JPS5821634A - シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS5821634A JPS5821634A JP56119248A JP11924881A JPS5821634A JP S5821634 A JPS5821634 A JP S5821634A JP 56119248 A JP56119248 A JP 56119248A JP 11924881 A JP11924881 A JP 11924881A JP S5821634 A JPS5821634 A JP S5821634A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopropylbenzene
- derivative
- pressure
- composition containing
- eugenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なシクロゾロビルベンゼン誘導体、およ
びシクロプロピルベンゼン誘導体を含有する香料組成物
に関する。
びシクロプロピルベンゼン誘導体を含有する香料組成物
に関する。
ベンゼン環の１位および２位にヒドロキシ基もしくはア
ルコキシ基を有し、そして４位にアリル基を有する一群
の化合物、たとえば、オイゲノール、メチルオイゲノー
ル、イソアミルオイゲノール、エチルオイｒノール、イ
ソオイ）ｐ’ ／ −ル等や、ベンゼン環の１位と２位
とで低級アルキレンジオキシ基を形成し、そして４位に
アリル基を有するす７０−ル等は、植物精油の成分とし
て食品のフレーバー、イε粧品、石けん等の香料等に汎
用されている。
ルコキシ基を有し、そして４位にアリル基を有する一群
の化合物、たとえば、オイゲノール、メチルオイゲノー
ル、イソアミルオイゲノール、エチルオイｒノール、イ
ソオイ）ｐ’ ／ −ル等や、ベンゼン環の１位と２位
とで低級アルキレンジオキシ基を形成し、そして４位に
アリル基を有するす７０−ル等は、植物精油の成分とし
て食品のフレーバー、イε粧品、石けん等の香料等に汎
用されている。
これらは、カカオ、バニラ、ハチミツ等の香気、辛味を
有しており、極めて有用であるが、一方、香気の種類の
豊富化や安定性、安全性の見地等から、更に新たな香気
を有する化合物の開発が望まれている。
有しており、極めて有用であるが、一方、香気の種類の
豊富化や安定性、安全性の見地等から、更に新たな香気
を有する化合物の開発が望まれている。
本発明者等は、上記見地に立って、新たな香気成分を有
する化合物を求めるべく、サフロール、オイゲノール、
メチルオイゲノール等の誘導体につき、種々検討の結果
、下記一般式（１）ｔたは（Ｉｔ）を有スるシクロゾロ
ビルベンゼン誘導体が、オイゲノールまたはサラロール
様の匂いを有しておシ、それ自体香料として、ま−たは
者料原料として有用であることを見い出して本発明を完
成した。
する化合物を求めるべく、サフロール、オイゲノール、
メチルオイゲノール等の誘導体につき、種々検討の結果
、下記一般式（１）ｔたは（Ｉｔ）を有スるシクロゾロ
ビルベンゼン誘導体が、オイゲノールまたはサラロール
様の匂いを有しておシ、それ自体香料として、ま−たは
者料原料として有用であることを見い出して本発明を完
成した。
（１） 但）
上記式中 ｎｌおよびＲ２は同一または相異なり、水素
原子または低級アルキル基を示すか、またはＲ１とＲ２
が一緒になって低級アルキレフ基を示す。
原子または低級アルキル基を示すか、またはＲ１とＲ２
が一緒になって低級アルキレフ基を示す。
但し Ｒ１とＲ２が一緒になってメチレン基を示す場合
を除く。Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なり、水素
原子または低級アルキル基を示すか、またはＲ３と８４
が一緒になって低級アルキレン基を示す。
