NL8403220A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. - Google Patents

Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8403220A
NL8403220A NL8403220A NL8403220A NL8403220A NL 8403220 A NL8403220 A NL 8403220A NL 8403220 A NL8403220 A NL 8403220A NL 8403220 A NL8403220 A NL 8403220A NL 8403220 A NL8403220 A NL 8403220A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
parts
compounds
ethoxy
vanilla
formula
Prior art date
Application number
NL8403220A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Naarden International Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Naarden International Nv filed Critical Naarden International Nv
Priority to NL8403220A priority Critical patent/NL8403220A/nl
Priority to US06/787,978 priority patent/US4650604A/en
Priority to DE8585201701T priority patent/DE3560487D1/de
Priority to EP85201701A priority patent/EP0179532B1/en
Priority to JP60234654A priority patent/JPH08916B2/ja
Publication of NL8403220A publication Critical patent/NL8403220A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

1 ^ »Γ* ΒΓ.Ο. 32775
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten. die één of meer o-alkoxy— fenolen als grondstof bevatten»
De uitvinding heeft betrekking op parfumcomposities, die één of 5 meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten en op met één of meer van deze verbindingen, of met genoemde composities geparfumeerde produkten.
Het geurkarakter van vanille wordt in de parfumerie hoog gewaardeerd en is derhalve in economisch opzicht belangrijk. Om dit geurkarakter aan een parfumcompositie of een te parfumeren produkt te verlenen 10 wordt meestal gebruik gemaakt van vanilline, ethylvanilline of combinaties van beide. Deze verbindingen zijn echter in alkalisch milieu, zoals zeep, niet stabiel. Bij gebruik van vanilline of ethylvanilline bevattende parfums in toiletzeep treedt dan ook na korte tijd een geurafwij-king en een sterke bruine verkleuring op en na enige tijd is het vanil-15 le-karakter geheel verdwenen.
Er is derhalve behoefte aan reukstoffen, die zowel een vanillegeur bezitten als chemisch stabiel zijn.
Verrassenderwijs werd nu gevonden, dat alkylgesubstitueerde o-alko-xyfenolen met de formule van het formuleblad, waarin Rj_ of 1¾ een 20 waterstofatoom en het andere symbool een ethyl- of propylgroep en R3 een methyl- of ethylgroep voorstellen, waardevolle reukstoffen met een kenmerkende vanillegeur zijn.
Diverse alkylgesubstitueerde alkoxyfenolen zijn bekend als reuk-en/of smaakstof. Zo noemt S. Arctander in "Perfume and Flavor Chemicals" 25 4-methylguajacol (no. 705), 4-propyl-guajacol (no. 944), ortho-ethoxyfe-nol (no. 1136), 4-ethyl-guajacol (no. 1251) en 5-propyl-2-ethoxyfenol (no. 2704).
Deze verbindingen worden in het algemeen gekenmerkt door kruidige (kruidnagel/eugenol), fenolische en leerachtige of rokerige geurnoten, 30 met in sommige gevallen ook een vanille-achtige noot. Een aantal van deze verbindingen wordt daarom gebruikt in aromacomposities om in synthetische vanille-aroma's de smaak van vanilline aan te vullen. Geen van hen kan echter aan een parfumcompositie een afgeronde vanillegeur verlenen, welke vrij is van allerlei storende bijnoten. Zij zijn daarom onge-35 schikt als vervanger voor vanilline.
De Nederlandse octrooiaanvrage No. 72.09426 vermeldt dat 2-propoxy-fenol geschikt is om aan levensmiddelen een rooksmaak te verlenen. De Nederlandse octrooiaanvrage No. 72.13842 vermeldt dat gesubstitueerde fenolen gebruikt worden in de reuk- en smaakstoffenindustrie en dat er 40 daarom behoefte is aan vinyl-guajacol zonder nader aan te geven waarvoor 5403220 i « 2 deze verbinding en andere in de aanvrage genoemde verbindingen gebruikt kunnen worden.
