DE2363535A1 - Neue riechstoffe - Google Patents

Neue riechstoffe

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DE2363535A1
DE2363535A1 DE19732363535 DE2363535A DE2363535A1 DE 2363535 A1 DE2363535 A1 DE 2363535A1 DE 19732363535 DE19732363535 DE 19732363535 DE 2363535 A DE2363535 A DE 2363535A DE 2363535 A1 DE2363535 A1 DE 2363535A1
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alkanoyl
dimethyl
octadien
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L Givaudan and Co SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
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Description

651OA04
L. Givaudan & Qe Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neue Riechstoffe
Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe. Es handelt sich hierbei um Verbindungen der Formel
CH_ CH,
i 3 I 5
H_C-C-CHo-CHo-CH=CH-C=CHn I
OR
worin R Wasserstoff, O^-Alkyl, Cg^-Alkenyl oder C,-f--Alkanoyl darstellt,
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, deren Verwendung als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
Beispiele für C-^-Alkylreste sind Methyl, Aethyl, etc. Beispiele für C2_,--Alkenyl sind Allyl, Crotyl, etc. Beispiele für C^c-Alkanoyl sind Acetyl s Propionyl.
■408828/114 4 -
Dia srfindunsagaräaaen Verbindungen können daduroh erhalten worden, daaa man daa 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien der Pormal
H2C=C-CH2-CH2-CH=(S-C-CH2 II
unter intermediärem Schutz der konjugierten Doppelbindungen zum 2,?-Dimethyl-5»7-octadien-2-ol hydaratiaiert und dieses gegebenenfalls zu einer Verbindung der Formel I mit R = C, ,--Äüsanoyl merest art .oder zu einer Verbindung der Formel I mit H » C, --Alkyl oder C- e~Alkenyl veräthert.
Bar intermediäre Schutz dar konjugierten Doppelbindungen der Verbindung II kann zweckmässigsrweise dadurch erzielt werden, daaa die Verbindung II in das Bulfon III (siehe Sohss&A) übergeführt wird. An die endatändige Doppelbindung dieses Sulfons kann hierauf nach an sich bekannten Methoden Wasser angelagert und daa hydratisierte Sulfcn IV schliesslich durch Entfernung der Schutzgruppe in das 2,7'-Dimethyl-5,7-' octadien-2-ol (formel I mit R = H) übergeführt werden.
Schema A CH- CH,
I 3 I 3
H2C=C-CH2-CH2-CH=CH-C=CH2 II H2C=C-CH2-CH2-CH CH2 III
CH-—'C-CH-
H3C-C-CH2-CH2-CH CH2 OH .
A09828/1 UA COPY
2383535
nach Schema A wird das ?,7-Diaethyl-l#3,7-octatrien II in Qqjtptnrart von etwa 2$ eines Polymerisat!onsinhibitora, z.3. Hydrochinon, 3-tart. Eutyl-4-matho:xyphenol, 2,6-di-tert. lutyl-'i-sathylphenol (EHT), ate, mit überschüssigem Schvefeldio^jd in daa SuIfon III übergeführt. Dieaea SuIfon III wird naok Entfernen von überschüssigem Schwefeldioxyd an der endständigen Doppelbindung hydratisiert, z.B. unter der Einwirkung Ton 4C~€C5^igsr wässriger Schwefelsäure, zwaokmäsaig bei Temperaturen von ca. 10-25 9Q* Das dabei anfallende Reaktionaprodukt der Formel IV" wird neutralisiert, z.B. mit Natronlauge, und mit einem Lösungsmittal, beispielsweise Benzol, abgetrennt.
Die Entfernung der SOg-Schutzgruppe und damit die Wiedereinführung der konjugierten Doppelbindungen kann durch Erhitzen der Verbindung 17,zweckmässigarweiae im Vakuum und auf Temperaturen von ca. 120-13O0C, bewerkstelligt werden.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Erhitzen der Verbindung IV in Anwesenheit von ca. 1-2$ einer hochsiedenden organischen Base, z.B. Triäthanolamin, oder eines tertiären Amins, z.B. eines Trialkylamins, wie Trimothylamin, durchzuführen. Ebenfalls können anorganische schwach basisch regierende Verbindungen, wie Calciumcarbonat, verwendet werden.
