DE2708048A1 - Tertiaere alkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Tertiaere alkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2708048A1 DE19772708048 DE2708048A DE2708048A1 DE 2708048 A1 DE2708048 A1 DE 2708048A1 DE 19772708048 DE19772708048 DE 19772708048 DE 2708048 A DE2708048 A DE 2708048A DE 2708048 A1 DE2708048 A1 DE 2708048A1
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Tertiäre Alkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung11
beanspruchte Priorität:
27. Februar I976 - Grossbritannien - Nr. 7819/76
Die Erfindung betrifft neue tertiäre Alkohole, die als chemische Aromastoffe von Interesse sind, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind tertiäre Alkohole der Formel I
(D
OB
709835/0939
in der R1 ein Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist, der gegebenenfalls mit mindestens einem Alkylrest substituiert ist, R- ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist oder R1 und R„ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen bicyclischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls mit bis zu 2 Alkyl· resten substituiert ist, R, und R1. je einen Alkylrest und Y einen divalenten aliphatischen Rest mit bis zu Ί Kohlenstoffatomen bedeutet.
In Formel I bedeutet R1 vorzugsweise einen Hexenyl- oder Cyclohexenylrest, der mit einem oder 2 Alkylresten mit 1 bis H Kohlenstoffatomen substituiert ist, z.B. den Dimethylhexenyl-, Methylcyclohexenyl- oder Dimethylcyclohexenylrest, Rp das Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis H Kohlenstoffatomen, z.B. die Methylgruppe, oder R1 und R„ bilden vorzugsweise mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen bicyclischen Rest mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, der mit 2 Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, z.B. den Dimethy1-bicyclo-^lF^iZ-heptyl-, Dimethylbicyclo-/5,l,l7-heptyl-, Dimethylbicyclo-^ililj-heptenyl- oder Dimethylbicyclo-/3,3>l7-nonenylrest. Für R, und R^ bevorzugt ist ein Alkylrest mit 1 bis Ί Kohlenstoffatomen, insbesondere die Methylgruppe, und für Y ein Alkylen- oder Alkenylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z.B. der Methylen-, Propylen-oder Propenylenrest.
Spezielle Beispiele für bevorzugte erfindungsgemässe Alkohole der Formel I sind:
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5-(2,2-Dimethylbicyclo-/2,2>l7-hepta-3-yl)-2-methylpent-3-en-2-ol, 5-(6,6-Dimethylbicyclo-/3»l>l7-hepta-2-yl)-2-methylpent-3-en-2-ol, 5-(l,l»-Dimethylcyclohex-l-en-1»-yl)-2-inethylhex-3-en-2-ol, 5-(l-Methylcyclohex-l-en-^-yl)-2-methylhept-3-en-2-ol, 2,7,11-Trimethyldodeca-3,lO-dien-2-ol,
3-(2,5-Dimethylbicyclo-/3,3,l7-non-2-en-8-yl)-2-methylpropan-2-ol und
5- (6,6-Dimethy lbicyclo -/5»1 , l,7-hept-2-en-2-yl )-2-methylpentan-2-ol «
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Alkohole der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Keton der Formel II
J> CH-Y-C-R
J> CHYC
R2 «
in der R1, Rp, R und Y wie in Formel I definiert sind, mit einem Metallalkylderivat umsetzt und das gebildete Addukt hydrolysiert.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel, z.B. einem Äther, wie Diäthyläther, durchgeführt, unter Verwendung von Lithiumalkyl der Formel RhLi in der R1. wie in Formel I definiert ist, oder einem Alkyl-Grignard-Reagens.
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Das Keton der Formel II, in der Y ein Propenylenrest der Formel -CHpCH=CH- ist, erhält man durch Hydroformylierung eines Olefins der Formel III
R ·
R> C=CH2 (III)
in der R1 und R2 wie in Formel I definiert sind, zu einem Monoaldehyd, der mit einem Methy!keton der Formel IV
CH COR3 (IV)
in der R, wie in Formel I definiert ist, in Gegenwart einer Base zu einem Hydroxyketon umgesetzt wird. Aus diesem Hydroxyketon wird dann Wasser abgespalten, man erhält das ungesättigte Keton der Formel II.
Der Ausdruck "Hydroformylierung" bedeutet hier, dass man eine Verbindung mit einem Rest der Formel >C=CH_ mit einem Gemisch von Wasserstoff und Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Metallcarbonylderivats als Katalysator zu einer Verbindung mit einem Rest der Formel CH-CH2-CHO umsetzt. Als Katalysator bevorzugt ist ein Rhodiumcarbonylderivat, insbesondere eine Verbindung, die ausser einer oder mehreren Carbonylgruppen eine Hydridgruppe und/oder einen oder mehrere Phosphor enthaltende Liganden enthält. Der Katalysator kann homogen sein, wie die Verbindung der Formel HRh(CO)(P(CgH-)-) , oder heterogen, z.B. diese Verbindung auf einem festen Träger, wie Kieselgel, enthalten. ·
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27080A8 - * -
Diese Hydroformylierung erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 2000C und bei einem Druck bis zu 200 bar.
