CH629199A5 - Verwendung von 2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-enen in riechstoffen. - Google Patents

Verwendung von 2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-enen in riechstoffen. Download PDF

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CH629199A5
CH629199A5 CH139777A CH139777A CH629199A5 CH 629199 A5 CH629199 A5 CH 629199A5 CH 139777 A CH139777 A CH 139777A CH 139777 A CH139777 A CH 139777A CH 629199 A5 CH629199 A5 CH 629199A5
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ene
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    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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    • C11B9/0069—Heterocyclic compounds
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Description

629199
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verwendung von 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-enen der Formel
(I)
25. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-äthyI-8,9-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
26. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--8,9,1 l-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
27. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-äthyl-8,9,1 l-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
28. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-isopropyl-8,9,1 l-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
10
in der Rj, R2 und R3 Wasserstoff oder einen Methylrest, R4 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die Reste -OCH3, -OC2H5, -CH = CH2 oder -CH=CH-CH3, R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R4 und R5 zusammen zu einem cycloaliphatischen Ringsystem mit den Ringgliedern -(CH2)n-, wobei n die Zahlen 4-6 bedeutet, geschlossen sein können, darstellen, als Wirkstoffkomponente in Riechstoffen oder in riechstoffhaltigen Produkten.
2. Verwendung nach Anspruch 1 von 2,4-Dioxa-spiro-(5,5)undec-8-enen in einer Menge von 1-50 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Komposition.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3-Methyl--2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3-Äthyl-2,4--dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
5. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3-Propyl--2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
6. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3,3-Dime-thyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
7. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3-Äthyl-3--methyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
8. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3,3-Tetra-methylen-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
9. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 3-Äthoxy--2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
10. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--11 -methyl-spiro (5,5 )undec-8-en.
11. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,11 -dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
12. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-äthyl-ll-methyl-spiro(5,5)undec-8-en.
13. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-isopropyl-ll-methyl-spiro(5,5)undec-8-en.
14. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,3,1 l-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
15. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,8/9-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
16. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,9-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
17. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-äthyl-8/9-methyl-spiro(5,5)undec-8-en.
18. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-isopropyl-8/9-methyl-spiro(5,5)undec-8-en.
19. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,3,8/9-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
20. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--8/9,ll-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
21. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,8/9,1 l-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
22. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3-äthyl-8/9,1 l-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
23. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--8,9-dimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
24. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2 von 2,4-Dioxa--3,8,9-trimethyl-spiro(5,5)undec-8-en.
Es wurde gefunden, dass 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-ene der Formel
15
20
in der R1; R2 und R3 Wasserstoff oder einen Methylrest, R4 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die 25 Reste -OCH3, -OC2H5, -CH=CH2 oder -CH=CH-CH3, R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R4 und R5 zusammen zu einem cycloaliphatischen Ringsystem mit den Ringgliedern -(CH2)n-, wobei n die Zahlen 4 bis 6 bedeutet, geschlossen sein können, darstellen, in vorteilhafter 30 Weise als Wirkstoffkomponente in Riechstoffen der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäss als Riechstoffe zu verwendenden Produkte kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Die im Prinzip literaturbekannte Synthese 35 geht aus von Dienen und «,ß-ungesättigten Aldehyden, die in einer Diels-Alder-Reaktion zu Tetrahydrobenzaldehyden cy-clisieren, wie dies von O. Diels und K. Aider in der III. Mitteilung über «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe» in Liebigs Ann. Chem. 470, Seite 62-103 (1929) beschrieben ist.
/
CHO
R,
R„ - CHO
XX.
Auch die weitere Umsetzung des Tetrahydrobenzaldehyds mit überschüssigem Formaldehyd zum 3-Cyclohexen-l,l-di-methanol und seinen Derivaten wurde bereits von H. E. so French und D. M. Gallagher in J. Amer. Chem. Soc. 64,
Seite 1497-99 (1942) mitgeteilt.
