JPS609485B2 - 新規香料 - Google Patents
新規香料Info
- Publication number
- JPS609485B2 JPS609485B2 JP50067126A JP6712675A JPS609485B2 JP S609485 B2 JPS609485 B2 JP S609485B2 JP 50067126 A JP50067126 A JP 50067126A JP 6712675 A JP6712675 A JP 6712675A JP S609485 B2 JPS609485 B2 JP S609485B2
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- JP
- Japan
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- acetal
- formaldehyde
- cyclododecyl
- oil
- cyclooctyl
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明者は一般式
Ｒ−○−Ｃ比一〇一Ｒ，
（式中Ｒはシクロドデシルー又はシクロオクチル基、Ｒ
，はメチル−、エチル一、プロピル−、イソプロピル−
、アリル−又はプロパルギル基である）の化合物が木質
の龍艇香様の香り特色を有する卓越した新規な香料であ
ることを見出した。
，はメチル−、エチル一、プロピル−、イソプロピル−
、アリル−又はプロパルギル基である）の化合物が木質
の龍艇香様の香り特色を有する卓越した新規な香料であ
ることを見出した。
本発明による新規な化合物の製造は一般式Ｒ−ＯＨのシ
クロアルカノールをホルムアルデヒドを有機溶剤中で水
の離脱下に反応させて一般式Ｒ−０‐ＣＱ−ＣＩの対応
するシクロアルキルークロルアルキルーェーテルとなし
、これを第二段階で一般式Ｒ，一ＯＭｅ（式中Ｍｅはア
ルカリ金属、殊にナトリウムを表わす）のアルコレート
と更に反応させて一般式Ｒ−○一ＣＨ２一○−Ｒ， のアセタールとなすことにより行われる。
クロアルカノールをホルムアルデヒドを有機溶剤中で水
の離脱下に反応させて一般式Ｒ−０‐ＣＱ−ＣＩの対応
するシクロアルキルークロルアルキルーェーテルとなし
、これを第二段階で一般式Ｒ，一ＯＭｅ（式中Ｍｅはア
ルカリ金属、殊にナトリウムを表わす）のアルコレート
と更に反応させて一般式Ｒ−○一ＣＨ２一○−Ｒ， のアセタールとなすことにより行われる。
これらの式に於いてＲ及びＲ，は前記の意味を有する。
脂環族出発アルカノールとしてシクロオクタノール及び
シクロドデカノールが挙げられる。前記シクロアルカノ
ールと反応しうるホルムアルデヒドはこれから導かれる
生成物が香料としてより香りの強くかつより良好に適す
る。その他の金属化合物、殊にナトリウム化合物の形で
反応されるべきアルコール性反応成分としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソープロパノール、
アリルアルコール及びプロパルギルアルコールが挙げら
れる。
脂環族出発アルカノールとしてシクロオクタノール及び
シクロドデカノールが挙げられる。前記シクロアルカノ
ールと反応しうるホルムアルデヒドはこれから導かれる
生成物が香料としてより香りの強くかつより良好に適す
る。その他の金属化合物、殊にナトリウム化合物の形で
反応されるべきアルコール性反応成分としてはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソープロパノール、
アリルアルコール及びプロパルギルアルコールが挙げら
れる。
これらのうちメタノール及びエタノールが重要である。
というのはこれらを用いて香りのより強力な生成物が得