Eine andere Möglichkeit des intermediären Schutzes der konjugierten Doppelbindungen besteht in der Ueberführung der Verbindung II in den Eisenpentacarbonylkomplex durch Behandlung mit Eisenpentacarbonyl (z.B. durch mehrstündiges Erhitzen in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie z.B. Dibutyläther unter Rückfluss); dieser kann ebenfalls hydratisiert (z.B. in Gegenwart einer starken Säure, wie 50-80^-iger Schwefelsäure) und anschliessend in die Verbindung der Formel I, worin R β Wasserstoff, zerlegt werden (siehe z.B. die belgische Patentschrift No. 723 127).
Die Veresterung des gebildeten Alkohols (2,7-Dimethyl-
5,7-pctadien-2-ol), kann nach an sich bekannten Methoden durch-
409828/1 1 AA
COPY
geführt werden,- zweckmässig durch Umsetzung des Alkohols mit einer den C, ^-Alkanovlrest abgebenden Verbindung, insbesondere mit einem Säureanhydrid, wie Acetanhydrid, in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, Fatriumacetat, etc. Aber auch das entsprechende· Säurehalogenid kann zu diesem Zwecke dienen.
Die Verätherung des gebildeten Alkohols kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden der Verätherung von Alkoholen durchgeführt werden (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie 6/2, Seite 5 ff, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1965). Zweckmässigerweise führt man das 2,7-Dimethyl-5#7-octadien-2-ol in ein Alkalimetallsalz über und setzt dieses mit einem C, ^-Alkyl- oder C ^-Alkenylhalogenid oder einem C. ^-Dialkyl- oder C j--Dialkenylsulfat um.
Beispiele für geeignete Alkalimetallsalze sind das Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz. Bevorzugt ist das Natrium- und das Kaliumsalz.
Beispiele für Alkyl- bzw.-Alkenylhalogenide sind die entsprechenden Chloride, Bromide oder Jodide. Bevorzugt sind die Jodide und Bromide.
Die Ueberführung in Alkalimetallsalze kann auf an sich bekannte Art z.B. dadurch vorgenommen werden, dass man den Alkohol mit einer starken Base, z.Bv dem entsprechenden Alkalimetall, z.B. Natrium, einem Alkalimetallhydrid, z.B. Natriumhydrid oder einem Alkalimetallamid, z.B. Natriumamid, umsetzt.
Die Umsetzung der so erhaltenen AlkalimetalIsalze mit dem Alkylierungs- bzw. Alkenylierungsmittel wird vorzugsweise in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie
. 409828/11U
Benzol, Toluol, ferner Aether, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Verätherung erfolgt zweckmässig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa Raumtemperatur, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 70° und l40°C.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen besondere Riechstoffeigenschaften. Sie können deshalb in der Parfümerieindustrie zur Herstellung von Parfüms und parfümierten Produkten Verwendung finden, beispielsweise zur Parfümierung von Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Aerosolen, kosmetischen Produkten aller Art, wie Toilettenwasser, Salben, Gesichtsmilch, Schminke, Lippenstiften, Badesalzen und -ölen. In den Parfüms bzw. den parfümierten Produkten kann der Gehalt an den erfindungsgemässen Riechstoffen innerhalb breiter Grenzen, z.B. zwischen etwa l$o (Detergentien) und etwa 20$ (alkoholische Lösungen) liegen. In Parfumbasen bzw. Konzentraten kann er selbstverständlich auch über 20$ betragen.
