DE2719735A1 - Aliphatische alkohole und aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Aliphatische alkohole und aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2719735A1 DE19772719735 DE2719735A DE2719735A1 DE 2719735 A1 DE2719735 A1 DE 2719735A1 DE 19772719735 DE19772719735 DE 19772719735 DE 2719735 A DE2719735 A DE 2719735A DE 2719735 A1 DE2719735 A1 DE 2719735A1
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Aliphatische Alkohole und Aldehyde, Verfahren zu.,ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
beanspruchte Priorität:
5. Mai 1976 - Grossbritannien - Nr. 18392/76
Die Erfindung betrifft neue aliphatische Alkohole und Aldehyde, die als chemische Aromastoffe von Interesse sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre.Verwendung für parfümierte Produkte.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
(D
R1 R2 A - X Y
t ι I
HC - C - CH - CH -
709846/1022
D 271973S
in der R1, R2 und R5 je ein Alkylrest mit 1 bis M Kohlenstoff-
Jl C
atomen ist, R und R Wasserstoffatome bedeuten oder zusammen einen Rest mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind,-bilden,.A ein zweiwertiger ali-
/Rest phatischer / mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist,. X oder Y einen Rest der Formel -CHO oder -CHpOH bedeuten, während der andere Rest X oder Y ein Wasserstoffatom ist.
R , R und R^ sind vorzugsweise Methylgruppen, A ist vorzugsweise ein aliphatischer Rest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Äthylenrest oder ein mit einer Methylgruppe substituierter Hexylen- oder Hexenylenrest.
Beispiele für bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind 2,6-Dimethyloct-6-enal, 2-Äthyl-5-methylhept-5-enal, 2,6-Dimethyloct-6-en-l-ol, 2-Xthyl-5-methylhept-5-en-l-ol, 2,6,10-Trimethyldodeca-6,10-dienal, 2-A"thyl-5,9-dimethylundeca-5,9- -dienal, 2,6,10-Trimethyldodeca-lO-enal,
Z.o.lO-Trimethyldodeca-ö.lO-dien-l-ol, 2-Äthy1-5,9-d4.methylundeca-5,9-dien-l^ol und 2,6,10-Trimethyldodecanal.
Erfindungsgemässe Verbindungen der Formel I, in der X oder Y ein Rest der Formel-CHO ist, werden dadurch hergestellt, dass man eine Verbindung der Formel II
B1 R2
HC-C-A-CH = CH-R3 B* B5
709846/102 2
- ϊ-
in der A,R1,R2, R3, R* und R5 wie in Formel I definiert sina? mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart einer Kobaltoder Rhodiumverbindung als Katalysator umsetzt.
Als Katalysator im erfindungsgeraässen Verfahren bevorzugt ist ein RhodiumcarbonylkompIex, insbesondere ein Komplex, der Hydrid- und/oder Phosphingruppen enthält. Der Katalysator kann homogen sein, wie die Verbindung der Formel HRh(CO)(P(CgH5) ), oder heterogen, z.B. diese Verbindung auf einem festen Träger, wie Kieselgel, enthalten.
Die erfindungsgemasse Hydroformylierung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 200 C und einem Gesamtdruck von Kohlenmonoxid und Wasserstoff bis zu 200 bar. Man kann das Verfahren auch in einem organischen Lösungsmittel durchführen, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Benzol. Als Produkt erhält man im allgemeinen ein Gemisch einer Verbindung der Formel I, in der X die Aldehydgruppe ist, und einer Verbindung der Formel I, in der Y die Aldehydgruppe ist.
Olefinisch-ungesättigte Verbindungen der Formel I, in der einer der Reste X oder Y die Gruppe -CHO bedeutet, R^ und R5 zusammen einen Rest mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bilden und/oder A ein Alkenylenrest ist, können zu gesättigten Verbindungen der Formel I, in der einer der Reste X oder Y die Gruppe -CHO ist, unter solchen Bedingungen reduziert werden, dass die Doppelbindungen)
wird hydriert/(werden), die Gruppe -CHO jedoch intakt.bleibt. Ein
709846/1022
geeigneter Katalysator für diesen Zweck ist Palladium auf einem geeigneten Träger, wie Kohlenstoff, Kieselgel, Aluminiumoxid
oder Aluminosilikaten.
Erfindungsgemässe Verbindungen der Formel I, in der einer der Reste X oder Y ein Rest der Formel -CHpOH ist, werden dadurch hergestellt, dass man eine entsprechende Verbindung der Formel I, in der einer der Reste X oder:Y ein Rest der Formel -CHO ist,in herkömmlicher Weise reduziert.
