DE2333265A1 - Neue nitrile - Google Patents

Neue nitrile

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DE2333265A1
DE2333265A1 DE19732333265 DE2333265A DE2333265A1 DE 2333265 A1 DE2333265 A1 DE 2333265A1 DE 19732333265 DE19732333265 DE 19732333265 DE 2333265 A DE2333265 A DE 2333265A DE 2333265 A1 DE2333265 A1 DE 2333265A1
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DE
Germany
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methyl
cyano
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formula
hydroxy
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DE19732333265
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English (en)
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Charles Jerome Louis Celli
Marcel Plattier
Paul Jose Teisseire
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Roure SA
Original Assignee
Roure Bertrand Dupont SA
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Publication date
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Description

Dr. Ing. A. von der Werft Dr. frani leöeref
tANWAkI
2 9. Juni 1973 2333265
6600/18
SOCIETE ANONYME DES ETABLISSEMENTS ROURE-BERTRAND FILS & JUSTIN DUPONT, Paris Prankreich
Neue Nitrile
Die vorliegende Erfindung betrifft Nitrile, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe. Die erfindungsgemässen Nitrile können durch die Formeln
III
IV
worin die punktierten Linien in den Formeln I, II und IV eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen bezeichnen und die gestrichelte Linie in Formel III eine fakultative Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellt, wiedergegeben werden.
Grn/15.6.1973
-Z-
Die Erfindung betrifft auch Gemische von Verbindungen der Formel I-IV.
Die Formel I umfasst drei Verbindungen, nämlich 3,6-Dimethyl-octa-2,6-dien-l-nitril, 3,6-Dimethyl-octa-3,6-dien-lnitril und ^-Methylen-ö-methyl-oct-ö-en-l-nitril.
Die Formel II umfasst drei Verbindungen, nämlich l-Methyl-4- (l—cyano-prop-2 —en-2—yl)-cyelohex-l-en, l-Methyl-4-(l—cyano-prop-1—en-2—yl)-cyclohex-l-en und l-Methyl-4-(l—cyano-2—propyliden)-cyclohex-l-en.
Die Formel III umfasst vier Verbindungen, nämlich l-Methyl-l-hydroxy-4- (1—cyano-prop-2 —en-2 —yl) -cyclohexan;
l-Methyl-l-hydroxy-4-(1—cyano-prop-1—en-2—yl)-cyclohexan; l-Methyl-l-hydroxy-4- (1 —cyano-2 —propyliden) -cj^clohexan und l-Methyl-l-hydroxy-4- (1—cyano-prop- 2 -y 1) -eye lohexan.
■Die Formel IV umfasst zwei Verbindungen: 3»7-Dimethyloct-6-en-l-nitril und 3,7-Dimethyl-oct-7-en-l-nitril.
Die Formeln I, II, III und IV sollen alle theoretisch möglichen Isomeren, die sieh aus der Anwesenheit der Doppelbindungen und/oder von Asymmetriezentren ergeben, umfassen.
Die Verbindungen der Formel I, II und III können erfindungsgemäss dadurch hergestellt werden, dass man ein Keton der Formeln
oder
VI 309882/1444
mit Cyanessigsäure zu einer Cyansäure umsetzt, die nach Decarboxylierung die Nitrile der Formeln I und II liefert und gewünschtenfalls anschliessend eine Verbindung der Formel
II
zu einer Verbindung der Formel
IHa
hydratisiert und anschliessend gewünschtenfalls eine Verbindung der Formel IHa zum l-Methyl-l-hydroxy-4-(l—cyano-prop-2—yl)-cyclohexan der Formel
IHb
hydriert, wobei in den Formeln II und IHa die punktierten Linien die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel IV können erfindungsgemäss dadurch hergestellt werden, dass man 2-Cyano-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octansäure der Formel
3G9882/U4A
VII
unter Dehydratisierung und Decarboxylierung pyrolysiert.
