DE2855506A1 - Verfahren zur herstellung von methyl- nonyl-acetaldehyd - Google Patents
Verfahren zur herstellung von methyl- nonyl-acetaldehydInfo
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Description
"«200 O'berhausen 13, 20.12.1978
285550&
Methyl-nonyl-acetaldehyd (2-Methylundecanal) iat aufgrund seines
atarken Qerucha nach Orangen und Weihrauch ein in der Parfümerie gefragter
Qrundstoff.
Zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd sind eine Reih· Verfahren
bekannt. So setzt man nach einer Arbeitsweise Methyl-nonyl-keton mit
Chloreeaigeeter zum disubstituierten Qlycideeter ua, der Ester wird
anschließend mit Natronlauge verseift und nach Ansäuern durch Wasserdampfdestillation
in den Aldehyd übergeführt, (vgl. Ullaanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Aufl., Band 14, Seite 737.)
Eine andere Synthese geht von n-Undecanol aus, daa Bit Methanol in
Gegenwart von Natriummethylat umgesetzt wird. £e bildet eich 2-Methylundecanol,
den man anschließend zum Aldehyd dehydriert. (Chemical Abstracts Vol. 71* (197Dt 12552 X).
Die Herstellung von cuMethylenaldehyden iet in der DT-PS 16 18 528
beschrieben. Danach setzt man Aldehyde der allgemeinen Formel RCH CHO
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-/■2
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(wobei S Alkylgruppen «nit 7-10 Kohlenetoffatomen bedeutet) mit
Formaldehyd oder Substanzen die Formaldehyd bilden, in Gegenwart einer katalytisehen Menge von Ammoniak oder einem primären oder
sekundären Amin oder deren Salzen um. Durch Hydrierung gelangt «an dann zu den entsprechenden a-Methylaldehyden, für die der Ct -Methylnonyl-acetaldehyd
ein Beispiel ist.
Die bekannten Verfahren nur Gewinnung von Methyl-nonyl-acetaldehyd
erfordern den Eineatz schwer zugänglicher und reiner Ausgangsstoffe.
Es bestand daher die Aufgabe, ein Verfahren zur Herstellung des genannten
Aldehyds zu entwickeln, das die Verwendung von Eineatzstoffen
erlaubt, die aus technischen Prozessen kostengünstig zur Verfügung
stehen.
Il
Die Erfindung besteht in ein» Verfahren zur Herstellung von Methylnonyl-acetaldehyd
aus Undecanal und Formaldehyd oder einer Formaldehyd bildenden Substanz in Gegenwart katalytischer Mengen eines sekundären
Amins, wobei Undecanal in Fora des bei der Hydroformylierung von 1-Decen
erhaltenen Reaktionsgemiaches und als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt
wird, das Mol-Verhältnis von Katalysator zu Undecanal 0,025 bis 0,030 zu 1 beträgt, die Reaktion bei 90 - 100 0C unter Norealdruck
durchgeführt und das entstandene 2-Methylenundecanal anschließend durch
partielle Hydrierung in Methyl-nonyl-acetaldehyd Überführt wird.
Die erfindungsgemäße Arbeitsweise hat gegenüber bekannten Verfahren
den Vorteil, von einem leicht verfügbaren Rohstoff, des n-Decen auezugehen.
Die Hydroformylierung dieses Olefine, d.h. seine Umsetzung mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff ist eine bekannte und vielfach geübte
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2855508
Reaktion. (J.Am.Chem.Soc. 78, 5^01-5, (1956) J. Vender / Chem.Ber.
I969, 102 (7), 2238-»t0, Heil, Marko). Üblicherweise arbeitet man mit
Metallen der achten Gruppe des Periodensystems als Katalysator, insbesondere
mit Kobalt oder Rhodium. Die Reaktionsbedingungen sind von der Art des Katalysators abhangig. Die Kobalt-katalysierte Umsetzung
erfordert Drucke zwischen I80 und 260 bar und Temperaturen von 100
- 150 C. Der Kobalt-Katalysator wird, als Metall berechnet, in einer
Menge von etwa 1 Qew.-$ bezogen auf eingesetztes Olefin verwendet. Das
Rhodium gelangt in geringerer Konzentration zum Einsatz, nämlich in einer Menge Von 1 bis 100 mg Rh/kg verwendetes Olefin. Üblicherweise
arbeitet man in diesem Fall mit etwa 10 mg Rh/kg Olefin bei Temperaturen von 90 bis I50 0C, vorzugsweise 120 - I30 °C und Drucken von 150 bis
3OO bar, vorzugsweise 270 - 290 bar.