を除く。Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なり、水素
原子または低級アルキル基を示すか、またはＲ３と８４
が一緒になって低級アルキレン基を示す。
上記式〇１）を有する化合物のうち、ＲとＲとが−緒に
なってメチレン基を有する化合物、すなわち、１−シク
ロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンゼンは、ケ
ミカル・アブストラクツ第７３巻、２７５頁（１９７０
年）によシ公知であるが、その香料もしくは香料原料と
しての用途は何ら開示されていない。また、その他の化
合物は全て新規である。
なってメチレン基を有する化合物、すなわち、１−シク
ロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンゼンは、ケ
ミカル・アブストラクツ第７３巻、２７５頁（１９７０
年）によシ公知であるが、その香料もしくは香料原料と
しての用途は何ら開示されていない。また、その他の化
合物は全て新規である。
上記式中、Ｒ’ ａ Ｒ２＃ Ｒ’およびＲ４が低級ア
ルキル基であるときは、それらは、たとえばメチル、′
エチル、フロビル、イソプロピル、エチル、イソツチル
、鱈−ブチル、アミル、イソアミル等であシえ、好適に
はメチルまたはエチルである。
ルキル基であるときは、それらは、たとえばメチル、′
エチル、フロビル、イソプロピル、エチル、イソツチル
、鱈−ブチル、アミル、イソアミル等であシえ、好適に
はメチルまたはエチルである。
Ｒ１とＲ２またはＢＳとＲ４が一緒になって低級アルキ
レン基で島るときは、それらは、たとえばメチレン、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレン等であシ、好適
に拡メチレンまたはエチレンである。但し ＢＳとＲ４
が一緒になってメチレンである場合を除く。
レン基で島るときは、それらは、たとえばメチレン、エ
チレン、トリメチレン、テトラメチレン等であシ、好適
に拡メチレンまたはエチレンである。但し ＢＳとＲ４
が一緒になってメチレンである場合を除く。
前記一般式（１）ｔたは■を有するシクロゾロビルベン
ゼン誘導体は、それぞれ一般式 ０式％ （） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は前記と同一意義
を有する。） を有するアリルベンゼン誘導体に光を照射することによ
って製造される。
ゼン誘導体は、それぞれ一般式 ０式％ （） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は前記と同一意義
を有する。） を有するアリルベンゼン誘導体に光を照射することによ
って製造される。
上記反応は、一般の光化学反応の条件下で行なわれる。
光源としては、たとえば、低圧または中圧水銀灯が用い
られる。
られる。
反応は好適には溶媒の存在下に行なわれ、好適な溶媒と
しては、たとえばメタノール、エタノール等のアルカノ
ール類、ジエチル・エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類およびアセトニトリル並びにこ
れらの混合溶媒等が挙げられる。
しては、たとえばメタノール、エタノール等のアルカノ
ール類、ジエチル・エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ラン等のエーテル類およびアセトニトリル並びにこ
れらの混合溶媒等が挙げられる。
反応は一般に窒素気流下、常温、常圧で進行する。反応
終了後、目的物は、反応混合物から溶媒を溜去すること
にょシ採取される。必要に応じて、目的物は、減圧蒸溜
、各種クロマトグラフィー等によシ精製することができ
る。
終了後、目的物は、反応混合物から溶媒を溜去すること
にょシ採取される。必要に応じて、目的物は、減圧蒸溜
、各種クロマトグラフィー等によシ精製することができ
