DE1908756A1 - Parfuems und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Parfuems und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Description
■ 19 0 8 7 SR
DlPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ
1 BER LI N 33 (DAHLEM) HOTTENWEG 15 Telefon 03 11 ../76"13
Telegramme: Consideration Berlin
.97/13046 DE
18. Februar 1969
Patentanmeldung
der Pirma
U.V. CHEMISCHE PABRIEK'"NAAEDEN"
Naarden, Die Niederlande
"Parfüms und Verfahren zur Herstellung derselben" '
Die Erfindung betrifft ein Verfahren für die Herstellung
von Parfümkompositionen oder parfümierte Materialien, sowie die Herstellung von parfümierten Gegenständen durch
Zusatz eines Pyranderivates zu den Bestandteilen, die üblicherweise
für diesen Zweck Verwendet werden.
Durch die holländische Patentanmeldung Kr. 64.12168 ist es bekannt, daß ein gewisses· Dihydropyran einen vorherrschenden
.■.■-■■" .■■■- 2 - ■ . "
909838/1293
Postscheckkonto Berlin West 1743 84 Berliner Bank AG., Depositenkasse 1
- 2
Rosenduft, verbunden mit einem geringeren!'-(xerajüeoduf-t^-: %
besitzt. Es handelt sich dabei um 6-(2^ethyl^l-^prope7jyX)
2,4,6-trimethyl-2H-5H-dihydropyran der Formel 1 (s.Figur
sowie um die entsprechenden isomeren Verbindungen»
Die genannte Patentanmeldung zeigt auch, daß ein £üx Parfümierungszwecke
brauchbarer Duft keine allgemeine Eigenschaft der Dihydropyrane darstellt, denn es wird von der Verbindung
6-Isobutyl-2s4-dimethyl-5»6-dihydro-2H-pyran angegeben»
daß sie nicht als Parfüm angesehen werden kann· . /
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Pyranderivate -:
der Formel 2,3 und 4- (siehe Figur 1), worin die Butylgruppe
in 6-Stellung eine normale Butylgruppe ist, ITerbind-ongen sind^.
die einen starken Geruch besitzen und vorteilhafterweise bei
der Herstellung von Parfümkompositionen und parfümierten
Materialien sowie bei der Herstellung von parfümierten Gegen-,
ständen Verwendung finden können. ; ,
Die Herstellung der neuen Verbindungen wird auf der in der
USA-Patentschrift 2.452.977 beschriebenen Weise vorgenommen.
Dort sind jedoch keine Angaben über irgendwelche Paifümeigenschäften
der hergestellten Dihydropyrane gemacht! diese Verbindungen sind wertvolle Verdünnungsmittel, Modifizierungsmittel sowie Hilfsmittel für die Textilindustrie, und die ,
höheren Glieder sind wertvolle Lösungsmittel und können sogar
als Insektizide, Fungizide und Parasitizide dienen.
Die Herstellung geschieht folgendermaßen: Hexylenglycol wird
umgewandelt in 2-Methyl-l-penten-4-ol durch Erhitzung unter
Rückfluß in Gegenwart einer katalytisehen Menge Kupfersulfat
und azeotroper Destillation. Das 2-Methyl-l-penten-4-ol läßt'
man zusammen mit Para-Toluolsulfonsäure und n-Pentanal stehen«
.:.'.■ -. - 3. - ' -.'
90 983 8/129 3
■■-■" -5- ' - ■■"-■ ;
Die Mischung wird anschließend unter veimindertem Druck
destilliert, das erhaltene Destillat enthält alle drei Isomere, nämlich.:
Sf^Dimethyl-e-n-hTityl-a^-dihydro-eH-pyran (2),
2,4-Dimethyl-6-n-l>utyl^5,6-dihydro-2H-pyran (5) und
S-Methyl-^-methylen-e-n-butyltetrahydropyran (4-).
Es kann ohne Trennung in die einzelnen Isomeren verwendet
werden. Der Heaktionsverlauf ist in Figur 1 angegeben.
D.as Produkt ist ein sehr wertvolles Parfüm für Parfümeriewaren,
und es besitzt eine sehr hervorstechende, durchdringende
grüne Geruchsnuance mit einem klären Anflug von Geranie,
und es kann in verschiedenen Kompositionen eingesetzt werden.
Es gibt einen natürlichen, grünen Anflug in blumenähnlichen
Kompositionen, wie beispielsweise Geranie, Hose, Jasmin,
Hyazinthe, Glieder und Teilchen. Für blumenähnliche Kompositionen genügen sehr geringe Dosierungen von 0,1% - 0,5%»
während Dosierungen von 0,5% - 2% einen modernen Anflug in Kompositionen,
wie Fougere (Farn), Tabak, Chypre (eine etwas süßliche Nuance) und anderen Mode typen geben.
