DE2637428C2 - Ketone, ihre Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Ketone, ihre Herstellung und ihre Verwendung

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DE2637428C2 DE19762637428 DE2637428A DE2637428C2 DE 2637428 C2 DE2637428 C2 DE 2637428C2 DE 19762637428 DE19762637428 DE 19762637428 DE 2637428 A DE2637428 A DE 2637428A DE 2637428 C2 DE2637428 C2 DE 2637428C2
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Description

Die Ketone der Formel I in der
X RJr
-CH = C-
CH
CH3 CH3
und
Y für
-CH2-CH-
R1
stehen R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, werden dad'irch erhalten, daß man das entsprechende Keton, in -dsm Y für
-CH = C-
R1
steht, in an sich bekannter Weise partiell hydriert.
Die als Ausgangsstoffe notwendigen Aldehyde der Formel II können auf einfache und bekannte Weise durch Eigenkondensation des technisch gut zugänglichen Isovaleraldehyds, gegebenenfalls mit gleichzeitiger oder anschließender Hydrierung hergestellt werden.
Als Ketone der Formel III kt/Timen^iie meist im Handel erhältlichen, nachstehend ofgezähltsn Ketone in Betracht:
Propan-2-oa, Butan-2-on, Pentan-2-on,
Pentan-3-on, 3-Methyl-butan-2-on, Hexan-2-on,
Hexan-3-on, 4-Methyl-pentan-2-on,
3-Methyl-pentan-2-on, Heptan-2-on, Heptan-3-on, Heptan-4-on, S-Methyl-hexan-2-on, Octan-2-on,
Octan-3-on, Octan-4-on, 6-Methyl-heptan-2-on,
2.6-Dimethyl-heptan-4-on,
3-Oxo-butyraldehyddimethylacetal.
Vorzugsweise verwendet man Propan-2-on und
Butan-2-on.
Bei unsymmetrischen Ketonen mit 2 freien a-Stellungcn kann die Kondensation an beiden ar-Stellungen erfolgen, in der Regel erhält man in diesen Fällen Gemische, die z. B. durch Destillation getrennt oder als solche eingesetzt werden können.
Bevorzugt erfolgt die Kondensation in der weniger substituierten α-Stellung.
Weitere Isomeren entstehen durch cis-trans-Isomerie an den Doppelbindungen. Normalerweise entstehen Gemische, die als solche oder nach Trennung, z. B. durch Destillation eingesetzt werden können.
Die Kondensation von Aldehyden mit anderen Aldehyden oder Ketonen (Aldol-Kondensation) ist eine Standardreaktion in der organischen Chemie. Eine aus= fiihrliche Übersicht über Aldolkondensationen geben A. T. Nielsen und W. J. Houlikon in »Organic Reactions« Bd. 16 (1968).
Zur praktischen Durchführung des Verfahrens werden die Aldehyde der Formel II mit den Ketonen der Formel III in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion gebracht. Dabei wird das Keton der Formel III zweckmäßig in 1,0- bis 20fach molarer Menge, vorzugsweise 3- bis lOfach molarer Menge, bezogen auf den Aldehyd II eingesetzt, da die Carbonylverbindungen III einfache und billige Stoffe sind. Die Reaktionspartner können vor Beginn der Reaktion gemischt werden oder aber man tropft den Aldehyd der Formel II zu einem Gemisch aus dem Keton der Formel ΠΙ und dem Katalysator.
Als Katalysatoren kommen in Betracht:
a) basische Verbindungen, wie primäre, sekundäre oder tert. Amine oder weitere basischen Stickstoffverbindungen, wie Amidine oder Guanidine; Alkali- und Erdalkalioxide, -hydroxide oder-alkoholate, z. B. Natrium-, Kalium- oder Bariumhydroxid, Natriummethyiat oder -äthylat, Calciumoxid, Zinkoxid; quartäre Ammoniumhydroxide; weiterhin Amide, z. B. Natriumamid, Methylanilinomagnesiumbromid, Lithiumdiisopropylamid; Hydride, wie Natriumhydrid oder basische Ionenaustauscher.
b) saure Verbindungen, wie Mineralsäuren, beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder Lewissäuren, wie BF3, ZnCl2 und AlCl3.
