DE2427500A1 - Neue riechstoffe, deren herstellung, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

Neue riechstoffe, deren herstellung, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

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DE2427500A1
DE2427500A1 DE19742427500 DE2427500A DE2427500A1 DE 2427500 A1 DE2427500 A1 DE 2427500A1 DE 19742427500 DE19742427500 DE 19742427500 DE 2427500 A DE2427500 A DE 2427500A DE 2427500 A1 DE2427500 A1 DE 2427500A1
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formaldehyde
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

Düsseldorf, 5-6.1971I- Henke! &Cie GmbH
'atentabt Z/Br
__,_,„/-„ . Patentabteilung
Henkelstraße 67
24275Q0
Patentanme ldung D 4927
Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
H
R-O-C-O-R
0,
in der R einen cycloaliphatisch^! Rest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder einen Methylrest und R2 einen Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-propyl-,Allyl- oder Propargylrest darstellen, ausgezeichnete neue Riechstoffe mit holzig-ambraartiger Geruchsnote sind.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von Cycloalkanolen der allgemeinen Formel R-OH mit Aldehyden der allgemeinen Formel R^-CHO und Chlorwasserstoff in organischem Lösungsmittel unter Wasseraustritt zu den entsprechenden Cycloalkyl-chloralkyi-äthern der allgemeinen Formel
die in zweiter Stufe mit Alkoholaten der allgemeinen Formel Ro-OMe, in der Me vorzugsweise ein Alkalimetall, in erster Linie Natrium bedeutet, zu den Acetalen der
- 2 —
Henkel & de GmbH
Blatt 2 zurPatentanmeldungD 492( . Patentabteilung
allgemeinen Formel
R-O-C-O-IU
ι d
-R1
weiterreagieren. In diesen Formeln haben R5 R, und Rp die vorgenannte Bedeutung.
Als cycloaliphatische Ausgangsalkanole sind Cyelooctanol, Cyelononanol, Cyclodeeanol, Cycloundecanol und Cyclododecanol zu nennen. Unter diesen kommt im Hinblick auf deren Zugänglichkeit dem Cycloactonal und Cyclododecanol die größte Bedeutung zu.
Die mit den genannten Cycloalkanolen umzusetzenden Aldehyde sind Formaldehyd und Acetaldehyd, wobei dem Formaldehyd die größere Bedeutung beizumessen ist, da die von ihm abgeleiteten Produkte geruchsintensiver und besser als Riechstoffe geeignet sind.
Als weitere in Form der Metallverbindung, insbesondere der Natriumverbindung umzusetzende alkoholische Reaktionskomponente sind Methanol, Äthanol, Propanol, iso-Propanol, Allylalkohol und Propargylalkohol zu nennen. Unter diesen besitzen Methanol und Äthanol die größte Bedeutung, da mit ihnen die geruehsintensivsten Produkte erhalten werden.
Als erfindungsgemäße neue Riechstoffe sind demnach Formaldehyd-methyl-cyclooctylacetal, Formaldehydmethyl-cyclononylacetal, Formaldehyd-methyl-cyclodeoylacetal, Formaldehyd-me thyl-cycloundecy !acetal, Formaldehyd-me thy 1-cyclododecy !acetal, Formaldehydäthyl-cyclooctylacetal, Formaldehyd-äthyl-cyclononylacetal, Formaldehyd-äthyl-cyclodecy!acetal, Formaldehydäthyl-cycloundecy!acetal, Formaldehyd-äthyl-cyclo-
509851/1127
• Henkel &Cie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D' 4927 * Patentabteilung
dode'cylacetal, Formaldehyd-propyl-cyclooctylacetal, Formaldehyd-propyl-cyclononylacetal, Formaldehydpropyl-eyclodecylacetal, Formaldehyd-propylcycloundecylacetal, Formaldehyd-propy1-cyclododecylacetal, Formaldehyd-i-propyl-cyclooctylacetal, Formaldehyd-i-propyl-cyclononylacetal, Formaldehyd-!