DE2047446A1 - Verfahren zur Herstellung von Acetylenglykolen - Google Patents

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG- OClLl hkfc

Unsere Zeichen: Q.Z. 27 040 E/Fe 6700 Ludwigshafen, den 24.9.197o

Verfahren zur Herstellung von Acetylenglykolen

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acetylenglykolen durch Umsetzung von organischen Carbönylverbindungen mit Acetylenmonoalkoholen.

Die Herstellung von Acetylenglykolen durch Umsetzung von Acetylenmonoalkoholen mit Oarbonylverbindungen in Gegenwart von Kaliumhydroxid ist wiederholt beschrieben worden (Izv. Akad. SSSR (1967) S. 2107 - 2109, r. 2£0, (1955), 1903 - 1905, Gen. öhem. USSR, JJ3 , (1940), 480) (Ohern. Abstr. %± , (1940), 7851, J. Org. Ohem. 28 (1963) 2480 und J. Org. Ohem. 30 (1965), 3046).

Besondere Schwierigkeiten bereitet die Herstellung von bistertiären Acetylenglykolen wie z. B. 2,5-Dimethylhexin-(3)-diol,2,5, 3,6-Dimethyloctin-(4)-diol-(3,6) und analogen Verbindungen, da diese mit dem Kaliumhydroxid, welches als Kondensationsmittel dient, schwer lösliche Addukte bilden, die auch in Lösungsmitteln wie Tetrahydrofuran oder Dibutylacetal nur bei großen Kaliumhydroxidüberschüssen eine gute Umsetzung ermöglichen.

Im Gegensatz hierzu gelingt z. B. die Umsetzung von Propargylalkohol mit Aceton oder Methyläthylketon zum entsprechenden Acetylenglykol in Tetrahydrofuran recht gut, wenn man pro Mol Keton etwa 1,1 Mol Kaliumhydroxidpulver verwendet.

Ferner haben Versuche gezeigt, daß man in Lösungsmitteln wie z. B. Tetrahydrofuran aus Acetylenmonoalkoholen und Ketonen in Gegenwart von Kaliumhydroxidpulver praktisch quantitative Ausbeuten der entsprechenden Acetylenglykole erhält. Doch müssen pro Mol Acetylenglykol 4 bis 5 Mol KOH-Pulver eingesetzt werden. In Lösungsmitteln wie Benzol 517/69 -2-

2098U/1662

O.Z. 27

oder Toluol gelingt die Umsetzung auch. Es müssen aber noch größere Überschüsse an Kaliumhydroxid verwendet werden.

Es bestand daher die Aufgabe, eine rationelle Methode zur technischen Herstellung der Acetylenglykole zu finden.

Es wurde nun gefunden, daß man Acetylenglykole durch Umsetzung von organischen Carbonylverbindungen mit Acetylenmonoalkoholen in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels besonders vorteilhaft herstellen kann, wenn man die Umsetzung in aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel durchführt und als Kondensationsmittel Kaliumalkoholate von primären und/oder sekundären Alkoholen verwendet, die begrenzt wasserlöslich sind.

Das neue Verfahren kann durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:

Rl .R³ K-Alkoholat R¹ ^R³

_{0 y}G + HCeG-CT . J^C-CfeC-C _A

^R 0 OlT^R Lösungsmittel R^OH ^R⁴

1 II III '

In diesem Schema ist Formel I die organische Carbonylver bindung, nämlich im Sinne dieser Erfindung ein Aldehyd oder Keton. In Aldehyden steht demgemäß R für Wasserstoff

2 1

und R für einen organischen Rest. In Ketonen können R

2
und R gleich oder verschieden sein und in Ketonen mögliche organische Reste bedeuten. R^ und R2 können auch gemeinsam Glieder eines Ringsystems sein, in das gegebenenfalls ein Heteroatom wie Stickstoff oder Sauerstoff eingebaut sein kann.