Tenslotte worden in de Nederlandse octrooiaanvrage No. 75.04532 een aantal 2-alkoxy-4-butenyl- en methylpropenylfenolen beschreven met bloe-5 mige (anjerachtige) geuren met leerachtige, eikenmos en rokerige en in sommige gevallen ook vanille-achtige noten.
Deze stand van de techniek geeft echter geen aanleiding tot enig vermoeden, dat juist de verbindingen volgens de onderhavige aanvrage bijzonder geschikt zouden zijn om aan parfumcomposities het geurbeeld 10 van natuurlijke vanille te verlenen.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen volgens in de literatuur voor deze en dergelijke verbindingen beschreven methoden worden bereid. Zo is bijvoorbeeld de synthese van 2-ethoxy-4-methylfenol door katalytische reductie van ethylvanilline beschreven door C.H. Shunk et al. 15 in J.Am.Chem.Soc» 82 (I960), blz. 5917.
Een soortgelijke synthesemethode is beschreven door G.R. Clemo et al. in J.Chem.Soc. 1952, blz. 3844 e.v. Uitgaande van iso-ethylvanilline (S.Arctander no. 1364) kan op dezelfde wijze 2-ethoxy-5-methylfenol worden verkregen.
20 Bovengenoemde verbindingen, alsmede de overeenkomstige 2-propoxy- verbindingen kunnen eveneens worden bereid door alkylering van 4-methyl-catechol met behulp van een ethyl- of propylhalogenide, of een ander gebruikelijk alkylerend agens. Volgens deze werkwijze verkrijgt men een mengsel van 2-ethoxy-4-methyl- en 2-ethoxy-5-methylfenol resp. 2-propo-25 xy-4-methyl- en 2-propoxy—5-methylfenol.
Uitgaande van 3,4-dihydroxy—benzaldehyde kan met een Wittig-reactie 3,4-dihydroxystyreen bereid worden, dat vervolgens door katalytische reductie kan worden omgezet in 4-ethylcatechol. Deze verbinding kan worden gealkyleerd zoals bovenstaand is vermeld, onder vorming van mengsels van 30 2-ethoxy-4-ethyl- en 2-ethoxy-5-ethylfenol resp. 2-propoxy-4-ethyl- en 2-propoxy-5-ethylfenol. Bovendien kan men 2-ethoxy-4-ethyl- en 2-ethoxy-5-ethylfenol bereiden door ethylvanilline resp. iso-ethylvanilline te onderwerpen aan een Wittig-reactie en aan een katalytische reductie zoals bovenstaand is beschreven voor 3,4-dihydroxybenzaldehyde.
35 Variaties op bovengenoemde syntheseroutes, alsmede diverse andere, niet genoemde routes liggen voor de deskundige op het gebied van de or-ganisch-chemische synthesemethoden voor de hand. De volgens enkele van de bovengenoemde synthesemethoden verkregen isomerenmengsels kunnen op gebruikelijke wijze, bijvoorbeeld met behulp van chromatografische tech-40 nieken in de beide componenten worden gescheiden.
8403220 « t 3
De verbindingen volgens de uitvinding zijn krachtige reukstoffen met een karakteristieke vanillegeur. Zij onderscheiden zich ook door hun grote chemische stabiliteit, speciaal in alkalisch milieu, zoals zeep en zijn daarom zeer geschikt voor gebruik in parfums en produkten waarin de 5 gebruikelijke vanillereukstoffen niet of slechts zeer beperkt toepasbaar zijn. Speciaal de verbindingen waarin zowel R3 als R]_ of R2 een ethylgroep voorstelt, kenmerken zich door hun aangename vanillegeur die de geur van vanilline in natuurlijkheid nog overtreft.