る。
アリルベンゼン類の光化学反応によるシクロゾロビルベ
ンゼンへの転移反応に１ついては、たとえば、Ｓ、Ｓ、
ニクソン等の報告（ケミカル・レビューズ、７３巻、５
３１頁、１９７３年）等によシその反応メカニズムが検
討されておシ、これらの知見を上記反応に適宜応用する
ことができる。
ンゼンへの転移反応に１ついては、たとえば、Ｓ、Ｓ、
ニクソン等の報告（ケミカル・レビューズ、７３巻、５
３１頁、１９７３年）等によシその反応メカニズムが検
討されておシ、これらの知見を上記反応に適宜応用する
ことができる。
また、上記反応における原料物質（至）または門として
は、公知のアリルベンゼン類たとえば、オイゲノール、
メチルオイゲノール、エチルオイｒノ〒ル、イソアミル
オイｒノール、カビペトール、サフロオイｒノールおよ
びす７０−ル等が挙げられる。
は、公知のアリルベンゼン類たとえば、オイゲノール、
メチルオイゲノール、エチルオイｒノ〒ル、イソアミル
オイｒノール、カビペトール、サフロオイｒノールおよ
びす７０−ル等が挙げられる。
次に本発明の前記一般式を有する化合物の製造について
、具体的に実施例を挙げて説明する。
、具体的に実施例を挙げて説明する。
実施例１．４−シクロゾロビル−２−メトキシフェノー
ル オイゲノールＬＯＰ（０，１８Ｍ）を含むメタノール溶
′ｗＬ３００−を窒素気流下、１０Ｗの低圧水銀灯（Ｆ
ｕｊｉ ＵＶＢ−８）で８日間光照射した。溶媒を減圧
下に溜置し、残渣を減圧蒸溜に付すと、１１５−１２０
℃／ｌｍＨｇの留分として標記化合物が得られた。 収
率１１％ 赤外線吸収スペクトル（液膜、ν ″）。
ル オイゲノールＬＯＰ（０，１８Ｍ）を含むメタノール溶
′ｗＬ３００−を窒素気流下、１０Ｗの低圧水銀灯（Ｆ
ｕｊｉ ＵＶＢ−８）で８日間光照射した。溶媒を減圧
下に溜置し、残渣を減圧蒸溜に付すと、１１５−１２０
℃／ｌｍＨｇの留分として標記化合物が得られた。 収
率１１％ 赤外線吸収スペクトル（液膜、ν ″）。
ａｘ
３５１０（ｍ）、３４４０（ｍ） 、３０７６（ｗ）、
２９９８（ｗ）＝２９２５（ｗ） 、２８４０（Ｗ）
、 １６０８（Ｗ） 、１６００（ｗ） 。
２９９８（ｗ）＝２９２５（ｗ） 、２８４０（Ｗ）
、 １６０８（Ｗ） 、１６００（ｗ） 。
１５１０（ｓ） 、１４６６（ｓ）、１４４９（ｍ）
、１４２５（ｍ）。
、１４２５（ｍ）。
１３８１（Ｗ）、１３５４（Ｗ）、１２６３（１）、１
２３０（ＩＩ）。
２３０（ＩＩ）。
１２００（ｓ）、１１９５（ａ）、１１４６（ｍ）、１
１２０（ｍ）。
１２０（ｍ）。
１０３３（ａ） 、９４２（Ｗ） 、８７３（Ｗ） 、
８４３（Ｗ） 。
８４３（Ｗ） 。
８１３（ｍ）、７９５（ｗ）、７８０（ｗ）、６２８（
ｗ）、５６５（ｖ）。
ｗ）、５６５（ｖ）。
５５１（ｗ） （ｓ ：強、ｍ：中、Ｗ：弱）質量
スペクトル（ｍ／ｚ）： １６５（Ｍ＋＋１，１Ｏｅｓ）、１６４（Ｍ”、１０Ｑ
）、１４９（３９）、１３７（１４）、１３３（３４）
、１３２（１４）、１３１（２６）、１２１（２３）、
１０４（２１）、１０３（３５）、９１（２７）、７９
（９）、７８（１２）、７７（４３）、６５（１９）、
６３（１０）、５５（３０）、５３（１０）、５１（２
０）、３９（３９）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２
、δｐｐｍ ） ：０．５−１．０ （４Ｈ、ｍ ＊
ＣＨ２ＣＨ２） １１．５−２．０ （Ｉ Ｈ１ｍ
、ＣＨ） −３，８８（３Ｈ，ｍ、ＯＣＲ，）、５．４
３（ＩＨ，ｓ、ＯＲ）、６．５−７．３（３Ｈ１ｍ＃ベ
ンゼン環） 実施例２ 実施例１と同様な操作で、オイゲノールの量を２１とし
て、３７時間光照射した。溶媒を減圧下に溜置して、残
渣を分取用薄層クロマトグラフィー（メルク社製シリカ
ゲル、展開溶媒、クロロホルム）に付してＲｆ Ｏ，４
３−０，４８の部分をかき取り、抽出して２４’ｊの収
率で４−シクロゾロビル−２−メトキシフェノールを得
た。
