CN104053760B - 作为加香成分的环十二碳二烯醇衍生物 - Google Patents

作为加香成分的环十二碳二烯醇衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种包含至少95％w/w的至少一种式(I)的化合物的物质组合物，其是有用的加香成分，其中R基团是任选地包含醚官能团的C1‑6烷基；并且其中所述化合物的每个碳‑碳双键彼此独立地可以是构型Z或E。

Description

作为加香成分的环十二碳二烯醇衍生物
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及包含至少95％w/w的至少一种下文定义的式(I)化合物的物质组合物作为加香成分的用途。本发明还包含这样的组合物，其中本发明的物质组合物是加香组合物或加香消费产品的一部分。
背景技术
据我们所知，概括来说，除了在SU 1657483(登记号1992:447990)和在US 3184491中公开为化学中间体的9-乙氧基-1,5-环十二碳二烯和9-甲氧基-1,5-环十二碳二烯之外，本发明所述的环十二碳二烯醇的醚类和缩醛类衍生物是未知的。所有现有技术均未公开或暗示本发明的物质组合物作为加香成分的用途。
香料工业使用或已知有作为加香成分的环十二烷醇的若干衍生物(例如，US2003/0130163中描述的(1-乙氧基乙氧基)环十二烷；US 3993697中描述的(甲氧基甲氧基)环十二烷；或者US 3281474中描述的环十二烷醇的醚类)，但是均具有显著不同的骨架(即环是完全饱和的)。本发明的物质组合物的最接近的类似物是5,9-环十二碳二烯-1-醇(参见US 3128304)，但是再次，这些化合物显著不同(醇相对于醚或缩醛)并且具有下文所讨论的不同的气味。下文中的表1中突出显示了本发明的物质组合物与现有技术化合物之间的差异。
这些现有技术文献没有报道或暗示式(I)的化合物的任何感官特性，也没有报道或暗示所述化合物在香料领域中的任何用途。
发明内容
现在，我们惊奇地发现包含至少95％w/w的至少一种式(I)化合物的物质组合物形式的环十二碳二烯醇醚或缩醛能够用作加香成分，例如用于赋予具有蒜味、香脂和/或青香型内涵的木香/琥珀型气味香调，
其中R是任选地包含醚官能团的C1-6烷基；并且其中所述化合物的每个碳-碳双键彼此独立地可以是构型Z或E。
根据任一本发明的上述实施方式，R是C1-4或甚至C3-4烷基或者式CR’2OCHR’2的C3-5基团，每个R’彼此独立地表示氢原子或甲基。
根据任一本发明的上述实施方式，R是式CHR’OCHR’2的C3-4基团，每个R’彼此独立地表示氢原子或甲基。
根据任一本发明的上述实施方式，R是式CHR’OCH2R’的C3-4基团，并且一个R’表示甲基且另一个表示氢原子或甲基。
为了清楚起见，表述“所述化合物的每个碳-碳双键彼此独立地可以是构型Z或E”是指本领域中的普通含义，即所述物质组合物可以是基本上纯的立体异构体的形式(即(1E,5Z)、(1Z,5E)或(1E,5E)异构体)或者立体异构体的混合物形式，例如包含各种w/w比率的立体异构体(1E,5E)、(1Z,5E)和(1E,5Z)的混合物形式。
根据任一本发明的上述实施方式，本发明的物质组合物可以是主要含有立体异构体(1E,5E)、(1Z,5E)或/和(1E,5Z)的混合物的形式，余量基本为(1Z,5Z)立体异构体。在这种情况下，可以为此种立体异构体的混合物定义w/w比率(1E,5E)/[(1Z,5E)+(1E,5Z)](也称为(E,E)/(E,Z)比)。根据所述实施方式的特定方面，该物质组合物为具有(E,E)/(E,Z)比为20/80～1/99的立体异构体的混合物形式。根据所述实施方式，所述立体异构体的混合物具有8/92～3/97的(E,E)/(E,Z)比。
或者，所述物质组合物为具有(E,E)/(E,Z)比为80/20～99.5/0.5的立体异构体的混合物形式。根据所述实施方式，所述立体异构体的混合物具有90/10～99/1的(E,E)/(E,Z)比。
为了清楚起见，表述“主要”是指所提及的立体异构体或立体异构体的混合物占比大于所述物质组合物的90％或甚至大于94％，余量明显地为其它异构体形式。
作为本发明的物质组合物的具体例子，可以列举作为非限制性例子的(1E,5E)-9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯(即(E,E)/(E,Z)混合物99/1w/w形式的9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯，并且在下文中称为“化合物1”)。所述化合物1具有独特的携带有清晰蒜味/大蒜和香脂/熏香香调的木香/琥珀性质的气味。整体气味以一定的方式让人想起8,13:13,20-二环氧-15,16-去二甲基赖百当烷(8,13:13,20-diepoxy-15,16-dinorlabdane)的气味。本发明的物质组合物的气味由于一些天鹅绒似的、甲基紫罗兰酮、覆盆子型的柔软性而确实还具有化妆品内涵。
作为其它具体但非限制性的本发明的物质组合物的例子，可以列举如下的表1中的那些：
表1：本发明的物质组合物以及它们的气味性质和现有技术化合物
根据本发明的特定的实施方式，所述物质组合物是(1E,5Z)-9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯或主要含有立体异构体(1E,5E)、(1Z,5E)或/和(1E,5Z)中的任何一种的混合物形式的9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯。
当将本发明的物质组合物的气味与现有技术化合物进行比较时，本发明的物质组合物因具有蒜味、香脂和/或青香香调而脱颖而出。所述差异使得本发明的物质组合物与现有技术化合物各自适合于不同的用途，即用于赋予不同的感官印象。
本发明的物质组合物(其中R是C3-4烷基或者式CHR’OCHR’2的C1-4基团，每个R’彼此独立地表示氢原子或甲基；并且特别地R是式CHR’OCH2R’的基团，且一个R’表示甲基且另一个表示氢原子或甲基；且所述组合物为任一其立体异构体或立体异构体的混合物形式)是新颖的组合物，因此也是本发明的目的。
如上所述，本发明涉及本发明的物质组合物作为加香成分的用途。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特征的方法，此方法包含将有效量的所述物质组合物添加至所述组合物或制品中。“物质组合物的用途”在此也可理解为任何含有所述物质组合物并能有利地被应用于香料工业中的组合物的用途。