I»
Das bei der Hydroformylierung erhalten· Reaktionsprodukt ist nicht
einheitlich. Neben n- und iso-Aldehyd erhält man Decan eowit Ester
und Alkohole. FUr das bei der Kobalt-katalysierten Hydroformylierung
anfallende Reaktionsprodukt ist folgende quantitative Zusammensetzung
charakteri sti sch:
n-Undecanal 53»O %
Bei der Verwendung von Rhodium als Katalysator fällt ein Gemisch an,
das etwa wi· folgt zusammengesetzt ist:
n-Undecanal 32,0 %
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Erfindungegemäß wird das vom Katalysator befreite Reaktionsgemisch
ohne vorherige Trennung in seine Bestandteile unmittelbar mit Formaldehyd bzw. einer Formaldehyd bildenden Substanz, z.B. Paraformaldehyd in
Gegenwart von Di-n-butylarain bei 90 - 100 C umgesetzt. Die Reaktion
kann kontinuierlich oder diskontinuierlich im Rührkessel durchgeführt werden, wobei die für die Synthese notwendige Formaldehyd- bzw. Di-nbutylaminmenge
auf Grund der im Hydroformylierungsprodukt enthaltenen
Menge n-Undecanal berechnet wird. Nach 60 - 120 Minuten ist die Reaktion beendet. Ee ist ein besonderer Vorteil der neuen Arbeitsweise, daß durch
Auswahl eines bestimmten Katalysators sowie optimaler Temperaturbedingungen ein hoher Umsatz - bis zu 98 % des eingesetzten Aldehyde werden
in das gewünschte Reaktionsprodukt umgewandelt - erzielt wird. Nach
Phasentrennung wird das Reaktionsprodukt mit Hilfe von Katalysatoren partiell hydriert. Geeignet für diese Wasserstoffanlagerung sind Edel- *
metallkatalysatoren, insbesondere Palladium- oder Platinkatalysatoren
die Al 0 oder Aktivkohle als Träger und 0,2 bis 5 Gew.-# Metall, bezogen
auf den gesamten Katalysator, enthalten. Aus diesem etwa 50 ;*>-igen
Rohprodukt ist Methyl-nonyl-acetaldehyd anschließend durch Rektifikation
zugänglich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher
erläutert:
1000 g eines aus 1-Decen durch Kobalt-katalysierte Hydroformylitrung gewonnenen
Rohproduktes, mit einem Gehalt von 55i2 % n-Undecanal, werden
mit 357 g 30 #-igem Formalin und 21 g Di-n-butylamin in einem Kolben
über einen Zeitraum von 90 Minuten bei Rückflußtemperatur gerührt. Anschließend
kühlt man ab und trennt di» Phasen. Die gaechromatographische
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Analyse der organischen Phase ergibt einen Gehalt an 2-Methylen-undecanal
von 55» 1^ % neben 1,2 % nicht umgesetztem n-Undecanal. Die Ausbeute
bezogen auf 1-Decen beträgt $k %,
Im eweiten ßeaktionsschritt wird das Reaktionsgenisch mit Hilfe von
1 Gew.-$ Katalysator (5 % pd auf Aktivkohle) bezogen auf eingesetzten
Aldehyd partiell hydriert. Man erhält ein Rohprodukt folgender Zusammensetzung:
Vorlauf 1,1 %
n-Undecanal 0,5 %
2-Methylen-undecanal <0,l %
Nachlauf 15,5 %
Durch fraktionierte Destillation kann Hethyl-nonyl-acetaldehyd aus
diesem Rohprodukt in einer Reinheit von >95 % isoliert werden.
030026/0427
Claims (1)
1*200 Oberhauaen 13, 20.12.1978
PLD rcht-mm R 1863
2B555Q6
Ruhrchemie Aktiengesellschaft, Oberhaugen 13
Patentanspruch
Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd aus Und«canal
und Formaldehyd oder eintr Formaldehyd bildenden Substanz in Gegenwart
katalytischer Mengen eines sekundären Amins, dadurch gekannzeichnet,
daß ir
- Undecanal in Form des bei der Hydroformylierung von 1-Decen trhaltenen
Reaktionngemisches und
- als Katalysator Di-n-butylamin eingesetzt wird
- das Mol-Verhältnis von Katalysator zu ündecanal 0,025 bis 0,050 zu
beträgt
- die Reaktion bei 90 bis 100 0C durchgeführt und
- das entstandene 2-Methylundecanal anschließend durch partielle Hydrierung
in Methyl-nonyl-acetaldehyd überführt wird.