スペクトル（ｍ／ｚ）： １６５（Ｍ＋＋１，１Ｏｅｓ）、１６４（Ｍ”、１０Ｑ
）、１４９（３９）、１３７（１４）、１３３（３４）
、１３２（１４）、１３１（２６）、１２１（２３）、
１０４（２１）、１０３（３５）、９１（２７）、７９
（９）、７８（１２）、７７（４３）、６５（１９）、
６３（１０）、５５（３０）、５３（１０）、５１（２
０）、３９（３９）核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２
、δｐｐｍ ） ：０．５−１．０ （４Ｈ、ｍ ＊
ＣＨ２ＣＨ２） １１．５−２．０ （Ｉ Ｈ１ｍ
、ＣＨ） −３，８８（３Ｈ，ｍ、ＯＣＲ，）、５．４
３（ＩＨ，ｓ、ＯＲ）、６．５−７．３（３Ｈ１ｍ＃ベ
ンゼン環） 実施例２ 実施例１と同様な操作で、オイゲノールの量を２１とし
て、３７時間光照射した。溶媒を減圧下に溜置して、残
渣を分取用薄層クロマトグラフィー（メルク社製シリカ
ゲル、展開溶媒、クロロホルム）に付してＲｆ Ｏ，４
３−０，４８の部分をかき取り、抽出して２４’ｊの収
率で４−シクロゾロビル−２−メトキシフェノールを得
た。
ジオキシベンゼン
サフロール２．Ｏｆ （０，０４１Ｍ ）を含むアセト
ニトリル溶液３００ｓｄを窒素気流下１０Ｗの低圧水銀
灯（Ｆｕｊｉ ＵＶＢ−８）で４日間光照射した。
ニトリル溶液３００ｓｄを窒素気流下１０Ｗの低圧水銀
灯（Ｆｕｊｉ ＵＶＢ−８）で４日間光照射した。
３５℃７２０．Ｈｇの減圧下２０分間を要して溶媒を溜
置Ｌ、残渣に２，４−ノニトロベンゼンスルフェニルク
ロリド２ｔと氷酢酸３１を加え、蒸気浴上で１０分間加
熱、攪拌した。溶媒を減圧下に溜置し、残渣にベンゼン
１００−を加え、生じた沈澱をシリカゲル（ワコーダル
Ｃ−２００） １５ ｄを充填したカラム（内径１．８
ｃｍ５高さ３０儂）を通過させて取シ除き、カラムをベ
ンゼン１００−で洗滌した。溶媒を減圧下に溜置し、残
渣を減圧蒸溜に付して、１０５−１１０℃／ｌｌｌＨｇ
の留分として、標記化合物が得られた。 収率３１％ 赤外線吸収スペクトル（液膜、ν″）：ａｘ ３０６０（ｍ） 、２９９０（ｓ）’、２８７０（ｉ）
、２７６０（ｗ）。
置Ｌ、残渣に２，４−ノニトロベンゼンスルフェニルク
ロリド２ｔと氷酢酸３１を加え、蒸気浴上で１０分間加
熱、攪拌した。溶媒を減圧下に溜置し、残渣にベンゼン
１００−を加え、生じた沈澱をシリカゲル（ワコーダル
Ｃ−２００） １５ ｄを充填したカラム（内径１．８
ｃｍ５高さ３０儂）を通過させて取シ除き、カラムをベ
ンゼン１００−で洗滌した。溶媒を減圧下に溜置し、残
渣を減圧蒸溜に付して、１０５−１１０℃／ｌｌｌＨｇ
の留分として、標記化合物が得られた。 収率３１％ 赤外線吸収スペクトル（液膜、ν″）：ａｘ ３０６０（ｍ） 、２９９０（ｓ）’、２８７０（ｉ）
、２７６０（ｗ）。
１６５５（ｍ）、１６０６（ｍ）、１５００（ｓ）、１
４３７（ａ）。
４３７（ａ）。
１３８９（ｍ）、１３４２（ｍ）、１２５１（ａ）、１
２０２（ａ）。
２０２（ａ）。
１１６７（ａ）、１１１４（ｍ）、１０９３（ｓ）、１
０３０（ａ）。
０３０（ａ）。
９３０（ｉ）’、８６６（ｍ）、８００（ａ）、７１７
（ｍ）、７０２（ｗ）。
（ｍ）、７０２（ｗ）。
６２２（ｍ） 、 ５８８（Ｗ） 、 ４９０（ｗ）質
量スペクトル（ｍ／ｚ）： １６３（Ｍ”＋１．１１％）、１６２（Ｍ”、１００）
、１６１（２７）。
量スペクトル（ｍ／ｚ）： １６３（Ｍ”＋１．１１％）、１６２（Ｍ”、１００）
、１６１（２７）。
１３５（２１）、１３２（１９）、１３１（４１）、１
０５（１４）。
０５（１４）。
１０４（６８）、１０３（４７）、９１（９）、７８（
２７）、７７（４０）。
２７）、７７（４０）。
６３（１８）、５１（３２）、５０（２２）、３９（３
５）核磁気共鳴スペクトＡｙ （ＣＤＣｌ２ ＃δｐｐ
ｍ）：０．５−１．１（４Ｂ、ｍ、ＣＨ２ＣＨ２）、１
．６−２．１（ＩＨ，ｍ、ＣＨ）。