-propy1-cyclodeeylacetal, Formaldehyd-i-propyl-cycloundecylacetal, Formaldehyd-i-propyl-cyclododecylacetal, Formaldehyd-allyl-cyclooctylacetal, Formaldehydallyl-cyclononylacetal, Formaldehyd-ally1-cycIodecylacetal, Formaldehyd-allyl-cycloundecylacetal, Formaldehyd-allyl-cyclododecy!acetal, Formaldehydpropargy1-cyclooctylacetal, Formaldehyd-propargylcyclononylacetal, Formaldehyd-propargyl-cyclodecylacetal, Formaldehyd-propargyl-cycloundecylacetal, Formaldehyd-propargyl-cyclododecylacetal, Acetaldehyd-methyl-eyclooctylacetal> Acetaldehyd-methylcyclononylacetal, Acetaldehyd-methyl-cyclodecylacetal, Acetaldehyd-methyl-cycloundecylacetal, Acetaldehyd-methyl-cyclododecylacetal, Acetaldehydäthyl-cyclooctylacetal, Acetaldehyd-äthyl-cyclononylacetal, Acetaldehyd-äthyl-cyclodecylacetal, Acetaldehyd-äthyl-cycloundecylacetal, Acetaldehydäthyl-cyclododecylacetal, Acetaldehyd-propylcyclooctylacetal, Acetaldehyd-propyl-cyclononylacetal, Acetaldehyd-propyl-cyclodecylacetal, Acetaldehyd-propyl-cycloundecylacetal, Acetaldehydpropyl-cyclododecy!acetal, Acetaldehyd-i-propylcyclooctylacetal, Acetaldehyd-ir-propyl-cyclononylacetal, Acetaldehyd-i-propyl-cyclodecylacetal, Acetaldehyd-i-propyl-cyclöundecylacetal, Acetaldehydi-propyl-cyclododecylacetal, Acetaldehyd-allylcyclooctylacetal, Acetaldehyd-allyl-cyclononylacetal, Acetaldehyd-allyl-cyclodecylacetal, Acetaldehydallyl-cycloundecylacetal, Acetaldehyd-allyl-cyclo-
- 4 509S51/1 127
Henkel &Cie GmbH
Blatt 4 zur Patentanmeldung D 4-927 Patentabteilung
dodecylacetal, Acetaldehyd-propargyl-cyclooctylaeetal, Acetaldehyd-propargyl-cyclononylacetal, Acetaldehydpropargyl-cyclodecylacetal, Acetaldehyd-propargylcycloundecylacetal, Acetaldehyd-propargyl-cyclododecylacetal zu nennen.
Unter den vorstehend genannten, als neue Riechstoffe geeigneten Verbindungen kommt den Produkten Formaldehydmethy1-cyeloocty!acetal, Formaldehyd-methy1-cyclododecylacetal, Formaldehyd-äthyl-cycloocty!acetal und Formaldehyd-äthyl-cyclododecylacetal die größte Bedeutung zu, wobei sich Formaldehyd-methyI-cyclooctylacetal und Formaldehyd-methyl-cyclododecylacetal nochmals günstig herausheben.
Die erfindungsgemäßen neuen Riechstoffe zeichnen sich durch besonders intensive und nachhaltige holzigambraartige Geruchsnoten von hoher Geruchsqualität und Geruchsfülle aus. Ein weiterer Vorteil der neuen Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen und ihre besondere Haftfestigkeit.
Die erfindungsgemäßen neuen Riechstoffe können mit anderen Riechstoffen in verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der neuen Riechstoffe in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von .1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies auch bei den neuen Verbindungen selbst möglich ist, zur Geruchsverbesserung tech-
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Blatt 5 zur Patentanmeldung D 4°/27 . Patentabteilung
nischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw. eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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Blatt 6 zur Patentanmeldung D 4 92 7 Patentabteilung
Zunächst wird die Herstellung der neuen Riechstoffe beschrieben.
Beispiel 1 Pormaldehyd-methyl-cyclododecy!acetal
368 g Cyclododecanol (2,0 Mol), 250 g wasserfreies Natriumsulfat und 660 g Paraformaldehyd wurden in 600 ml Xylol verteilt und die Mischung wurde auf -20 C abgekühlt. Unter intensivem Rühren wurde ein möglichst starker Strom Chlorwasserstoff eingeleitet, wobei die Einleitungsgeschwindigkeit so einreguliert wurde, daß die Reaktionstemperatur +5 C nicht überstieg. Nach etwa einer Stunde wurde die Einleitungsgeschwindigkeit vermindert und es wurde unter schwachem Durchleiten von Chlorwasserstoff eine Stunde nachreagieren lassen. Hiernach wurde zur Entfernung überschüssigen Chlorwasserstoffs unter starkem Rühren stufenweise Wasserstrahlvakuum angelegt. Nach Erreichen des höchsten Wasserstrahlvakuums wurde im Verlauf von einer Stunde auf J>0 C erwärmt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Danach wurde vom Natriumsulfat abgesaugt und die so erhaltene Lösung des CyclododecyIchlormethyläthers konnte ohne besondere Aufarbeitung für die weitere Umsetzung eingesetzt werden.