实际上能有利地被用作加香成分的所述组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物；
ii)至少一种选自于香料载体和香料基料的成分；和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们是指从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料的溶剂。通常用于香料的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，能列举作为非限制性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源:ExxonChemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源:Dow ChemicalCompany)。
作为固体载体，可以引用作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可包含成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmittel,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr'sVerlagGmbH & Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、聚集或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是式(I)的化合物。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其被用于加香制剂或组合物中以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及所需的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。总之，许多这些助成分都列于参考文献如S.Arctander,Perfumeand Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内大量的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含本发明的物质组合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和任选地至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由本发明的物质组合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物，也代表了本发明的一个特定的实施方式。
在此提及下列情况是有用的，即，在上述提及的组合物中具有多于一种物质组合物的可能性是重要的，因其能够使调香师制备具有多种本发明的物质组合物的气味调子的调和物及香料，从而为他的工作创造新的工具。
为清楚起见，还需要理解的是任何直接由化学合成(其中本发明的物质组合物会涉及作为起始原料、中间体或终产物)得到的混合物，例如未经充分纯化的反应介质，只要所述混合物不为香料业提供适合形式的本发明的物质组合物，其就不能被认为是本发明的加香组合物。因而，除另有说明外，本发明一般不包括未纯化的反应混合物。
此外，本发明的物质组合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极的赋予或改变添加有所述物质组合物的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物；和
ii)香料消费基料。
本发明的物质组合物可以原样加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为了清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指预期传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指对应于消费品的功能配方以及任选的附加益处剂，它们可与加香成分相容并且预期向施覆它的表面(例如，皮肤、毛发、织物、或家庭表面)递送令人愉快的气味。换句话说，本发明所述的加香消费品包含对应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及任选的附加益处剂、和嗅觉有效量的至少一种本发明的物质组合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限制性例子可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉状空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的物质组合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、加热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的物质组合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的物质组合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的物质组合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为1％～40％或更高。当将所述本发明的物质组合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.1％～10％。
本发明的物质组合物可以根据关于酮的文献或者下文中所描述的本领域中已知的标准方法来制备。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度单位为摄氏度(℃)；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，以ppm为单位，耦合常数J以Hz为单位。
起始环十二碳二烯醇是根据文献来制备的。
E,E-4,8-环十二碳二烯-1-醇：CAS RN:55147-54-1
a)Zakharkin,L.I.；Korneva,V.V.；Iogansen,A.V.；Doklady Akademii NaukSSSR(1961),138,373-6.