Für die Herstellung der Acetylenglykole kommen als Carbonylverbindungen aliphatische, araliphatisch^, aromatische und heterocyclische Ketone und Aldehyde in Betracht, u. a. Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, 2-Äthylhexanol-(1), Glykolaldehyd, verätherte

209814/1662

-3- O.Z. 27 040

oder veresterte G-lykolaldehyde, Benzaldehyd, Zimtaldehyd, Phenylacetaldehyd, Furfurol, Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutyllreton, Mesityloxid, Acetophenon, Benzophenon, Plperidon-4» Cyclohexanon, 5-Methylhepten-(6)-on-(2), 6-Methylhepten-(6)-on-(2), Geranylaceton, Hexahydrofarnesylaceton.

Unter Ihnen sind die folgenden Ketone und Aldehyde besonders geeignete Ausgangsprodukte: Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Benzaldehyd, Aceton, Methyläthylire ton, Methylisobutyllreton, Acetophenon, Benzophenon, Piperidon-^)-» 2-Ä'thylhexanal-1, 5-Methylhepten-(6)-on-(2), 6-Methylhepten-(6)-on-(2), Geranylaceton, Hexahydrofarnesylaceton.

PUr die Umsetzung mit den Oarbonylverbindungen sind alle primären, sekundären und tertiären Acetylenmonoalkohole der Formel II geeignet. Pur die Reste R³ und R⁴" stehen dabei insbesondere Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Butyl, Isobutyl, Phenyl. R und R tonnen auch zusammen einen Ring bilden, wie im Äthinylcyclohexanol oder im Ä'thinylpiperidol.

Demgemäß kommen als Aoetylenmonoallrohole im Sinne dieser Erfindung beispielsweise Propargylalkohol, Butin-(1)-ol-(3), 3-Methylbutin-(1)-ol-(3), 3-Methyl-pentin-(1)-ol-(3), 3,5-Dlmethylhexin-r( 1 )-ol-(3), I-Äthinylcyolohexanol-C 1), Phenyläthinyloarbinol, 3-Phenyl-3-methylpropin-(1)-ol-(3), Hexin-(1)-ol-(3), 4-Äthylretin-(1)-ol-(3), 3,7-Dimethylocten-T-in-i-ol^, StT-Dimethylocten-e-in-i-ol^ oder das Dimethylacetat d4s.-2-Methyl-2-hydroxy-butin-(3)-al-(1) in Betracht. Vorzugsweise werden 3-Methyl-butin-(1)-ol-(3), 3-Methyl-pentin-(1)-ol-(3) und 3,5-Dlmethylhexin-(1)-ol-(3) verwendet.

Als Kondensationsmittel für die Umsetzung der organischen Carbonylverbindungen mit den Acetylenmonoalkoholen geeignete Alkoholate sind die Kaliumalkoholate von primären oder sekundären Alkoholen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen besonders die Kaliumalkoholate von primären Alkoholen wie n-Butanol, Isobutanol, n-Pentanol, 2-Methylbutanol-(4), 2-Methylbutanol-(1),

2098U/1662 "⁴"

-4- " ' O.Z. 27 040

2,2-Dimethylpropanol-(1), n-Hexanol, 2-Äthylhexanol-(1) und die Kaliumalkoholate von sekundären Alkoholen wie Butanol-(2), Pentanol-(2), Pentanol-(3), 2-Methylbutanol-(3), Cyclohexanol und ähnliche. Von besonderer technischer Bedeutung sind die Kaliumalkoholafce von n-Butanol und iso-Butanol.

Bei diesen in Wasser nur begrenzt löslichen Alkoholen lassen sich die Kaliumalkoholate leicht dadurch gewinnen, daß man eine wässrige Kalilauge (z. B. eine 50 #ige wässrige KOH des Handels) mit überschüssigem Alkohol unter Rückfluß kocht und am Kopf einer Fraktionierkolonne aus dem sich bildenden zweiphasigen Azeotrop mit Wasser die untere wässrige Schicht entfernt, den Alkohol aber wieder als Rücklauf der Kolonne zuführt. In kurzer Zeit erhält man so eine lösung des gewünschten Kaliumalkoholats. Nach Zugabe eines Kohlenwasserstoffs, der zweckmäßigerweise höher siedet als der verwendete Alkohol, oder der mit dem Alkohol ein Azeotrop bildet, dessen Siedepunkt niedriger liegt, als der des Alkohols (z. B. Toluol und Isobutylalkohol, Kp. 101,2 ° mit 45 1· IsobutylallDhol) wird der überschüssige Alkohol abdestilliert. Man kann auch nach beendeter Wasserauskreisung die Lösung des Kaliumalkoholats in überschüssigem Alkohol direkt eindampfen. Zur Entfernung des restlichen Alkohols wird das gebildete Kaliumalkoholat unter Rühren unter vermindertem Druck auf Temperaturen von 100 bis 200 ⁰C erhitzt und nach Abkühlen das pulverförmige Kaliumalkoholat mit einem Kohlenwasserstoff zu einer Suspension verrührt. Auf diese Weise erhält man ein alkoholfreies Kaliumalkoholat, das im Kohlenwasserstoff sehr fein verteilt ist. Als Kohlenwasserstoffe verwendet man vorzugsweise die gleichen, wie sie bei der (späteren) Umsetzung der organischen Carbonylverbindung mit dem Acetylenalkohol benutzt werden.

