DE2637428A1 - Neue ketone, ihre herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Neue ketone, ihre herstellung und ihre verwendung

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Description

  • Neue Ketone, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  • Die Erfindung betrifft neue Ketone, die interessante Geruchs- und Geschmackseigenschaften aufweisen, und die daher als Riech- oder Aromastoffe eingesetzt werden können sowie Verfahren zu deren Herstellung.
  • Die neuen Ketone haben die allgemeine Formel I in der X für eine der Gruppen oder steht, Y für eine der Gruppen oder steht R1 H, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, vorzugsweise H oder Methyl, und R2 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl bedeutet.
  • Die neuen Ketone besitzen harmonische fruchtige, teils füße, teils moschusartige Gerüche. Der Duft hält sehr lange an, andere Riechstoffe werden fixiert. Die neuen Verbindungen eignen sich daher besonders gut für die Herstellung zahlreicher Riechstoff- und Aromakompositionen für die verschiedensten Anwendungen, wie für Parfumes, Sprays, Shampoos, Seifen und andere kosmetische Artikel, für die Parfumierung von Verbraucherprodukten, zur Aromatisierung von Speisen und Getränken.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen Ketone der Formel I, in der X für eine der Gruppen oder und Y für die Gruppe steht und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II in der X die oben genannte Bedeutung hat und ein Keton der allgemeinen Formel III in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, den Bedingungen einer Aldolkondensation unterwirft.
  • Die Ketone der Formel I, in der X für und Y für stehen und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung hat, werden dadurch erhalten, daß man ein in oben beschriebener Weise durch Aldolkondensation aus einem Aldehyd der Formel II mit einem Keton der Formel III erhaltenes Keton der Formel I in an sich bekannter Weise hydriert.
  • Die Ketone der Formel I in der X für und Y für stehen und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, werden dadurch erhalten, daß man das entsprechende Keton, in dem Y für -CH=C-steht, in an sich bekannter Weise partiell hydriert.
  • Die als Ausgangsstoffe notwendigen Aldehyde der Formel II können auf einfache und bekannte Weise durch Eigenkondensation des technisch gut zugänglichen Isovaleraldehyds, gegebenenfalls mit gleichzeitiger oder anschließender Hydrierung hergestellt werden.
  • Als Ketone der Formel III kommen die meist im Handel erhältlichen, nachstehend aufgezählten Ketone in Betracht; Propan-2-on, Butan-2-on, Pentan-2-on, Pentan-3-on, 3-Methylbutan-2-on, Hexan-2-on, Hexan-3-on, 4-Methyl-pentan-2-on, 3-Methyl-pentan-2-on, Heptan-2-on, Heptan-3-on, Heptan-4-on, 5-Methyl-hexan-2-on, Octan-2-on, Octan-3-on, Octan-4-on, 6-Methylheptan-2-on, 2.6-Dimethyl-heptan-4-on, 3-Oxo-butyraldehyddimethylacetal. Vorzugsweise verwendet man Propan-2-on und Butan-2-on.
  • Bei unsymmetrischen Ketonen mit 2 freien s-Stellungen kann die Kondensation an beiden t-Stellungen erfolgen, in der Regel erhält man in diesen Fällen Gemische, die z.B. durch Destillation getrennt oder als solche eingesetzt werden können.
  • Bevorzugt erfolgt die Kondensation in der weniger substituierten t-Stellung.
  • Weitere Isomeren entstehen durch cis-trans-Isomerie an den Doppelbindungen. Normalerweise entstehen Gemische, die als solche oder nach Trennung, z.B. durch Destillation eingesetzt werden können.
  • Die Kondensation von Aldehyden mit anderen Aldehyden oder Ketonen (Aldol-Kondensation) ist eine Standardreaktion in der organischen Chemie. Eine ausführliche Übersicht über Aldolkondensationen geben A.T. Nielsen und W.J. Houlikon in "Organic Reactions Bd. 16 (1968).
  • Zur praktischen Durchführung des Verfahrens werden die Aldehyde der Formel II mit den Ketonen der Formel III in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion gebracht. Dabei wird das Keton der Formel III zweckmäßig in 1,0- bis 20-fach molarer Menge, vorzugsweise 3- bis 10-fach molarer Menge, bezogen auf den Aldehyd II eingesetzt, da die Carbonylverbindungen III einfache und billige Stoffe sind. Die Reaktionspartner können vor Beginn der Reaktion gemischt werden oder aber man tropft den Aldehyd der Formel II zu einem Gemisch aus dem Keton der Formel III und dem Katalysator.
  • Als Katalysatoren kommen in Betracht: a) basische Verbindungen, wie primäre, sekunde oder tert.
  • Amine oder weitere basische Stickstoffverbindungen, wie Amidine oder Guanidine; Alkali- und Erdalkalioxide, -hydroxide oder -alkoholate, z.B. Natrium-, Kalium- oder Bariumhydroxid, Natriummethylat oder -äthylat, Calciumoxid, Zinkoxid; quartäre Ammoniumhydroxide; weiterhin Amide, z.B. Natriumamid, Methylanilinomagnesiumbromid, Lithiumdiisopropylamid; Hydride, wie Natriumhydrid oder basische Ionenaustauscher.
  • b) saure Verbindungen, wie Mineralsäuren, beispielsweise HC1, HBr, H2S04, H3P04 oder Lewissäuren, wie BF3, ZnCl2 und AlCl3.
  • Bevorzugt werden die basischen Katalysatoren und von diesen die Alkalihydroxide und -alkoholate, wie NaOH, KOH, NOCH3, NaOC2H5 oder Erdalkalioxide, wie Ca0 oder aber ZnO. Der Katalysator wird in Mengen von 0,01 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 1 Mol, bezogen auf den Aldehyd II, angewandt.
  • Die Reaktion kann sowohl ohne Lösungsmittel als auch in überschüssigem Keton der Formel III als Lösungsmittel oder in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als inerte Lösungsmittel seien beispielsweise genannt: Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol; Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Trichloräthylen, Chlorbenzol; Äther, wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran (THF) oder Anisol; aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan oder Hexamethylenphosphortriamid; Alkohole, wie Methanol, Methanol, Propanol, Isopropanol, Glykol und Butanol. Die Reaktion kann in homogener Phase oder bei Anwendung wäßriger Hydroxidlösung in heterogener Phase durchgeführt werden. In letzterem Fall können Phasentransferreagentien, wie Tetraalkylammoniumhalogenide, eine Beschleunigung der Reaktion bewirken.
  • Die Reaktionstemperatur kann zwischen -200C und +2000C betragen.
  • Sie hängt weitgehend ab von der Reaktivität der jeweiligen Reaktanten II und III sowie von Art und Menge des Katalysators. Bei Verwendung von Alkalihydroxiden oder Alkoholaten in Mengen von 0,1 bis 1 Mol, bezogen auf den Aldehyd II, liegen die Reaktionstemperaturen beispielsweise etwa zwischen 20 und 800C, bei Verwendung von Zinkoxid als Katalysator dagegen etwa zwischen 120 und 1800C.
  • Die Reaktionszeit liegt je nach der Reaktivität der Reaktanten der Formeln II und III, der Art und Menge des Katalysators und der Reaktionstemperatur zwischen 0,5 und 200 Stunden. Durch Wahl der Reaktionsbedingungen werden im allgemeinen Reaktionszeiten zwischen 1 und 10 Stunden angestrebt.
  • Die Reaktion wird normalerweise bei Normaldruck durchgeführt.
  • Siedet eine Reaktionskomponente unterhalb der Reaktionstemperatur, so wird unter dem sich in einem geschlossenen Gefäß einstellenden Druck des Reaktionsansatzes gearbeitet.
  • Die Reaktion kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
  • Das Hydrieren der Ketone der Formel I, in der X für und Y für steht, kann in Lösungsmitteln aber auch ohne Lösungsmittel erfolgen.
  • Besonders vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart von Alkoholen wie Methanol, Äthanol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, sowie Estern wie Essigestern oder Propionsäuremethylester.
  • Als Katalysatoren kommen die üblichen Hydrierkatalysatoren wie Raney-Nickel oder Edelmetalle wie Pd und Pt in Betracht Palladium-Träger-Katalysatoren, die 0,01 bis 5 Gew.% Palladium enthalten, sind besonders geeignet.
  • Als Träger seien insbesondere Calciumcarbonat, Aluminiumoxid und Siliciumdioxid genannt.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit X dient eine Partialhydrierung. Dazu wird die Hydrierung nach Aufnahme eines Mols Wasserstoff abgebrochen. Zur Erhöhung der Selektivität können verschiedene Maßnahmen dienen. So kann man z.B. die Umsetzungstemperatur möglichst niedrig halten, geeignete Lösungsmittel (z.B. Methanol) verwenden oder aber Katalysatordesaktivatoren einsetzen.
  • Insbesondere empfiehlt es sich, die oben genannten Katalysatoren zu verwenden und sie z.B. gemäß der deutschen Patentschrift 1 115 238 durch Behandeln mit Zink- oder Bleiionen zu desaktivieren.
  • Die Hydrierung wird im allgemeinen bei Normaldruck oder einem Wasserstoffüberdruck von 0,1 bis 10 atm und bei Temperaturen von etwa 0 bis 800C, vorzugsweise 20 bis 500C durchgeführt. Die Produkte werden durch Filtration und Destillation isoliert.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I stellen wertvolle Geruchs- und Geschmacksstoffe mit fruchtigen, süßen und moschusartigen Noten dar. Weiterhin sind sie wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer Geruchs- und Geschmacksstoffe. So können sie beispielsweise durch Reduktion mit NaBH4, LiAlH4 oder nach Meerwein-Ponndorf mit Aluminiumisopropylat oder aber durch Grignard-Reaktion mit Alkylmagnesiumhalogeniden in Alkohole überführt und diese wiederum durch Veresterung mit niederen Carbonsäuren, deren Säurechloriden oder deren Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester überführt werden.
  • Beispiel 1 a) Herstellung von 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten Eine Mischung aus 603 g (7,0 Mol) 3-Methyl-butanal, 126 g Methanol, 7,5 g NaOH und 740 ml Wasser wird 8 Stunden bei 600C gerührt.
  • Anschließend wird der Reaktionsansatz unter vermindertem Druck eingeengt, die gebildete organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und destilliert. Man erhält 518 g 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt Kp7 =76 bis 790C. Das entspricht einer Ausbeute von 91,7 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes 1-Methyl-butanal.
  • b) Kondensation von 2, 6-Dimethyl- 3-formyl- 3-hept en mit Aceton Eine Mischung aus 308 g (2,0 Mol) 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten, 900 g (15,5 Mol) Aceton und 150 g ZnO werden im Autoklaven 10 Stunden auf 170UC erhitzt. Anschließend wird der Reaktionsansatz filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Bei 62 bis 680C und 0,3 Torr gehen 128 g (entsprechend 41,5 % des eingesetzten) unumgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten und bei 92 bis 970C und 0,5 Torr 134 g eines Gemisches von cis-trans-Isomeren des 5-Isopropyl-8-methylnona-3,5-dien-2-ons als gelbe Flüssigkeit (Rmax : 283 nm, 1% : 928) über. Die E1cm Ausbeute beträgt 59 S der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten. Duftnote: fruchtig-herb-holzig; aldehydisch, etwas moschusartig.
  • Beispiel 2 Eine Mischung aus 300 g (5,2 Mol) Aceton, 50 ml einer 30 %-igen Natriummethylatlösung, 250 ml Wasser und 200 g (1,3 Mol) des gemäß Beispiel 1 a) hergestellten 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-heptens wird 6 Stunden bei 700C gerührt. Anschließend wird das überschüssige Aceton abdestilliert, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält 182 g (entsprechend 72 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten) an 5-Isopropyl-8-methyl-nona-3,5-dien-2-on vom Siedepunkt Kp02 = 76 bis 800C.
  • Beispiel 3 Eine Mischung aus 180 g (3,1 Mol) Aceton, 30 ml einer 30 %-igen Natriummethylatlösung in Methanol, 150 ml Wasser und 47 g (0,3 Mol) 2,6-Dimethyl-3-formyl-heptan wird 4 Stunden bei 700C gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt 46 g 5-Isopropyl-8-methyl-3-nonen-2-on vom Siedepunkt Kp,,1 = 68 bis 700C. Die Ausbeute beträgt 78 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-heptan. Duftnote: fruchtig, blumig, stoß.
  • Beispiel 4 Eine Mischung aus 77 g (0,5 Mol) 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten, 180 g (2,5 Mol) Methyläthylketon und 20 ml einer 30 %-igen Natriwimiethylatlösung in Methanol wird 3 Stunden bei 250C gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt 32 g (entsprechend 41,5 %) an unumgesetztem 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten und 47 g 6-Isopropyl-9-methyl-deca-4,6-dien-3-on vom Siedepunkt Kp0,1 -25 66 bis 68°C, Brechungsindex nD25 = 1.4912 und Rmax : 2B4,5 nm; E1% = 804. Die Ausbeute beträgt 75 % der Theorie, bezogen auf um-1cm gesetztes 2,6-Dimethyl-3-formyl-3-hepten. Duftnote: fruchtig, blumig, süß.
  • Beispiel 5 194 g (1,0 Mol) 5-Isopropyl-8-methyl-nona-3,5-dien-2-on werden in 300 ml Methanol gelöst, die Lösung mit 5 g Raney-Nickel versetzt und bei 250 C mit H2 behandelt bis keine H2-Aufnahme mehr erfolgt.
  • Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert. Man erhält 183 g (entsprechend 92,5 % der Theorie) an 5-Isopropyl-8-methyinonan-2-on vom Siedepunkt Kp0,2 73 bis 750C und Brechungsindex 25 nD = 1.4390. Duftnote: balsamisch, blumig-sill3, wUr7ig Beispiel 6 In eine Lösung von 3 g Natriumboranat in 100 ml Äthanol wird innerhalb von 30 Minuten unter Rühren bei 200C die Lösung von 39 g (0,2 Mol) des gemäß Beispiel 1 b) hergestellten 5-Isopropyl-8-methyl-nona-3,5-dien-2-ons in 30 ml Äthanol hineingetropft und das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei 250C gerührt. Anschließend wird das Äthanol unter vermindertem Druck abdestilliert, der R(1ckstand in Äther aufgenommen, mit 10 %-iger kalter Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Fraktionierte Destillation ergibt 15 g (entsprechend 38 % der Theorie) 5-Isopropyl-8-methyl-nona-3,5-dien-2-ol vom Siedepunkt Kpg 1 = 52 bis 550C und Brechungsindex 25 und = 1.4972. Duftnote: blumig, citronig, erinnert an Geranonitril.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Ketone der allgemeinen Formel I in der X für eine der Gruppen steht, Y für eine der Gruppen oder steht R1 H, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen und R2 gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Ketonen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der X für eine der Gruppen oder und Y für die Gruppe steht und R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Aldehyd der allgemeinen Formel II in der X die oben genannte Bedeutung hat, und ein Keton der allgemeinen Formel III in der R 1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben den Bedingungen einer Aldolkondensation unterwirft.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Ketonen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der X für und Y für steht und R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man ein gemäß Anspruch 2 erhaltenes Keton der allgemeinen Formel I in an sich bekannter Weise hydriert.
  4. 4. Verwendung der Ketone der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Alkoholen der allgemeinen Formel IV in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben durch Umsetzen mit NaBH4, LiAlH4 oder nach Meerwein-Ponndorf mit Aluminiumisopropylat.
  5. 5. Verwendung der Ketone der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 als Duft- oder Aromastoffe.
  6. 6. Alkohole der allgemeinen Formel IV in der X, Y, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0062291A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-13 BASF Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung mehrfach ungesättigter Ketone
EP0392579A2 (de) * 1989-04-11 1990-10-17 Quest International B.V. Aldolkondensation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0062291A1 (de) * 1981-04-08 1982-10-13 BASF Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung mehrfach ungesättigter Ketone
US4431844A (en) * 1981-04-08 1984-02-14 Basf Aktiengesellschaft Preparation of polyunsaturated ketones
EP0392579A2 (de) * 1989-04-11 1990-10-17 Quest International B.V. Aldolkondensation
EP0392579A3 (de) * 1989-04-11 1991-05-29 Quest International B.V. Aldolkondensation
US5055621A (en) * 1989-04-11 1991-10-08 Unilever Patent Holdings B.V. Relating to aldol condensation

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