b)Zakharkin,L.I.；Korneva,V.V.；Izvestiya Akademii Nauk SSSR,SeriyaKhimicheskaya(1961),159-60.
c)Zapesochnaya,G.G.；Kovtun,I.A.；Sarycheva,I.K.；Preobrazhenskii,N.A.；Zhurnal Obshchei Khimii(1963),33(7),2133-6.
d)GB89306819620404(1962).
E,Z-4,8-环十二碳二烯-1-醇：CAS RN:65763-11-3
Champalbert,J.；Guillois,A.；Jullien,J.；Jullien,R.；Nguyen Thoi Lai；Pascard,C.；Prange,T.；Tetrahedron Letters(1977),(37),3251-4.
Z,E-4,8-环十二碳二烯-1-醇：CAS RN:65763-10-2
a)Lombardo,Franco；Newmark,Richard A.；Kariv-Miller,Essie；Journal ofOrganic Chemistry(1991),56(7),2422-7.
b)Champalbert,J.；Guillois,A.；Jullien,J.；Jullien,R.；Nguyen Thoi Lai；Pascard,C.；Prange,T.；Tetrahedron Letters(1977),(37),3251-4.
可以将化合物环十二碳二烯醇混合在一起以获得各种异构体的不同共混物。
实施例1
物质组合物的合成
·(1E,5E)-9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯(化合物1)
向机械搅拌的E,E-4,8-环十二碳二烯-1-醇(99％(E,E)/1％(E/Z),2.0g,11mmol)、甲苯磺酸一水合物(0.15g,2mmol)和MTBE(甲基叔丁基醚,20mL)的混合物中历经15分钟逐滴加入乙基乙烯基醚(5g)。在40℃下将反应混合物加热回流1小时，然后使用MTBE稀释，使用NaHCO3水溶液、水和盐水洗涤。蒸发溶剂并且通过闪蒸(Kugelrohr,86℃,0.1mbar)和液相色谱(硅胶100g；活洗脱剂＝庚烷/乙酸乙酯95/5)纯化产物(4.5g)。
汇集含有目标混合缩醛的馏分并且浓缩得到1.7g无色油状物(收率44％；55/45非对映体混合物)。
两种非对映异构体的55/45混合物的光谱数据：
13C NMR:15.4(q),15.5(q),20.7(q),21.0(q),22.8(t),22.9(t),29.4(t),29.5(t),29.6(t),29.7(t),30.2(t),30.7(t),32.1(t),32.1(t),32.2(t),32.2(t),32.3(t),33.8(t),59.6(t),59.9(t),72.6(d),75.0(d),97.5(d),100.3(d),130.4(d),130.6(d),131.1(d),131.4(d),131.8(d),131.9(d),132.1(d),132.1(d).
1H-NMR:1.15-1.25(m,3H)；1.30-1.35(m,3H)；1.38-21.90(m,4H)；1.95-2.25(m,8H)；3.42-3.67(m,3H)；4.70-4.78(m,1H)；5.04-5.26(m,4H).
·9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯(E,Z/Z,E混合物)(化合物2)
使用与上述相同的工序使4,8-环十二碳二烯-1-醇(47％E,Z-、48％Z,E-和5％E,E异构体混合物的形式)与乙基乙烯基醚反应产出目标混合缩醛。得到异构体混合物(GC分析异构体比率29/29/21/21)。
四种主要组分的混合物的选定光谱数据：
13C NMR:60.0(t),60.1(t),60.2(t),60.4(t),71.8(d),72.3(d),74.3(d),74.5(d).