Hoewel de geuren van de beide isomeren in de volgens sommige syn-10 thesemethoden verkregen mengsels niet geheel identiek zijn, is scheiding van de isomeren in veel gevallen niet nodig of zelfs ongewenst, omdat juist de mengsels vaak zeer geschikt zijn om aan parfumcomposities een afgeronde vanillenoot te verlenen.
Met de uitdrukking "parfumcompositie*’ wordt hier bedoeld een meng-15 sel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals 20 crèmes, zalven, toiletwaters, pre- en after-shave lotions, talkpoeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratiemidde-len.
Reukstoffen en reukstofmengsels welke in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding 25 van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke produkten zoals etherische oliën, absolues, resinoïden, harsen, concretes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische, carbocycli-30 sche en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalylacetaat, tetra-hydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, dihydromyrcenol, dihy-dromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, no-35 pol, nopylacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethylacetaat, benzylalcohol, benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallylacetaat, benzylbenzoaat, amyl-salicylaat, dimethylbenzylcarbinol, trichloormethylfenylcarbinylacetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, isononylacetaat, vetiverylacetaat, veti-verol, crhexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 40 2-methyl-3(p-isopropylfenyl)propanal, 3-(p-tert.butylfenyl)-propanal, 8403220 * \ 4 tricyclodecenylacetaat, tricyclodecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-me- thylpentyl)-3-cyclohexaan-carbaldehyde, 4-( 4-methy1-3-pentenyl)-3-cyclo-hexeencarbaldehyde, 4-acetoxy-3-pentyl-tetrahydropyran, 3-carboxymethy1- 2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclopentanon, 3-methyl-2-pentyl-2-cy-5 clopentenon, n-decanal, n-dodecanal, 9-decenol-l, fenoxyethylisobuty-raat, fenylaceetaldehyde-dimetbylacetaal, fenylaceetaldehyde-diethylace-taal, geranylnitril, citronellylnitril, eedrylacetaat, 3-isokamfylcyclo-hexanol, cedrylmethylether, isolongifolanon, aubepinenitril, aubepine, heliotropine, coumarine, eugenol, vanillien, difenyloxide, hydroxycitro-10 nellal, jononen, methyljononen, isomethyljononen, ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskusreukstoffen, isochromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macrolactonmuskus-reukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische nitromuskusreukstoffen.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities, welke ver-15 bindingen volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, di-ethylftalaat, enz.
De hoeveelheden waarin de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen 20 binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffekt dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter aan de tdeskundige voldoende infor-25 matie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal een hoeveelheid van slechts 10 dpm in een parfumcompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffekt te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffekten mogelijk om hoeveelheden van 25 gew.% 30 of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfumcomposities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de 35 bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
Voorbeeld I
Bereiding van een mengsel van 2-ethoxy-4-methyl- en 2-ethoxy-5-methylfe-40 nol 340 322 0 A· ^ * 5
Aan een oplossing van 1,0 mol 4-methylcatechol in 420 g 10%-ige natronloog (1,05 mol eq. NaOH) werd bij 50°C 1,05 mol-equivalent diethyl-sulfaat langzaam toegedruppeld. Het reactiemengsel werd vervolgens nog 2 uur geroerd bij 50-60°C. Na afkoelen werd bet reactiemengsel aangezuurd 5 en vervolgens geëxtraheerd met ether.
De etherische oplossing werd ingedampt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk, waarbij in 80 % opbrengst een circa l:l-mengsel van 2-ethoxy-4-methyl en -5-methylfenol werd verkregen. Kpt.: 76-77°C/ 40 Pa; ng° = 1,5237.