Bevorzugt werden die basischen Katalysatoren und von diesen die Alkalihydroxide und -alkoholate, wie NaOH, KOH, NaOCH3, NaOC2H5 oder Erdalkalioxide, wie CaO oder aber ZnO. Der Katalysator wird in Mengen von 0,01 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 1 Mol, bezogen auf den Aldehyd ft, angewandt.
Die Reaktion kann sowohl ohne Lösungsmittel als auch in überschüssigem Keton der Formel III als Lösungsmittel oder in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als inerte Lösungsmittel seien beispielsweise genannt: Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol; Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Trichloräthylen, Chlorbenzol; Äther, wie Diäthyläthec. Diisopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran (THF) oder Anisol; aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan oder Hexamethylenphosphortriamid; Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Glykol und Butanol. Die Reaktion kann in homogener Phase oder bei Anwendung wäßriger Hydroxidlösung in heterogener Phase durchgeführt werden. In letzterem Fall können Phasentransferragentien, wie Tetraalkylammoniumhalogenide, eine Beschleunigung der Reaktion bewirken.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen -200C und
so +2000C betragen. Sie hängt weitgehend ab von der Reaktivität der jeweiligen Reaktanten II und III sowie von Art und Menge des Katalysators. Bei Verwendung von Alkalihydroxiden oder Alkoholaten in Mengen von 0,1 bis 1 Mol, bezogen auf den Aldehyd II, liegen die Reaktionstemperaturen beispielsweise etwa zwischen 20 und 800C, bei Verwendung von Zinkoxid als Katalysator dagegen etwa zwischen 120 und 1800C.
Die Reaktionszeit liegt je nach der Reaktivität der Reaktanten der Formeln II und III, der Art und Menge des Katalysators und der Reaktionstemperatur zwischen 0,5 und 200 Stunden. Durch Wahl der Reaktionsbedingungen werden im allgemeinen Reaktionszeiten zwischen 1 und 10 Stunden angestrebt.
Die Reaktion wird normalerweise bei Normaldruck durchgeführt. Siedet eine Reaktionskomponente unterhalb der Reaktionstemperatur, so wird unter dem sich in einem geschlossenen Gefäß einstellenden Druck des Reaktionsansatzes gearbeitet.
Die Reaktion kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das Hydrieren der Ketone der Formel I, in der
X fiir
-CH=C—
Ponndorf mit Aluminiumisopropylat oder aber durch Grignard-Reaktion mit Alkylmagnesiumhaiogeniden in Alkohole überführt und diese wiederum durch Veresterung mit niederen Carbonsäuren, deren Säurechloriden oder deren Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester überführt werden.
CH
CH3 CH3
und
Y für
-CH=CH-
R1
steht, kann in Lösungsmitteln aber auch oiwie Lösungsmittel erfolgen.
Besonders vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart von Alkoholen wie Methanol, Äthanol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, sowie Estern wie Essigestern oder Propionsäuremethylester.
Als Katalysatoren kommen die üblichen Hydrierkatalysatoren wie Raney-Nickel oder Edelmetalle wie Pd und Pt in Betracht. Palladium-Träger-Katalysatoren, die 0,01 bis 5 Gew.-% Palladium enthalten, sind besonders geeignet.
Als Träger seien insbesondere Calciumcarbonat, Aluminiumoxid und Siliciumdioxid genannt. Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit
X = — CH-C —
CH
CH3 CH3
Y = -CH2-CH-
15
Beispiel 1
a) Herstellung von 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten
Eine Mischung aus 603 g (7,0 Mol) 3-Methyl-butanal, 126 g Methanol, 7,5 g NaOH unö 740 ml Wasser wird 8 Stunden bei 60°C gerührt. Anschließend wird der Reaktionsansatz unter vermindertem Druck eingeengi, die gebildete organische Phase s'^etrennt, mit Wasser gewaschen und destilliert. Man erhäi'- 518 g 2,6-Dimethyl-3-fortnyl-3-hepten als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt Kp7 = 76 bis 79°C. Das entspricht einer Ausbeute von 91,7% der Theorie, bezogen auf eingesetztes 1-MeJhyI-butanal.