1H-NMR:1.18-1.24(m,4H)；1.27-1.33(m,3H)；1.34-1.52(m,2H)；1.53-2.30(m,11H)；3.48-3.76(m,3H)；4.65-4.78(m,1H)；5.08-5.26(m,1H)；5.08-5.48(m,3H).
·(1E-5Z)-9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯(化合物3)
使用与上述相同的工序使(4Z-8E)-环十二碳二烯-1-醇与乙基乙烯基醚反应产出目标混合缩醛，为非对映体混合物。
13C NMR:15.4(q),15.5(q),20.8(q),21.0(q),21.4(t),21.4(t),23.8(t),23.9(t),28.8(t),30.0(t),30.3(t),30.5(t),30.5(t),31.2(t),31.3(t),34.0(t),35.3(t),60.2(t),60.4(t),72.3(d),74.3(d),97.5(d),100.2(d),128.8(d),128.9(d),129.2(d),129.5(d),131.3(d),131.4(d),132.4(d),132.5(d)；1.52-1.85(m,3H).
1H-NMR:1.17-1.24(m,3H)；1.28-1.33(m,3H)；1.33-1.52(m,2H)；1.52-1.85(m,3H)；1.85-2.25(m,9H)；3.38-3.70(m,3H)；4.65-4.75(m,1H)；5.12-5.23(m,1H).5.28-5.45(m,3H).
·(1Z-5E)-9-(1-乙氧基乙氧基)环十二碳-1,5-二烯(化合物4)
使用与上述相同的工序使(4E-8Z)-环十二碳二烯-1-醇与乙基乙烯基醚反应产出目标混合缩醛，为非对映体混合物。
13C NMR:15.4(q),15.5(q),20.7(q),21.0(q),23.5(t),23.5(t),28.8(t),28.9(t),29.5(t),29.7(t),30.9(t),31.1(t),31.2(t),32.5(t),60.0(t),60.1(t),71.8(d),74.5(d),97.5(d),100.5(d),128.2(d),128.4(d),128.8(d),128.9(d),131.9(d),132.0(d),132.3(d),132.4(d).
1H-NMR:1.19-1.24(t,3H)；1.28-1.33(t,3H)；1.35-1.48(m,2H)；1.55-1.78(m,2H)；1.78-2.34(m,10H)；3.48-3.84(m,3H)；4.64-4.78(m,1H)；5.13-5.48(m,4H).
·9-(乙氧基甲氧基)-1,5-环十二碳二烯(E,Z/E,E混合物)(化合物5)
向机械搅拌的4,8-环十二碳二烯-1-醇(5.4g,30mmol；47％E,Z-、48％Z,E-和5％E,E异构体混合物的形式)、甲醛二乙基缩醛(31.2g,294mmol)和溴化锂(0.52g,6mmol)的混合物中加入甲苯磺酸一水合物(0.57g,3mmol)。在室温下将混合物搅拌3小时，然后使用MTBE稀释，使用NaHCO3水溶液、水和盐水洗涤。蒸发溶剂并且通过液相色谱(硅胶230g；洗脱剂＝庚烷/乙酸乙酯95/5)纯化产物。
汇集含有目标混合缩醛的馏分、浓缩并且闪蒸(Kugelrohr,86℃,0.2mbar)得到4.21g无色油状的异构体混合物(比率＝48％E,Z；48％Z,E,4％E,E)(收率59％)。
两种主要组分的1:1混合物的光谱数据：
13C NMR:15.1(q),21.5(t),23.5(t),23.9(t),28.7(t),28.8(t),29.5(t),29.9(t),30.3(t),31.0(t),31.3(t),31.2(t),34.3(t),63.2(t),63.3(t),73.9(d),74.2(d),93.5(t),94.0(t),128.3(d),128.9(d),129.0(d),129.2(d),131.3(d),131.8(d),132.3(d),132.6(d).