Die Umsetzung des bei der Hydroformylierung gebildeten Monoaldehyds mit dem Methylketon erfolgt unter den herkömmlichen Bedingungen für eine gemischte Aldol-Kondensation. Ein Oberschuss an Methylketon ist erwünscht, da in einigen Fällen eine Selbstkondensation des Ketons auftritt. Wird als Katalysator eine starke Base, z.B. ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid, verwendet, so können die Kondensation und die Wasserabspaltung gleichzeitig erfolgen, ohne Isolierung des als Zwischenprodukt gebildeten Hydroxyketons. Wird eine schwächere Base verwendet, z.B. ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonat, so erfolgt keine Wasserabspaltung. In diesem Pail wird das Wasser aus dem Hydroxyketon in einer getrennten Stufe abgespalten, z.B. durch Erhitzen allein oder in Gegenwart eines Säurekatalysators.
Die erfindungsgemässen tertiären Alkohole können in bekannter Weise in der Parfümerie verwendet werden, z.B. als Aromastoff für parfümierte Produkte in Kombination mit anderen herkömmlichen Hilfsstoffen, z.B. für Seifen, Reinigungsmittel, Aerosole, Desodorantien und Kosmetika. 5~(6,6-Dimethylbicyclo-/5»l»l7~ hept-2-yl)-2-methylpent-3-en-2-ol ist wegen seines Sandelholzgeruchs für diesen Zweck bevorzugt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
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in ppm
Die NMR-Spektren A/urden bei 60 MHz in deuteriertem Chloroform gemessen und mit einem Tetramethylsilan-Standard verglichen.
Die IR-Spektren wurden als Filme zwischen KBr-Platten aufgenommen.
Beispiel 1
a) 6,6-Dimethylbicyclo-/3»l»l7-heptan-2-yl-acetaldehyd wird durch Hydroformylierung von 6, ö-Dimethyl-^-methylen-bicy 010-/3,1,1.7-heptan (ß-Pinen) in Gegenwart eines Rhodiumcarbonyl-Katalysators hergestellt. 10 g substituierter Acetaldehyd, 100 g Aceton und k,0 g Bariumhydroxid werden zusammen 15 Stunden am Rückfluss
erhitzt. Das Gemisch wird dann filtriert, das überschüssige
Aceton wird unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand
wird fraktioniert destilliert, man erhält 5-(6,6-Dimethylbicyclo-/5»l,l7-hept-2-yl)-pent-3-en-2-on, Kp./Ό,ή mm Hg: 110°C.
b) 1,0 g des gemäss (a) hergestellten substituierten Pentenons wird in IO ml trockenem Diäthyläther gelöst, auf 0°C abgekühlt und mit einer 2m Methyllithiumlösung in 5 ml Diäthyläther versetzt. Das Gemisch wird bei 200C 1 Stunde gerührt, dann auf 0°C abgekühlt und mit 20 ml Wasser, anschliessend mit 10 ml Diäthyläther versetzt. Die Xtherphase wird abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert, man erhält den gewünschten ungesättigten Alkohol 5-/F,6 -Dimethylbicyclo-/3,l,l7»-hept-2-yl)-2-methylpent-3-en-2-ol, Kp./0,4 mm Hg: 1100C.
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NMR-Spektrum: O,8O (Singulett, 3H); 1,17 (Singulett, 3H)j
1,28 (Singulett, 6H)j 5,50 bis 5,65 (Multiplett, 2H). 3350 cm"1 (OH). Aroma: holzartig, wie das von Sandelholz.
IR-Spektrura : 3350 cm"1 (OH). Beispiele 2 bis
Oemäss der Arbeitsweise von Beispiel 1 werden folgende Verbindungen hergestellt:
2. 5-(2,2-Dimethylbicyclo-^2,2,_l7-hept-3-yl)-2-methylpent-3-en-2-01, Kp./0,4 mm Hg: 14O°C.
NMR-Spektrum: 4 Singuletts bei 0,82, 0,88, 0,93 und 0,97 (6H);
1,30 (Singulett, 6H); 5,30 bis 5,60 (Multiplett, 2H).
IR-Spektrum : 3350 cm"1 (OH). Aroma: schwach holzartig.
3. 5-(l,il"Dimethylcyclohex-l-en-Jl-yl)-2-methylhex-3-en-2-ol,
Kp./0,4 mm Hg: NMR-Spektrum: 0,86 (Singulett, 3H); 1,30 (Singulett, 6H);
1,67 (breites Singulett, 3H); 5,28 (Multiplett, IH);
IR-Spektrum : 3350 cm"1 (OH).