554· g (3 Mol) Hexylenglykol werden zusammen mit 0,1 g Kupfersulfat sieben Stunden unter Rückfluß in einem Destilliergefäß
erhitzt. Wach Entfernung des gebildeten Wassers wird der Inhalt des Gefäßes durch azeotrope Destillation fraktioniert. Auf
diese Weise werden °A g 2-Methyl-l-penten-4-ol, Siedepunkt
130-1320C,'erhalten, η 20/D 1
100 g (1 Mol) dieser Substanz wird mit 86 g (1 Mol) n-Pentanal
und 1 g Para-Toluolsulfonsäure geschüttelt, bis sich die Säure
gelöst hat. Die Mischung läßt man dann etwa 64· Stunden bei
,■■■■·■■.■ ' - 4 -
908838/1293 -
Raumtemperatur stehen. Each Zusatz von 200 g Benzol wird
die Reaktionsmischung zunächst mit lö^iger Sodalösung und ·
dann mit Wasser gewaschen, "bis die Lackmusreaktion neutral ist.
Das Benzol und die «rsten Anteile werden unter Vermindertem
Druck abdestilliert, bis die Temperatur der. Flüssigkeit etwa
800G bei 27 mm beträgt. Dann werden 5 g Ealiumbisulfat zugesetzt, wonach die Destillation ^fortgesetzt wird und eine
Fraktion mit einem Siedebi
wird, η 20/3 etwa 1,44-72.
wird, η 20/3 etwa 1,44-72.
Fraktion mit einem Siedebereich von 76~85°C. bei 12 mm erhalten
Diese Fraktion wird mit 10%iger Sodalösung ebenfalls neutral
gewaschen und fraktioniert. Das gewünschte Produkt(78 gesiedet bei 65-680C und besitzt die folgenden physikalischen
Konstanten J ~ ■'- -■■·■".-" V^
d 20/20 0,8585 -
η 20/D 1 ;
Das NMR-Spektrum zeigt, daß das erhalteneProdukt aus den
drei Isomeren gemäß den Formeln 2,5
GH2 - G - Gi -
(Multiplett bei b '- 1,65
άι 5,23 /°-*σν .■-■■>-
und 4 η ' '
(Multiplett bei d : 4-,61 ^G = GHg )
σ- ■ ,-■■■■'
besteht} als Lösungsmittel diente Tetrachlorkohlenstoff.
..,"■- 909838/1293 "■" ;
• - - - 5 —. ■"
100 g des naeh dem Verfahren des Beispiels I erhaltenen
Produkts
40 g Dimethylsulfid, l%ig in Geraniol 30 g Isomenthon
45O g Geraniol
50 g Nerol
- 25OL g Gitronellol
10 g Linalool
30 g Eugenol, 10%ig in; Genariol
20 g Citrol, 10%ig in Geraniol 20'g "isopulegol, 10%ig in Geraniol
insgesamt 1000 g
15 g Benzylisoeugenol· -
15 g Moschusketon
10 g ll-Oxahexadecanolid
10 g Dimethyl-benzyl-earbinylazetat
50 g Ehodinol
50 g Sandelholzöl (0.1.)
40 g Patschuliöl 100 g Methyljonon "
30 g Xlang-Ylang-Öl
I50 g Linalylazetat
150 g Oitronellol
200 g Phenyläthanol
30 g des nach dem Verfahren gemäß Beispiel I erhaltenen
: ' - Produkts
insgesamt 85O g
909838/129 3 " 6 "
PATENTANWAtIE1 -_, -J r -Q ; -.^ ^[BQ8 7 5
g Zimtsäureme.thylester
g Methylnaphthylketon $0 g Heliotropin
Benzylbenzoat Γ;
Indol, l#ig in Diäthylphthalat .: :
C 14-Aldehyd, 10%ig in Oiäthylphthalat
o Benzylazetat
r ^.Rn «· Alpha-Hexylsimtaldehyd
g des nach dem Yerf aiiren des Beispiels I erhaltenen
Produkts insgesamt 1000 g
100 | g |
20 | β |
40 | g |
280 | S |
480 | S |
20 | S |
9 09838/129
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Parfümkompositionen oder
parfümierten Materialien, sowie von parfümierten Gegenständen durch Zusatz eines Pyranderivates zu den Bestandteilen, die üblicherweise für diesen Zweck verwendet
werden, dadurch gekenn ζ e i c 1 a e t , daß als
Pyranderivat eine Verbindung oder mehrere der folgenden
Formeln:
zugesetzt
werden. .
2. Parfüm, parfümiertes Material oder parfümierter G-egen-
g- e k. e n η ζ β .i c h η e t durch den Zusatz eines
Pyranderivates oder mehrerer folgender Formeln.:
o stand,
CO CO CO
Lee rs ei te
■-r-'y-'·
ORIGINAL tMSPECTEO
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