DE2403630A1 - 2,7-dimethyl-5,7-octadien-2-ol, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff - Google Patents

2,7-dimethyl-5,7-octadien-2-ol, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff

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DE2403630A1
DE2403630A1 DE19742403630 DE2403630A DE2403630A1 DE 2403630 A1 DE2403630 A1 DE 2403630A1 DE 19742403630 DE19742403630 DE 19742403630 DE 2403630 A DE2403630 A DE 2403630A DE 2403630 A1 DE2403630 A1 DE 2403630A1
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Susumu Akutagawa
Akira Komatsu
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Description

DIPL.-CHEM. DR. VOLKER VOSSiUS
PATENTANWALT
8 MÖNCHEN 86,
SIEBERTSTRASSE 4
PHONE: 474075
CABLE ADDRESS: BENZOLPATENT MÖNCHEN TELEX 5-29153 V0PATD2 403630
5 u.Z.: K 637 (Vo/kä) Case T-7-11295C
TAKASAGO PERFUMERY CO., LTD., Tokyo, Japan
25. Januar 1974
11 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff "
Priorität: 25. Januar 1973, Japan, Hr. .10 603/73
Die Erfindung betrifft die Verbindung 2j7-Dimethyl-5,7-octadien~ 2-ol der Formel I
(D
20 und
■ /ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
(a) 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien mit gasförmigem Schwefeldioxid ■ bei Temperaturen von 60 bis 1000C umsetzt, (b) das erhaltene SuIfölen bei Temperaturen von 0 bis -100C mit
Schwefelsäure behandelt, .
(c) das erhaltene Sulfolensulfat bei Temperatüren von 10 bis 45°C mit einem Alkalimetallhydroxid zun Sulfolenalkohol verseift und
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(d) diesen auf Temperaturen von 100 bis 1500C erhitzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft nach folgendem Reaktions sch enua:
(ID
(III)
(IV)
Alkalihydroxid
Erhitzen
(V)
(D
Zur Umsetzung der Verbindung der Formel II mit gasförmigem Schwefeldioxid v/erden 1,0 bis 1,2 Mol Schwefeldioxid pro Mol der Verbindung der Formel II verwendet. Das Schwefeldioxid wird vorzugsweise bei einem Druck von 2,0 bis 2,5 at eingeleitet. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Antioxida-. tionsmittels, wie Hydrochinon, 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol, Phenyl-ß-naphthylamin, butyliertem Hydroxyanisol (BHA) oder butyliertem Hydroxytoluol (BHT),in einer Menge von.etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Verbindung der Formel II, durchgeführt, um eine Verharzung zu vermeiden. Die Umsetzung
wird im allgemeinen bei Temperaturen von 60 bis 100°Cf vor-
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Γ "1
zugsweise 65 Ms 700C, während eines Zeitraums von etwa 4 bis 8 Stunden durchgeführt, bis kein Schwefeldioxid mehr aufgenommen wird. Im allgemeinen ist die Umsetzung innerhalb eines Zeitraums von 5 bis 6 Stunden beendet. Im allgemeinen wird für die Umsetzung kein Lösungsmittel benötigt.
Die Umsetzung des SuIf olens der Formel III zur Verbindung der Formel V wird in aufeinanderfolgenden Stufen im gleichen Reaktionsgefäß durchgeführt. Zunächst wird das SuIfölen mit Schwefeisäure bei Temperaturen von O bis 100C zur Umsetzung gebracht. Man erhält das Sulfolensulfat der Formel IV, das hierauf mit einem Alkalimetallhydroxid, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, in äquimolarer Menge zur eingesetzten Schwefelsäure bei Tempera-• türen von etwa iO bis 450C, vorzugsweise etwa 450C, zum SuIfo~ lenalkohol der Formel V umgesetzt wird. Die Schwefelsäurekonzentration kann etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 60 Gewichtsprozent, betragen. Die Schwefelsäure wird ferner in einer Menge von vorzugsweise 3,3 Mol pro Mol der Verbindung der Formel III eingesetzt. Das Alkalimetallhydroxid kann in einer Konzentration von etwa 10 bis 30 Gewichtsprozent, Vorzugsweise etwa 20 Gewichtsprozent,verwendet werden. Der Sulfolenalkohol der Formel V wird mit einem Lösungsmittel, wie Xylol, Benzol oder Toluol, vorzugsweise Xylol, extrahiert,und der Extrakt wird unmittelbar in die nächste Reaktionsstufe eingesetzt. Zur Extraktion beträgt das Gewichtsverhältnis von Lösungsmittel zum Sulfolenalkohol der Formel V etwa 1 : 1 bis 3:1, vorzugsweise 1,5 : 1.