Lösungsmittel, in denen die Umsetzung der organischen Carbonyl verbindungen mit den Acetylenmonoalkoholen unter Verwendung der beschriebenen Kondensationsmittel durchgeführt werden kann, sind aliphatisch^ und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe und unter diesen insbesondere solche mit einem

-5-2098U/1662

~⁵~ O.Z. 27 040

, Siedebereich von 80 bis 180 ⁰O. Vorzugsweise kommen in Betracht: aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther oder Benzingemische, cycloaliphatische Kohlenwasse*· stoffe, wie Gyclohexan, und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cumol und p-Diisopropylbenzol oder Gemische dieser Lösungsmittel. Auf die Verwendung von teuren Lösungsmitteln, wie Tetrahydrofuran, Äther, Dioxan u. ä. kann verziohtet werden.

Bei der Durchführung der Umsetzung können die an der Reaktion beteiligten Stoffe in beliebiger Reihenfolge zusammengegeben werden. In manchen Fällen, insbesondere bei der Umsetzung von Acetylenmonoalkoholen mit Ketonen ist es vorteilhaft, die Suspension eines Kaliumalkoholats in einem aliphatischen und^oder aromatischen Kohlenwasserstoff vorzulegen und unter gutem Rühren den Acetylenmonoalkohol und die Carbonylverbindung hinzuzufügen.

Die Mengen der beiden Reaktionspartner werden aus ökonomischen Gründen zweckmäßigerweise stöchiometrisch gewählt, jedoch sind Abweichungen bis zu einigen Prozent ohne Nachteil. Das Kondensationsmittel wird üblicherweise in Mengen von 0,8 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,2 Mol pro Mol Acetylenmonoalkohol verwendet. Gegen Luftsäuerstoff empfindliche Verbindungen werden zweckmäßigerweise unter einer Inertgasatmosphäre, wie einer Stickstoffatmosphäre, umgesetzt.

Die Umsetzungstemperatur kann innerhalb eines weiten Bereichs gewählt werden. Im allgemeinen kommen Temperaturen im Bereich von -20 ⁰C bis +100 ⁰C in Betracht. Bevorzugt werden Temperaturen von 0 bis + 50⁰C.

Da bei der Umsetzung von niederen aliphatischen Ketonen mit Acetylenmonoalkoholen oft schwer rührbare Massen entstehen, kann es von Vorteil sein, die Durohmischung der Reaktionspartner zunächst bei tiefen Temperaturen durchzuführen, beispielsweise von 0 bis +10 ⁰C, und dann erst die Reaktionstemperatur auf z. B. 30 bis 50 ⁰C zu steigern.

2098U/1682

Man hält das Reaktionsgemisch, etwa 1 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur und fügt dann soviel Wasser hinzu, daß gerade alle ungelösten Anteile in Lösung gehen und man zwei klare Schichten erhält. Die untere wässrige, alkalische Sohicht wird abgetrennt, die obere organische Schicht durch Zufügen einer kleinen Menge einer organischen oder anorganischen Säure, wie Ameisensäure, Essigsäure, Kohlensäure oder Schwefelsäure,neutralisiert und nochmals mit Wasser ausgewaschen. Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Lösungsmittels wird das gebildete Acetylenglykol durch Destillation im Vakuum rein erhalten.