５）核磁気共鳴スペクトＡｙ （ＣＤＣｌ２ ＃δｐｐ
ｍ）：０．５−１．１（４Ｂ、ｍ、ＣＨ２ＣＨ２）、１
．６−２．１（ＩＨ，ｍ、ＣＨ）。
５．８８（２Ｈ，ｓ、０−ＣＨ２−０）、６．５−６．
８（３Ｈ，ｍ、ベンゼンＩＩ）キシベンゼン 実施例３におけるサフロールに代えて、エチルオイゲノ
ール１．２６ ｆ （０，０２３Ｍ ）を用い、５日間
光照射した他は、実施例３と同様に操作して、標記化合
物を得た。収率３８チ。沸点１１０−１１５℃７１ ｇ
ｌｌＨｇ 。
８（３Ｈ，ｍ、ベンゼンＩＩ）キシベンゼン 実施例３におけるサフロールに代えて、エチルオイゲノ
ール１．２６ ｆ （０，０２３Ｍ ）を用い、５日間
光照射した他は、実施例３と同様に操作して、標記化合
物を得た。収率３８チ。沸点１１０−１１５℃７１ ｇ
ｌｌＨｇ 。
赤外線吸収スペクトル（液膜、ν″）：ｆｆ１ａ！
３０７５（ｗ） 、 ２９９５ （ｍ） 、 ２９３０
（ｍ） 、 ２８３０ （ｍ） 。
（ｍ） 、 ２８３０ （ｍ） 。
１６０８（ｗ）、１５９０（ｍ）、１５１７（ｓ）、１
４６８（ｍ）。
４６８（ｍ）。
１４１７（ｍ）、１３８４（ｖ）、１３３０（ｗ）、１
２５８（ｓ）。
２５８（ｓ）。
１２３６（ｓ）、１２０Ｂ（ｍ）、１１７Ｂ（ｍ）、１
１４９（ｍ）。
１４９（ｍ）。
１１３６（ｓ）、１０２４（ｓ）、９４４（ｍ）、９３
４（ｍ）。
４（ｍ）。
８４１ （ｖ） ＝ ８０４（ｍ） 、 ７６２（ｍ）
、 ６３０（Ｗ）質量スペクトル（ｍ／ｚ）： １７９（Ｍ”＋１，１１％）、１７８（Ｍ”、１ｏｏ）
、１６３（ａ９）。
、 ６３０（Ｗ）質量スペクトル（ｍ／ｚ）： １７９（Ｍ”＋１，１１％）、１７８（Ｍ”、１ｏｏ）
、１６３（ａ９）。
１４７（５６）、１３５（１４）、１１５（１１）、１
０７（３８）。
０７（３８）。
１０５（１１）、１０３（３１）、９１（４４）、７９
（１６）。
（１６）。
７７（２０）、６５（１５）、６３（１３）、５１（１
５）、４１（１２）。
５）、４１（１２）。
３９（２８）
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２．δｐｐｍ）：０．
５−１．０ （４Ｈ１ｍ １ＣＨ２ＣＨ２） 、１．６
−２．０ （ＩＨ１ｍ 、ＣＨ）。
５−１．０ （４Ｈ１ｍ １ＣＨ２ＣＨ２） 、１．６
−２．０ （ＩＨ１ｍ 、ＣＨ）。
３．８３（３Ｂ、 ｓ 、ＯＣＨ，） 、３．８６（３
Ｈ，ｓ 、ＯＣＲ，） 。
Ｈ，ｓ 、ＯＣＲ，） 。
６．５−６．９（３）１．ｍ、ベンゼン環）実施例３に
おけるサフロールに代えて、エチルオイゲノール１．２
ｔ （０，０１７Ｍ ）を用い２日間光照射した他は
実施例３と同様に照射して、標記化合物を得た。収率３
３％。沸点９５−１００ ℃１０．３冨諺Ｈｇ 。
おけるサフロールに代えて、エチルオイゲノール１．２
ｔ （０，０１７Ｍ ）を用い２日間光照射した他は
実施例３と同様に照射して、標記化合物を得た。収率３
３％。沸点９５−１００ ℃１０．３冨諺Ｈｇ 。
赤外線吸収〜（クトー（液膜、・−−゛）：ａｘ
３０８０ （ｗ）、２９８０（ｍ）、２９２．０（ｍ）
、１５８９（ｍ）−１５１５（ｓ）、１４６８（ｍ）、
１４１８（ｗ）、１３９４（ｗ）。
、１５８９（ｍ）−１５１５（ｓ）、１４６８（ｍ）、
１４１８（ｗ）、１３９４（ｗ）。
１２６８（ｓ）、１２５８（ｓ）、１２３４（ｓ）、１
２０７（ｍ）。
２０７（ｍ）。
１１７９（ｖ）＝１’１３７（ｓ）、１０３４（ｓ）、
９４６（ｗ）。
９４６（ｗ）。
９１６（ｗ） 、８０２（ｖ）−７７８（ｗ）ｅ６３２
（”）質量スペクトル（ｍ／ｚ）： １９３（Ｍ”＋１，１３チ）、１９２（Ｍ”、１００）
、１６４（７０）。
（”）質量スペクトル（ｍ／ｚ）： １９３（Ｍ”＋１，１３チ）、１９２（Ｍ”、１００）
、１６４（７０）。
１６３（３３）、１６１（２９）、１４９（３１）、１
４７（１３）。
４７（１３）。
１３５（８）、１３３（２２）、１３１（１１）、１２
１（１０）。
１（１０）。