られるからである。従って本発明による新規な香料とし
ては以下のものを挙げることができる：ホルムアルデヒ
ドーメチル−、ーエチル−、一プロピルー、−イソプロ
ピル−、−アリルー又は−プロ／ぐルギルーシクロオク
チルアセタール、ホルムアルデヒドーメチル−、ーエチ
ル−、ープロピル−、ーイソプロピル−、ーアリルー又
はープロ／ｆルギルーシクロドデシルアセタール。
というのはこれらを用いて香りのより強力な生成物が得
られるからである。従って本発明による新規な香料とし
ては以下のものを挙げることができる：ホルムアルデヒ
ドーメチル−、ーエチル−、一プロピルー、−イソプロ
ピル−、−アリルー又は−プロ／ぐルギルーシクロオク
チルアセタール、ホルムアルデヒドーメチル−、ーエチ
ル−、ープロピル−、ーイソプロピル−、ーアリルー又
はープロ／ｆルギルーシクロドデシルアセタール。
前記の新規な香料として適している化合物のうちホルム
アルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール、ホル
ムアルデヒドーメチルーシクロドデ、シルアセタール、
ホルムアルデ、ヒドーエチルーシクロオクチルーアセタ
ール及びホルムアルデヒドーェチルーシクロドデシルア
セタールが重要である。その際ホルムアルデヒドーメチ
ルーシクロオクチルアセタール及びホルムアルデヒドー
メチルーシクロドデシルアセタールがなお望ましく際立
っている。本発明による新規な香料は高い香気品質及び
豊かな香気の強力で持続性のある木質の館灘香のような
香気特色の点で卓越している。
アルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール、ホル
ムアルデヒドーメチルーシクロドデ、シルアセタール、
ホルムアルデ、ヒドーエチルーシクロオクチルーアセタ
ール及びホルムアルデヒドーェチルーシクロドデシルア
セタールが重要である。その際ホルムアルデヒドーメチ
ルーシクロオクチルアセタール及びホルムアルデヒドー
メチルーシクロドデシルアセタールがなお望ましく際立
っている。本発明による新規な香料は高い香気品質及び
豊かな香気の強力で持続性のある木質の館灘香のような
香気特色の点で卓越している。
新規な香料のその他の利点は新しい香気ニュアンスを生
じるその非常に良好な配合能及びその特別の付着強度で
ある。本発明による新規な香料は他の香料と種々の量比
で混合して新しい香料組成物となすことができる。
じるその非常に良好な配合能及びその特別の付着強度で
ある。本発明による新規な香料は他の香料と種々の量比
で混合して新しい香料組成物となすことができる。
しかし一般に香料組成物に於ける新規な香料の割合は１
〜５の重量％（全組成物に対して）の量で変動する。こ
のような組成物は直接に香水として又化粧品、例えばク
リーム、ローション、オーデコロン、エアゾール、化粧
石けん等に使用することができる。更にこの組成物は、
この新規な化合物自体に於ても可能であるように、工業
的生成物、例えば洗剤、洗浄剤、消毒剤、織物処理剤等
の喚気改善の為に使用することができる。以下の例は本
発明の対象を詳細に説明するものであるが、しかし本発
明はこれらの例に限定さるべきではない。
〜５の重量％（全組成物に対して）の量で変動する。こ
のような組成物は直接に香水として又化粧品、例えばク
リーム、ローション、オーデコロン、エアゾール、化粧
石けん等に使用することができる。更にこの組成物は、
この新規な化合物自体に於ても可能であるように、工業
的生成物、例えば洗剤、洗浄剤、消毒剤、織物処理剤等
の喚気改善の為に使用することができる。以下の例は本
発明の対象を詳細に説明するものであるが、しかし本発
明はこれらの例に限定さるべきではない。
先ず新規な香料の製造を記載する。例１
