DE3610049C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE3610049C2
DE3610049C2 DE19863610049 DE3610049A DE3610049C2 DE 3610049 C2 DE3610049 C2 DE 3610049C2 DE 19863610049 DE19863610049 DE 19863610049 DE 3610049 A DE3610049 A DE 3610049A DE 3610049 C2 DE3610049 C2 DE 3610049C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cycloocten
oil
ether
bicyclo
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19863610049
Other languages
English (en)
Other versions
DE3610049A1 (de
Inventor
Dietrich Dr. 7120 Bietigheim-Bissingen De Ruecker
Heinz Grau
Lic. Ricardo 7070 Schwaebisch Gmuend De Giralt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmuend De GmbH
Original Assignee
Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmuend De GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmuend De GmbH filed Critical Grau Aromatics & Co Kg 7070 Schwaebisch Gmuend De GmbH
Priority to DE19863610049 priority Critical patent/DE3610049A1/de
Publication of DE3610049A1 publication Critical patent/DE3610049A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3610049C2 publication Critical patent/DE3610049C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/188—Unsaturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Cycloocten-4-yl- und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether und deren Gemische, Verfahren zu ihrer Darstellung und Riechstoffe, die Cycloocten-4-yl und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether enthalten.
Es wurde gefunden, daß Cyclo-octen-4-yl-ether der allgemeinen Formel I und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether der allgemeinen Formel II
in denen
Reinen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-12 Kohlenstoff-Atomen, der durch C₄- bis C₁₀-Cycloalkyl-, C₁- bis C₆-Alkoxy- (vorzugsweise C₁-C₄-Alkoxy-), Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxygruppen substituiert sein kann, wobei der Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxyrest gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkoxygruppen und/oder C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituiert sein kann,
bedeutet,
wertvolle Riechstoffe mit fruchtiger, blumiger, krautiger, würziger, holziger Note mit hervorragender Haftfestigkeit sind.
Die Darstellung des Cycloocten-4-yl-methylethers wurde zwar bereits in Chem. Abstr. 75, 1971, 19 766 z und im Journal für praktische Chemie, Band 312, 1970, S. 622-634 beschrieben, die Bedeutung als Riechstoff jedoch nicht erkannt.
Die DE-OS 33 00 341 beschreibt aliphatische Ether des Cyclododecen-2-ols und deren Verwendung in Geruchskompositionen. Die geruchliche Ausstrahlung dieser Verbindungen ist jedoch relativ gering und schränkt deshalb deren Anwendbarkeit ein.
Die US-PS 43 97 789 beschreibt Kohlensäure-4-cyclo- octenyl, niedrigalkylester und deren Verwendung als Riechstoffe. Diese Verbindungen haben sich in der Praxis jedoch nicht als zufriedenstellend erwiesen, weil sie zum einen einen technischen Geruch besitzen und zum anderen zu befürchten ist, daß sie, wie andere Kohlensäureester, hautreizende Eigenschaften besitzen.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man handelsübliches Cycloocten-4-ol im Zweiphasensystem unter Anwendung der Phasentransfer-Katalyse (A. Merz, Angew. Chemie 85, 868-869 (1973)) mit entsprechenden Dialkylsulfaten bzw. Alkylchloriden, -bromiden oder -jodiden mit Hilfe von Tetrabutylammoniumhalogeniden, bzw. entsprechender quartärer Ammoniumsalze umsetzt.
Ausgangsprodukt für die Umsetzung ist das durch Addition von Ameisensäure an 1,5-Cyclooctadien erhaltene Cycloocten-4-ol (III) (DE-OS 30 37 093). Bei dieser Reaktion entsteht gleichzeitig auch ein gewisser Anteil an Bicyclo[3.3.0]octanol-2(3) (IV).
Die Alkylierung ergibt somit stets ein Gemisch mit einem hohen Anteil an Cycloocten-4-yl-ether (ca. 85%) und einem geringen Anteil an Bicyclo[3.3.0]octyl-ether (ca. 15%).
Die Reindarstellung der Cycloocten-4-yl-ether erfolgt durch fraktionierte Destillation.
