AT353775B - Verfahren zur herstellung von hydrochinon- dimethylaether - Google Patents

Description

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  Es ist bekannt,   Hydrochinondimethyläther   der Formel 
 EMI1.1 
 durch katalytische Reduktion von   p-Benzoohinon-tetramethyldiketal   der Formel 
 EMI1.2 
 herzustellen. Der   Hydrochinondimethyläther   wird dabei in neutralem bis schwach saurem Medium unter Verbrauch der stöchiometrischen Menge Wasserstoff in guter Ausbeute erhalten (DE-OS 2547464). 



   Das   p-Benzochinon-tetramethyldiketal   kann man seinerseits durch anodische Oxydation von Anisol oder Benzol gewinnen. 



   Die genannte Reduktion von   p-Benzochinon-tetramethyldiketal   ist jedoch nicht ganz einfach durchführbar, da hiebei häufig eine unerwünschte Zersetzung der Ausgangsverbindung stattfindet. 



     Hydrochinondimethyläther   ist eine insbesondere als Farbstoffzwischenprodukt sehr   gesuchteVerbindung   und wird vor allem für die Herstellung gelber Pigmentfarbstoffe verwendet. 



   Es wurde nun überraschenderweise ein neues Verfahren gefunden, mittels welchem sich der Hydrochinondimethyläther in guter Ausbeute gewinnen lässt, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyclohexan-   dion- (1, 4) -tetramethyldiketal   der Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 und gleichzeitig Methanol abspaltet. 



   Diese katalytische Dehydrierung und Methanolabspaltung verläuft nach folgender Bruttogleichung : 
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Die Reaktion wird in Gegenwart von bekannten   (Hydrierungs- bzw.)   Dehydrierungskatalysatoren, insbesondere Pd-Katalysatoren, beispielsweise auf Aktivkohle als Träger, bei Reaktionstemperaturen von 200 
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 diketals   amRückfluss   unter einem   schwachenlnertgasstrom,   insbesondere Stickstoff durchgeführt. Die Reaktionszeit hängt im wesentlichen von der eingesetzten Katalysatormenge ab. Diese beträgt im allgemeinen 0,001 bis 1 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 0, 1 Gew. -%, bezogen auf die Ausgangsverbindung. Nach beendeter Dehydrierung und Methanolabspaltung filtriert man den Katalysator ab und reinigt das Reaktionsprodukt,   z. B.   durch Destillation. 



   Das   Cyclohexandiol- (L, 4)-tetramethylketal erhalt man seinerseits durch katalytisohe Hydrierung   von 

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   p-Benzochinon-tetramethyldiketal     inbasischem Medium.   Man arbeitet dabei in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei Temperaturen von-10 bis +150, vorzugsweise +10 bis   50 C,   gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Methanol. 



   Die katalytische Hydrierung von   p- Benzochinon-tetramethyldiketal in   basischem Medium   zuCyclohexan-   dion-   (l,     4) -tetramethylketal   mit nachfolgender Dehydrierung und Methanolabspaltung weist zwar eine Reaktionsstufe mehr auf als die eingangs   erwähnte direkte Hydrierungvonp-Benzochinon-tetramethyldiketaldirekt   zum Hydrochinondimethyläther, jedoch verläuft der Weg über das   Cyclohexandion- (l, 4)-tetramethyldiketal   einheitlicher und leichter reproduzierbar. 



   Das nachfolgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung :
Beispiel : 40 g   Cyclohexandion- (l, 4)-tetramethyldiketal   werden zusammen mit 1 g Pd/C   (5%ig)   am Rückfluss bei 2300C gekocht. Gleichzeitig wird ein schwacher Stickstoffstrom durch die Reaktionsmischung geleitet. Anschliessend wird im Vakuum (79, 8 mbar,   131 C)   destilliert. Man erhält 21 g Hydrochinonmethyl- äther (86% d.Th.) neben 4g unverändertem Ausgangsprodukt. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von Hydrochinondimethyläther der Formel 
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 an einem Katalysator, vorzugsweise Palladium auf Aktivkohle, durch Erhitzen auf 200 bis 300 C dehydriert und gleichzeitig Methanol abspaltet.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Dehydrierung bei einer Temperatur von 230 bis 2600C durchKochen des Cyclohexandion- (l, 4)-tetramethyldiketals am Rückfluss unter einem Inertgasstrom in Gegenwart von 0,001 bis 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 0, 1 Gew. -% Katalysator durchführt.