CHO
55
^ch2°h
+ 2 H-C
H
Die Synthese von 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-enen der eingangs genannten Formel aus 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol 6o und seinen Derivaten lässt sich nach literaturbekannten Methoden wie säurekatalysierte Acetalisierung oder Ketalisie-rung und azeotrope Entfernung des Reaktionswassers, vorzugsweise jedoch durch Umacetalisierung beziehungsweise Umketalisierung bewerkstelligen. So wird von C.S. Rondest-65 vedtin J. Org. Chem. 26, Seite 2249 (1961) das Acetal aus 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol und Isobutyraldehyd ohne weitere Angaben über Verwendungsmöglichkeiten und Eigenschaften erwähnt.
3
629199
CH20H
CH_OH 2 +
(CH3)2-CH-CHO —>
VCH(CH3)2
O^H
Darüber hinaus werden Acetale von 3-CycIohexen-l,l-di-methanol mit ungesättigten Aldehyden als Zwischenprodukte für die Herstellung von hochmolekularen epoxidierten Poly-ätheracetalen zum Beispiel in der deutschen Auslegeschrift 1 180 530 erwähnt.
Eine besonders einfache Variante der Herstellung der cyclischen Acetale wird von S. R. Sandler und W. Kawo in Organic Functional Group Préparations, Vol. III, Academic Press 1972, Seite 41-42 beschrieben. Danach erhält man durch Umsetzung der Diole und Aldehyde bzw. Ketone mit Orthoestern in Gegenwart geringer Mengen Säure glatt die gewünschten spirocyclischen Acetale bzw. Ketale.
Als erfindungsgemäss zu verwendende 2,4-Dioxa-spiro-(5,5)undec-8-ene sind zum Beispiel 2,4-Dioxa-spiro(5,5)un-dec-8-en, 3-Methyl-, 3-Äthyl-, 3-Propyl-, 3-Isopropyl-, 3-Bu-tyl-, 3,3-Dimethyl-, 3-Methyl-3-äthyl-, 3-Vinyl-, 3-(l-Prope-nyl)-, 3,3-Tetramethylen-, 8-Methyl-, 9-Methyl-, 11-Methyl-, 8-Methyl-3-methyl-, 1 l-Methyl-3-isopropyl-, 3-Äthoxy-, 3-Methoxy-, 3,3-Pentamethylen-, ll-Methyl-3-methoxy-2,4--dioxa-spiro(5,5)undec-8-en zu nennen. Ein grosser Teil der genannten Produkte stellt überdies neue Verbindungen dar.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden 2,4-Dioxa-spiro-(5,5)undec-8-ene sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten, die von fruchtig, krautig, blumig bis lederartig reichen. Ein besonderer Vorteil der beschriebenen Riechstoffe ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Geruchsnuancen.
Die erfindungsgemäss in Riechstoffen zu verwendenden 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8-ene können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich jedoch der Anteil der 2,4-Dioxa-spiro(5,5)undec-8--ene in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika, wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen usw. dienen. Sie können aber auch, wie dies bei den 2,4-Dioxa-spiro(5,5)-undec-8-enen selbst möglich ist, zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textilbehandlungsmittel usw., eingesetzt werden.
Die nachstehend aufgeführten acht 2,4-Dioxa-spiro(5,5)-undec-8-ene wurden beispielsweise nach folgender allgemeiner Arbeitsvorschrift erhalten:
Die Mischung aus 0,1 Mol 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol, 0,1 Mol Aldehyd beziehungsweise Keton und 0,1 Mol Ortho-ameisensäuretriäthylester wurde mit wenigen Körnchen p-To-luolsulfonsäure versetzt und mehrere Stunden lang bei 20 bis 40°C gerührt. Anschliessend wurden Äthanol und Ameisensäureäthylester abdestilliert, der Rückstand wurde mit Äther aufgenommen, die erhaltene Lösung mit Sodalösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und der Eindampfrückstand im Vakuum destilliert. Auf diese Weise wurden gewonnen:
1 ) 3-Methyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
Die Verbindung stellt ein farbloses Öl dar, Siedepunkt bei 7,9 mbar 76°C, nD20 = 1,4777. Der Geruch ist süss, camphrig, mit Kartoffel- und Neroli-Note. 2) 3-Äthyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
Die Verbindung ist ein farbloses öl, Siedepunkt 86°C/
io 3)
4)
15
5)
20
6)
25
7)
8)
30
9)
35
40
45
7,9 mbar, nD20 = 1,4773, mit einer Rosen- und Cachou-Geruchsnote.
