DE2855506C3 - Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehydInfo
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Description
- die Reaktion bei 90 bis 100 ° C durchgeführt 100-150° C. Der Kobalt-Katalysator wird, als Metall
wird. berechnet, in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bezo-
20 gen auf eingesetztes Olefin verwendet. Das Rhodium gelangt in geringerer Konzentration zum Einsatz,
nämlich in einer Menge von 1 bis 100 mg Rh/kg verwendetes Olefin. Üblicherweise arbeitet man in diesem
Fall mit etwa 10 mg Rh/kg Olefin bei Temperatu-
Methyl-nonyl-acetaldehyd (2-Methylundecanal) 25 ren von 90 bis 150° C, vorzugsweise 120-130° C und
ist aufgrund seines starken Geruchs nach Orangen und Drücken von 150 bis 300 bar, vorzugsweise
Weihrauch ein in der Parfümerie gefragter Grund- 270-290 bar.
stoff. Das bei der Hydroformylierung erhaltene Reakti-
stoff. Das bei der Hydroformylierung erhaltene Reakti-
Zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd onsprodukt ist nicht einheitlich. Neben n- und iso-Alsind
eine Reihe Verfahren bekannt. So setzt man nach 30 dehyd erhält man Decan sowie Ester und Alkohole,
einer Arbeitsweise Methyl-nonyl-keton mit Chlores- Für das bei der Kobalt-katalysierte Hydroformyliesigester
zum disubstituierten Glycidester um, der rung anfallende Reaktionsprodukt ist folgende quan-Ester
wird anschließend mit Natronlauge verseift und titative Zusammensetzung charakteristisch:
nach Ansäuern durch Wasserdampfdestillation in den Kohlenwasserstoffe 8,0%
nach Ansäuern durch Wasserdampfdestillation in den Kohlenwasserstoffe 8,0%
Aldehyd übergeführt (vgl. Ulimanns Enzyklopädie 35 Isoundecanal 22,0%
der technischen Chemie, 3. Aufl., Band 14, Seite 737). n-Undecanal 53,0%
Eine andere Synthese geht von n-Undecanol aus, Ester u. Alkohole 17,0%
das mit Methanol in Gegenwart von Natriummethylat Bei der Verwendung von Rhodium als Katalysator
umgesetzt wird. Es bildet sich 2-Methy!undecanol, fällt ein Gemisch an, das etwa wie folgt zusammengeden
man anschließend zum Aldehyd dehydriert (Che- 40 setzt ist:
mical Abstracts Vol. 74 [1971], 12552 X). Kohlenwasserstoffe 2,0%
mical Abstracts Vol. 74 [1971], 12552 X). Kohlenwasserstoffe 2,0%
Die Herstellung von vMcthylenaldehyden ist in Isoundecanal 65,0%
der DE-PS 1 618 528 beschrieben. Danach setzt man n-Undecanal 32,0%
Aldehyde der allgemeinen Formel RCH2CHO (wobei Ester u. Alkohole 1,0%
R Alkylgruppen mit 7-10 Kohlenstoffatomen bedeu- 45 Erfindungsgemäß wird das vom Katalysator betet)
mit Formaldehyd oder Substanzen die Formalde- freite Reaktionsgemisch ohne vorherige Trennung in
hyd bilden, in Gegenwart einer katalytischen Menge seine Bestandteile unmittelbar mit Formaldehyd bzw.