b) Kondensation von 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten mit Aceton
Eine Mischung aus 308 g (2,0 MoI) 2,6-DimethyI-3-formyl-3-hepten, 900 g (15,5 Mol) Aceton und 150 g ZnO werden im Autoklaven 10 Stunden auf 1700C erhitzt. Anschließend wird der Reaktionsansatz filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Bei 62 bis 68°C und 0,3 Torr gehen 128 g (entsprechend 41,5% des eingesetzten) unumgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten und bei 92 bis 97°C und 0,5 Torr 134 g eines Gemisches von cis-irans-^someren des 5-IsopropyI-8-methylnona-3,5-dien-2-ons als gelbe Flüssigkeit (Ämaj = 283 nm, £j*m = 928) über. Die Ausbeute beträgt 59% der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten. Duftnote: fruchtigherb-holzig; aldehydisch, etwas moschusartig.
45
dient eine Partialhydrieiung. Dazu wird die Hydrierung nach Aufnahme eines Mols Wasserstoff abgebrochen. Zur Erhöhung der Selektivität können verschiedene Maßnahmen dienen. So kann man z. B. die Umsetzungstemperatur möglichst niedrig halten, geeignete Lösungsmittel (z. B. Methanol) verwenden oder aber Katalysatordesaktivatoren einsetzen.
Insbesondere empfiehlt es sich, die oben genannten Katalysatoren zu verwenden und sie z. B. gemäß der deutschen Patentschrift 11 15238 durch Behandeln mit Zink- oder Bleiionen zu desaktivieren.
Die Hydrierung wird im allgemeinen bei Normaldruck oder einem Wasserstoffüberdruck von 0,1 bis 10 atm und bei Temperaturen von etwa 0 bis 8O0C, vorzugsweise 20 bis 5O0C durchgerührt. Die Produkte werden durch Filtration und Destillation isoliert.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I seilen wertvolle Geruchs- und Geschmacksstoffe mit fruchtigen, süßen und moschusartigen Noten dar. Weiterhin sind sie wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Geruchs- und Geschmacksstoffe. So können sie beispielsweise durch Reduktion mit NaBh.,. LiAIHj oder nach Meerwein-
Beispiel 2
Eine Mischung 300 g (5,2 Mol) Aceton, 50 ml einer 30%igen Natriummethylatlösung, 250 ml Wasser und 200 g (1,3 Mol) des gemäß Beispiel 1 a) hergestellten 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-heptens wird 6 Stunden bei 700C gerührt. Anschließend wird das überschüssige Aceton abdestilliert, die organischen Phase abgetrennt, mif Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält 182 g (entsprechend 72% der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten) an S-Isopropyl-S-methyl-noiia-3,5-dien-2-on vom Siedepunkt Kpu2 = 76 bis 800C.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 180 g (3,! Mol) Aceton, 30 ml einer 30%igen Natriummethylatlösung in Methanol. 150 ml Wasser und 47 g (0,3 Mol) 2,6-Dimethyl-3-l'ormyl-heptan wird 4 Stunden bei 700C gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt 46 g 5-Isopropyl-8-mcthyl-3-nonen-2-on vom Siedepunkt Kp11, = 68 bis 700C. Die Ausbeute beträgt 78% der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-heptan. Dul'tnote: fruchtig, blumig, süß.
26 37 428
7 		8 I
1
Beispiel 4
Cine Mischung aus 77 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethyl-3-for-
myl-3-heplcn, 180 g (2,5 Mol) Methyläthylketon und 20
ml einer 3()%igen Nutriummethylallösung in Methanol >
wird 3 Stunden bei 25°C gerührt. Aufarbeitung analog
Beispiel 2 ergibt 32 g (entsprechend 41,5%) an unumge-
setztem 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-heptenund47g6-Iso-
propy^-mcthyl-deca^o-dien^-on vom Siedepunkt
Kp0 ι = 66 bis 68°C, Brechungsindex n},5 = 1.4912 und io
Äniil', = 284,5 nm; E\l'm = 804. Die Ausbeute beträgt 75%
der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-
formyl-3-hepten. Duftnote: fruchtig, blumig, süß.