Bei dieser Umsetzung werden sowohl symmetrische wie auch unsymmetrische Aoetylenglykole gewonnen. Sie finden Verwendung als wertvolle Zwischenprodukte; z. B. ist das nach Beispiel 1 gewonnene Dimethylhexindlol Ausgangsbasis für die Ohrysantheumsäure, der Grundverbindung für Insektizide der Pyrethrumgruppe, die für Warmblutler ungiftig sind. Andere Aoetylenglykole dienen zur Weiterverarbeitung auf terpenähnliche Riechstoffe oder zur Herstellung von oberflächenaktiven Agentien mit geringer Schaumwirkung. Umsetzung der Aoetylenglykole mit Wasserstoffperoxid führt schließlich zu Hydroperoxiden, die beispielsweise als Polymerisationsinitiatoren eingesetzt werden können.

Die in den naohfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

680 Teile einer 50 #igen wässrigen Kalilauge werden zusammen mit 3000 Teilen Isobutanol in einem Kolben mit angeschlossener Destillierkolonne unter Rühren zum Sieden erhitzt.

In 3 bis 4 Stunden werden am Kopf der Kolonne aus dem dort anfallenden azeotropen Gemisch 475 Teile einer wässrigen Schicht abgetrennt. Anschließend wird der größte Teil des überschüssigen Isobutanols abdestilliert und nach Zugabe von 1500 Teilen Xylol die Mischung solange unter gutem Rückfluß fraktioniert bis am Kopf der Kolonne kein Isobutanol mehr auftritt (Kp. 136 ⁰O). -7-

2098U/1662

_n O.Z. 27 040

In die Kaliumisobutylatsuspension, die auf 0 0 gekühlt wird,· gibt man in wenigen Minuten unter gutem Rühren das Gemisch aus 348 Teilen Aceton und 420 Teilen Methylbutln-(1)-ol-(3). Man erwärmt die Mischung auf 30 ⁰C und gibt dann 750 Teile Wasser dazu, wobei Trennung in zwei Phasen eintritt. Die untere wässrige Schicht wird abgetrennt. Sie enthält praktisch kein Dimethylhexlndiol. Die obere organische Schicht wird mit Ameisensäure auf pH 5 eingestellt. Haoh Abdestillieren des Lösungsmittels bei ca. 100 Torr erhält man 633 Teile 2,5-Dimethylhexin-3-diol-2,5 vom Kp₂₂ : 121 bis 124 ⁰O. Ausbeute: 89,5 £, bezogen auf eingesetztes Methjlbutinol.

Beispiel 2

In eine Kaiiumisobutylatsuspension (bereitet wie in Beispiel 1 beschrieben) wird unter gutem Rühren bei 0 ⁰C in wenigen Minuten ein (Jemisch aus 420 Teilen 3-Methylbutin-(1)-ol-(3) und 432 Teilen Methyläthylketon eingetragen.

Man erwärmt auf 30 ⁰O und gibt dann 650 Teile Wasser in die Mischung.

Aus der organischen Schicht gewinnt man nach dem Abdeβtillleren des Xylols 689 Teile des 2,5-Dimethylheptin-(3)-diol-(2,5) vom Kp₂? 126 bis 133 ⁰O, welches geringe Mengen an

2,5-Dimethylhexin-(3)-diol-(2,5) und 3,6-Dimethyloctin-('4)-diol-3,6 enthält.

Beispiel 3

In eine Suspension von 672 Teilen Kaliumisobutylat in 900 Teilen Xylol wird unter Rühren und Kühlung bei einer Temperatur von ca. + 5 ⁰O im Laufe einer halben Stunde ein Gemisch aus 450 Teilen 3-Methylpentin-(1)-ol-(3) und 432 Teilen Methyläthylketon eingetragen. Anschließend wird das Gemisch auf 30 rührt.

auf 30 bis 35 ⁰O erwärmt und noch 2 Stunden lang weiter ge-

Nach Zugabe von 300 Teilen Wasser wird durch Zugabe von Ameisensäure auf pH 4 bis 5 eingestellt. Die Destillation

-8-2098U/1862

O.Z. 27 040

der organieohen Phase ergibt 720 Teile 3,6-Dimethylootin-(4)-diol-(3,6). Kp₂ 95 bis 96 ⁰O.