3-Propyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
Das Produkt ist ein farbloses Öl, Siedepunkt 86°C/7,9 mbar, nD20 = 1,4742, mit einer Ledergeruchsnote und anisartigem Nebengeruch. 3-Isopropyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en. Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkt 81°C/ 2,4 mbar, nD20 = 1,4748, von krautig-würzigem Geruch. 3,3-Dimethyl-2,4-dioxa-apiro(5,5)undec-8-en. Die Verbindung stellt ein farbloses Öl dar, Siedepunkt bei 9,3 mbar 86°C, nD20 = 1,4756, mit krautig-camphriger an Stroh erinnernder Geruchsnote. 3-Äthyl-3-methyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en. Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkt 70°C/ 1,2 mbar, nE20 = 1,4780, von nicht näher zu beschreibendem eigenartigen Geruch.
3,3-T etramethylen-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en. Die Verbindung ist ein farbloses Öl, Siedepunkt 104°C/ 2,0 mbar, nD20 = 1,5000, mit einer jasmonigen, krautigen Geruchsnote.
3-Vinyl-2,4-dioxa-spiro(5,5)utidec-8-en.
Das Produkt stellt ein farbloses Öl, Siedepunkt 245°C/ 1,0 mbar, nD20 = 1,4940, von eigenartigem Geruch dar. 3-Äthoxy-2,4-dioxa-spiro(5,5)undec-8-en.
Zur Herstellung der Verbindung wurden 14,2 g (0,1 Mol) 3-Cyclohexen-l,l-dimethanol und 14,8 g (0,1 Mol) Ortho-ameisensäuretriäthylester mit etwas p-Toluolsulfonsäure versetzt und mehrere Stunden lang bei 40°C gerührt. Anschliessend wurde der gebildete Äthylalkohol abdestilliert und der Rückstand wie vorstehend beschrieben aufgearbeitet. Es wurde ein farbloses Öl, Siedepunkt 78°C bei 0,2 mbar, nD20 = 1,4758, von fruchtigem Geruch mit einer Leder-, Castoreum-, Jasmin-Note erhalten.
Beispiel 1 Kräuter-Komplex
» > » » » » » » » » » » » » » » >
2-Isopropyl-2,4-dioxa-spiro-
(5,5)undec-8-en
100 Gew.
Cedernholzöl
200
»
Lavandinöl
100
»
Geraniumöl kstl.
100
»
Rosmarinöl span.
50
»
Linalool synth.
50
»
Terpinylacetat
50
»
Patchouliöl
50
»
Cumarin
40
»
Kräuterduft 63 180 (H&R)
80
»
Thymianöl weiss
20
»
Cassiaöl chines.
20
»
Sandel (H&R)
20
>
Moosbase AB 311 (PPL)
30
»
Nelkenblätteröl
20
»
Heuöl
20
»
Moschus Ambrette
20
»
Beifussöl
20
»
Salicylaldehyd 10% ig
10
P
1000 Gew.-Teile
629199
4
Beispiel 2
Beispiel 3
Jasmin-Komplex
Rosen-Geranium-Komplex
3 -Äthoxy-2,4-dioxa-spiro-
3-Äthyl-2,4-dioxa-spiro-
(5,5)undec-8-en
200 Gew.-Teile s
(5,5)undec-8-en 300 Gew.-Teile
Hydroxycitronellal
200
»
»
Phenyläthylalkohol 200 » »
Benzylacetat
100
»
»
Geraniumöl Bourbon 200 » »
Linalool
100
»
»
Geraniol ex Palmarosaöl 100 » »
Benzylalkohol
60
»
»
Patchouliöl 50 »• »
Lyral
50
»
»
10
Cibet-Extrakt 10%ig 50 » »
alpha-Amylzimtaldehyd
50
»
»
Styrax Honduras 40 » »
Ylang-Ylang-Öl
60
»
»
Moschus Xylol 60 » »
Phenyläthylisobutyrat
25
»
»
Geranylacetat
20
»
»
1000 Gew.-Teile
Phenyläthylalkohol
20
»
»
15
Dimethylbenzylcarbinylacetat
20
»
»
Die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 2,4-Dioxa-
Phytol
20
»
»
-spiro(5,5)undec-8-ene wurden nach der vorstehend genann
Benzylphenylacetat
20
»
»
ten allgemeinen Arbeitsvorschrift hergestellt. Die Produkte
Benzylbutyrat
10
»
»
stellen farblose Öle dar, ihre physikalischen Daten und Ge
Terpineol
10
»
»
20
ruchsbeschreibungen sind der Tabelle zu entnehmen.