Ist die zu reduzierende Verbindung der Formel I olefinisch-ungesättigt, so kann man entweder selektiv nur die Gruppe -CHO
zur Hydroxymethylengruppe reduzieren, ohne die olefinische(n) Doppelbindungen) anzugreifen, oder gleichzeitig die Gruppe -CHO und die Doppelbindung(en) reduzieren. Die selektive Reduktion erfolgt. geeigneter Weise mit- einenrMetallhydrid, wie Lithiumaluminiumhydrid, vorzugsweise in-einem Äther als Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, oder mittels katalytischer Hydrierung
unter Verwendung eines .Kupferchromits als-Katalysator.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können.in bekannter Weise in der Parfümerie verwendet werden, z.B. als .Aromastoff für
parfümierte Produkte in Kombination mit.anderen, herkömmlichen Hilfsstoffen, z.B. für Seifen, Desodorantien, Kosmetika,
Reinigungsmittel und Aerosole.
Die Beispiele erläutern die-Erfindung.
·_
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Die NMR-Spektren in ppm wurden bei 60 MHz in deuteriertem Chloroform gemessen und mit einem Trimethylsilan-Standard verglichen.
Beispiel 1
1^,0 g 3-Methylocta-2,6-dien, 0,15 ε Tris-(triphenylphosphin)-hydridocarbonylrhodium(I) und.15 ml Benzol werden in. einen 100 ml fassenden Autoklaven aus rostfreiem Stahl eingefüllt. Der Autoklav wird mit einem.Gemisch aus gleichen Volumina Wasserstoff und Kohlenmonoxid bis zu. einem Druck von.85 bar beaufschlagt und dann :1 Stunde auf 1OO°C gehalten. Nach dem Abkühlen und dem Druckausgleich wird das Gemisch fraktioniert destilliert. Man.erhält 13,2 g eines Produkts mit einem Kp. von 91J bis 96°C bei 2666,4 Pa, das aus einem Gemisch von 70 % 2,6-Dimethyloct-6-enal (Isomeres I) und 30 % 2-Äthyl-5-methylhept-5-enal (Isomeres II ) besteht.
Das Produkt hat folgendes NMR-Spektrum (ppm):
of - 9,67 (Doublett); 5,23 (Quartett); 2,31 (Multiplett);
1.97 (Multiplett); 1,6 (breites Singulett); 1,5 (breites Doublett); (charakteristisch für beide Isomere).
o- 1,07 (Doublett); (charakterisch für Isomeres I). Cf = 0,90 (Triplett); (charakterisch für Isomeres II).
Das Produkt hat einen starken zitronen-, citronellal-ähnlichen Geruch.
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Beispiel 2
3,0 g des Produkts des Beispiels 1 werden in 10 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und tropfenweise mit einer Lösung von 0,38 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran unter Stickstoffschutz versetzt. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 50°C gerührt, dann mit Ο,Ί ml Wasser versetzt. Dieses Gemisch wird 15 Minuten gerührt, dann filtriert. Das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abgedampft. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert, man erhält ein Produkt mit einem Kp. von 112 bis llM°C bei 2666,4 Pa, das aus 70 % 2,6-Dimethyloct-6-en-l-ol (Isomeres III) und 30 % 2-Xthyl-5-methylhept-5-en-l-ol (Isomeres IV) besteht.
wie Das Produkt hat einen starken Geruch,/der von Geraniol und
Dihydrocitronellol.
Beispiel 3
11,5 E 6,10-Dimethyldodeca-2,6,10-trien werden gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 hydroformyliert. Man erhält 9,3 g eines Produkts mit einem Kp. von 11Ί bis ll6°C bei 106,65 Pa, das aus 65 % 2,6,lO-Trimethyldodeca-6,lO-dienal (Isomeres V) und 35 % 2-Äthyl-5,9-dimethylundeca-5,9-dienal (Isomeres VI) besteht,
NMR-Spektrum (ppm):c/=9,67 (Doublett); 5,20 (Quartett); 2,32 (Multiplett); 1,67 (breites Singulett); 1,56 (breites Doublett); (charakteristisch für beide Isomere). </= 1,08 (Doublett); 0,93 (Triplett); (charakteristisch für Isomeres VI). 709846/1022
Das Produkt hat einen sehr lang anhaltenden, schwach holzartigen, heuähnlichen Geruch.
Beispiel H
Das Produkt des Beispiels 3 wird gemäss der.Arbeitsweise von Beispiel 2 mit Lithiuraaluminiumhydrid reduziert. Das Produkt, Kp. 138 bis IMO0C bei 66,66 Pa,besteht aus 65 % 2,6,10-Tri-
raethyldodeca-6,10-dien-lrol (Isomeres VII) und 35 % 2-Xthyl-5 >9-dimethylundeca-5,9-dien-l-ol (Isomeres VIII). Der Geruch dieses Produkts erinnert an den Geruch des Produkts des Beispiels 3, ist jedoch süsser und fruchtiger/blumiger.