von Ammoniak oder einem primären oder Sekunda- einer Formaldehyd bildenden Substanz, z. B. Pararen
Amin oder deren Salzen um. Durch Hydrierung formaldehyd in Gegenwart von Di-n-butylamin bei
gelangt man dann zu den entsprechenden α-Methyl- 50 90-100° C umgesetzt. Die Reaktion kann kontinualdehyden,
für die der a-Methylnonyl-acetaldehyd ierlich oder diskontinuierlich im Rührkessel durchgeein
Beispiel ist. führt werden, wobei die für die Synthese notwendige
Die bekannten Verfahren zur Gewinnung von Me- Formaldehyd- bzw. Di-n-butylaminmenge auf Grund
thyl-nonyl-acetaldehyd erfordern den Einsatz schwer der im Hydroformylierungsprodukt enthaltenen
zugänglicher und reiner Ausgangsstoffe. Es bestand 55 Menge n-Undecanal berechnet wird. Nach 60-120
daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung des Minuten ist die Reaktion beendet. Es ist ein besondegcnannten
Aldehyds zu entw ickeln, das die Verwen- rer Vorteil der neuen Arbeitsweise, daß durch Ausdung
von Einsatzstoffen eilaubt, die aus technischen wahl eines bestimmten Katalysators sowie optimaler
Prozessen kostengünstig zur Verfügung stehen. Temperaturbedingungen ein hoher Umsatz - bis zu
Die Erfindungbesteht in einem Verfahren zur Her- 00 98% des eingesetzten Aldehyds werden in das gestellung
von Methyl-nonyl-acetaldehyd aus Undeca- wünschte Reaktionsprodukt umgewandelt - erzielt
nal und Formaldehyd oder einer Formaldehyd bilden- wird. Nach Phasentrennung wird das Reaktionsproden
Substanz in Gegenwart katalytischer Mengen dukt mit Hilfe von Katalysatoren partiell hydriert,
eines sekundären Amins unter Bildung von 2-Me- Geeignet für diese Wasserstoff anlagerung sind Edel- J
thylenundecanal und dessen partieller Hydrierung, 65 metallkatalysatoren, insbesondere Palladium- oder
wobei Undecanal in Form des bei der Hvrir^f.umylie- Platinkatalysatoren die Al2O3 oder Aktivkohle als
rung von 1-DecL-n erhaltenen Reaktionsgemisches Träger und 0,2 bis 5 Gew.-% Metall, bezogen auf den
und als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt wird, gesamten Katalysator, enthalten. Aus diesem etwa
50%i£en Rohprodukt ist Methyl-nonyl-acetaldehyd
anschließend durch Rektifikation zugänglich.
Das erfindungsgemäSe Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher erläutert:
1000 g eines aus 1-Decen durch Kobalt-katalysierte Hydroformylierung gewonnenen Rohproduktes,
mit einem Gehalt von 55,2% n-Undecanal, werden mit 357 g 30%igem Formalin und 21 g
Di-n-butylamin in einem Kolben über einen Zeitraum von 90 Minuten bei Rückflußtemperatur gerührt. Anschließend
kühlt man ab und trennt die Phasen. Die gaschromatographische Analyse der organischen
Phase ergibt einen Gehalt an 2-Methylen-undecanal von 55,4% neben 1,2% nicht umgesetzten n-Undeca-.
nal. Die Ausbeute bezogen auf 1-Decen beträgt 54%.
Im zweiten Reaktionsschritt wird das Reaktionsgemisch mit Hilfe von 1 Gew.-% Katalysator (5% Pd
auf Aktivkohle) bezogen auf eingesetzten Aldehyd partiell hydriert. Man erhält ein Rohprodukt folgender
Zusammensetzung:
Vorlauf 1,1%
Isoundecanal 29,2%
ίο n-Undecanal 0,5%
2-Methylen-undecanal <0,l%
Methyl-nonyl-acetaldehyd 53,6%
Nachlauf 15,5%
Durch fraktionierte Destillation kann Methyl-nonyl-acetaldehyd
aus diesem Rohprodukt in einer Reinheit von >95% isoliert werden.
Claims (1)
1 2
das Mol-Verhältnis von Katalysator zu Undecanaä Patentanspruch: 0,025 bis 0,050 zu 1 beträgt und die Reaktion bei
90 bis 100° C durchgeführt wird.
Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl- Die erfindungsgemäße Arbeitsweise hat gegenüber
acetaldehyd aus Undecanal und Formaldehyd 5 bekannten Verfahren den Vorteil, von einem leicht
oder einer Formaldehyd bildenden Substanz in verfügbaren Rohstoff, dem n-Decen auszugehen. Die
Gegenwart katalytischer Mengen eines Sekunda- Hydroformylierung dieses Olefins, d. h. seine Umsctren
Amins unter Bildung von 2-Methylenundeca- zung mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff ist eine benal
und dessen partieller Hydrierung, dadurch kannte und vielfach geübte Reaktion (J. Am. Chem.
gekennzeichnet, daß io Soc. 78, 5401-5, [1956] J. Wender/Chem. Ber.
- Undecanal in Form des bei der Hydroformy- 1969, 102 [7], 2238-40, Heil, Marko). Üblicherlierung
von 1-Decen erhaltenen Reaktions- weise arbeitet man mit Metallen der achten Gruppe
gemisches, und des Periodensystems als Katalysator, insbesondere mit
- als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt Kobalt oder Rhodium. Die Reaktionsbedingungen
wird, 15 sind von der Art des Katalysators abhängig. Die Ko- §
- das Mol-Verhältnis von Katalysator zu Un- balt-katalysierte Umsetzung erfordert Drücke zwi- |
decanal 0,025 bis 0,050 zu 1 beträgt, und sehen 180 und 260 bar und Temperaturen von
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