Geraniol
10
»
»
Nerolidol
10
»
»
Eugenol
5
»
»
Methylanthranilat
5
»
»
Decalacton
2
»
»
25
Indol
2
s>
»
Decanal 10%ig
1
»
»
1000 Gew.-Teile
TABELLE
Beispiel Nr.
Chemische Bezeichnung
Sdp. °C/Torr v°
Geruchsbeschreibung
4
2,4-Dioxa-11 -methyl-spiro [5,5] undec--8-en
67/1,0
1,4881
krautig, holzig, sehr natürlich
5
2,4-Dioxa-3,1 l-dimethyl-spiro[5,5]-undec-8-en
60/0,2
1,4804
grün, Thujon-Note, für Rosmarin-Lavandulin-Kompositionen
6
2,4-Dioxa-3 -äthyl-11 -methy 1-spiro-[5,5]undec-8-en
61/0,1
1,4788
grün, Knospen-Note
7
2,4-Dioxa-3-isopropyI-11-methyl--spiro[5,5]undec-8-en
66/0,08
1,4768
Rosenoxid-, Geranium-Note
8
2,4-Dioxa-3,3,11-trimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
64/0,1
2,4778
camphrig, holzig, fruchtig, Vevdox-Note
9
2,4-Dioxa-3,8/9-dimethyl-spiro[5,5]-undec-8-en
75/1,5
1,4773
fruchtig, grün, krautig, Anis-Note
10
2,4-Dioxa-3,9-dimethyl-spiro [5,5] -undec-8-en
85/5,0
1,4772
Gardenia-, Petitgrain-Note, grün
11
2,4-Dioxa-3 -äthyl-8 / 9-methyl-spiro-[5,5]undec-8-en
74/0,05
1,4769
Rosen-Note
12
2,4-Dioxa-3-isopropyl-8/9-methyl--spiro[5,5]undec-8-en
74/0,4
1,4740
Rosen-Note, sehr natürlich
13
2,4-Dioxan-3,3,8 / 9-trimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
81/1,5
1,4759
holzig, Kiefern-Note, frische Sägespäne
14
2,4-Dioxa-8 / 9,11 -dimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
88/2,4
1,4875
krautig, holzig, Rosmarin-Note
15
2,4-Dioxa-3,8 / 9,11 -trimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
70/0,6
1,4790
schweissig, borneolig, camphrig, zwiebelig
5
629199
TABELLE (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
Chemische Bezeichnung
Sdp. °C/Torr v°
Geruchsbeschreibung
16
2,4-Dioxa-3-äthyl-8/9,ll-dimethyl--spiro [5,5] undec-8-en
68/0,05
1,4788
natürlicher Waldbodengeruch, Rosen-Note
17
2,4-Dioxa-8,9-dimethyl-spiro [5,5] -undec-8-en
70/0,1
1,4908
Salicylat-, Chinolin-, Neroli-Note
18
2,4-Dioxa-3,8,9-trimethyl-spiro[5,5]-undec-8-en
58/0,05
1,4822
krautig, Petitgrain-Note
19
2,4-Dioxa-3-äthyl-8,9-dimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
73/0,05
1,4816
erdig, Petitgrain-Note
20
2,4-Dioxan-8,9,11-trimethyl-spiro-[5,5]undec-8-en
62/0,05
1,4910
würzig, Thymian-Note
21
2,4-Dioxa-3-äthyl-8,9,11-trimethyl--spiro [5,5] undec-8-en
75/0,1
1,4826
holzig, grün
22
2,4-Dioxa-3-isopropyl-8,9,l l-trimethyl-spiro [5,5] undec-8-en
88/0,1
1,4804
blumig v
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