１０７（１５）、１０５（７）、１０４（９）、１０３
（１１）。
（１１）。
９１（６）、７９（４）、７７（１チ）、５５（６）核
磁気共鳴ス（クトｋ （ＣＤＣ１５，δｐｐｍ ） ：
０．５−１．０ （４Ｂ２ｍ 、 ＣＨ２ＣＨ２） −
１，４２（３Ｈ、ｔ −Ｊ＝６．９Ｈｚ 。
磁気共鳴ス（クトｋ （ＣＤＣ１５，δｐｐｍ ） ：
０．５−１．０ （４Ｂ２ｍ 、 ＣＨ２ＣＨ２） −
１，４２（３Ｈ、ｔ −Ｊ＝６．９Ｈｚ 。
Ｃ−ＣＨ，）、１．５−２．１（ＩＨ，ｍ、ＣＢ）、３
．８５（３Ｈ，ｓ、ＯＣＲ，）。
．８５（３Ｈ，ｓ、ＯＣＲ，）。
４．０５（２Ｂ、 ｑ 、 ０−ＣＨ２−０） 、 ６
．５−６．９（３Ｂ 、ｍｔベンゼン項） 上記実施例に準じて下記の化合物が得られる。
．５−６．９（３Ｂ 、ｍｔベンゼン項） 上記実施例に準じて下記の化合物が得られる。
ｌ−シクロプロピル−４−インアミルオキシ−２−メト
キシベンゼン ５−シクロプロビル−２−メトキシフェノール５−シク
ロプロピル−２−エトキシフェノール次に、本発明に係
る化合物を含有する香料組成物について、具体的に実施
例を挙げて説明する。
キシベンゼン ５−シクロプロビル−２−メトキシフェノール５−シク
ロプロピル−２−エトキシフェノール次に、本発明に係
る化合物を含有する香料組成物について、具体的に実施
例を挙げて説明する。
実施例６゜
１−シクロプロビル−２−メトキシフェノールはオイゲ
ノール様の香気を有しておシ、カーネーション系統の花
香調に配合すると天然の感じをより良く表現することか
で１きる。このものを使用した１力−ネーシヨンベース
香料組成物例を示すと次のとおシである。
ノール様の香気を有しておシ、カーネーション系統の花
香調に配合すると天然の感じをより良く表現することか
で１きる。このものを使用した１力−ネーシヨンベース
香料組成物例を示すと次のとおシである。
ぺでジルアセテート ３０（重量部）フ
ェニルエチルアルコール １００インブチルサリ
チレート １００ロジノール
１００キヤロツトシード １０
イランイラン油 ８゜トルーパルサ
ム Ｚｏ。
ェニルエチルアルコール １００インブチルサリ
チレート １００ロジノール
１００キヤロツトシード １０
イランイラン油 ８゜トルーパルサ
ム Ｚｏ。
ペンジルインユｒノール ３０インニゲノー
ル １００４−シクロゾロビル−２−
３５０ メトキシフエノール 実施例７゜ ｌ−シクロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンゼ
ンはす７０−ル様の香気を有しており、サイクラメン系
統の花香調に配合すると天然の感じをよく表現すること
ができる。このものを使用し九サイクラメンペース香料
組成物例を示すと次のとおりである。
ル １００４−シクロゾロビル−２−
３５０ メトキシフエノール 実施例７゜ ｌ−シクロプロピル−３，４−メチレンジオキシベンゼ
ンはす７０−ル様の香気を有しており、サイクラメン系
統の花香調に配合すると天然の感じをよく表現すること
ができる。このものを使用し九サイクラメンペース香料
組成物例を示すと次のとおりである。
タビノール ６０ （重量部）ベ
ルガモツト ５゜ メチルオクチルカーがネート １ネロール
１００ メチルイオノーン １５０ ジヤスミンアブソリユー） ３０ローズアツ
ソリユー） ２０ラウリツクアルデヒド
１シンナミツクアルコール １
００ヒドロキシシトロネラール ３５０サイクラ
メンアルデヒド ３８０００ 実施例８゜ １−シクロプロピル−３，４−ジメトキシベンゼンおよ
びｌ−シクロゾロビル−４−エトキシ−３−メトキシベ
ンゼンはスモーキーな匂いを感じさせる特有の香シを発
し、カーネーション系、統の花香調およびそれを基調と
した幻想調の香料に配合すると匂いの強さを更に強くす
ることができる。
ルガモツト ５゜ メチルオクチルカーがネート １ネロール
１００ メチルイオノーン １５０ ジヤスミンアブソリユー） ３０ローズアツ