Die gleichzeitig gewonnenen Bicyclo[3.3.0]octyl-ether II besitzen ebenfalls interessante olfaktorische Eigenschaften.
Die direkte Darstellung der beanspruchten Bicyclo- [3.3.0]octyl-ether erfolgt in an sich bekannter Weise durch Alkylierung von handelsüblichen Bicyclo[3.3.0]- octanol-2(3) mit entsprechenden Dialkylsulfaten bzw. Alkylchloriden, -bromiden- oder -jodiden unter Anwendung der Phasentransfer-Katalyse (A. Merz, Angew. Chemie 85, S. 868-869, (1973)).
Das als Ausgangsprodukt verwendete Bicyclo[3.3.0]octanol-2(3) kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. (J. Am. Chem. Soc. 81, 1643-1650, (1981)). Dabei wird 1,5-Cyclooctadien durch transannulare Reaktion zu Bicyclo[3.3.0]octen-2 umgesetzt, aus dem durch Anlagerung von Wasser Bicyclo[3.3.0]octanol-2(3) erhalten wird.
Die erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Cycloocten- 4-yl-ether (I) und Bicyclo[3.3.0]octylether (II) können einzeln oder aber in Mischungen, bestehend aus einem hohen Anteil an Cycloocten-4-yl-ether und einer geringen Menge an Bicyclo[3.3.0]- octyl-ether (ca. 10-15%) mit anderen Riechstoffen zu neuen Riechstoffkompositionen kombiniert werden. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm, oder aber bevorzugt zur Parfümerierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen und Toiletteseifen dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte, wie Wasch- und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textil- und Lederbehandlungsmittel eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1 Herstellung von Cycloocten-4-yl-methylether
126 g (1 Mol) Cyclocten-4-ol wurden nach Zusatz von 5 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 200 g 50%iger Natronlauge (2,5 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50°C wurden 139 g (1,1 Mol) Dimethylsulfat langsam zugetropft. Nach 4-stündigem Rühren bei 50-60°C wird das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert destilliert.
Ausbeute an Cycloocten-4-yl-methylether
111 g (79% d. Th.), Sdp. 186°C, n=1,4270
geruchliche Eigenschaften: sehr starker Geruch nach Honigmelone.
Beispiel 2 Herstellung von Cycloocten-4-yl-ethylether
126 g (1 Mol) Cycloocten-4-ol wurden nach Zusatz von 10 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 400 g 50%iger Natronlauge (5 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50°C wurden 171,5 g (1,1 Mol) Ethyljodid langsam zugetropft. Nach 4-stündigem Rühren bei 50-60°C wurde das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und fraktioniert destilliert.
Ausbeute an Cycloocten-4-yl-ethylether
118 g (77% d. Th.), Sdp. 1 bar 192°C, n=1,4637
geruchliche Eigenschaften: außerordentlich starke, etwas rauchig, holzartige Fruchtnote, an Banane erinnernd, auch an Calmusöl anklingend.
Auf gleiche Weise wurden hergestellt (siehe nachfolgende Tabellen):
Beispiele von Kompositionen unter Verwendung erfindungsgemäß hergestellter Cycloocten-4-yl- und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether
Beispiel 1 Parfümöl Herbal
Cis-3-Hexenol   5 Phenylacetaldehyd 10% DPG (Dipropylenglykol)  10 Aldehyd C 10 10% DPG   5 Styrollylacetat  30 Benzylacetat 120 Linalylacetat  50 Phenylethylalkohol 120 Ylanox  20 Geraniol 150 Res. Labdanum 50% DPG  10 Methylionon gamma  40 Heliotropin  30 Hydroxycitronellal 200 Iso-Eugenol  50 Nonalacton (Aldehyd C₁₈) 10% DPG  10 alpha-Amylzimtaldehyd  80 Vertocitral   1 Methylanthranilat   4 Muscobrette  10 Diethylphtalat  25 Cycloocten-4-yl-ethylether  30
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-ethylether verleiht der Komposition eine schöne helle blumige Note.