Die erfindungsgemässen neuen Riechstoffe verfugen im allgemeinen über einen blumigen^insbesondere lavendelartigen Geruch ohne Pettnote. Durch ganz besondere geruchliche Qualitäten sticht der freie Alkohol, d.h. die Verbindung der Pormel I, mit R - H, hervor. Der Geruch dieser Verbindung ist angenehm blumig (nach Lavendel), linaloolartig, prickelnd, erdig, leicht metallisch, lang anhaltend. Die Kompositionen mit einem . Gehalt an dieser Substanz wirken kräftiger, frischer; die Verbindung ist insbesondere geeignet für blumige, holzige oder Hesperidennoten.
Die Verbindung der Formel I mit R = CH-,CO- riecht natürlich blumig, fruchtig, grün, leicht holzig, etwas nach Grapefruit, Neroli, und im Fond vetiverartig; damit behandelte Kompositionen wirken sehr natürlich.
409828/1 U4
Die Aether der Formel I, insbesondere der Methyläther, sind relativ fnichtige Verbindungen, sie können demgemäss in Parfumkompositionen insbesondere für Kopfnoten Verwendung finden.
Die erfindungsgemässen Riechstoffe der Formel I können vorteilhaft Riechstoffkompositionen vom blumigen Typ einverleibt werden. Solche Kompositionen gewinnen dadurch an Kraft und Kohäsion und werden somit auf vorteilhafte Weise modifiziert.
409828/1 144
Beispiel 1
In einem 300 ml fassenden Edelstahlautoklaven werden 44 g eines Gemisches, das 68fo 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien neben cyclischen 6-Ringdimeren von Isopren (erhalten durch selektive Dimerisierung von Isopren unter der Einwirkung von Pd-salzen) enthält, 0,5 g BHT und 4^Lg flüssiges Schwefeldioxyd während 2 Stunden bei 80° gerührt. Der Druck steigt dabei bis auf 10 atü. Nach dem Erkalten wird das überschüssige Schwefeldioxyd verdampft. Der Rückstand wird durch Destillation bis zu einer Kolbentemperatur von 70° unter 5 Torr von nicht umgesetzten Verbindungen befreit. Man erhält 41,6 g Rückstand, was einer Ausbeute von 94$ der Theorie an rohem SuIfon III, dem 4-Methyl-2-(3-methyl-3-butenyl)-2,5-dihydro-thiophem-l,ldioxyd entspricht, berechnet auf das eingesetzte reine Trien. (destilliert: gelbes OeI, Sdp.A n, = 80°; niv - 1,512Oj d^ = 0,9543).
In einem mit Rührer und Thermometer versehenen Dreihalskolben werden 41,6 g rohes SuIfon III.. mit 125 g 5O5£iger Schwefelsäure bei 20° versetzt. Das Reäktionsgemisch wird 30 Minuten bei 20° kräftig gerührt, dann in 350 ml eiskaltes Wasser gegossen. Man neutralisiert bei 30° mit 30$iger Natronlauge auf einen pH-Wert von 8. Die wässrige Lösung wird dreimal mit je 200 ml Benzol extrahiert, und die Benzolschichten werden vereinigt. Nach dem Abdampfen des Benzols erhält man 39,1 g Rückstand, was einer Ausbeute von 86$ der Theorie an rohem Sulfonhydrat IY, dem 4-Methyl-2-(3-methyl-3-hydroxybutyl)-2,5-dihydro~thiophen-l,l-dioxyd, entspricht. Die Destillation ergibt ein gelbes OeI.
Das rohe Sulfonhydrat IY (39,1 g) wird bei einer Oelbadtemperatur von 150° durch eine kurze Vigreux-Kolonne in Gegenwart von 0,5 g BHT und 0,5 g- C al ei umkarton at unter 3 Torr
40982 8/1144
destilliert. Durch nochmalige Destillation des Destillates erhält man 16,5 g reines 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol. Sdp'121MIiHg = 1O5°5 nD 3^4820* d4 β 0*8684. Ausbeute: 48,5# der Theorie, bezogen auf eingesetztes reines Trien.