ソリユー） ２０ラウリツクアルデヒド
１シンナミツクアルコール １
００ヒドロキシシトロネラール ３５０サイクラ
メンアルデヒド ３８０００ 実施例８゜ １−シクロプロピル−３，４−ジメトキシベンゼンおよ
びｌ−シクロゾロビル−４−エトキシ−３−メトキシベ
ンゼンはスモーキーな匂いを感じさせる特有の香シを発
し、カーネーション系、統の花香調およびそれを基調と
した幻想調の香料に配合すると匂いの強さを更に強くす
ることができる。
これらを使用したカーネーションペース香料組成物の例
を示すと次のとおシである。
を示すと次のとおシである。
ペンノルアセテート３０（重量部）
フェニルエチルアルコール １００イソブチルサリ
チレート １００ロジノール
１００ キヤロツトシード １０イランイラン油
８０ トルー′ゞルサム １００ペンジルイソユ
ｒノール ３０イソニゲノール
７゜ユｒノール ３５０トキシ
ー３−メトキシベンゼン ０００
チレート １００ロジノール
１００ キヤロツトシード １０イランイラン油
８０ トルー′ゞルサム １００ペンジルイソユ
ｒノール ３０イソニゲノール
７゜ユｒノール ３５０トキシ
ー３−メトキシベンゼン ０００
Claims (1)
- （１）一般式 （式中ＲおよびＲは同一または相異なシ、水素原子また
は低級アルキル基を示すか、またはＲ１およびＲが−緒
になって低級アルキレフ基を示す。但しＲとＲが一緒に
なってメチレン基を示す場合を除く。） を有スるシクロプロピルベンゼン誘導体・（２）一般式 （式中Ｒ３およびＲ４は同一または相異なシ、水素原子
または低級アルキル基を示すが、またはＲ３およびＲ４
が一緒になって低級アルキレン基を示す。） を有するシクロプロピルベンゼン誘導体を含有する香料
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119248A JPS5821634A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119248A JPS5821634A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821634A true JPS5821634A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14756623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56119248A Pending JPS5821634A (ja) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821634A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103819A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-22 | ナールデン・インターナシヨナル・エヌ・ベー | 香料成分として一種以上のｏ‐アルコキシフエノール類を含有している香料組成物および香料入製品類 |
| WO2003002084A3 (en) * | 2001-06-30 | 2003-08-28 | Givaudan Sa | Fragrance and flavour compositions |
-
1981
- 1981-07-31 JP JP56119248A patent/JPS5821634A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103819A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-22 | ナールデン・インターナシヨナル・エヌ・ベー | 香料成分として一種以上のｏ‐アルコキシフエノール類を含有している香料組成物および香料入製品類 |