10 Het mengsel had een aangename en zeer natuurlijke vanillegeur.
Voorbeeld II
Bereiding van 2-ethoxy-4-ethylfenol
Een suspensie van methyltrifenylfosfoniumbromide (1,15 mol) en ka-15 lium-tert.butylaat (1,33 mol) in 1 1 tolueen werd gedurende 1 uur geroerd bij kamertemperatuur. Aan het aldus gevormde ylide werd 1,0 mol ethylvanilline toegevoegd. Het reactiemengsel werd nog 1 uur geroerd en vervolgens gewassen met verdund zoutzuur. De oplossing werd ingedampt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk. Aldus werd in 55 Z op-20 brengst 2-ethoxy-4-vinyl-fenol verkregen. Kpt.: 75°C/15 Pa.
Dit werd opgelost in 400 ml ethanol, er werd 1 g 5 Z Pd/C hydroge-neringskatalysator toegevoegd en het reactiemengsel werd bij 400 kPa ge-hydrogeneerd tot de theoretische hoeveelheid H2 was opgenomen. Na. affiltreren van de katalysator werd het reactiemengsel ingedampt. Het re-25 sidu werd gedestilleerd onder verminderde druk waarbij in 95 Z opbrengst 2-ethoxy-4-ethylfenol werd verkregen. Kpt.: 60°c/20 Pa.
De verbinding had een aangename, iets zoet kruidige vanillegeur.
Voorbeeld III
30 Een zeepparfum voor witte zeep werd bereid volgens onderstaand re cept:
Jasmijn absolue synthetisch 110 gew.dln crhexylkaneelaldehyde 90 gew.dln 5-acetyl-3-isopropyl-l,1,2,6-tetramethylindan 90 gew.dln 35 muguet absolue synthetisch 80 gew.dln 4-tert.butylcyclohexylacetaat 75 gew.dln benzylsalicylaat 70 gew.dln bergamotolie synthetisch 65 gew.dln rozenolie synthetisch 50 gew.dln 40 3-(4-tert.butylfenyl)propanal 50 gew.dln 84 0 3 2 2 0
A
6 linalool 50 gew.dln 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohexeen-3-carbaldehyde 45 gew.dln β-fenylethylamylether 30 gew.dln styrallylpropionaat 25 gew.dln 5 lavandinolie 20 gew.dln mousse d'arbre-absolue kleurloos 15 gew.dln undecyleenaldehyde 10 gew.dln amberoxide 1 10 gew.dln galbanumolie synthetisch 5 gew.dln 10 ^ -undecalacton 5 gew.dln decanal 5 gew.dln 2- ethoxy-4-ethylfenol 60 gew.dln
Totaal 1000 gew.dln
15 Voorbeeld IV
Een crimeparfum werd bereid volgens onderstaand recept: β-fenylethanol 130 gew.dln muguet absolue synthetisch 125 gew.dln acetylcedreen 100 gew. dln 20 5-acetyl-3-isopropy1-1,1,2,6-tetramethylindan 100 gew.dln benzylsalicylaat 80 gew.dln citronellol 70 gew.dln 3- (4-tert.butylfenyl)-propanal 65 gew.dln bergamotolie synthetisch 50 gew.dln 25 linalool 50 gew.dln 3-isokamfylcyclohexanol 50 gew.dln jasmijn absolue synthetisch 30 gew.dln 2-heptylcyclopentanon 30 gew.dln orterpineol 25 gew.dln 30 mandarijnolie Italiaans 20 gew.dln mimosa—absolue1 20 gew.dln undecyleenaldehyde1 10 gew.dln cis-3-hexenylsalicylaat 10 gew.dln roosoxide1 10 gew.dln 35 ^ -decalacton 5 gew.dln fenolmengsel verkregen volgens voorbeeld I 20 gew.dln_
Totaal 1000 gew.dln 8403220 10 % oplossing in dipropyleenglycol 7 *
Voorbeeld V
Twee soorten vanille-geparfumeerde toiletzeep werden bereid door in een pileermachine tweemaal 1 kg witte zeepkorrels grondig te mengen met resp. 10 g 2-ethoxy**4-methylfenol en 10 g vanilline. De aldus verkregen 5 geparfumeerde witte zeepschilfers werden op gebruikelijke wijze tot stukken toiletzeep geperst.
