NL7908947A - Werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl- -aceetaldehyde. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl- -aceetaldehyde. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7908947A NL7908947A NL7908947A NL7908947A NL7908947A NL 7908947 A NL7908947 A NL 7908947A NL 7908947 A NL7908947 A NL 7908947A NL 7908947 A NL7908947 A NL 7908947A NL 7908947 A NL7908947 A NL 7908947A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- undecanal
- preparation
- acetaldehyde
- catalyst
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N Undecanal Natural products CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims description 7
- PVDIIWUJHVIZTK-UHFFFAOYSA-N 2-methylideneundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(=C)C=O PVDIIWUJHVIZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- FBJOZYRPJMTSNP-UHFFFAOYSA-N undecanal Chemical compound CCCCCCCCCCC=O.CCCCCCCCCCC=O FBJOZYRPJMTSNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFWCBRYYFJNRNT-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecanal Chemical compound CC(C)CCCCCCCC=O WFWCBRYYFJNRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- -1 glycide ester Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGZXHVORLPLICA-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)CO FGZXHVORLPLICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZNUAEOYCBEJES-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O.CCCCCCCCCC(C)C=O XZNUAEOYCBEJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N caprinaldehyde Natural products CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- YWDLBBOFPKDNIJ-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O.CCCCCCCCCC=O YWDLBBOFPKDNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/75—Reactions with formaldehyde
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
* ^ N.O. 28.489 1
Werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl-aceetaldehyde.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl-aceetaldehyde.
Methyl-nonyl-aceetaldehyde (2-methylundecanal) is op grond van de sterke geur naar sinaasappelen en wierook een in de parfumerie 5 gevraagde grondstof.
Yoor de bereiding van methyl-nonyl-aceetaldehyde is een aantal werkwijzen bekend. Zo wordt volgens een werkwijze methyl-nonyl-keton met chloorazijnzuurester in de tweevoudig gesubstitueerde glycide-ester omgezet, de ester wordt vervolgens met natronloog verzeept en 10 na aanzuren door stoomdestillatie in het aldehyde omgezet, (zie ïïllmanns Enzyklopëdie der technischen Chemie, derde druk, deel 14» blz. 737).
Yolgens een andere synthese wordt van n-undecanol ultgegaan, dat met methanol bij aanwezigheid van natriummethylaat wordt omge-15 zet. Er wordt 2-methylundecanol verkregen^dat vervolgens tot het aldehyde wordt gedehydrogeneerd. (Chemical Abstracts deel 74 (1971), 12552 X).
De bereiding van α-methyleenaldehyden is in het Duitse octrooi-schrift 1.618.528 beschreven. Yolgens het vermelde Duitse octrooi-20 schrift worden aldehyden met de algemene formule RCHgCHO, waarin R een alkylgroep met 7-10 koolstofatomen voorstelt, met formaldehyde of verbindingen die formaldehyde vormen bij aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid ammoniak of een primair of secundair amine of de zouten daarvan omgezet. Door hydrogenering verkrijgt 25 men vervolgens de overeenkomstige a-methylaldehyden, waarvan het oi-me thyl-nonyl-aceetaldehyde een voorbeeld is.
De bekende werkwijzen ter verkrijging van methyl-nonyl-aceetaldehyde vereisen de toepassing van moeilijk verkrijgbare en zuivere uitgangsverbindingen. Derhalve lag aan de uitvinding het pro-30 bleem ten grondslag een werkwijze voor de bereiding van het vermelde aldehyde te verschaffen die de toepassing van uitgangsverbindingen mogelijk maakt die afkomstig van technische processen met een lage prijs ter beschikking staan.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de berei-35 ding van methyl-nonyl-aceetaldehyde uit een/decanal en formaldehyde of een formaldehyde vormende verbinding bij aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van een secundair amine, waarbij een/Sicanal 7908947 if 2 in de vorm van het bij de hydroformylering van 1-deceen verkregen reaotiemengsel en als katalysator di-n-butylamine wordt gebruikt, de molaire verhouding van de katalysator tot het undecanal 0,025 -0,050 : 1 is, de omzetting bij 90 - 100°C onder atmosferische druk 5 wordt uitgevoerd en het verkregen 2-methyleenundecanal vervolgens door partiële hydrogenering in methyl-nonyl-aceetaldehyde wordt omgezet.
De werkwijze volgens de uitvinding heeft vergeleken met bekende werkwijzen het voordeel dat van een gemakkelijk verkrijgbare 10 grondstof, het n-deceen, wordt uitgegaan. De hydroformylering van dit alkeen, dat wil zeggen de omzetting daarvan met koolmonoxide en waterstof, is een bekende en veelvuldig toegepaste omzetting (j.Am.Chem.Soc. 78, 5401-5, (1956) J.Wender/Chem.Ber. 1969, 102 (7), 2258-40, Heil, Marko). In het algemeen wordt met metalen van de 15 achtste groep van het Periodiek Systeem als katalysator, in het bijzonder met kobalt of rhodium te werk gegaan. De reactie-omstandig-heden zijn van de aard van de katalysator afhankelijk. De door kobalt gekatalyseerde omzetting vereist een druk tussen 180 en 260 bar en een temperatuur van 100 - 150°C. De kobalt-katalysator wordt, ge-20 rekend als metaal, in een hoeveelheid van ongeveer 1 gew.%, betrokken op het gebruikte alkeen, gebruikt. Het rhodium wordt in een kleinere concentratie gebruikt, namelijk in een hoeveelheid van 1 t.ot 1,00 mg Rh/kg gebruikt alkeen. In een dergelijk geval wordt in het algemeen met ongeveer 10 mg Rh/kg alkeen bij een temperatuur 25 van 90 tot 150°C, bij voorkeur 120 - 130°C, en onder een druk van 150 tot 300 bar, bij voorkeur 270 - 290 bar te werk gegaan.
Het volgens de hydroformylering verkregen omzettingsprodukt is niet homogeen. Haast n- en iso-aldehyde verkrijgt men decaan alsmede esters en alcoholen. Yoor het volgens de door kobalt gekataly-30 seerde hydroformylering verkregen omzettingsprodukt is de volgende kwantitatieve samenstelling karakteristiek: koolwaterstoffen 8,0 gew.% 'isoundecanal 22,0 gevr.% n-undecan-al 55,0 gew.% 35 esters en alcoholen 17,0 gew.%
Door toepassing van rhodium als katalysator wordt een mengsel verkregen dat ongeveer de volgende samenstelling heeft: koolwaterstoffen · 2,0 gew.% isoundecanal 65,0 gev.% 40 n-undeeanal 52,0 gew.% esters en alcoholen 1,0 gew.%.
7908947 3
Ju
Volgens de uitvinding wordt het reactiemengsel waaruit de katalysator is verwijderd zonder voorafgaande scheiding in de bestanddelen direct met formaldehyde of een formaldehyde vormende verbinding, bijvoorbeeld paraformaldehyde, bij aanwezigheid van di-n-butylamine 5 bij 90 - 100°C omgezet. De omzetting kan continu of niei^ontinu in een ketel voorzien van een roerder worden uitgevoerd, waarbij de voor de synthese vereiste hoeveelheid formaldehyde of di-n-butyl-amine betrokken op de in het hydroformyleringsprodukt verkregen hoeveelheid n-undecanal wordt berekend. Na 60 - 120 minuten is de om-10 zetting voltooid. Het is een bijzonder voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding dat door de keuze van een bepaalde katalysator alsmede van optimale temperatuuromstandigheden een grote omzetting - tot 98 % van hét gebruikte aldehyde worden in het gewenste om-zettingsprodukt omgezet - wordt bereikt. Na scheiding van de fasen 15 wordt het omzettingsprodukt met behulp van katalysatoren partieel gehydrogeneerd. Geschikt voor deze additie van waterstof zijn edele metalen bevattende katalysatoren, in het bijzonder palladium- of platina-katalysatoren die Alof actieve kool als drager en 0,2 tot 5 gew.^ metaal, betrokken op de totale katalysator, bevatten.
20 ïïit dit ongeveer 50-gew.%'s onzuivere produkt kan het methyl-nonyl-aceetaldehyde vervolgens door rectificatie worden gewonnen.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt door het volgende voorbeeld geïllustreerd.
Yoorbeeld.