ホルムアルデヒドーメチルーシクロドデ＋シルアセター
ル３６８夕のシクロドヂカノール（２．０モル）、２５
０夕の無水硫酸ナトリウム及び６６０夕のパラホルムア
ルデヒドを６００机のキシロールに分散させ、混合物を
−２０午０に冷却する。
ル３６８夕のシクロドヂカノール（２．０モル）、２５
０夕の無水硫酸ナトリウム及び６６０夕のパラホルムア
ルデヒドを６００机のキシロールに分散させ、混合物を
−２０午０に冷却する。
強力な鷹梓のもとにできるだけ強い塩化水素流を導入す
る。その際導入速度は反応温度が十５℃を越えないよう
に調整する。約１時間後導入速度を減じ、塩化水素を弱
く貫流させながら１時間反応させる。その後過剰の塩化
水素を除去する為に強力な潤投下に段階的に水流ポンプ
による真空下におく、水流ポンプによる最高の真空を達
成した後１時間で３０ｏｏに加熱し、更に１時間この温
度で灘拝する。その後硫酸ナトリウムを吸引炉遇し、か
くて得られたシクロドデシルクロルメチルエーテルの溶
液は更に特別の後処理をせずにその他の反応に使用する
ことができる。メタノール中の４００夕の−２０つ Ｃ
に冷却した３３％−ナトリウムメチレート溶液に１〜２
時間でシクロドデシルクロルメチルエーテル溶液を蝿梓
下に温度が２０ＣＯを越えないように加える。
る。その際導入速度は反応温度が十５℃を越えないよう
に調整する。約１時間後導入速度を減じ、塩化水素を弱
く貫流させながら１時間反応させる。その後過剰の塩化
水素を除去する為に強力な潤投下に段階的に水流ポンプ
による真空下におく、水流ポンプによる最高の真空を達
成した後１時間で３０ｏｏに加熱し、更に１時間この温
度で灘拝する。その後硫酸ナトリウムを吸引炉遇し、か
くて得られたシクロドデシルクロルメチルエーテルの溶
液は更に特別の後処理をせずにその他の反応に使用する
ことができる。メタノール中の４００夕の−２０つ Ｃ
に冷却した３３％−ナトリウムメチレート溶液に１〜２
時間でシクロドデシルクロルメチルエーテル溶液を蝿梓
下に温度が２０ＣＯを越えないように加える。
添加後なお１時間４０〜５０ｑＣで濃梓する。析出した
塩化ナトリウムは７００机の冷水と短時間擁拝すること
により大部分溶解させ、分離する。有機相を１００の‘
の２０％−塩化ナトリウム溶液で洗浄する。分離した有
機相から次に溶剤を除き、得られたホルムアルデヒドー
メチルシクロドデシルアセタールを０．０１トルで蒸留
する。かくて４３３夕（理論量の９５％）が得られる。
得られたホルムァルデヒドーメチル−シクロドデシルア
セタールは無色の液体（木様、シーダ‐、リュウェン番
の香気）であり、以下の特徴値を有する：沸点（０．０
１トル）＝８６００ 密度ｄを＝０．９４６３屈折率 ＩＲ（フイルム）：１３７０、１３４２、１１４２、１
０９８、１０６０・１０３０／弧（Ｃ−。
塩化ナトリウムは７００机の冷水と短時間擁拝すること
により大部分溶解させ、分離する。有機相を１００の‘
の２０％−塩化ナトリウム溶液で洗浄する。分離した有
機相から次に溶剤を除き、得られたホルムアルデヒドー
メチルシクロドデシルアセタールを０．０１トルで蒸留
する。かくて４３３夕（理論量の９５％）が得られる。
得られたホルムァルデヒドーメチル−シクロドデシルア
セタールは無色の液体（木様、シーダ‐、リュウェン番
の香気）であり、以下の特徴値を有する：沸点（０．０
１トル）＝８６００ 密度ｄを＝０．９４６３屈折率 ＩＲ（フイルム）：１３７０、１３４２、１１４２、１
０９８、１０６０・１０３０／弧（Ｃ−。
−ＣＱ−。−Ｃ）ＮＭＲ（ＣＣｌ４）三６４，５６（Ｓ
）犯（０‐ＣＨ２‐０）：３．３３（Ｓ）祖（ＯＣＨ３
）ＭＳ：Ｍ＋＝２２８ｍ／ｅ＝４５（ＣＨ３−○−ＣＨ
２十）中間生成物として得られたシクロドデシルクロル
メチルエーテルは無色の液体であり、以下の特徴値を有