De beide soorten verse toiletzeep hadden een aangename vanillegeur, waarbij opviel dat de met 2-ethoxy-4-methyIfeno1 geparfumeerde zeep een veel sterkere geur had dan de met vanilline geparfumeerde zeep.
10 Beide soorten zeep werden onverpakt, bij kamertemperatuur en bloot gesteld aan daglicht bewaard.
Reeds na enkele dagen vertoonde de met vanilline geparfumeerde zeep een duidelijke bruine verkleuring en was een geurafwijking waarneembaar. Na enkele weken was deze zeep niet alleen aan de oppervlakte, maar door 15 en door donkerbruin verkleurd. De vanillegeur was geheel verdwenen en had plaatsgemaakt voor een zwakke enigszins fenolische geur.
De met 2-ethoxy-4-methylfenol geparfumeerde zeep daarentegen, was zelfs na een half jaar nog nauwelijks verkleurd (enigszins crème aan de oppervlakte en nog wit binnenin), terwijl de geursterkte enigszins was 20 verminderd, maar niet van karakter was veranderd.
S 'ï 0 3 2 2 0

Claims (4)

1. Parfumcompositie respektievelijk geparfumeerd produkt, gekenmerkt door een gehalte aan één of meer verbindingen met de formule van 5 het formuleblad, waarin een der symbolen of R£ een waterstofatoom en het andere een ethyl- of propylgroep en R3 een methyl- of ethyl-groep voorstellen.
2. Parfumcompositie respektievelijk geparfumeerd produkt volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte aan één of beide verbindingen 10 met de formule van het formuleblad waarin een der symbolen Ri of R2 een waterstofatoom en het andere een ethylgroep en R3 een ethylgroep voorstellen.
3. Parfumcompositie volgens conclusie 1 of 2, gekenmerkt door een gehalte aan ten minste 10 dpm van een of meer der verbindingen met de 15 formule van het formuleblad, waarin R^, R2 en R3 de in conclusie 1 of 2 vermelde betekenis bezitten.
4. Toepassen van een parfumcompositie volgens één of meer der conclusies 1-3, of van één of meer verbindingen met de formule van het formuleblad, waarin R^, R2 en R3 de in conclusie 1 of 2 vermelde 20 betekenis bezitten, voor het parfumeren van produkten. ****** 34 0 322Ö ƒ Behoort bij OA. 84.03220 Ued. ORx φτ R3 q /. a x y y 0 g ^ U g « w
NL8403220A 1984-10-23 1984-10-23 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten. NL8403220A (nl)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8403220A NL8403220A (nl) 1984-10-23 1984-10-23 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
US06/787,978 US4650604A (en) 1984-10-23 1985-10-16 Perfume composition and perfumed products which contain one or more O-alkoxyphenols as perfume component
DE8585201701T DE3560487D1 (en) 1984-10-23 1985-10-16 Perfume composition and perfumed products which contain one or more o-alkoxyphenols as perfume component
EP85201701A EP0179532B1 (en) 1984-10-23 1985-10-16 Perfume composition and perfumed products which contain one or more o-alkoxyphenols as perfume component
JP60234654A JPH08916B2 (ja) 1984-10-23 1985-10-22 香料成分として一種以上のｏ−アルコキシフェノール類を含有している香料組成物および香料入製品類

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8403220A NL8403220A (nl) 1984-10-23 1984-10-23 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
NL8403220 1984-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8403220A true NL8403220A (nl) 1986-05-16

Family

ID=19844650

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8403220A NL8403220A (nl) 1984-10-23 1984-10-23 Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4650604A (nl)
EP (1) EP0179532B1 (nl)
JP (1) JPH08916B2 (nl)
DE (1) DE3560487D1 (nl)
NL (1) NL8403220A (nl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6117835A (en) 1998-04-23 2000-09-12 International Flavors & Fragrances Inc Process for preparing saturated lactones, products produced therefrom and organoleptic uses of said products
EP1269982A1 (en) 2001-06-30 2003-01-02 Givaudan SA Fragrance and flavour compositions