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Zur Herstellung des 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ols aus dem Sulfolenalkohol der Formel V wird dieser auf Temperaturen von etwa 100 bis 150°C, vorzugsweise 140 bis 1500C, und vorzugsweise in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natrium-" oder Kaliumbicarbonat, und eines Antioxidationsmittels der vorgenannten Art in einer Menge von etwa 1 Gewichtsprozent, bezogen auf. die Verbindung der Formel V, erhitzt. Das Produkt der Formel I v/ird mit einem Lösungsmittel, wie Xylol, Benzol oder Toluol, vorzugsweise Xylol, in einem Gewichtsverhältnis von etwa 1 : 1 bis 3:1, vorzugsweise 1,5 : 1, extrahiert.
Das verfahrensgemäß eingesetzte 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien der Formel II läßt sich in hoher Ausbeute durch Dimerisation von Isopren nach dem in der DT-OS 2 326 835 und 2 3 26 866 beschriebenen Verfahren herstellen.
Nach dem in der DT-OS 2 326 835 beschriebenen Verfahren wird 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien durch Dimerisation von Isopren in Gegenwart eines Katalysatorsystems aus einer Palladiumverbindung, einem Liganden der allgemeinen Formel MR1*, in der M ein Phosphor- oder Arsenatom bedeutet und R1 einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, sowie einer starken Base in einem Alkohol, der
gegebenenfalls mindestens ein Äthersauerstoffatom enthält, hergestellt.
Die bei diesem Verfahren verwendete Palladiumverbindung kann ein Palladiumsalz der allgemeinen Formel PdXp sein, in der X ein Halogen-, Nitrat-, Cyanid- oder Acetatanion bedeutet. Ferner _j
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kommen als Palladiumverbindungen Palladium-Ji-Allylkomplexe der allgemeinen Formel
PdX
in Frage, in der R" ein Wasserstoffatom oder die Gruppe -CHpX1 bedeutet, in der X1 ein Halogenatom darstellt. Diese Palladiumverbindungen können in einer Menge von 5 mMol oder weniger pro Mol Isopren eingesetzt v/erden. Besonders bevorzugt werden Mengen von mindestens 1 mMol pro Mol Isopren.
- Als Liganden der allgemeinen Formel MR1^ kommen z.B. Tributyl- -[K phosphin, Tripheny !phosphin und Tributylarsen in Frage. Vorzugsweise werden diese Verbindungen in einer Menge von 0,5 bis 4 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol, pro Mol der Palladiumverbindung verwendet.
Zur Herstellung der Verbindung der Formel II können die Palla-■ diumverbindung und der L-igand entweder einzeln verwendet werden oder es kann ein Komplex der allgemeinen Formel (R1^M)2PdXp verwendet v/erden, in der R1, M und X die vorstehende Bedeutung haben. Es werden ebenfalls gute Ergebnisse erhalten. Dieser Kom-
25' plex wird im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 5 mMol pro Mol Isopren eingesetzt.
Als starke Basen kommen Alkalimetallhydroxide, wie Natrium- oder
- Kaliumhydroxid, sowie Alkalimetallalkoholate, wie Natriumathy- L 403832/1119 ^
Γ "1
lat oder Kalium-tert.-butylat, in Frage. Vorzugsweise wird die starke Base in einer Menge von 1 bis 4 Mol, insbesondere 2 bis 4 Mol, pro Mol der Palladiumverbindung eingesetzt.