Beispiel 5
6,lO-Dimethyldodeca-2,lO-dien wird gemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 hydroformyliert. Das Produkt, Kp. 116 bis 119°C bei 93,3 Pa, besteht hauptsächlich aus 2,6,10-Triraethyldodeca-lO-enal (Isomeres IX) mit einer geringen Menge einer isomeren Verbindung.
NMR-Spektrum (ppm): </= 9,6? (Doublett); 5,19 (Quartett); 2,32 (Multiplett);l,95 (Multiplett); 1,08 (Doublett);.0,87 (breites Doublett).
Das Produkt hat einen sehr lang anhaltenden Geruch, wie der des Produkts des Beispiels 3, jedoch etwa mehr nach Fett.
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Beispiel 6
20 g des Produkts des Beispiels 5 werden in 80 g Cyclohexan gelöst und mit 2 g lOprozentigem Palladium auf Aktivkohle
versetzt. Die Lösung wird 6 Stunden auf 50 C erhitzt, wobei Wasserstoff durch die Lösung geleitet wird. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, das Cyclohexan wird aus dem Filtrat unter vermindertem Druck entfernt.
Das Produkt, Kp. 122 bis 1240C bei 13,33 Pa, besteht hauptsächlich aus 2,6,10-Trimethyldodecanal.Diese Verbindung hat einen sehr lang anhaltenden, etwa blumigen Geruch nach Maiglöckchen, der dem Geruch von Trimethylundecylenaldehyd
ähnelt.
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Claims (9)

  1. Patentansprüche
    Verbindungen der Formel I
    R1 R2 XY
    HC-C-A-CH-CH-R3 (l)
    XV It
    in der R1, R2 und R5 je ein Alkylrest mit 1 bis H Kohlenstoffatomen ist, R und R Wasserstoffatome bedeuten oder zusammen einen Rest mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, bilden, A ein zweiwertiger ali-
    /Rest
    phatischer / mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, X oder Y einen Rest der Formel -CHO oder -CH-OH bedeuten, während der andere Rest X oder Y ein Wasserstoffatom ist.
    1 2
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, Formel I, in der R , R und
    R* je eine Methylgruppe und A ein zweiwertiger aliphatiacher Rest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen ist.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass A ein Äthylenrest oder ein mit einer Methylgruppe substituierter Hexylen- oder Hexenylenrest ist.
  4. 4. 2,6-Dimethyl-6-enal.
  5. 5. 2-Äthyl-5-methylhept-5-enal.
    70984R/1Q22
    ORIGINAL INSPECTED
  6. 6. 2,6-Dimethyloct-6-en-l-ol.
  7. 7. 2~Äthyl-5-methylhept-5-en-l-ol.
  8. 8. 2,6,lO-TrimethyldodecaTÖ,10-dienal.
  9. 9. 2-Äthyl-5,9-dimethylundeca-5,9-dienal.
    10. 2,6,10-Trimethyldodeca-:10-enal.
    11. 2,6,10-Trimethyldodeca-6,10-dien-l-ol.
    12. 2-Äthy1-5,9-dimethylundeca-5,9-dien-l-ol.
    13. 2,6,10-Trimethyldodecana.l.
    ll|./Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, Formel I, in der X oder Y ein Rest der Formel -CHO ist,.dadurch gekennzeichnet, dass man eine .Verbindung der Formel II
    R1 f
    HC - C - A - CH = CH - R3 (il)
    R B?
    in der A, R ,R2 }R , R und R. nach Anspruch, !definiert sind, mit Kohlenmonoxid und. Wasserstoff .-.in -Gegenwart einer Kobalt-? oder Rhodiumverbindung als Katalysator umsetzt.
    15. Verfahren zur Herstellung von'Verbindungen nach Anspruch 1,
    7008 4 6/1022
    Formel I, in der X oder Y ein Rest der. Formel -CH.OH ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine entsprechende Verbindung der Formel I, in der X oder Y ein Rest der Formel -CHO ist, in
    herkömmlicher Weise reduziert.
    16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit einem Metallhydrid oder mit Wasserstoff unter Verwendung eines Kupferchromits als Katalysator durchführt,
    17· Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 13 als Aromastoff für parfümierte Produkte.
    9 8 4 6/1022
DE19772719735 1976-05-05 1977-05-03 Aliphatische alkohole und aldehyde, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2719735A1 (de)

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