5,55 bis 5,70 (Multiplett, 2H). 335« Aroma: holzartig.
4. 5-(l-Methylcyclohex-l-en-4-yl)-2-methylhept-3-en-2-ol,
Kp./0,4 mm Hg: 14O°C. NMR-Spektrum: 1,01 (breites Dublett, 3H); 1,30 (Singulett, 6H);
1,63 (breites Singulett, 3H); 5,33 (Multiplett, IH);
5,50 bis 5,70 (Multiplett, 2H).
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- 9 -40
IR-Spektrum : 331O cm"1 (OH). Aroma: holzartig.
5. 2,7,11-^1116^^00603-3,10-016^2-01, Kp./0,1» mm Hg: I1IO0C.
NMR-Spektrum: 1,02 (Dublett, 3H); 1,30 (Singulett, 6H);
1,60 (breites Singulett, 3H); 1,68 (breites Singulett, 3H)} i»,91 bis 5,29 (Multiplett, IH); 5,50 bis 5,70
IR-Spektrum : 331JO cm"1 (OH).
(Multiplett, 2H). 331J
Aroma: holzartig.
6. 3-(2,5-Dimethylbicyclo-/3,3,1.7-non-2-en-8-yl)-2-methylpropan-2-ol, Kp./0,1» mm Hg: 150°C.
NMR-Spektrum: 0,85 (Singulett, 3H); 1,22 (Singulett, 6H);
5,53 ■ (Multiplett, IH). Aroma: holzartig, nach Kampfer.
7. 5-(6,6-Dimethylbicyclo-/3,l,17-hepta-2-en-2-yl)-2-methylpentan-2-ol, Kp./0,7 mm Hg: 1500C.
NMR-Spektrum: 0,85 (Singulett, 3H); 1,28 (Singulett, 3H); 1,20
(Singulett, 6H); 5,18 (Multiplett, IH). 3320 cm"1 Aroma: blumig/holzartig.
IR-Spektrum : 3320 cm"1 (OH).
709835/0939
Beispiel 8
Die Verbindung des Beispiels 7- wird in Cyclohexan mit Wasserstoff bei einem Druck von 1 bar über lOprozentigem Platin auf Kohle hydriert. Man erhält 5-(6,6-Dimethylbicyclo-/3\l»l7-hept· 2-yl)-2-methylpentan-2-ol.
NMR-Spektrum: 1,22 (Singulett, 9H); 1,02 ppm (Singulett, 3H). Aroma: nach Kampfer/Sandelholz.
r 709835/0939

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    / lyTertäre Alkohole der Formel I
    -1 >CH-y-C-Ru (I)
    R2 ι *
    OH
    in der R1 ein Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist, der gegebenenfalls mit mindestens einem Alkylrest substituiert ist, R_ ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist oder R1 und R„ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen bicyclischen Rest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bilden, der gegebenenfalls mit bis zu 2 Alkylresten substituiert ist, R, und R^ je einen Alkylrest und Y einen divalenten aliphatischen Rest mit bis zu 1 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  2. 2. Alkohole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein Hexenyl- oder Cyclohexenylrest ist, der mit einem oder zwei Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, R„ ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R_ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen bicyclischen Rest mit· 7 bis 9 Kohlenstoffatomen bilden, der mit zwei Alkylresten mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen substituiert ist, R, und Rj. je einen Alkylrest mit 1 bis Ί Kohlenstoffatomen und Y ein Alkylen- oder Alkenylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    709835/0939 ORIGINAL INSPECTED
  3. 3. Alkohole nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein Dimethylhexenyl-, Methylcyclohexenyl- oder Dirnethylcyclohexenylrest, Rp das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe oder R. und R_ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Dimethylbicyclo-/2',2,l7-heptyl-, Dimethylbicyclo-/3»l»i7-heptyl-, Dimethylbicyclo-^jlii^-heptenyl- oder Dimethylbicyclo-/5,3 >1.7-nonenylrest bilden, R und R^ je die Methylgruppe und Y den Methylen-, Propylen- oder Propenylenrest bedeutet.
  4. l». 5-(2,2-Dimethylbicyclo-/^2,2,,l7-hept-2-yl)-2-methylpent-3-en-2-Ol.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung der Alkohole nach Anspruch 1 bis M, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der Formel II
    R
    '^H-Y-C-R, (II)
    2 8
    in der R1, R2, R und Y nach Anspruch 1 definiert sind, min einem Metallalkylderivat umsetzt und das gebildete Addukt hydrolysiert.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass man als Metallalkylderivat Lithiumalkyl der Formel R11Li, in der R1J nach Anspruch i definiert ist, oder ein Alkyl-Grignard-Reagens verwendet.
  7. 7. Verwendung der Alkohole nach Anspruch 1 bis Ί als Aromastoff für parfümierte Produkte.
    709835/0939
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