Als Alkohole können für das Verfahren z.B. gesättigte oder ungesättigte aliphatische Alkohole, einschließlich primärer oder sekundärer Alkohole, verwendet werden. Im allgemeinen werden diese Alkohole in einer Menge von 20 bis 40 Volumprozent, bezogen auf das Isopren, verwendet. Die Alkohole können in ihrem Molekül eines oder mehrere Äthersauerstoffatome enthalten. Spezielle Beispiele für derartige Alkohole sind Äthylenglykolmonoäthyläther, Diäthyleng^kolmonömethyläther und Tetrahydrofurfurylalkohol.
Nach dem in der DT-OS 2 326 866 beschriebenen Verfahren wird Isopren in einem aliphatischen Alkohol in Gegenwart eines Katalysators aus Bis-cyclooctadien-Nickel und einem Trialky!phosphin zur Verbindung der Formel II dimerisiert.
Das zur Dimerisation als Katalysator verwendete Bis-cyclooctadien-Nickel wird in an sich bekannter Weise durch Reduktion eines Gemisches·von Nickelacetylacetonat und 1,5-Cyclooctadien mit Triäthylaluminium hergestellt; vgl. Angew. Chemie, Bd. 72 (I960), S. 581 und FR-PS 1 320 729- Das Bis-cyclooctadien-Nickel wird im allgemeinen in einer Menge von 5 mMol oder veniger pro Mol Isopren verwendet. Ausgezeichnete Ergebnisse werden erhalten, wenn diese Verbindung in einer Menge von 1 bis 10 mMol pro Mol Isopren eingesetzt wird.
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Γ - 7-
Die Trialkylphosphine wirken als Ligand. Sie haben die allgemeine Formel RUP, in der Rf einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise werden die Phosphine in einer Menge von 2 bis 10 Mol, insbesondere etwa 4 Mol, pro Mol Bis-cyclooctadien-Nickel, eingesetzt. Als aliphatische Alkohole kommen Verbindungen der allgemeinen Formel R"0H in Frage, in der R" einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet. Diese Alkohole können primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole sein, wie sek.-Butanol, Cyclohexanol oder Benzylalkohol. Der Alkohol kann in einem verhältnismäßig breiten Mengenbereich verwendet v/erden. Vorzugsweise werden etwa 20 bis 40 A'Olumprozent Alkohol, bezogen auf Isopren, eingesetzt.
Das 2,7-Dimethyl~5,7-octadien-2-ol der Erfindung ist ein"wertvoller Riechstoff mit blumigem Geruch. Er kann entweder allein oder zum Parfümieren von Kosmetika, Seifen, Reinigungs-, Spül- und Waschmitteln verwendet werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
0,35 g Palladiumchlorid, 0,52 g Triphenylphosphin und 0,58 g Natriumphenolat v/erden in einem 1000 ml fassenden Druckgefäß vorgelegt, daß sodann mit Stickstoff gespült wird. Nach Zugabe von 60 ml Isopren, 100 ml Isopropanol und 10 ml Diisopropyläther wird das Druckgefäß verschlossen und 10- Stunden bei 500C geschüttelt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch fraktionierend destilliert. Die bei 85 bis 90°C/40 Torr siedende Fraktion
,wird aufgefangen. Ausbeute 21 g 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien. _j
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25 g 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien und Q25 g Hydrochinon werden in einem 50 ml fassenden Autoklaven vorgelegt. In den Autoklaven wird Schwefeldioxidgas "bei einem Druck von 2 bis 2,5 at während 6 Stunden bei einer Temperatur von 65 bis 700C eingeleitet.
Es v/erden 46 g 2-(3-Methyl-3-butenyl)-4-methyl-3-sulfolen als gelbes Öl erhalten.