する：沸点（０．５トル）＝１１０℃ 密度ｄを＝１．０１４２ 屈折率ｎ段＝１．４８９２ １Ｒ（フイルム）：１１２０／肌（Ｃ−０一Ｃ）；６４
５／肌（Ｃ−ＣＩ）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６５．６（
Ｓ）２日（Ｃ−○−ＣＨ２−ＣＩ）ＭＳ：Ｍ＋＝２３３
、Ｍ＋−３６（ＨＣＩ）、Ｍ＋一６６（ＨＯＣＨ２ＣＩ
−離脱→シクロドデセン十）例２ホルムアルデヒドーエ
チルーシクロドデシルアセタール生成物はシクロドデシ
ルークロルメチルェーブルとナトリウムェチレートとの
反応により得られ、以下の特徴値を有する無色の液体（
シーダー「木−香）である：沸点（０．００１トル）＝
９４００ 屈折率ｎ容＝１．４６６５ ＮＭＲ（ＣＣ１４）：６４．７（Ｓ）２日（０−ＣＨ２
−０）；３．６（ｑ）が／Ｊ：７ＨＺ（０‐ＣＨ２‐Ｃ
）；１．２（ｔ）斑／Ｊ：７ＨＺ（０‐Ｃ−ＣＨ３）Ｍ
Ｓ：Ｍ十＝２４２、ｍ／ｅ＝５９（Ｃ＆−ＣＨ２−○−
ＣＱ＋）例３ ホルムアルデヒド−プロピルーシクロドデシルアセター
ル生成物はシクロドデシルークロルメチルェーテルとナ
トリウムプロピレートとの反応により得られる。
）犯（０‐ＣＨ２‐０）：３．３３（Ｓ）祖（ＯＣＨ３
）ＭＳ：Ｍ＋＝２２８ｍ／ｅ＝４５（ＣＨ３−○−ＣＨ
２十）中間生成物として得られたシクロドデシルクロル
メチルエーテルは無色の液体であり、以下の特徴値を有
する：沸点（０．５トル）＝１１０℃ 密度ｄを＝１．０１４２ 屈折率ｎ段＝１．４８９２ １Ｒ（フイルム）：１１２０／肌（Ｃ−０一Ｃ）；６４
５／肌（Ｃ−ＣＩ）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：６５．６（
Ｓ）２日（Ｃ−○−ＣＨ２−ＣＩ）ＭＳ：Ｍ＋＝２３３
、Ｍ＋−３６（ＨＣＩ）、Ｍ＋一６６（ＨＯＣＨ２ＣＩ
−離脱→シクロドデセン十）例２ホルムアルデヒドーエ
チルーシクロドデシルアセタール生成物はシクロドデシ
ルークロルメチルェーブルとナトリウムェチレートとの
反応により得られ、以下の特徴値を有する無色の液体（
シーダー「木−香）である：沸点（０．００１トル）＝
９４００ 屈折率ｎ容＝１．４６６５ ＮＭＲ（ＣＣ１４）：６４．７（Ｓ）２日（０−ＣＨ２
−０）；３．６（ｑ）が／Ｊ：７ＨＺ（０‐ＣＨ２‐Ｃ
）；１．２（ｔ）斑／Ｊ：７ＨＺ（０‐Ｃ−ＣＨ３）Ｍ
Ｓ：Ｍ十＝２４２、ｍ／ｅ＝５９（Ｃ＆−ＣＨ２−○−
ＣＱ＋）例３ ホルムアルデヒド−プロピルーシクロドデシルアセター
ル生成物はシクロドデシルークロルメチルェーテルとナ
トリウムプロピレートとの反応により得られる。
これは無色の液体（木様、水様の香気）であり、以下の
特徴値を有する。沸点（０．０１トル）＝９７００ 屈折率ｎ谷＝１．４６７７ 例４ ホルムアルデヒド−ｉ−プロピルーシクロドデシルアセ
タール無色の液体である化合物（特色のある木香）はシ
クロドデシルクロルメチルエーテルとナトリウム−ｉー
プロピレートとの反応により得られる。
特徴値を有する。沸点（０．０１トル）＝９７００ 屈折率ｎ谷＝１．４６７７ 例４ ホルムアルデヒド−ｉ−プロピルーシクロドデシルアセ
タール無色の液体である化合物（特色のある木香）はシ
クロドデシルクロルメチルエーテルとナトリウム−ｉー
プロピレートとの反応により得られる。
沸点（０．０１トル）＝９４００屈折率ｎ客＝１．４６
５７ 例５ ホルムアルデヒドーアリル−シクロドデシルアセタール
化合物の製造はシクロドデシルクロルメチルエーテルと
アリルアルコールのナトリウム化合物との反応により行
われる。
５７ 例５ ホルムアルデヒドーアリル−シクロドデシルアセタール
化合物の製造はシクロドデシルクロルメチルエーテルと
アリルアルコールのナトリウム化合物との反応により行
われる。