25 In een kolf werden 1000 g van een uit 1-deceen door met kobalt gekatalyseerde hydroformylering verkregen onzuiver produkt met een n-undecanal-gehalte van 55>2 gew.% met 557 g 50-gew.^'s formaline en 21 g di-n-butylamine 90 minuten bij terugvloeitemperatuur geroerd. Vervolgens werd het mengsel afgekoeld en de fasen werden 30 gescheiden. De gaschromatografische analyse van de organische fase leverde een gehalte aan 2-methyleen-undecanal van 55,4 gew.% op naast 1,2 gew.^é niet omgezet n-undecanal. De opbrengst betrokken op 1-deceen was 54 %·
In een tweede reactietrap werd het reactiemengsel met behulp van 35 1 gew.$ katalysator (5 gew.% Pd op actieve kool) betrokken op het gebruikte aldehyde partieel gehydrogeneerd. Men verkreeg een onzuiver produkt met de volgende samenstelling: 7908947 £ s 4
Voordestillaat 1,1 gew.% isoundecanal 29-,2 gew.% n-undecanal 0,5 gew.% 2-methyleenundecanal 4 0,1 gew.% 5 methyl-nonyl-aceetaldehyde 53,6 gew.% restdestillaat 15,5 gew.%
Door gefractioneerde destillatie kon methyl-nonyl-aceetalde-hyde uit het verkregen onzuivere produkt in een zuiverheid van >95 gew.% worden geïsoleerd.
7908947
Claims (1)
- 5 ν. CONCLUSIE. Werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl-aceetaldehyde uitgaande van undecanal en formaldehyde of een formaldehyde vormende verbinding bij aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van een secundair amine, met het kenmerk, dat men undecanal 5 in de vorm van het door hydroformylering van 1-deceen verkregen reactiemengsel en als katalysator di-n-butylamine gebruikt, dat men een molaire verhouding van de katalysator tot het undecanal van 0,025 - 0,050 : 1 toepast, dat men de omzetting bij 90 - 100°C uitvoert en dat men het verkregen 2-methyleenundecanal vervolgens 10 door partiële hydrogenering in methyl-nonyl-aceetaldehyde omzet. 7908947
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2855506A DE2855506C3 (de) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Methyl-nonyl-acetaldehyd |
| DE2855506 | 1978-12-22 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7908947A true NL7908947A (nl) | 1980-06-24 |
| NL178414B NL178414B (nl) | 1985-10-16 |
| NL178414C NL178414C (nl) | 1986-03-17 |
Family
ID=6058010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7908947,A NL178414C (nl) | 1978-12-22 | 1979-12-12 | Werkwijze voor het bereiden van methylnonylaceetaldehyde. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4263460A (nl) |
| JP (1) | JPS5826890B2 (nl) |
| CA (1) | CA1105056A (nl) |
| CH (1) | CH641433A5 (nl) |
| DE (1) | DE2855506C3 (nl) |
| FR (1) | FR2444657A1 (nl) |
| GB (1) | GB2037769B (nl) |
| IT (1) | IT1207017B (nl) |
| NL (1) | NL178414C (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4740639A (en) * | 1987-06-12 | 1988-04-26 | Eastman Kodak Company | Process for preparation of 2,4-disubstituted-1,5-pentanediols |
| DE3744212A1 (de) * | 1987-12-24 | 1989-07-06 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur herstellung von 2-methylbutanal |
| DE3842186A1 (de) * | 1988-12-15 | 1990-06-21 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von 2-alkylverzweigten alkanalen aus alkanalgemischen |
| IT1243924B (it) * | 1990-11-20 | 1994-06-28 | Himont Inc | Procedimento per la preparazione di dieteri |
| KR101529828B1 (ko) * | 2013-07-26 | 2015-06-17 | 주식회사 엘지화학 | 메틸올알칸알의 제조방법 |
| ES2714899T3 (es) | 2016-09-30 | 2019-05-30 | Oxea Gmbh | Método de producción continuo para 2-metilenos-alcanales |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2639295A (en) * | 1948-07-16 | 1953-05-19 | Eastman Kodak Co | Manufacture of unsaturated aldehydes |