100 g 60prozentige Schwefelsäure werden in einem 500 ml fassenden Vierhalskolben vorgelegt und auf 3 bis 5°C abgekühlt. Sodann werden in die Schwefelsäure innerhalb eines Zeitraums von etwa 20 Minuten 46 g 2~(3-Methyl-3-butenyl)-4-methyl-3-sulfolen bei einer Temperatur unterhalb 10 C eingetropft. Das Gemisch wird 1 Stunde bei 100C gerührt und sodann unter Kühlung und bei Innentemperatur von 300C mit 210 ml 20prozentiger Natronlauge tropfenv/eise versetzt. Nach beendeter Zugabe beträgt der pH-V/ert des Reaktionsgemisches 8. Die Reaktionslösung wird 2 Stunden bei 450C gerührt. Danach wird die Reaktionslösung mit 50 g Xylol versetzt und extrahiert. Der 2-(3-Hydroxypentyl)-4-methyl-3-sulfolen enthaltende Xylolextrakt wird in einen 300 ml fassenden Vierhalskolben gegeben und mit 4 g Natriumcarbonat sowie 0,25 g Hydrochinon versetzt. Das Gemisch wird auf 90 bis 1200C erhitzt. Hierbei entwiekelt sich Schwefeldioxid. Schließlich wird das Gemisch zur vollständigen Umsetzung auf 135 bis 145°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit gesättigter wäßriger Kochsalzlösung versetzt, und die Xylollösung wird abgetrennt und eingedampft. Der gelbe ölige Rückstand wird unter vermindertem' Druck destilliert. Ausbeute 19,3 g 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol vom Kp. 73 bis 76°C/5 Torr.
L -»
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1 IR-Absorptionsspektrum: 3370, 1130 (OH), 16OO (konjugiertes ■ Dien) und 880 cm" (endständige Methylengruppe) Massenspektrograf: M/e 154 (M+), 136 (M+-HpO)
NMR: 1,20 6H (Dimethyl), 1,82 3H (Methylgruppe in Allylstellung) 5 3,14 1H (OH) , 4,88 2H (endständige Methylengruppe), 5,67, 6,23, jeweils 1H (Wasserstoffatome an der Doppelbin-
dung in der 5,6-Stellung).
Beispiel 2 Gew.-56
10 Fliederparfümkomnosition 10
5
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol 10
Ylang-Ylang-Öl 5
Phenyläthylalkohol 10
Essigsäurebenzylester 5
15 Hydroxycitronellal 3
Cyclamenaldehyd 7
Zimtalkohol 4
Heliotropin 3
a-Amylzimtaldehyd 3
Phenylessigsäurephenäthylester 35
Phenyläthyldimethylcarbinol
20 . Terpineol
100
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Γ "Ϊ
Beispiel3
Rosenparfiimkomposition
Gew.-%
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol 20
Geraniol 10
Geraniumöl 5
Phenyläthylalkohol 30
Essigsäurephenäthylester 5
Isobuttersäurephenäthylester 3
Essigsäurebenzylester 5
Eugenol 2
Jonon 2
Nerol 3
a-Amylzimtaldehyd 5
Benzophenon 10
100
B e i s ρ i e 1 4
Muft'uetparfürnkompos j tion
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol 20
Geraniol 5
Nerol ' 5
Hydroxycitronellal 30
Phenyläthylalkohol 10
Essigsäurebenzylester 8
Ylang-Ylang-ül 2
Qc-Hexylzimtaldehyd 5
Cyclamenaldehyd 2
Indol (105U) 3
Phenyläthyldimethylcarbinol · 10
100
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Claims (4)

P a t e η t a η s ρ r ü c h e
1. 2,7-Mmethyl-5,7-'octadien~2-ol.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 2,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien mit gasförmigem Schwefeldioxid bei Temperaturen von 60 bis 1000C umsetzt,
(b) das erhaltene SuIfölen bei Temperaturen von O bis 1O°C mit Schwefelsäure behandelt,
(c) das erhaltene Sulfolensulfat bei Temperaturen von 10 bis
450C mit einem Alkalimetallhydroxid zum Sulfolenalkohol verseift und
■ (d) diesen auf Temperaturen von 100 bis 1500C erhitzt.
15
3. Verfahren nach Anspruch 2 (d), dadurch gekennzeichnet, daß man das Erhitzen des Sulfolenalkohols in Gegenwart einer anorganischen Base und eines Oxidationsinhibitors durchführt.
4. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Riechstoff
■ für Kosmetika, Seifen, R.einigungs- und Waschmittel.
4 0 9 8 3 2/ 11 1 9
DE19742403630 1973-01-25 1974-01-25 2,7-dimethyl-5,7-octadien-2-ol, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als riechstoff Withdrawn DE2403630A1 (de)

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