化合物は以−下の特徴値を有する無色の液体（弱い木香
）である：沸点（０．０１トル）＝１０７℃ 屈折率ｎ啓＝１．４７６０ 例６ ホルムアルデヒドープロ／ｆルギルーシクロドデシルア
セタール無色の液体である生成物（草の、ゲラニウム／
テンジクアオィ−香）はシクロドデシルクロルメチルエ
ーテルとプロパルギルアルコールのナトリウム化合物と
の反応により得られ、以下の特徴値を有する：沸点（０
．００５トル）＝１０４００ 屈折率ｎ客＝１．４８２１ 例７ ホルムアルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール
例１に於ける記載に対応して先ずシクロオクタノール、
パラホルムアルデヒド及び塩化水素からシクロオクチル
クロルメチルエーテルを製造し、次にこれを第二段階で
ナトリウムメチレートと反応させて以下の特徴値を有す
る無色の液体（果実様、ゲラニウム香）であるホルムア
ルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタールとなす。
）である：沸点（０．０１トル）＝１０７℃ 屈折率ｎ啓＝１．４７６０ 例６ ホルムアルデヒドープロ／ｆルギルーシクロドデシルア
セタール無色の液体である生成物（草の、ゲラニウム／
テンジクアオィ−香）はシクロドデシルクロルメチルエ
ーテルとプロパルギルアルコールのナトリウム化合物と
の反応により得られ、以下の特徴値を有する：沸点（０
．００５トル）＝１０４００ 屈折率ｎ客＝１．４８２１ 例７ ホルムアルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール
例１に於ける記載に対応して先ずシクロオクタノール、
パラホルムアルデヒド及び塩化水素からシクロオクチル
クロルメチルエーテルを製造し、次にこれを第二段階で
ナトリウムメチレートと反応させて以下の特徴値を有す
る無色の液体（果実様、ゲラニウム香）であるホルムア
ルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタールとなす。
沸点（０．４トル）＝７６０密度ｄ多＝０．９５５７
屈折率ｎ該＝１．４５７０
１Ｒ（フイルム）＝１３７８、１３６０、１１５０、１
０９０、１０４５／狐（Ｃ−○−Ｃ舷一○−Ｃ）ＮＭＲ
（ＣＣ１４）：６４．６（Ｓ）が（０‐ＣＨ２‐０）；
３．３５（Ｓ）細（ＯＣＨ３）ＭＳ：Ｍ十＝１７２、Ｍ
＋−３２（一ＣＨ３０Ｈ）、Ｍ十一６１（一ＣＨ３一〇
一ＣＨ２一〇）ｍ／ｅ＝４５（ＣＨ３一〇一ＣＨ２） 例８ ホルムアルデヒドーエチルーシクロオクチルアセタール
生成物はシクロオクチルクロルメチルエーテルとナトリ
ウムェチレートとの反応により得られ、以下の特徴値を
有する無色の液体（テルピニルー、リナリルアセテート
香）である：沸点（０．４トル）＝８か○ 密度ｄを＝０．９３９９ 屈折率ｎ客＝１．４５４８ ＮＭＲ（ＣＣ１４）：６４，７（Ｓ）が（０‐ＣＨ２‐
０）：３．６（ｑ）班／Ｊ＝７ＨＺ（０−ＣＨ２‐Ｃ）
１．２（ｔ）が／Ｊ＝７世（０−Ｃ−ＣＨ３）ＭＳ：Ｍ
十＝１８０Ｍ＋−２９（一ＣＨ３一ＣＨ２）、Ｍ＋−４
６（一ＣＨ３−ＣＨ２一○）Ｍ＋−５９（一ＣＨ３−Ｃ
Ｈ２一○−ＣＨ２）、ｍ／ｅ＝５９（ＣＨ３−ＣＨ２−
○−ＣＨ２十）例９ ホルムアルデヒド−アリルーシクロオクチルアセタール
化合物の製造はシクロオクチルクロルメチルエーテルと
アリルアルコールのナトリウム化合物との反応により行
う。
０９０、１０４５／狐（Ｃ−○−Ｃ舷一○−Ｃ）ＮＭＲ
（ＣＣ１４）：６４．６（Ｓ）が（０‐ＣＨ２‐０）；
３．３５（Ｓ）細（ＯＣＨ３）ＭＳ：Ｍ十＝１７２、Ｍ
＋−３２（一ＣＨ３０Ｈ）、Ｍ十一６１（一ＣＨ３一〇
一ＣＨ２一〇）ｍ／ｅ＝４５（ＣＨ３一〇一ＣＨ２） 例８ ホルムアルデヒドーエチルーシクロオクチルアセタール