In 400 g einer auf -20 C abgekühlten 32 $igen Natriummethylatlösung in Methanol wurde im Verlauf von 1-2 Stunden die Lösung des CyclododecyIchlormethyläthers in der Weise unter Rühren zugefügt, daß die Temperatur 200C nicht überstieg. Nach der Zugabe wurde noch 1 Stunde bei 40 - 50 C nachgerührt. Das ausgeschiedene
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Blatt 7 zur Patentanmeldung D 4927 Patentabteilung
Natriumchlorid wurde durch kurzes Verrühren mit 700 ml kaltem Wasser zum größten Teil gelöst und abgetrennt. Die organische Phase wurde mit 100 ml 20 $iger Natriumchloridlösung nachgewaschen. Die abgetrennte organische Lösung wurde anschließend vom Lösungsmittel befreit und das erhaltene Formaldehyd-methylcyclododecylacetal bei 0,01 Torr destilliert. Es wurden 433 g* das sind 95 % der Theorie gewonnen. Das erhaltene Forraaldehyd-methyl-cyclododecylacetal stellt eine farblose Flüssigkeit dar und besitzt folgende Kennzahlen:
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 860C Dichte d^° = 0,9463
20
Brechungsindex nD = 1,4695
IR (Film) : 1570, 1342, 1142, IO98, I060, (C-O-CH0-O-C)
C.
NMR (CCl4) : $ 4,56 (S) 2H (0-CH2-O); 3,33 (S) 3H MS: M+ = 228, m/e = 45 (CH3-O-CH2 +)
Der als Zwischenprodukt gewonnene Cyclododecylchlormethylather stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,5 Torr = 1100C
Dichte d4 = I,ol42
20
Brechungsindex nf = 1,4892
IR (Film) : 1120/cm (C-O-C); 645/Cm (C-Cl) NMR (CDCl3) : $ 5,6 (S) 2H (C-O-CH2-Cl) MS: M+ = 233, M+-36 (HCl), M+-66 (HOCH0Cl-
Eliminierung«^ Cyclododecen )
- 8 -509851/1127
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Blatt O zur Patentanmeldung D 4927 Patentabteilung
Beispiel 2 Formaldehyd-äthyl-cyclododeoy!acetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyclododecylchlormethy läthers mit Natriumäthylat gewonnen und stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,001 Torr = 94°C
PO Brechungsindex n~ = 1,4665
NMR (CCl^): S 4,7 (S) 2H (0-CH2-O)5 3,6 (q) 2H/J=7 Hz(O-CH2-C); 1,2 (t) 3H/J = 7 Hz (0-C
MS: M+= 242, m/e - 59 (CH5-CH2-O-CH2)
Beispiel 5 Formaldehyd-propyl-cyclododecylacetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyclododecylchlormethy läthers mit Natriumpropylat erhalten. Es stellt eine farblose Flüssigkeit dar und besitzt folgende Kennzahlen.
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 970C Brechungsindex r^ = 1,4677
Beispiel 4 Formaldehyd-i-propyl-cyclododecylacetal
Die Verbindung, die eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von Cyclododecylchlormethyläther mit Natrium-i-propylat gewonnen.
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 940C Brechungsindex n£ = 1,4657
5 0 9 8 51/112
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Blatt 9 zur Patentanmeldung D 4 92 7 Patentabteilung
Beispiel 5 Formaldehyd-allyl-cyclododecy!acetal
Die Herstellung der Verbindung erfolgte durch Umsetzung von CyclododecyIchlormethyläther mit der Natriumverbindung des Allylalkohol. Sie stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,01 Torr = 107°C
Brechungsindex n^° = 1,47βθ
Beispiel 6 Formaldehyd-propargyl-cyclododecy!acetal
Das Produkt, das eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von Cyclododecylchlormethylather mit der Natriumverbindung des Propargylalkohol erhalten und besitzt folgende Kennzahlen:
Siedepunkt bei 0,005. Torr = 1O1J-0C Brechungsindex n£° = 1,4821
Beispiel 7 Formaldehyd-methyl-cycloocty!acetal
Entsprechend den in Beispiel 1 gemachten Angaben wurde zunächst aus Cyclooctanol, Paraformaldehyd und Chlorwasserstoff der CyclooctyIchlormethyläther hergestellt, der dann in zweiter Stufe mit Natriummethylat zu dem Formaldehyd-methyl-cyclooctylacetal, einer farblosen
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Blatt 10 zur Patentanmeldung D 4927 Patentabteilung
Flüssigkeit mit nachstehenden Kennzahlen umgesetzt wurde.