EP1996535A2 (en) * 2006-03-15 2008-12-03 Givaudan SA Para-substituted 2-alkoxyphenol compounds
JP5999872B2 (ja) * 2008-01-22 2016-09-28 ジボダン エス エー 風味を付与する方法
BR112012024827B1 (pt) * 2010-04-21 2020-12-15 Firmenich Sa Carbonatos orgânicos com aroma de baunilha
JP6427113B2 (ja) * 2014-01-16 2018-11-21 高砂香料工業株式会社 フレグランス組成物
WO2023065200A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 Givaudan Sa Organic compounds
WO2023065203A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 Givaudan Sa Organic compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1235937B (de) * 1963-10-16 1967-03-09 Ceskoslovenska Akademie Ved Verfahren zur Herstellung von isomeren Methoxy- und AEthoxy-kresolen und -xylenolen
GB1397547A (en) * 1971-07-06 1975-06-11 Bush Boake Allen Ltd Synthetic smoke flavours
US3947603A (en) * 1972-04-13 1976-03-30 Firmenich & Cie Flavoring agent
US4154769A (en) * 1974-04-19 1979-05-15 Haarmann & Reimer Gmbh Process for the production of 2-alkoxy-4-propen-1-yl-phenols
DE2418972A1 (de) * 1974-04-19 1975-10-30 Haarmann & Reimer Gmbh Neue riechstoffe
JPS5581832A (en) * 1978-12-13 1980-06-20 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of p-hydroxybenzaldehyde derivatives
DE3128987A1 (de) * 1981-07-22 1983-02-10 Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden Verwendung von 1-ethoxi-4-ethyl-benzol als riech- und aromastoff
JPS5821634A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Ogawa Koryo Kk シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0179532A1 (en) 1986-04-30
US4650604A (en) 1987-03-17
JPH08916B2 (ja) 1996-01-10
JPS61103819A (ja) 1986-05-22
EP0179532B1 (en) 1987-08-19
DE3560487D1 (en) 1987-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8003068A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten.
US5698253A (en) Dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid esters in perfumery
NL8101739A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten.
NL8403220A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
US4544714A (en) Odorant oximes
EP0826764B1 (de) Riechstoffkompositionen enthaltend substituierte 2-Acetylbenzofurane
NL8104271A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die spiroundecanonen en -undecenonen als parfumgrondstof bevatten.
DE69604359T2 (de) Cyclopentylidene-cyclopentanol in Parfümerie
US5618784A (en) Methylbutoxy-propionitriles and their use as perfumes
WO2005110961A1 (en) Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient
JP4125966B2 (ja) 香料成分としての不飽和エステルの使用、香料組成物、香料添加製品、および不飽和エステル化合物
US4643844A (en) Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material
NL8005518A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen, die fenyl-tetrahydrofuranen als reukstof bevatten.
NL7905175A (nl) Gesubstitueerd dihydrokaneelaldehyde en parfumcompo- sities die deze verbinding bevatten.
US4689175A (en) Perfume compositions and perfumed articles and materials which contain derivatives of m-cresol as perfume component
NL8104274A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof.
US7494968B2 (en) Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient
EP1073702A1 (en) Perfumes comprising 4-isobutylcyclohexanols
NL8201991A (nl) Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat.
NL7810966A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten.
US4749682A (en) Perfume compositions and perfumed products which contain an alkyl 2-mercaptobenzoate as fragrance material
NL8701489A (nl) Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten.
NL8302893A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
NL8800215A (nl) Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, die een of meer bicyclo 3,3,0 octyl-alkyl-ketonen als parfumgrondstof bevatten.

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed