DE3103268C2 - 2-Methylen-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanol und ihre Verwendung als Riechstoffe - Google Patents

2-Methylen-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanol und ihre Verwendung als Riechstoffe

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Abstract

Beschrieben werden die neuen Verbindungen 2-Methylen-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanal, 2-Methyl-3-benzyl-butanol und ihre Verwendung als Riechstoffe.

Description

2-Methyl-3-benzyi-butanal (Formel 2), ,CHO
2-Methyl-3-benzyl-l-butanol (Formel 3),
r CH2OH
Sie finden als Riechstoffe Verwendung.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Hydroformylierung von 2-Methyl-3-phenyl-l-propen (Formel 4) unter Bildung des Zwischenproduktes 3-Benzylbutanal (Formel 5). Die weitere Umsetzung mit Formaldehyd liefert die Verbindung 1. Die Verbindungen 2 und 3 sind aus 1 durch Hydrierung herstellbar.
Das folgende Reaktionsschema verdeutlicht die Synthese:
CoZH2
CHO
HCHO
CHO
CHO
CH2OH
Die Reaktionsbedingungen unter denen die Hydroformylierung - also die Umsetzung des substituierten Propens mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid - erfolgt, können in weiten Grenzen variiert werden. Die Reak-Honstemperatur liegt Im allgemeinen zwischen 80 und 150°C, bevorzugt bei 100-1200C, der Druck zwischen 150 bis 300 bar, bevorzugt bei 250-290 bar. Als Hydroformyllerungskatalysator wird Kobalt, insbesondere als Rhodium verwendet. Die Katalysatoren setzt man dem ReaktlOiisgemlsch In Form der Metalle oder von Metallverbindungen zu. Besonders zweckmäßig Ist es solche Verbindungen auszuwählen, die im Reaktlonsrnedlum löslich sind, wlez. B. die Salze höherer Carbonsäuren. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Hydroformylierung arbeitet man In Gegenwart von Verbindungen, die mit den unter den Reaktionsbedingungen entstehenden Metallcarbonylen Komplexverbindungen bilden. Komplexbildende Verbindungen: solcher Art sind z. B. Trlalkyl- oder Trlarylphosphlne. Zweckmäßig setzt man sie Im Überschuß ein, d. h. In einer solchen Menge, die diejenige übersteigt, die zur Bildung des Komplexes erforderlich ist. Bewährt hat sich die Anwendung eines 20-bls 30fachen molaren-Überschusses.
Das Hydroformyllerungsprodukt wird In bekannter Weise, z. B. durch Destillation nach Abtrennung des Katalysators aus dem Reaktionsgemisch isoliert. Ohne besondere Reinigungsoperationen durchzuführen, wird das 3-Benzylbutanal anschließend mit Formaldehyd oder einer Formaldehyd bildenden Substanz, wie z. B. Paraformaldehyd, in Gegenwart katalytischen Mengen eines sekundären Amins umgesetzt. Es bildet sich 2-Methylen-3-benzyl-butanal (Formel 1). Das Mol-Verhältnis von Katalysator zu 3-Benzylbutanal beträgt 0,025-0,050 zu I, als Katalysator wird bevorzugt Di-n-butylamin verwendet, die Reaktion wird bei 90-100° C unter Normaldruck ausgeführt.
Die Hydrierung der Methylverbindung i erfolgt in bekannter Weise in Gegenwart geeigneter Katalysatoren mittels Wasserstoff. In Abhängigkeit von den Hydrierverbindungen erhält man tntweder den gesättigten Aldehyd 2-Methyl-3-benzylbutanal (Formel 2) oder den gesättigten Alkohol 2-Methyl-3-benzyI-I-butanol (Formel 3).
Für die Herstellung des gesättigten Aldehyds (Formel 2) sind Edelmetallkatalysatoren, insbesondere Palladiumkatalysatoren, geeignet. Sie werden als Trägerkatalysatoren, z. B. mit Aktivkohle oder Aluminiumoxid als Träger In Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-96, vorzugsweise etwa 1 Gew.-96, bezogen auf den ungesättigten Aldehyd, eingesetzt. Die Reaktion verläuft bei Temperaturen von 80-13J0C, vorzugsweise 90-1100C, und einem Wasserstoffdruck von 1-30 bar.
Zur Gewinnung des gesättigten Alkohols (Formel 3) wird der ungesättigte Aldehyd ebenfalls in bekannter Weise katalytisch hydriert, wobei der Wasserstoff in ein- oder zweistufiger Reaktion angelagert wird. Bei einsiufiger Hydrierung setzt man gleichzeitig Carbonylgruppe und Doppelbindung mit Wasserstoff um und erhält unmittelbar ausbin ungesättigten Aldehyd den gesättigten Alkohol. Zweckmäßig arbeitet man bei dieser Form der Hydrierung in flüssiger Phase in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, z. B. Cyciohexan oder andere Kohlenwasserstoffe oder in Gegenwart von einwertigen Alkoholen, z. B. 2-Ethylhexanol oder dem Endprodukt selbst. Als Katalysatoren verwendet man zweckmäßigerweise Nickelkatalysatoren mit einem Gehalt von 20 bis 100 Gew.-% Nickel, bezogen auf den Katalysator. Als Träger kommen bevorzugt Kieselgur oder Aluminiumoxid In Betracht. Üblicherwelse arbeitet man in einem Temperaturbereich von 90-160° C und bei Drucken von 50-150 bar. Je nach dem Nickelgehalt setzt man 2-15 Gew.-% Katalysator, bezogen auf den ungesättigten Aldehyd, ein.
Bei zweistufiger Hydrierung wird nach der oben beschriebenen partiellen Hydrierung zum gesättigten Aldehyd der Edelmetallkatalysator gegen einen Nickelkatalysator ausgetauscht. Bei der Hydrierung des gesättigten Aldehyds zum gesättigten Alkohol Ist zur Erreichung eines guten Hydrierergebnisses die Gegenwart eines Lösungsmittels ni'hi erforderlich. Je nach Nickelgehalt setzt man 2-15 Gew.-% Katalysator, bezogen auf den gesättigter, Aldehyd ein. Die Hydrierung wird in Abhängigkeit von der Aktivität des Katalysators bei Temperaturen von 90-16O-" C und einem Wasserstoffdruck von 50-150 bar vorgenommen.
Die Reinigung der Hydrierung.<.prcd':kte erfolgt durch fraktionierte Destillation.
Die neuen Verbindungen sind wasserklare Flüssigkeiten von angenehmen Geruch, einige physikalische Eigenschäften sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden vor allem als Riechstoffe Anwendung. Sie zeichnen sich durch besonders intensive und nachhaltige Geruchsnoten von hoher Geruchsqualität und Geruchsfülle aus.
- In der Literatur sind bereits einige Verbindungen ähnlicher Struktur als Riechstoffe beschrieben worden. So besitzen nach Arctander (Perfume and Flavor Chemicals, Montclalr 1969, Monographie 2172 und 2173) 2-Methyl-4-phenyl-butanal und 3-Methyl-2-phenyl-butanaI einen blumigen, grün-fruchtigen Geruch. In die gleiche Geruchsrichtung tendiert auch der 3-Methyl-4-phenyl-valeraldehyd (Monographie 2204).
Aufgrund der aufwendigen Herstellungsverfahren konnten diese Verbindungen als Riechstoffe jedoch keinen großen Anwendungsbereich finden.
; Die neuen Verbindungen weisen diesen Mangel nicht auf.
:" Ein weiterer Vorteil der neuen Stoffe Ist Ihre gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen und
Ihre besondere Haftfestigkeit.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können mit anderen Riechstoffen in verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der neuen Riechstoffe In den Riechstoffkompositionen In den Mengen Von 1 bis 150 Gew.-«, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüme oder auch zur Parfumlerung von Kosmetika, wie Cremen, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toilettenseifen dienen.
Siedepunkt Dichte Brechungs
°C/7 mbar df index
n«
2-Methylen-3- 113 0,982 1,525
benzyl-butanal
2-Methyl-3- 123 0,967 1,508
benzyl-butanal
2-Methyl-3- 128 0,969 1,516
benzyl-1-butanol
Die Kompositionen können auch zur Geruchsverbesserung technischen Produkten wie Wastrh- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. beigesetzt werden. Im folgenden wird die Herstellung der neuen Verbindungen beschrieben:
5 Beispiel 1
2-Methylen-3-benzyl-butanal
In einem Stahlautoklaven werden 2000 g eines Oleflngemisches, bestehend aus 90,2« 2-Methyl-3-phenyl-llo propen und 9,8% β J-Dimethylstyrol in bekannter Weise bei einer Temperatur von 100° C und einem Druck von 270 bar hydroformyliert; Katalysator ist Rhodium in einer Konzentration von 100 ppm, (bezogen auf eingesetztes Olefin) und Triphenylphospnin (Molverhältnis Rh : P = 1 :30) als Komplexbildner. Das vom Katalysator befreite Reaktionsgemisch hat nach gaschromatographischer Analyse folgende Zusammensetzung:
15 2-Methyl-3-phenyl-l-propen 1,9%
jS^-Dimethylstyrol 8,9%
3-Methyl-2-phenyI-butanal 1,2%
3-Benzyl-butanal 85,0%
Sonstige Komponenten 3,0%
1500 g dieses Hydroformylismngsproduktes werden in einem 6-l-Rundkolben_mit 69.v y 37%Igem Formalin und 47 g Di-n-butylamin versetzt und zwei ,Stunden unter Ruckflulj erwärmt, uas zu 85» -us 2-Meihylen-3-benzylbutanal bestehende rohe Reaktionsprodukt wird durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet. Man erhält eine bei 113° C/7 mbar siedende Haupifraktlon, mit 984 g 99,5%igem 2-Methylen-3-benzyl-butanal {df 0,982; 25 λ» 1,525).
Beispiel 2
ί·
*■· ψ 2-Methyl-3-benzyl-butanal
500 g 2-MethyIen-3-benzyl-butanal werden in einem Stahlautoklaven In Gegenwart von 5 g 5%igem Pd/Aktivkohle-Katalysator bei 20 bar und 100° C partiell hydriert. Es entsteht in 9796Iger Ausbeute 2-Methyl-3-benzyl-butanal (Kp 123° C/7 mbar; df 0,967; < 1,508).
35 Beispiel 3
\ 2-Methyl-3-benzyl-l-butanol
500 g 2-Methylen-3-benzyl-butanal werden mit 500 g Cyclohexan gemischt und in einem Stahlautcklaven in 40 Gegenwart eines Nickel-Trägerkatalysators (etwa 57 Gew.-% Ni auf Kieselgur) bei 100° C und 80 bar hydriert. 2-Methyl-3-benzyl-l-butanol wird in 92%lger Ausbeute erhalten (Kp 128/7 mbar; df 0,969; n7g 1,516).

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-MethyIen-3-benzyl-butanal 2-Methyl-3-benzyl 2-Methyl-3-benzyl-butanol
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Riechstoffe.
Die Erfindung betrifft die neuen Verbindungen 2-Methylen-3-benzyl-butanal (Formel 1), -CHO
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