Siedepunkt bei 0,4 Torr = 75°C
Dichte.d^° = 0,9557
Brechungsindex n^° = 1,4570
JR (Film): 1278, I360, II50, I090, 1045/cm (C-O-CH2-O-C) NMR (CCl^) : £ 4,6 (S) 2 H (O-CHg-O); 3,35 (S) 3 H (OCH3)
MS: M+= I72, M+ - 3| (-CH3OH), M+ - 6l (-CH3-O-CH2-O) m/e = 45 (CH3-O-CH2)
Beispiel 8 Formaldehyd-äthyl-cycloocty!acetal
Das Produkt wurde durch Umsetzung des Cyelooctylchlormethylathers mit Natriumäthylat gewonnen und stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,4 Torr = 820C
Dichte d^° = 0,9399
Brechungsindex nu = 1,4548
NMR (CCl2^): J 4,7 (S) 2 H (O-CPIg-O): 3,6 ($) 2 H/J = 7 Hz (0-CH2-C) 1,2 (t) 3 H/J = 7 Hz (0-C-CH3)
MS: M+ = I86, M+ - 29 (-CH3-CH2), M+ - 46 (-CH3-CH2-O) M+ - 59 (-CH3-CH2-O-CH2), m/e = 59
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Blatt 11 zur Patentanmeldung D 4927 · ' Patentabteilung
' 2A27500
Beispiel 9 ■■■..·■
Formaldehyd-allyl-cycloocty!acetal
Die Herstellung der Verbindung erfolgte durch Umsetzung von Cyclooctylchlormethyläther mit der Natriumverbindung des Allylalkohol. Sie stellt eine farblose Flüssigkeit mit folgenden Kennzahlen dar:
Siedepunkt bei 0,2 Torr = 101,50C Brechungsindex n^ = 1,4685
Beispiel 10 Fprmaldehyd-propargyl-cycloocty!acetal
Das Produkt, das eine farblose Flüssigkeit darstellt, wurde durch Umsetzung von Cyclooctylchlormethyläther mit der Natriumverbindung des Propargylalkohol erhalten und besitzt folgende Kennzahlen:
Siedepunkt bei 0,1 Torr = 104°C
PO
Brechungsindex ng « 1,4752
Alle in den vorstehenden Beispielen aufgeführten Verbindungen haben einen haftfesten holzigen Geruch, der sie für die Herstellung der verschiedensten Riechstoffkompositionen geeignet macht. Derartige Kompositionen können zur Parfümierung der verschiedensten Produkte, wie Kosmetika, Waschmittel, Seifen, aber auch technischen Produkte in Konzentrationen von etwa 0,05 - 2 Gewichtsprozent verwendet werden. Nachfolgend werden einige Beispiele für Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an erfindungsgemäßen Verbindungen aufgeführt.
— 12 —
5098 5=1 /1127
Blatt 12zur Patentanmeldung D 4927
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Patentabteilung
Beispiel 11 Holzbase
Formaldehyd-methyl-cyclododecylacetal Oryclon
Vetiverylacetat Sandelholzöl Isoraldein 70 Guajylacetat Cumarin
Phenyläthylalkohpl
Beispiel 12 Holzbase
Formaldehyd-methyl-cyelooctylacetal Bergamottöl Bulgarisches Rosenöl Sandelholzöl Vetiveröl Zedernöl Cinnamylacetat Cumarin
Methyljonon Perubalsam Benzylacetat
500 Gewichtsteile It
100 Il It
100 η It
100 ti ti
50 tt It
50 It It
50 It Il
50 It
l40 Gewichtsteile
250 It It
50 It Il
40 ti It
110 Il Il
50 It It
40 It It
70 tt It
150 η U
40 It Il
60 Il It
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Blattl5zur Patentanmeldung D 4927
-nt
Beispiel 13 Holznote
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Formaldehyd-äthyl-cyclododeeylacetal 250 Gewichtsteile It
Sandelholzöl 355 If tt
Bergamottö1 100 Il It
Vetiveröl 50 ti tt
Cumarin 50 Il tt
Rosenöl 50 It It
Amylsalicylat 75 Il Il
Heliotrepin .50 It It
Xylolmoschus 20 Il
Beispiel 14
Phantasie-Parfümierung
Formaldehyd-propargyl-cyclododecylacetal Geraniumöl Lavendelöl Zedernöl Anisaldehyd Butylphenylacetat Hydroxycitronellal Methylnaphthy!keton Benzylacetat Xylolmoschus
340 Gewichtsteile ti
100 It Il
100 It It
100 It It
150 It It
•
50 ti It
50 It tt
50 tt It
4o tt Il
20 It
- 14 -
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Blatt 14 zur Patentanmeldung D 4 927