Beispiel  2 Heu-Parfümöl
Benzylacetat  70 Linalool 300 Lavendel-Öl (Mont Blanc) 150 Bergamotte-Öl  40 Salbei-Öl   5 Geraniumöl Bourbon  50 Benzophenon  50 Cumarin 200 Moschus Xylol  20 Eichenmoos Absolu   5 Patchoulyöl  10 Vetysantal  15 Dipropylenglykol  55 Cycloocten-4-yl-butylether  30
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-butylether verleiht der Komposition eine langhaftende Kräuternote.
Beispiel 3 Rose Damascen. Parfümöl
Dipropylenglykol (DPG)  30 Cis-3-Hexenylacetat  10 Phenylethylalkohol 200 Geraniol 260 Rosenöl bulg. synthet.  80 Ionon alpha  30 Linalool  60 Citronellol 190 Geranylacetat   8 Rhodinol 100 Phenylethylbutyrat   2 Phenylessigsäure  10 Cycloocten-4-yl-buten-2′-yl-ether  20
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-buten-2′-yl-ether verleiht der Komposition die schwere und kräftige Damascon-Note.
Beispiel 4 Parfümöl Fougère
Rosenholzöl  30 Lavendelöl (Mont Blanc) 40% Ester 100 Bergamotteöl  50 Bergamotteöl synth. 150 Amylsalicylat  50 Lavandinöl abrialis 100 Linalylacetat 150 Cananga-Öl  20 Rosmarin-Öl  30 Cumarin 100 Moschus Xylol  50 Eichenmoos Absolu  50 Patchoulyöl  10 Sandela  60 Cycloocten-4-yl-benzylether  50
1000
Der Cycloocten-4-yl-benzylether verleiht der Komposition eine würzige Note.
Beispiel 5 Parfümöl Tabac
Cumarin  70 Phenylethylalkohol  18 Rosenoxid links   2 Nelkenöl  10 Lavendelöl 40/42  80 Bergamotteöl  40 Orangenöl süß flor. 100 Geraniol 100 Nerol  50 Geraniumöl afrik. 250 Cascarillaöl  30 Irisox 100 Tonkabohnen-Abs.  60 Vanillin   8 Vetysantal  32 Cycloocten-4-yl-iso-amylether  60
1010
Cycloocten-4-yl-iso-amylether verleiht der Komposition eine rauchige Tabac-Note.
Beispiel 6 Parfümöl Cyclamen
Cis-3-Hexenylacetat   2 Rosenholzöl  98 Terpineol 100 Geraniol 200 Cananga-Öl  50 Anisaldehyd  50 Methylionon gamma 100 Hydroxycitronellal 180 Cyclamenaldehyd  40 Alpha-Amylzimtaldehyd  30 Moschus Xylol  30 Resinoid Styrax  70 Cycloocten-4-yl-dodecylether  50
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-dodecylether verleiht der Komposition einen gut fixierenden aldehydischen Fondgeruch.
Beispiel 7 Kräuter-Parfümöl
Cis-3-Hexenylacetat   5 Thymianöl weiß 100 Eukalyptusöl 85%  50 Rosmarinöl  50 Spiköl span. 100 Linalylacetat  50 Linalool  50 Anethol  50 Neorosal 100 Geranox 150 Zimtblätteröl  45 2-Methylbutyl-2-methylbutyrat  50 Nelkenöl  90 Dipropylenglykol  70 Cycloocten-4-yl-allylether  40
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-allylether verleiht der Komposition eine starke Grünnote.
Beispiel 8 Parfümöl Heublumen
Benzylacetat  70 Linalool 300 Lavendelöl 40/42 150 Bergamotteöl  40 Salbeiöl dalm. 20% in DPG  20 Geraniumöl Bourb.  50 Benzophenon  50 Cumarin 200 Moschus Xylol  20 Eichenmoos Abs. Jugo.   5 Patchoulyöl Penang  10 Vetysantal  15 Cycloocten-4-yl-2′-methylpropen-2′-yl-ether  70
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-2′methylpropen-2′-yl-ether verleiht der Komposition eine krautige Note.