030026/04 27
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| CH1112379A CH641433A5 (de) | 1978-12-22 | 1979-12-14 | Verfahren zur herstellung von methyl-nonyl-acetaldehyd. |
| JP54162204A JPS5826890B2 (ja) | 1978-12-22 | 1979-12-15 | メチル−ノニル−アセトアルデヒドの製法 |
| IT7951127A IT1207017B (it) | 1978-12-22 | 1979-12-18 | Procedimento per la produzione di metil-nonil-acetaldeide |
| GB7943591A GB2037769B (en) | 1978-12-22 | 1979-12-18 | Preparation of methyl-nonyl-acetaldehyde |
| CA342,425A CA1105056A (en) | 1978-12-22 | 1979-12-20 | Process for preparing methyl-nonyl-acetaldehyde |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018059887A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Oxea Gmbh | Kontinuierliches herstellungsverfahren für 2-methylenalkanale |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4740639A (en) * | 1987-06-12 | 1988-04-26 | Eastman Kodak Company | Process for preparation of 2,4-disubstituted-1,5-pentanediols |
| DE3744212A1 (de) * | 1987-12-24 | 1989-07-06 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von 2-methylbutanal |
| DE3842186A1 (de) * | 1988-12-15 | 1990-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von 2-alkylverzweigten alkanalen aus alkanalgemischen |
| IT1243924B (it) * | 1990-11-20 | 1994-06-28 | Himont Inc | Procedimento per la preparazione di dieteri |
| KR101529828B1 (ko) * | 2013-07-26 | 2015-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 메틸올알칸알의 제조방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1618528B1 (de) * | 1966-01-25 | 1972-02-03 | Int Flavors & Fragrances Inc | Neue Alfa-Methylen-aldehyde |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2639295A (en) * | 1948-07-16 | 1953-05-19 | Eastman Kodak Co | Manufacture of unsaturated aldehydes |
| US3448158A (en) * | 1966-01-28 | 1969-06-03 | Shell Oil Co | Hydroformylation of olefins |
| US3981925A (en) * | 1972-05-08 | 1976-09-21 | Texaco Inc. | Selective hydroformylation process using homogeneous catalysts |
| US3959386A (en) * | 1974-05-13 | 1976-05-25 | Universal Oil Products Company | Production of primary compounds |
-
1978
- 1978-12-22 DE DE2855506A patent/DE2855506C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-12-12 NL NLAANVRAGE7908947,A patent/NL178414C/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-12-14 CH CH1112379A patent/CH641433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-14 FR FR7930767A patent/FR2444657A1/fr active Granted
- 1979-12-15 JP JP54162204A patent/JPS5826890B2/ja not_active Expired
- 1979-12-18 IT IT7951127A patent/IT1207017B/it active
- 1979-12-18 GB GB7943591A patent/GB2037769B/en not_active Expired
- 1979-12-20 CA CA342,425A patent/CA1105056A/en not_active Expired
- 1979-12-21 US US06/106,299 patent/US4263460A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1618528B1 (de) * | 1966-01-25 | 1972-02-03 | Int Flavors & Fragrances Inc | Neue Alfa-Methylen-aldehyde |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018059887A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Oxea Gmbh | Kontinuierliches herstellungsverfahren für 2-methylenalkanale |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2855506B2 (de) | 1980-09-11 |
| IT7951127A0 (it) | 1979-12-18 |
| GB2037769B (en) | 1983-05-05 |
| IT1207017B (it) | 1989-05-17 |
| FR2444657B1 (de) | 1983-08-19 |
| JPS5592334A (en) | 1980-07-12 |
| DE2855506C3 (de) | 1981-04-30 |
| FR2444657A1 (fr) | 1980-07-18 |
| NL178414B (nl) | 1985-10-16 |
| NL178414C (nl) | 1986-03-17 |
| JPS5826890B2 (ja) | 1983-06-06 |
| GB2037769A (en) | 1980-07-16 |
| US4263460A (en) | 1981-04-21 |
| CH641433A5 (de) | 1984-02-29 |
| CA1105056A (en) | 1981-07-14 |
| NL7908947A (nl) | 1980-06-24 |
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