Wird in diesem Beispiel anstelle von 672 Teilen Kaliumisobutylat die gleiche Menge Kalium-n-butylat eingesetzt, so erhält man praktisch die gleiche Ausbeute.

Beispiel 4

Wie im Beispiel 3 wird das Gemisch aus 245 Teilen 3-Methylpentin-(1)-ol-(3) und 174 Teilen Aoeton in der Suspension von 336 Teilen Kaliumisobutylät und 1500 Teilen Xylol umgesetzt.

Man erhält 325 Teile 2,5-Dimethylheptin-(3)-dlol-(2,5) Kp₂₃ 126 bis 130 ⁰O.

Beispiel 5

Wie in Beispiel 3 werden 600 Teile Methylisobutyllceton und 630 Teile 3,5-Dimethylhexin-(1)-ol-(3) in einer Suspension von 672 Teilen Kaliumisobutylät in 2400 Teilen Xylol umgesetzt.

Man erhält 950 Teile 2,4,7,9-Tetramethylendeoin-(5)-diol-(4,7) Kp₁ 106 bis 108 ⁰O.

Beispiel 6

In eine Suspension von 336 Teilen Kaliumlsobutylat in 1200 Teilen Xylol werden unter Kühlung bei einer Temperatur von 10 bis 12 ⁰O 200 Teile 3-Methylbutin-(1)-ol-(3) eingetragen. Im Laufe von 1 1/2 Stunden gibt man dann in diese Misohung bei ca. 10 ⁰O Reaktlonstemperatur 216 Teile Isobutyraldehyd und läßt 3 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren.

Man erhält 320 Teile 2,6-Dimethylheptin-(3)-diol-(2,5) Kp_{0 5} 108 bis 110 ⁰C.

-9-2098U/1662

Unter gutem. Rühren und Kühlung auf 10 "bis 15 ⁰O werden in eine Suspension von 448 Teilen Kaliumisobutylat in 1100 Teilen Xylol 196 Teile Propargylalkohol eingetragen. Im laufe von 2 Stunden werden dann "bei 30 Ms 35 C in diese Mischung 232 Teile Aceton eingetragen.

Nach Zugabe von 300 Teilen Wasser trennt man eine organische Schicht ab, aus der man 284 Teile 2-Methylpentin-(3)-diol-(2,5) Kp_{0 5} 88 bis 92 ⁰X erhält.

Beispiel 8

Wie in Beispiel 7 werden in der Suspension von 672 Teilen | Kaliumisobutylat in 1600 Teilen Xylol 280 Teile Propargylalkohol mit 540 Teilen Methyläthylketon umgesetzt.

Man erhält 560 Teile 3-Methylhexin-(4)-diol-(3,6) Kp_{1 5} 105 bis 108 ⁰O.

Beispiel 9

In die Suspension von 280 Teilen Kaliumisobutylat in 1500 Töilen Xylol werden bei 10 ⁰O 112 Teile Propargylalkohol unter Rühren eingetragen. Im Laufe von 2 Stunden gibt man in diese Mischung 150 Teile Propionaldehyd und hält die

Reaktionstemperatur bei 10 ⁰O. g

Anschließend erwärmt man auf 25 bis 30 ⁰O und rührt das G-emisch noch 3 Stunden. Man erhält 156 Teile Hexin-(2)-diol-(1,4). Kp₄ 110 bis 112 ⁰O.

Beispiel 10

Wie in Beispiel 9 werden in eine Suspension von 672 Teilen Kaliumisobutylat und 1800 Teilen Xylol bei 10 ⁰O zunächst 280 Teile Propargylalkohol eingetragen und dann innerhalb zwei Stunden bei ebenfalls 10 ⁰O 432 Teile Isobutyraldehyd dazugegeben.

-10-2098U/1662

-10- . O.Z. 27 040

'Anschließend wird 4 Stunden bei 25 bis 30 ⁰O weitergerührt. Man erhält 422 Teile 2-Methylhexin-(4)-diol-(3,6). Kp₃ 115 bis 118 ⁰O.