' Beispiel 2
In einein mit Thermometer, Rührer und Rückflusskühler versehenen Dreihalskolben werden 6,7 g 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, 13 g Isopropenylacetat-und 0,1 g p-Toluolsulfonsäure 3 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in 100 ml Hexan aufgenommen und dieses mit einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und mit Wasser gewaschen, Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert; man erhält 3,4 g 2,7-Dimethyl-5,7-
20
octadien-2-ol-acetat; Sdp.n o „ = 60°; η,. = 1,4675;
υ<; mmng Ώ
«Λ , g
ά. = 0,9077; Ausbeute: 40$ der Theorie.
Beispiel "5
In einem mit Thermometer, Rührer, Rückflusskühler und Tropftrichter versehenen Dreihalskolben werden 4,8 g (0,11 Mol) einer 50$-igen Suspension von Natriumhydrid in Paraffin-Oel mit 120 ml Benzol vermischt. Dazu werden langsam 16,9 g 2,7-Dimethyl-5i7-octadien-2-ol zugetropft. Die Reaktion wird vervollständigt .indem ,-nan 2 Stunden am Rückfluss erwärmt. Man tropft nun bei 350° 28 g Methyljodid (0,2 Mol)zu;nach der Zugabe erwärmt man das Gemisch am Rückfluss während 2 Stunden. Nach Abkühlen werden vorsichtig 50 ml Wasser zugegeben. Die Benzolschicht wird abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Man erhält IJ,7 g 2-Methoxy-2,7-dimethyl-5»7-octa-
dien ; Sdp. = 72°/5mmHg; n^0= 1,4670; IR n° 24872
(s 1085 em"1); NMR n° 2^421 (3,17 ppm, 5 H, S, -0-CH3). Geruch:
409828/1144
natürlich, frisch, an Lavendel· erinnernd; geeignet in Kombination mit Estern«
Beispiel 4
Wird im obigen Beispiel das Methyljodid durch Allylbromid ersetzt, erhält man 2-Allyloxy-2,7-dimethyl-5i7-octadien vom Siedepunkt 92-95°/? mmHgj nn = 1,4-740. Geruch:
XJ *
lavendelartig, fruchtig.
Beispiel 5
a) Komposition (Rose)
Gewichtsteile
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol 100
C10-Aldehyd 10$ in Diäthylphthalat 2
Cg-Aldehyd 10$ in Diäthylphthalat . 3
C9-Aldehyd 10^ in Diäthylphthalat 5
Guaylacetat 10
Phenyläthylacetat , 15
Benzylacetat 20
Methylionon (Isorald^ine 70) 20
Phenylacetaldehyd (10$ in Diäthylenglykolmono- 20
athylather;
Dimethylbenzylcarbinylacetat 20
Rosacetol ' 25
Eugenol 30
Nerol 50
Geraniol 80
Citronellol ' 100
Rhodinol pur 120
PhenyläthyIalkohol extra 180
Total 800
409828/1 UA
Komposition (Gardenia)
Komposition
Gewichtsteile
2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol-acetat 130
Isoeugenol 5
C1^-Aldehyd 10# in Diäthylphthalat 10
Ambrette-moschus 10
Gardenol 10
Methylbenzoat 20
Benzylacetat 20
Ketonmoschus 20
Nonalacton. 10$ in Diäthylphthalat 30
Ylang Ylang Extra 30
Hydroxycitronellal 35
Dimethyl-benzyl-earbinylacetat 50
Phenyläthylalkohol extra 80
α-Ιοηοη 100
Hexyl-zimtaldehyd 100
Total 650
Gewichtsteile
2-Methoxy-2,7-dimethyl-5,7-octadien 120
Rhodinol 70 (Rhodinol:Citronellol= 70:30) 80
Vetiverylacetat · 80
Cumarin 30
Ylang Ylang Bourbon 30
Sandelholzöl ostindisch 20
Zimtalkohol 10
Nerol 10
Ketonmoschus 50
Ambrettemoschus 50
Hydroxycitronellal 30 Lilial (p-tert.-Butyl-a-methylhydrozimtaldehyd) 30
409828/1 IU"
Wacholderbeeröl 20
Ambra (künstlich) 30
Civette abs. 10$ in Phthalsäürediäthylester 5
Undeealaoton 10$ in Phthalsäürediäthylester 5
Cg-Aldehyd 1% in Phthalsäürediäthylester 10
C^-Aldehyd 1% in Phthalsäürediäthylester 10
Cassie abs. 10$ in Phthalsäürediäthylester 80
p-tertiär-Butylcyclohexyl-acetat 100
Jasmin abs. synth. 200
Total 1000
Die blumige Komposition kann zur Parfümierung von Lotionen eingesetzt werden. Dabei vermittelt der erfindungsgemässe Aether eine fruchtig-stisse, zugleich aber auch feine, blumige Note.