Die Kondensation eines Ketons der Formel V oder VI mit Cyanessigsäure wird geeigneterweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer anorganischen Base wie Pyridin oder einem Pyridinderivat und vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators wie Ammoniumacetat durchgeführt. Das im Verlauf der Kondensation gebildete Wasser wird zweckmässig entfernt. Die anschliessende Hydratisierung und | Hydrierung, die zur Bildung der Nitrile der Formel HIa und IHb führt, kann in üblicherWexse durchgeführt werden. So kann z.B. die Hydratisierung mittels wässriger Schwefelsäure und die Hydrierung mit Palladium auf Kohle als Hydrierkatalysator bewerkstelligt werden.
Das Ausgangsmaterial der Formel V, 3-Methyl-hept-2-en-6-on kann durch Umsetzung von 2-Methyl-but-l-en-3-ol mit Acetessigsäureäthylester hergestellt werden.
Die Pyrolyse der Cyanhydroxysäure der Formel VII zu den Nitrilen der Formel TV wird geeigneterweise durch Rückflusserhitzen in einem Kohlenwasserstoff wie Xylol, beispielsweise in Gegenwart einer kleinen Menge Kupferpulver und Triäthanolamin durchgeführt.
Die Cyanhydroxysäure der Formel VII kann durch Umsetzung von 2-Hydroxy~2-methyl-hepten-6-on mit Cyanessigsäureäthylester ■ in Gegenwart von Wasserstoff, einem Kondensationskatalysator (Essigsäure und Ammoniumacetat) und einem Hydrierkatalysator
30 9 8 82/1444
-3-
wie Palladium auf Kohle in einem Lösungsmittel wie Aethanol hergestellt werden. Hierbei erhält man den Cyanhydroxyester der Pormel
VIII
der durch Verseifung, "beispielsweise mittels Natriumhydroxyd, und Behandlung mit einer starken Mineralsäure die Cyanhydroxysäure der Pormel VII liefert.
Die erfindungsgemässen Nitrile weisen eine interessante Vielzahl von Gerüchen auf und können somit vorteilhaft bei der Herstellung von Produkten wie Parfüms, Toilettenwässern, Kosmetika und anderen parfümierten Handelsprodukten wie Waschpulver, Waschflüssigkeiten, Aerosolen, Seifen usw. Verwendung finden.
Allgemin zeigen die erfindungsgemässen Nitrile frische und grüne Geruchsnoten; beispielsweise hat ein Gemisch aus den Verbindungen der Pormel III einen sehr delikaten und intensiven zitronenartigen Geruch. Es können aber auch andere interessante Geruchsnoten vorliegen. Die Mengenverhältnisse in, denen die erfindungsgemässen Nitrile bei der Herstellung von aromatisierten Produkten verwendet werden können, hängen weitgehend von der Art des hergestellten Produktes ab. Bei Parfümen können sie beispielsweise in Mengen von 0,1 - 20 oder mehr Gew.$ verwendet werden. Vorzugsweise verwendet man Mengenverhältnisse von etwa 0,5 - 10 Gew.S^. Zur Parfümierung anderer Produkte können sie allein oder in Verbindung mit anderen in der Parfümerietechnik üblichen Riechstoffen, Verdünnungs-
309892/1444
mitteln und/oder Fixativen eingesetzt werden.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung.