Beispiel 11

Wie in Beispiel 9 werden in eine Suspension von 280 Seilen Kaliumisobutylat in 1400 Teilen Xylol bei 10 ⁰G zunächst 147 Teile 4-Methylpentin-(1)-ol-3 eingetragen und dann im Laufe von 2 Stunden 180 Teile Ieobutyraldehyd dazugefttgt. Naoh Anwärmen auf 25 bis 30 ⁰O wird bei dieser Temperatur nooh 3 Stunden naohgerührt.

Man erhält 216 Teile 2,7-Bimethyloctin-(4)-diol-(3,6). Kp₁₅ 128 bis 131 ⁰C

Beispiel 12

Bei 10 ⁰O werden in eine Suspension von 560 Teilen Kaliumisobutylat und 1500 Teilen Xylol lunäohst 210 Teile Butin-(1)-ol-(3) eingetragen und dann innerhalb von 2 Stunden bei 10 ⁰O 288 felle n-Butyraldehyd zugetropft.

Man erhält 287 Teile Ootin-(3)-diol-(2,5). Kp_{1 5} 98 bis 102 ⁰O.

Beispiel 13

Bei 10 bia 15 ⁰O werden zunächst 280 Teile Butin-(1)-ol-(3) in die Suspension von 560 Teilen Kaliumisobutylat und 1500 Teilen Xylol eingetragen. Anschließend gibt man im Laufe von 2 Stunden 350 Teile Ieobutyraldehyd ebenfalls bei 10 ⁰O in diese Misohung.

Nach 3-sttindigem Haohrühren bei 25 bis 30 ⁰O wird mit 300 Teilen Wasser hydrolysiert und aufgearbeitet. Man erhält 498 Teile 2-Methylheptin-(4)-diol-(3,6)_f Kp₂ 98 bis 100 ⁰O.

Beispiel 14 Wie in Beispiel 13 werden in einer Suspension aus 448 Teilen

-11-209814/1662

-11- O.Z. 27 040

'Kaliumisobutylat und 1200 Teilen Xylol 210 Teile Butin-(1)-ol-(3) mit 400 Teilen Methyl-isobutylketon umgesetzt. Man erhält 472 Teile 2,4-Dimethyloctin-(5)-diol-(4,7). Kp₁ 93 bis 95 ⁰O.

Beispiel 15

680 Teile einer 50 £igen wässrigen Kalilauge werden zusammen mit 3000 Teilen n-ButylaUrohol zum Sieden erhitzt und im laufe von 5 bis 6 Stunden am Kopf der Kolonne aus dem dort anfallenden Azeotrop (Kp. 92 ⁰O) 480 Teile einer wässrigen Schicht abgetrennt. Anschließend destilliert man unter gutem Rücklauf so lange, bis die Obergangstemperatür auf etwa 117 ⁰O gestiegen ist und damit anzeigt, daß kein Wasser mehr gebildet wird.

Der überschüssige Butylalkohol wird nun ohne Fraktionieren abdestilliert und am Schluß bei 30 bis 60 Torr das in Kolben verbleibende Kaliumbutylat unter Rühren und Erwärmen auf ca. 150 G weitgehend von Butylalkohol befreit. Das zurückbleibende Pulver wird durch Zugabe von 1000 Teilen Benzol in eine Suspension überführt.

In diese Suspension gibt man, wie in Beispiel 1 beschrieben, bei 0 ⁰G das Gemisch von 348 Teilen Aceton und 420 Teilen 3-Methylbutin-(1)-ol-(3). Nachdem man die Mischung noch 3 Stunden bei 30 ⁰G gerührt hat, werden 750 Teile Wasser hinzugegeben und die Schichten getrennt. Aus der organischen Schicht erhält man 621 Teile 2,5-Dimethylhexin-(3)-diol-(2,5). j

-12-2098U/ 1662

Claims (1)

1. Patentanspru ch

   0<Z. 27 040

   Verfahren zur Herstellung von Acetylenglykolen durch Umsetzung von organischen Carbonylverbindungen mifcAcetylenmonoalkoholen in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in aliphatischen und/oder aromatischen Kohlenwasserstoffen als lösungsmittel durchführt und als Kondensationsmittel Kaliumalkoholate von primären und/oder sekundären Alkoholen verwendet, die begrenzt wasserlöslich sind.

   Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

   209814-/1662