- bensmittelfärbung eignen. Sie können auch als Futtermittelzusatz verwendet werden.
Eidotter sowie Haut-, Fleisch- und Fettgewebe von Geflügel er fahren durch die Verabreichung der erfindungs- gemäss herstellbaren Dialkyläther eine vorteilhafte Gelbfärbung.
Beispiel 50 g 1,18-Di-[2',6',6'-trimethylcyclohexen-(2')- yliden] - 3,7,12,16 - tetramethyl - octadecahexaen- (2,4,6,12,14,16)-in-(9)-diol-(8,11) werden in 200 ml Methanol gelöst, mit einer Lösung von 0,5 g para- Toluolsulfonsäure in 100 ml Methanol versetzt und während 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen, wobei ein voluminöser, orangegefärbter Nie derschlag ausfällt.
Dieser wird nach Zugabe von 5 ml gesättigter Sodalösung abgetrennt und zur Reinigung aus Petroläther umkristallisiert. Der 15,15'-Dehydro- isozeaxanthindimethyläther besitzt den Schmelzpunkt 138-141 und weist im Ultraviolettabsorptions- spektrum in Petrolätherlösung drei Maxima bei 278, 429 und 454 m,rc auf; E i m = 400 bzw. 1805 bzw. 1450.
In gleicher Weise werden durch Verwendung von Athanol oder Isopropanol anstelle von Methanol der entsprechende Diäthyläther (Schmelzpunkt 109 bis 110") bzw. Diisopropyläther (Schmelzpunkt 108 bis 109 ) gewonnen.
10 g 15,15'-Dehydro-isozeaxanthindimethyläther werden in 200 ml Essigester gelöst und unter Ver- wendung von 2 g Lindlar-Katalysator nach Zugabe von 0,1 ml Chinolin unter Normalbedingungen hy driert. Der in üblicher Weise gewonnene 15,15'-cis- Isozeaxanthindimethyläther kann aus Petroläther um kristallisiert werden.
Die cis-Verbindung schmilzt bei 105-107 und weist im Ultraviolettabsorptions- spektrum drei Maxima bei 337 mu (cis-peak), 449 und 475 my auf. Für die Isomerisierung zur all- trans-Verbindung wird das durch Eindampfen der Hydrierlösung gewonnene Rohprodukt (10 g) in 50 ml Petroläther (Siedepunkt 80-1l0 ) während 2 Stunden am Rückfluss gekocht.
Der beim Abkühlen anfallende all - trans - Isozeaxanthindimethyläther schmilzt bei 160 und besitzt im Ultraviolettabsorptionsspektrum Maxima bei 450 und 478 mtz.
In gleicher Weise erhält man, ausgehend von 15,15'-Dehydro-isozeaxanthindiäthyl- und diisopro- pyläther über die entsprechenden 15,15'-cis-Verbin- dungen den all-trans-Isozeaxanthindiäthyläther und den all - trans - Isozeaxanthindiisopropyläther mit Maxima im Ultraviolettabsorptionsspektrum bei 450 und 478 mcc.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von 15,15'-Dehydro- isozeaxanthindialkyläthern der Formel EMI0002.0069 worin R einen Alkylrest bedeutet, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1,18-Di-[2',6',6'-trimethyl-cyclo- hexen - (2') - yliden],- 3,7,12,16-tetramethyl-octadeca- hexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9)-dio1-(8,11) der Formel EMI0002.0074 in Gegenwart eines sauren Mittels mit einem Alkanol umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1,18-Di-[2',6',6'-tri- methylcyclohexen - (2') -yliden]-3,7,12,16-tetramethyl- octadecahexaen-(2,4,6,12,14,16)-in-(9)-diol-(8,11) in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure und Methanol, Äthanol oder Isopropylalkohol bei Raumtemperatur stehenlässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen 15,15'-De- hydro-isozeaxanthindialkyläther an der Dreifachbin- dung partiell hydriert. 3.Verfahren nach Patentanspruch I und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man den gebildeten 15,15'-cis-Isozeaxanthindialkyläther iso- merisiert. 4. Verfahren nach Patentanspruch I und den Un teransprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthanol und p-Toluolsulfonsäure verwendet und den erhaltenen 15,15'-Dehydro-isozeaxanthindiäthyl- äther in Petroläther mit Lindlar-Katalysator partiell hydriert und die so gebildete 15,15'-cis-Verbindung durch Kochen in Petroläther zum all-trans-Iso- zeaxanthindiäthyläther isomerisiert. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Pa tentanspruch I erhaltenen Äther sowie der daraus durch Isomerisierung bzw. durch partielle Hydrierung der Dreifachbindung erhaltenen Äther zum Färben von Lebens- und Futtermitteln. UNTERANSPRUCH 5.Verwendung der Äther gemäss Patentanspruch II in Geflügelfuttermitteln.
Priority Applications (1)
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