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Beispiel 15 30 Gewichtsteile It
Phantasie-Parfümierung mit Heunote 250 Il tt
Formaldehyd-allyl-cyeloocty!acetal 200 Il It
Bergamottöl 200 11 tt
Lavendelöl 50 Il tt
Hydroxy c i tr one Hal 50 Il It
Linalool 50 It U
Salicylsäuremethylester 60. Il It
Ylang-Ylang-Öl 30 Il ti
Cumarin 20 Il It
Tonka abs. 20 II It
Eichenmoos 10 It tt
Ketonmoschus 10 ti Il
Vetiveröl 10 tt It
Patschuliöl 10 tt
Benzylacetat
Vanillin
In den vorstehend aufgeführten Riechstoffkompositionen können an die Stelle der genannten Acetale auch die anderen erfindungsgemäßen Verbindungen treten,, wobei sich Verschiebungen in den Geruchsnuancen ergeben.
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Claims (1)

  1. Henkel &Cie GmbH
    Blatt 15 zur Patentanmeldung D 4927 · Patentabteilung
    Patentansprüche
    I);Verbindungen der allgemeinen Formel
    H ι
    Hl
    in der R einen cycloaliphatischen Rest mit 8 bis Kohlenstoffatomen, Rh, Wasserstoff oder einen Methylrest und R2 einen Methyl-, Äthyl-; Propyl-, iso-Propyl-, Allyl- oder Propargylrest darstellen.
    2) Verbindungen der genannten allgemeinen Formel nach Anspruch I, in der R ein C.yclooctyl- oder Cyclododeeylrest ist.
    5) Verbindungen der genannten allgemeinen Formel nach Anspruch 1 und 2, in der R1 Wasserstoff ist.
    4) Verbindungen der genannten allgemeinen Formel nach Anspruch 1 - 2, in der R2 einen Methylrest oder Ä'thylrest darstellt.
    5) Formaldehyd-methyl-cyclododecylacetal
    6) Formaidehyd-äthyl-cyclododecylacetal
    7) Formaldehyd-propyl-cyclododecylacetal
    8) Formaldehyd-!-propyl-cyclododecylacetal
    9) Formaldehyd-allyl-cyclododecylacetal
    10) Formaldehyd-propargyl-cyclododecylacetal
    -
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    Henkel &Cie GmbH
    Blatt 16 zur Patentanmeldung D 4927 Patentabteilung
    11) Formaldehyd-methy1-cyclooctylacetal
    12) Formaldehyd-äthyl-cyclooctylacetal
    13) Formaldehyd-ally1-cyclooctylacetal
    14) Formaldehyd-propargy1-cyclooctylacetal
    15) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
    H
    R-O-C-O-R2
    gemäß Ansprüchen 1 - 14 durch Umsetzen von Cycloalkanolen der allgemeinen Formel R-OH mit Aldehyden der allgemeinen Formel R1-CHO und Chlorwasserstoff in organischem Lösungsmittel unter Wasseraustritt zu den entsprechenden Cycloalkyl-chloralkyläthern der allgemeinen Formel
    H
    R-O-C-Cl
    und weitere Umsetzung der Cyeloalkyl-chloralkyläther mit Alkoholaten der allgemeinen Formel Rp-OMe, wobei R, R1 und Rp die vorgenannte Bedeutung haben und Me vorzugsweise ein Alkalimetall, insbesondere Natrium darstellt.
    16) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 - 14 als Riechstoffe.
    17) Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Ansprüche 1 - 14 neben anderen Riechstoffen.
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    Henkel &Cie GmbH
    Blatt I? zur Patentanmeldung D 4927 ' ■ Patentabteilung
    18) Riechstoffkompositionen nach Anspruch 17> dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindungen nach Anspruch 1 - 14 in einer Menge von Γ - 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.
    509851/1127
DE2427500A 1974-06-07 1974-06-07 Neue Riechstoffe, deren Herstellung, sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2427500C3 (de)

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