409828/1 UA

Claims (22)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
Formel
CH, CH
\ 3 I 5
H,C-C-CH0-CH0-CH=CH-C=CH0 I
OR
worin R Wasserstoff, C, ,--Alkyl, C_ ,--Alkenyl oder
J- "D *2Ό
C, ,--Alkanoyl darstellt,
dadurch gekennzeichnet, dass man 2,7-Dimethyl-l,3,7-octatrien unter intermediärem Schutz der konjugierten Doppelbindungen zum 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol hydratisiert und dieses gegebenenfalls zu einer Verbindung der Formel I mit R = C1-5-Alkanoyl verestert oder zu einer Verbindung der Formel I mit R a C-jc-Alkyl oder C2 _,--Alkenyl veräthert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff oder CL c-Alkanoyl darstellt.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff darstellt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R Acetyl darstellt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl darstellt.
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6. Verfahren zur Parfümierung von Kompositionen bzw. zur Modifizierung des Geruchs von Riechstoffkompositionen, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Kompositionen eine Verbindung der Formel
fs fs
H3C-C-CH2-CH2-CH=CH-C=CH2 I
OR
worin R Wasserstoff, C1-5-AIkYl, C 5-Alkenyl oder C,_,--Alkanoyl darstellt,
einverleibt.
7« Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R Wasserstoff oder C, ,--Alkanoyl darstellt.
8. Riechstoffkompositiqn, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
CH- CH
| 3 j 3
H C-C-CH2-CH2-CH=CH-C=CH2 OR
worin R Wasserstoff, C, (--Alkyl, C2 e-Al.kenyjL oder C1-J--Alkanoyl darstellt.
9· Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I gemäss Anspruch 8, worin R Wasserstoff oder C, j--Alkanoyl darstellt.
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-H-
10. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol.
11. Riechst of fkomposit ion, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,7-Dimethyl-5,7-octadien~2-ol-acetat.
12. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a-
13 Verwendung von Verbindungen der Formel
CH, CH
3 3
H C-O-GH2-CH2-CH=CH-C=CH2 OR
worin R Wasserstoff, C1-5-AIkYl, C2 ^5-Alkenyl oder
C, r-AlkäQoyl darstellt,
als Riechstoffe.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch Γ5, worin R Wasserstoff oder C, --Alkanoyl darstellt, als Riechstoffe»
15 Verwendung von 2,7-Dimethy1-5,7-octadien-2-ol als Riechstoff.
16 . Verwendung von 2,7-Dimethyl-5„7-octadien-2-ol-acetat als Riechstoff.
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17· Verwendung von ^-Methoxy-a^ als Riechstoff.
18. Verbindungen der Formel
• H3C-C-CH2-CH2-CH=CH-C=CH2
OR
worin R Wasserstoff, C- ~-Alkyl, Cp-,--Alkenyl oder C, (--Alkanoyl darstellt.
19· Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 18, worin R Wasserstoff oder C,_,--Alkanoyl darstellt.
20. SiT
21. 2,7-I)imethyl-5,7-octadien-2-ol-acetat.
22. 2-Methoxy-2,7-diinethyl-5,7-octadien.
409828/1144
DE19732363535 1973-01-10 1973-12-20 2,7-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol, seinen Methyläther und seinen Essigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Expired DE2363535C2 (de)

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