1H-NMR:1.15-1.25(m,4H)；1.25-1.50(m,2H)；1.58-1.68(m,1H)；1.71-2.30(m,10H)；3.50-3.75(m,3H)；4.60-4.66(q,1H)；4.72-4.78(t,1H)；5.08-5.48(m,4H).
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了沐浴露用加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
1)环十五烯内酯(Pentadecenolide)；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)复配香料基料；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述组合物中加入150重量份的化合物1赋予了该组合物以强烈的木香、琥珀特性，以及轻微的香脂香调，并且还通过奶油味、紫罗兰以及一丝覆盆子、柔软度提供了化妆品特性。
向上述组合物中加入150重量份的化合物2赋予了该组合物以强烈的木香、琥珀特性并且芳香还获得了树脂性、没药特性。
向上述组合物中加入150重量份的化合物5赋予了该组合物以强烈的木香、琥珀特性并且芳香获得了绿色紫罗兰叶、青菠萝特性以及有趣的胡桃效果。
加入150重量份的(1-乙氧基乙氧基)环十二烷或(甲氧基甲氧基)环十二烷仅增强/赋予了原始组合物的木香/琥珀特性。未赋予化妆品、青香、香脂或坚果效果/香调。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了古龙香水用的加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
1)(-)-(8R)-8,12-环氧-13,14,15,16-去四甲基赖百当烷(tetranorlabdane)；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)4-环己基-2-甲基-2-丁醇；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)环十五烯内酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)(2,5-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)甲醇；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛；来源：International Flavors& Fragrances,USA
8)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述组合物中加入250重量份化合物1赋予了该组合物以强烈的木香、琥珀特性。通过增加(甲基)紫罗兰酮香调而使芳香变得更加贴心且具化妆品性，并且还获得了新的熏香特性。
向上述组合物中加入250重量份化合物2赋予了该组合物以强烈且新鲜的木香、琥珀特性以及没药、红没药和香草型香脂特性。
向上述组合物中加入250重量份化合物5赋予了该组合物以强烈的木香、琥珀特性并且芳香获得了坚果特性，同时增进了原始芳香的绿色紫罗兰叶、青菠萝特性。
添加250重量份的(1-乙氧基乙氧基)环十二烷或(甲氧基甲氧基)环十二烷仅增强/赋予了原始组合物的木香/琥珀特性。未赋予化妆品、青香、香脂或坚果效果/香调。

Claims (11)

1.包含至少95％w/w的至少一种式(I)的化合物的物质组合物作为加香成分的用途，
其中R基团是任选地包含醚官能团的C1-6烷基；并且其中所述化合物的每个碳-碳双键彼此独立地为构型Z或E。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于所述R是C1-4基团或式CR’2OCHR’2的C3-5基团，每个R’彼此独立地表示氢原子或甲基。
3.根据权利要求1所述的用途，其特征在于所述物质组合物是具有的(E,E)/(E,Z)比为80/20～99.5/0.5或8/92～3/97的化合物(I)的立体异构体的混合物形式。
4.一种包含至少95％w/w的至少一种式(I)的化合物的物质组合物，
其中R是C3-4烷基或式CR’2OCHR’2的C3-5基团，每个R’彼此独立地表示氢原子或甲基；并且所述化合物的每个碳-碳双键彼此独立地为构型Z或E。
5.一种加香组合物，包含：
i)权利要求1～4任一项中定义的物质组合物；
ii)至少一种选自于香料载体和香料基料的成分；和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
6.一种加香消费品，包含：
i)权利要求1～4任一项中定义的物质组合物；和
ii)香料消费基料。
7.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是香水或家庭护理产品。
8.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是织物护理产品、身体护理产品或空气护理产品。
9.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是精细香水、须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、漂白剂、着色剂、发胶、除臭剂、止汗剂、浴液、浴油、空气清新剂、擦拭物或硬表面洗涤剂。
10.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是卫生产品。
11.根据权利要求6所述的加香消费品，其特征在于所述香料消费基料是古龙水、香波、雪花膏、香皂、沐浴露、“即用型”粉末空气清新剂或洗碗剂。
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