生成物はシクロオクチルクロルメチルエーテルとナトリ
ウムェチレートとの反応により得られ、以下の特徴値を
有する無色の液体（テルピニルー、リナリルアセテート
香）である：沸点（０．４トル）＝８か○ 密度ｄを＝０．９３９９ 屈折率ｎ客＝１．４５４８ ＮＭＲ（ＣＣ１４）：６４，７（Ｓ）が（０‐ＣＨ２‐
０）：３．６（ｑ）班／Ｊ＝７ＨＺ（０−ＣＨ２‐Ｃ）
１．２（ｔ）が／Ｊ＝７世（０−Ｃ−ＣＨ３）ＭＳ：Ｍ
十＝１８０Ｍ＋−２９（一ＣＨ３一ＣＨ２）、Ｍ＋−４
６（一ＣＨ３−ＣＨ２一○）Ｍ＋−５９（一ＣＨ３−Ｃ
Ｈ２一○−ＣＨ２）、ｍ／ｅ＝５９（ＣＨ３−ＣＨ２−
○−ＣＨ２十）例９ ホルムアルデヒド−アリルーシクロオクチルアセタール
化合物の製造はシクロオクチルクロルメチルエーテルと
アリルアルコールのナトリウム化合物との反応により行
う。
化合物は以下の特徴値を有する無色の液体（木様、カビ
様、腐楯−／森林士一香）である：沸点（０．２トル）
＝１０１．５℃ 屈折率ｎ該＝１．４６８５ 例 １０ ホルムアルデヒド−プロパルギルーシクロオクチルアセ
タール無色の液体である生成物（木様、果実様、金気の
臭い）はシクロオクチルクロルメチルエーテルとプロパ
ルギルアルコールのナトリウム化合物との反応により得
られ、以下の特徴値を有する：沸点（０．１トル）＝１
０４００屈折率ｎ宵二１．４７５２ 以下の例に挙げた全ての化合物は強く付着する木質の香
気を有し、これにより種々の香料組成物の製造に適して
いる。
様、腐楯−／森林士一香）である：沸点（０．２トル）
＝１０１．５℃ 屈折率ｎ該＝１．４６８５ 例 １０ ホルムアルデヒド−プロパルギルーシクロオクチルアセ
タール無色の液体である生成物（木様、果実様、金気の
臭い）はシクロオクチルクロルメチルエーテルとプロパ
ルギルアルコールのナトリウム化合物との反応により得
られ、以下の特徴値を有する：沸点（０．１トル）＝１
０４００屈折率ｎ宵二１．４７５２ 以下の例に挙げた全ての化合物は強く付着する木質の香
気を有し、これにより種々の香料組成物の製造に適して
いる。
このような組成物は種々の生成物、例えば化粧品、洗剤
、石けん、更に工業的生成物に香りをつける為に約０．
０５−２重量％の濃度で使用される。以下に本発明によ
る化合物を含む香料組成物の若干例を記載する。例１１
木質ベース ホルムアルデヒドーメチルーシクロドデシルアセタール
５０の重量部オリクロン
１００〃べチベリル
アセテート １００〃ビャクダン
油 １００〃イソラルダイン
７０ ５０〃グワヤイルアセ
テート ５０″クマリン
５０〃フエニルエチルアル
コール ５０〃例 １２木質ベース ホルムフルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール
１４の重量部ベルガモ
ツト油 ２５０〃ブルガリアロー
ズ油 ５０〃ビャクダン油
４０〃アンドロポーゲン油
１１０〃シーダ油
５０〃シンナミルアセテート
４０″クマリン ７
０〃メチルヨノン １５
０〃ペルー／ゞルサム ４
０〃ペンジルアセテート ６０
〃例 １３木質調 ホルムアルデヒドーエチルーシクロドデシルアセタール
２５の重量部ビャクダ
ン油 ３５５〃ベルガモット油
１００〃アンドロポーゲン油
５０〃クマリン
５０〃ローズ油
５０〃アルミサリチレート
７５〃へりオトレピン
５０〃ザイレンマスク
２０″例 １４ファンタジー香化 ホルムアルデヒドープロ／ぐルギルーシクロドデシルア
セタール ３４の重量部ゲラニ
ウム油 １００〃ラベンダー
油 １００〃シーダ油
１００〃アニスアルデＪヒド
１５０〃ブチルフエニ
ルアセテート ５０〃ヒドロキシシト
ロネラール ５０〃メチルナフチルケト
ン ５０〃ペンジルアセテート
４０〃ザイレンマスク
２０〃例 １５乾草調を有する
ファンタジー香化 ホルムアルデヒド−アリルーシクロオクチルアセタール
３の重量部ベルガモ
ット油 ２５０〃ラベンダー油
２００〃ヒドロキシシトロ
ネラール ２００〃リナロール
５０〃サリチル酸メチルェ
ステル ５０″イランーイラン−油
５０〃クマリン
６０〃無水トンカ
３０〃カシワゴケ（Ｅｉｃｈｅｎｍｏｏｓ）
２０〃ケトンマスク
２０〃アンドロポーゲン油
１０″パチュリ油 １０〃ペ
ンジルアセテート １０〃ワニリン
１０〃前記の香料組成物
に於て前記のアセタールに他の本発明による化合物を入
れることもできる。
、石けん、更に工業的生成物に香りをつける為に約０．
０５−２重量％の濃度で使用される。以下に本発明によ
る化合物を含む香料組成物の若干例を記載する。例１１
木質ベース ホルムアルデヒドーメチルーシクロドデシルアセタール
５０の重量部オリクロン
１００〃べチベリル
アセテート １００〃ビャクダン
油 １００〃イソラルダイン
７０ ５０〃グワヤイルアセ
テート ５０″クマリン
５０〃フエニルエチルアル
コール ５０〃例 １２木質ベース ホルムフルデヒドーメチルーシクロオクチルアセタール
１４の重量部ベルガモ
ツト油 ２５０〃ブルガリアロー
ズ油 ５０〃ビャクダン油
４０〃アンドロポーゲン油
１１０〃シーダ油
５０〃シンナミルアセテート
４０″クマリン ７
０〃メチルヨノン １５
０〃ペルー／ゞルサム ４
０〃ペンジルアセテート ６０
〃例 １３木質調 ホルムアルデヒドーエチルーシクロドデシルアセタール
２５の重量部ビャクダ
ン油 ３５５〃ベルガモット油
１００〃アンドロポーゲン油
５０〃クマリン
５０〃ローズ油
５０〃アルミサリチレート
７５〃へりオトレピン
５０〃ザイレンマスク
２０″例 １４ファンタジー香化 ホルムアルデヒドープロ／ぐルギルーシクロドデシルア
セタール ３４の重量部ゲラニ
ウム油 １００〃ラベンダー
油 １００〃シーダ油
１００〃アニスアルデＪヒド
１５０〃ブチルフエニ
ルアセテート ５０〃ヒドロキシシト
ロネラール ５０〃メチルナフチルケト
ン ５０〃ペンジルアセテート
４０〃ザイレンマスク
２０〃例 １５乾草調を有する
ファンタジー香化 ホルムアルデヒド−アリルーシクロオクチルアセタール
３の重量部ベルガモ
ット油 ２５０〃ラベンダー油
２００〃ヒドロキシシトロ
ネラール ２００〃リナロール
５０〃サリチル酸メチルェ
ステル ５０″イランーイラン−油
５０〃クマリン
６０〃無水トンカ
３０〃カシワゴケ（Ｅｉｃｈｅｎｍｏｏｓ）
２０〃ケトンマスク
２０〃アンドロポーゲン油
１０″パチュリ油 １０〃ペ
ンジルアセテート １０〃ワニリン
１０〃前記の香料組成物
に於て前記のアセタールに他の本発明による化合物を入
れることもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｒ−Ｏ−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｒ＿１ （式中Ｒはシクロドデシル−又はシクロオクチル基、Ｒ
＿１はメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル
−、アリル−又はプロパルギル基である。 ）なる化合物を含有する又はこれから成る香料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE2427500.1 | 1974-06-07 | ||
| DE2427500A DE2427500C3 (de) | 1974-06-07 | 1974-06-07 | Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen |
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