| WO2003002084A3 (en) * | 2001-06-30 | 2003-08-28 | Givaudan Sa | Fragrance and flavour compositions |
| US7704942B2 (en) | 2001-06-30 | 2010-04-27 | Givaudan Sa | Fragrance and flavour compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4038282B2 (ja) | 付臭性組成物 | |
| EP0049545A1 (en) | High-pressure mercury vapour discharge lamp | |
| JPS6133005B2 (ja) | ||
| US4880775A (en) | Poly-alkylated benzodioxin musk compositions | |
| US4347190A (en) | 2-Methyl-2-vinyl-5-(1'-hydroxy or acyloxy-1',5'-dimethyl-hex-4'-en-1'-yl)tetrahydrofuran | |
| JPS5821634A (ja) | シクロプロピルベンゼン誘導体およびそれを含有する香料組成物 | |
| JPS63159378A (ja) | スピロジオキサン誘導体、その製造方法および香料組成物 | |
| JPS648040B2 (ja) | ||
| US4146507A (en) | Novel cyclohexene-3-nitriles in perfume compositions | |
| EP1321508B1 (en) | Fragrance composition containing 3-(3-Hexenyl)-2-cyclopentenone | |
| US6225281B1 (en) | Cis-isoambrettolide and use thereof | |
| JPH0694417B2 (ja) | 現代ローズ香料組成物及びその製造方法 | |
| JP4076595B2 (ja) | 新規着香物質 | |
| JPS6259690B2 (ja) | ||
| EP1280790B1 (de) | Cyclische ketale als duftstoffe | |
| US4392993A (en) | Alicyclic unsaturated compounds, their preparation and use of same as perfume ingredients | |
| JPS6224412B2 (ja) | ||
| JP4807688B2 (ja) | ２−，５−，６−，７−，８−置換オクタ−２−エン−４−オン | |
| US4322559A (en) | 4(5)-Acetyl-9,9-dimethyltricyclo-[4,4,0,18,10 ]-undec-1-ene, its preparation and use in perfumery compositions and as an odorant | |
| US4424146A (en) | Acetaldehyde ethyl 6-dihydrolinalyl acetal perfume compositions | |
| US6043210A (en) | Preparation of thiamacrolide compounds | |
| JPS6049619B2 (ja) | （＋）−または（−）−７−ヒドロキシメチル−２，６，６−トリメチル−トリシクロ〔６，２，１，０１，５〕ウンデカン | |
| JPH04507107A (ja) | シッフ塩基化合物 | |
| JPH07505406A (ja) | ペンテン誘導体，その製法および用途 | |
| JP2590254B2 (ja) | 新規な発香混合物 |