309882/1444
Beispiel 1
Ein Gemisch von 180 g Cyanessigsäure, 300 g 3-Methylept-2-en-6-on, 42 g 2-Methyl-5-äthyl-pyridin, 10,5 g Ammonacetat und 370 ml Toluol wird nach und nach im Verlauf von 3 Stunden von Zimmertemperatur auf 130° erwärmt. Dabei werden 52,2 1 CO2 und 45 g Wasser entwickelt. Nach Kühlen wird das Reaktionsgemisch neutral gewaschen, das Toluol abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert. Man erhält 253 g eines Gemisches von 3 t 6-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-nitril, 3,6-Dimethyl-octa-3,6-dien-l-nitril und 3-Methylen-6-methyl-oct-6-en-l-nitril sowie 44 g nicht umgesetztes Methylheptenon. Die Ausbeute beträgt 83,7$, bezogen auf umgesetzes Keton. Das Nitrilgemisch zeigt einen Siedepunkt
20
von 78-82°C/3 mm; nD '= 1,4710-1,4740. Dieses Gemisch besitzt einen angenehmen an die grüne Note von Petitgrainöl Bigarade erinnernden Geruch und kann zur Parfümierung ohne Isomerentrennung Verwendung finden.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Keton kann wie folgt hergestellt werden:
Ein Gemisch von 520 g Acetessigsäureäthylester, 457 g 2-Methyl-but-l-en-3-ol, 8 g pulverisiertes Aluminiumisopropylat und 400 g wasserfreier Diäthylenglykol-dibuty lather wird nach und nach erhitzt und"der gebildete Aethylalkohol dabei abdestilliert. Man kommt so zu einer Temperatur des Reaktionsgemisches von 180°, wobei die Dampftemperatur 82° beträgt. Unter diesen Bedingungen ist die Menge des gebildeten Kohlendioxyds niedrig, sie beträgt 6,8 1. Die Temperatur wird dann nach und nach auf 210° gesteigert, um überschüssiges Methylbutenol zu entfernen und die Umlagerung zu bewerkstelligen. Ausbeute: 85,6?°.
309882/U44
Das Gemisch der beiden Isomeren' von 3-Methyl-hept-2-en-6-on siedet bei 83-86°C/30 mm, n£ = 1,4427-1,4434.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 69 g l-Methyl-4-acetyl-cyclohex-l--r:i, 37,8 g Cyanessigsäure, 3 g Essigsäure, 1,5 g kristallisiertes AmmOnacetat und 60 ml Toluol wird 8 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach Kühlen wird das Reaktionsgemisch neutral gewaschen. Das Toluol wird unter vermindertem Druck abdestilliert und man erhält 105 g eines Rohproduktes. Durch Rektifikation erhält man daraus 53 g eines Gemisches von l-Methyl-4-(l— cyano-prop-2 —en-2 —yl) -cyclohex-1-en, 1-Methy1-4- (1 —cyanoprop-1—en-2—yl)-cyclohex-1-en und l-Methyl-4-(l— cyano-2— j propyliden)-eyelohex-1-en. Das Isomerengemisch zeigt die folgenden Charakteristika: Siedepunkt 73-77°C/O,5 mm, n^ = 1,4994» Dieses Isomerengemisch besitzt einen frischen und grünen Geruch von gebrochenen Orangenblättern und kann ohne Isomerentrennung als Odoran eingesetzt werden.
Beispiel 3
25 g des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Gemisches werden im Verlauf von 10 Minuten zu 75 g 52$iger Schwefelsäure gegeben. Das Gemisch wird 10 Stunden bei etwa 15° kräftig ge-
mit
rührt. Die erhaltene homogene Masse wird/50 ml Wasser verdünnt, mit einer Lösung von 35 g Soda in 50 ml Eiswasser unter Kühlung bei 25-30° neutralisiert und dann mit Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird neutral gewaschen und destilliert. Man erhält 30 g Rohprodukt, das unter vermindertem Druck rektifiziert wird und 16 g eines Gemisches von 1-Methyl-lhydroxy-4-(l --cyano-prop-2 —en-2 —yl )-cyclohexan, 1-Methyl-lhydroxy-4-(l—cyano-prop-1—en-2 —yl)-cyclohexan und 1-Methy1-1-hydroxy-4-(l—cyano-2—propyliden)-cyclohexan liefert. Das
309882/U44
Isomerengemiseh hat die folgenden Charakteristika: Siedepunkt 102-105°C/0,5 mm, ni = 1,5004. Das Isomerengemiseh besitzt . einen frischen G-eruch nach Steinpilzen und kann ohne Isomerentrennung als Riechstoff verwendet werden.
Beispiel 4
18 g des gemäss Beispiel 3 erhaltenen Isomerengemisches werden in 20 ml Aethylacetat bei Normaldruck und etwa 30° in Gegenwart von 1 g 5# Pd-C hydriert. Die Hydrierung wird unterbrochen, sobald die zur Absättigung einer Doppelbindung nötige Menge Wasserstoff aufgenommen worden ist. Der Katalysator wird abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert, Man erhält 16 g Rohprodukt, das nach Rektifikation unter vermindertem Druck 15 g l-Methyl-l-hydroxy-4(l— cyano-propan-2 — yl)-cyclohexan liefert. Siedepunkt 95-198°C/O,5 mm, n^5 = ; If4838. Das Produkt besitzt einen sehr komplexen Geruch, gleichzeitig pulverisch, lakritzeartig und an Sellerie- und Angelikaöl erinnernd.
Beispiel ^
a) 86,4 g 2~Hydroxy-2-methyl-heptan-6-on, 74,5 g Cyanessigsäureäthylester, 4,62 g Ammonacetat, 7,2 g Essigsäure, 120 ml Aethanol und 1,2 g 5% Pd-C werden in einem 1 Liter-Autoklaven, auf den 3 Atmosphären Wasserstoff aufgedrückt werden unter Rühren auf 30-35° erhitzt. Die Reaktion ist nach 4 1/2 Stunden beendet. Der Katalysator wird abfiltriert, der Autoklav mit 100 ml Benzol gewaschen und das Reaktionsgemisch in 500 ml Wasser gegeben. Die wässrige Lösung wird dreimal mit 50 ml Benzol extrahiert, die benzolischen Lösungen zweimal mit 50 ml 5#iger wässriger ITatriumbicarbonat. und schliesslich mit destilliertem Wasser neutral gewaschen. Man erhält 148 g rohen 2-Cyano-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octansäure-äthy!ester.
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b) Das so erhaltene Rohprodukt wird mit einer Lösung von 31,7 g Natriumcarbonat in 200 ml Wasser 1 Stunde "bei 60° verseift. Die erhaltene Lösung wird gekühlt, mit 90 ml ION Salzsäure "bei etwa 5° angesäuert und sodann dreimal mit 100 ml Aethyläther extrahiert. Die ätherische Lösung wird destilliert und das erhaltene Produkt mit 1 g Kupferpulver und 2 ml Triätnanolamin und 150 ml Xylol versetzt.
c) Die so erhaltene Xylollösung wird im Verlauf von
4 Stunden langsam zum Rückfluss erhitzt, wobei 12,5 1 COp und 8 g Wasser abgegeben werden. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmasse gekühlt und vom Kupferpulver abfiltriert. Man wäscht einmal mit 50 ml lO^iger Salzsäure und dann mit destilliertem Wasser neutral. Die Xylollösung wird ■, unter vermindertem Druck destilliert und liefert 88 g Rohprodukt, das bei der Rektifikation unter 0,5 mm Hg 59 g eines Gemisches von 3,7-Dimethyl-oct-6-en-l-nitril und 3,7-Dimethyloct-7-en-l-nitril liefert. Siedepunkt 60-62°C/0,5 mm, n^ = 1,4506. Das Nitrilgemisch zeigt einen sehr feinen und intensiven zitronenartigen Geruch.
Beispiel A Parfüm (Kiefer) Gew.-Teile
Lavandinöl super 6
Limonen 3
LinaloQl 11
Bornylacetat 21
Linalylacetat 20
Bergamottschalenöl 15
C-12-Aldehyd MNA 1
C-11-Aldehyd, 1C$ 3
Galbanumöl 2
a-Hexyl-zimtaldehyd 4
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- 31 -
Cumarin
2,T-Dioxa-cycloheptadecanon Gemisch aus:
l-Methyl-4-(l—cyano-prop~2 —en-2 —yl)· cyclohex-1-en
l-Methyl-4-(l—cyano-prop-1—en-2 —yl)· eyclohex-1-en, und
l-Methyl-4-(1—cyano-2 —propyliden)-cyclohex-1-en
7333265
5 6
100
• Beispiel B Parfüm (Fougere) &ew.-Teile
Iavendelöl 40^ 40
Bergamottschalenöl extra 200
Linalylacetat 150
Bourbon~Ge ranium-Oel 30
Zimtaldehyd 20
Bourbon-Vetiver-Oel 80
Eichenmoos öl A 60
Galbanumöl 10
Benzylsalicylat . 30
Patchuliöl 20
Cumarin . 50
Idnalool 80
p-tert-butyl-cyelohexanylaeetat 50
Vetiveröl 50
3,3,5,5-Tetramethyl-(ll-äthoxy-lf-
propen)-4-yl-cyclohexanon 50
Ambrette-Moschus 50
Gemisch aus:
3,6-Dimethyl-octa-2,6-dien-l-nitril
316-Dimethyl-octa-3,6-dien-l-nitril und
3-Methylen-6-methyl-oct-6-en-l-nitril
309882/U44
1000

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    . Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
    Formeln
    II
    III
    worin die punktierten Linien in den Formeln I, II und IV eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen bezeichnen und die gestrichelte Linie in Formel III eine fakultative Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der Formeln
    oder
    V VI
    mit Cyanessigsäure zu einer Cyansäure umsetzt, die nach Decarboxylierung die Nitrile der Formeln I und II liefert und gewünschtenfalls anschliessend eine Verbindung der Formel
    II
    zu einer Verbindung der Formel
    309882/1446
    3-3 -
    7333265
    Ilia
    hydratisiert und anschliessend gewünschtenfalls eine Verbindung der Formel IHa zum l-Methyl-l-hydroxy-4-(l-cyano-prop-2~yl)-cyclohexan der Formel
    HIb
    hydriert, oder dass man 2-Cyano-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octan- ! säure der Formel
    VII
    unter Dehydratisierung und Decarboxylierung pyrolysiert.
    2. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formeln
    III
    IV
    3098.82/1444
    7333265
    worin die punktierten Linien in den Formeln I, II und IV eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen bezeichnen und die gestrichelte Linie in Formel III eine fakultative Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellt.
    3. Verwendung von Verbindungen der Formeln
    II
    III
    IV
    worin die punktierten Linien in den Formeln I, II und IV eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen bezeichnen und die gestrichelte Linie in Formel III eine fakultative Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellt, als Riechstoffe.
    309882/1444
    COPY
    4. Verbindungen der Formeln
    II
    III
    IV
    vorin die punktierten Linien in den !Formeln I, II und IV eine Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen bezeichnen und die gestrichelte Linie in Formel III eine fakultative Doppelbindung in einer der angegebenen Positionen darstellt.
    5. 3»6-Dimethyl-octa-2,6-dien-l-nitril.
    6. 3»6-Dimethyl-octa-3,6-dien-l-nitril.
    7» 3-Methylen-6-methyl-oct-6-en-l-nitril.
    8. l-Methyl-4-(l-cyano-prop~2-en-2-yl)-cyclohex-l-en« 9· l-Methyl-4-(l-cyano-prop-l-en-2-y1)-cyclohex-l-en.
    10. l-Methyl-4-(l-cyano-2-propyliden)-cyclohex-1-en.
    11. l-Methyl-l-hydroxy-4-(l-cyano-prop-2-en-2-yl)-cyclohexan.
    12. l-Methyl-l-hydroxy-4-(l-cyano-prop-l-en-2-yl)-cyclohexan.
    309882M44&
    COPY
    13. l-Methyl-l-liydroxy-4-(l-cyano-2-propyliden)-cycloliexan.
    14. l-Methyl-l-liydroxy-4-(l-cyano-prop-2-yl)-cycloh.exan.
    15. 3,T-Dimethyl-oct-ö-en-l-nitril.
    16. 3,7-Dimethyl-oct-7-en-l-n:Ltril.
    309882/1
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