Beispiel 5 15 f
194 κ (1.0 Mol) S-lsopropyl-S-methyl-nonaO.S-dien-
2-on werden in 300 ml Methanol gelöst, die Lösung mit
5 g Rancy-Nickcl versetzt und bei 25°C mit H2 behan
deil bis keine H2-Aumahme mehr erfolgt. Anschlie- 20
Bend wird das Reaktionsgemisch filtriert. Man erhält
183 g (entsprechend 92,5% der Theorie) an 5-Isopropyl-
8-methyl-nonan-2-on vom Siedepunkt Kpo,2 = 73 bis
75°C und Brechungsindex nj? = 1.4390. Duftnote: bal
samisch, blumig-süß, würzig. 25
30
35
40
45
50
55
60

Claims (1)

  1. 26 37
    ι     CH3 steht, steht, 5 428
    2     / steht, steht     j. Y für eine der Gruppen R1 H, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und und die daher als Riech- oder AromastofTe eingesetzt CH3 Y für eine der Gruppen R1 H, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, vorzugsweise H Patentansprüche: in der R2 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 werden können sowie Verfahren zu deren Herstellung. oder Methyl, und -CH2-CH- oder -CH=C- C-Atomen bedeutet. Die neuen Ketone haben die allgemeine Formel I in der -CH2—CH- oder -CH=C- R2 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 I. Ketone der allgemeinen Formel I X für eine der Gruppen I I 2. Verfahren zur Herstellung von Ketonen der all I I C-Atomen bedeutet. R1 R1 gemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der X, Y, 10 CH3 O X für eine der Gruppen R1 R1 Die neuen Ketone besitzen harmonische fruchtige. CH3 O -CH2-CH- oder -CH=C- sowie R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene \ Il teils süße, teils moschusartige Gerüche. Der Duft hält \ Il I i Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß CH-CH2-X-Y-C-R2 (I) -CH2—CH- oder -CH = C— sehr lange an, andere Riechstoffe werden fixiert. Die CH-CH2—X—Y —C—R2 (I) CH CH man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II ι r neuen Verbindungen eignen sich daher besonders gut / \ / \ CH CH für die Herstellung zahlreicher Riechstoff- und Aroma CH3 CH3 CH3 CH3 CHj H 15 / \ / \ kompositionen für die verschiedensten Anwendungen, \ / CH3 CH3 CKj CHj wie für Perfumes, Sprays, Shampoos, Seifen und andere CH-CH2-X-C (Π) kosmetische Artikel, für die Parfumierung von Verbrau / Λ cherprodukten, zur Aromatisierung von Speisen und CHj O Getränken. 20 Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur in der X die oben genannte Bedeutung hat, und ein Herstellung der neuen Ketone der Formel I, in der X, Y, Keton der allgemeinen Formel III sowie R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung O haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Il Aldehyd der allgemeinen Forme! II CH2-C-R2 (HI) 25 CHj H I \ / R> CH-CH2-X —C (II) / Λ in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene CHj O Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise den 30 Bedingungen einer Aldolkondensation unterwirft in der X die oben genannte Bedeutung hat, und ein und gegebenenfalls das so erhaltene Keton in an sich Keton der allgemeinen Formel III bekannter Weise hydriert. 3. Verwendung der Ketone der allgemeinen 35 O Formel I gemäß Anspruch 1 als Duft- oder Aroma Il '$ stone. CH2-C-R2 (III) U in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung ha Die Erfindung betrifft neue Ketone, die interessante 40 ben, in an sich bekannter Weise den Bedingungen einer Geruchs- und Geschmackseigenschaften aufweisen. Aldolkondensation unterwirft und gegebenenfalls das so erhaltene Keton in an sich bekannter Weise hydriert. 45 50 55 60 65
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