| US3463818A (en) * | 1966-01-25 | 1969-08-26 | Int Flavors & Fragrances Inc | Unsaturated aldehydes and alcohols |
| US3448158A (en) * | 1966-01-28 | 1969-06-03 | Shell Oil Co | Hydroformylation of olefins |
| US3981925A (en) * | 1972-05-08 | 1976-09-21 | Texaco Inc. | Selective hydroformylation process using homogeneous catalysts |
| US3959386A (en) * | 1974-05-13 | 1976-05-25 | Universal Oil Products Company | Production of primary compounds |
-
1978
- 1978-12-22 DE DE2855506A patent/DE2855506C3/de not_active Expired
-
1979
- 1979-12-12 NL NLAANVRAGE7908947,A patent/NL178414C/nl not_active IP Right Cessation
- 1979-12-14 CH CH1112379A patent/CH641433A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-14 FR FR7930767A patent/FR2444657A1/fr active Granted
- 1979-12-15 JP JP54162204A patent/JPS5826890B2/ja not_active Expired
- 1979-12-18 IT IT7951127A patent/IT1207017B/it active
- 1979-12-18 GB GB7943591A patent/GB2037769B/en not_active Expired
- 1979-12-20 CA CA342,425A patent/CA1105056A/en not_active Expired
- 1979-12-21 US US06/106,299 patent/US4263460A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH641433A5 (de) | 1984-02-29 |
| IT1207017B (it) | 1989-05-17 |
| NL178414C (nl) | 1986-03-17 |
| CA1105056A (en) | 1981-07-14 |
| DE2855506C3 (de) | 1981-04-30 |
| DE2855506A1 (de) | 1980-06-26 |
| JPS5592334A (en) | 1980-07-12 |
| FR2444657B1 (nl) | 1983-08-19 |
| IT7951127A0 (it) | 1979-12-18 |
| JPS5826890B2 (ja) | 1983-06-06 |
| DE2855506B2 (de) | 1980-09-11 |
| US4263460A (en) | 1981-04-21 |
| NL178414B (nl) | 1985-10-16 |
| GB2037769B (en) | 1983-05-05 |
| GB2037769A (en) | 1980-07-16 |
| FR2444657A1 (fr) | 1980-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20170283342A1 (en) | Organic compounds | |
| Tejel et al. | Rhodium (III)-catalyzed dimerization of aldehydes to esters | |
| JPS6361296B2 (nl) | ||
| FR2925046A1 (fr) | Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde | |
| KR20110110359A (ko) | 순수 시클로도데칸온의 제조 방법 | |
| Isnard et al. | Hydroacylation of olefins | |
| Zaccheria et al. | Heterogeneous selective catalytic hydrogenation of aryl ketones to alcohols without additives | |
| NL7908947A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van methyl-nonyl- -aceetaldehyde. | |
| KR101851126B1 (ko) | 신규 지환식 알코올 | |
| KR101873838B1 (ko) | 신규 지환식 알코올 | |
| JP2003512344A (ja) | アルデヒドを対応するアルコールに転化する液相触媒水素化プロセス | |
| AT500421A1 (de) | Verbessertes verfahren zur reinigung von ketonen, erhalten aus den korrespondierenden terpenen durch ozonolyse und reduktion | |
| Jemier et al. | Formaldehyde and formates as sources of synthesis gas via ruthenium-catalyzed decomposition reactions | |
| Behr et al. | Selective hydroformylation-hydrogenation tandem reaction of isoprene to 3-methylpentanal | |
| KR20010062160A (ko) | 케톤, 특히 6-메틸헵탄-2-온의 제조 방법 | |
| US4874900A (en) | Preparation of pseudoionones | |
| JP4754058B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| US5874636A (en) | Process for the preparation of terpenic ketones | |
| US3975451A (en) | Diols and process for preparation thereof | |
| GB2054557A (en) | Novel butanals | |
| US6118027A (en) | Preparation of unsaturated aldehydes from propargyl alcohol and conjugated diolefins | |
| JP2002539083A (ja) | ［２＋４］ディールス−アルダー反応を使用するシクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
| US4186140A (en) | Process for the production of 3-substituted-2,5-dioxo-tetrahydrofuran | |
| JPS5929170B2 (ja) | β−フエニルエチルアルコ−ルおよび酢酸β−フエニルエチルの製造方法 | |
| Gasson et al. | Oxidation products of di iso butylene. Part II. The isomerisation of 1: 2-epoxy-2: 4: 4-trimethylpentanal |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19950701 |