Beispiel 9 Parfümöl Bouquet
Hydroxycitronellal 300 Lyral  50 Lilial  50 Alpha-Amylzimtaldehyd 150 Benzylacetat  50 Benzylsalicylat  50 Cis-3-Hexenol   3 Cis-3-Hexenylacetat   2 Muguet-Alkohol  50 Galaxolide 50  45 Dipropylenglykol 200 Cycloocten-4-yl-cinnamylether  50
1000
Der Zusatz von Cycloocten-4-yl-cinnamylether verleiht der Komposition eine interessante, animalische Holznote.
Beispiel 10 Parfümöl Pine
Beta-Pinen  30 Isobornylacetat 200 Geranium synth.  80 Zimtblätteröl  40 Nelkenöl  50 Petitgrainöl parag.  50 Lavendelöl 40/42 120 Linalool  50 Linalylacetat  50 Borneol crist.  50 Bergamotteöl synth. 150 Moschus Xylol  20 Cumarin  30 Patchoulyöl  10 Bicyclo[3.3.0]octyl-dodecylether  70
1000
Der Zusatz von Bicyclo[3.3.0]octyl-dodecylether verleiht der Komposition eine typische Edeltannen-Latschenkiefer-Note.
Beispiel 11 Parfümöl Narzisse
Benzylacetat 170 Rosenholzöl 120 Linalool  80 Para-cresylacetat  50 Terpineol 100 Phenylethylalkohol  50 Geraniol 100 Cananga-Öl 100 Indol rein   1 Methylanthranilat  20 Nelkenöl  40 Alpha-Amylzimtaldehyd   9 Moschus Xylol  30 Resinoid Styrax  80 Bicyclo[3.3.0]octyl-trans-buten-2′-yl-ether  50
1000
Der Zusatz von Bicyclo[3.3.0]octyl-trans-buten-2′-yl-ether verleiht der Komposition eine fruchtig-grüne Kopfnote.
Beispiel 12 Parfümöl Kirschblüte
Cis-3-Hexenol   2 Phenoxyethylisobutyrat 250 Phenoxyethylpropionat 100 Methylanthranilat  10 Zimtaldehyd  10 Vertenolacetat  10 Benzylacetat 100 Benzylalkohol 100 Methylionon gamma  20 Citronellol  20 Geranylacetat  15 Isoeugenol  10 Nerol   5 Linalylacetat  10 Linalool   5 Zimtalkohol  10 Dipropylenglykol 173 Bicyclo[3.3.0]octyl-benzylether 150
1000
Der Zusatz von Bicyclo[3.3.0]octyl-benzylether verleiht der Komposition den typischen Kirschkern-Geruch.

Claims (3)

1. Cycloocten-4-yl-ether der allgemeinen Formel I und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether der allgemeinen Formel II in denenReinen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-12 Kohlenstoff-Atomen, der durch C₄- bis C₁₀-Cycloalkyl-, C₁- bis C₆-Alkoxy-, Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxygruppen substituiert sein kann, wobei der Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxyrest gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkoxygruppen und/oder C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituiert sein kann,bedeutet, ausgenommen R=unsubstituiertes Methyl.
2. Verfahren zur Herstellung der Cycloocten-4-yl- und Bicyclo[3.3.0]octyl-ether des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Cycloocten-4-ol und Bicyclo- [3.3.0]octanol-2(3) mit Dialkylsulfaten der allgemeinen Formel (RO)₂SO₂ bzw. Alkylhalogeniden der allgemeinen Formel R-X, wobei R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X Cl, Br oder J bedeutet, unter Phasentransfer-Katalyse alkyliert.
3. Riechstoff-Kompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren Cycloocten- 4-yl-ethern der allgemeinen Formel I und/oder Bicyclo- [3.3.0]octyl-ethern der allgemeinen Formel II in denenReinen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-12 Kohlenstoff-Atomen, der durch C₄- bis C₁₀-Cycloalkyl-, C₁- bis C₆-Alkoxy-, Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxygruppen substituiert sein kann, wobei der Phenyl-, Naphthyl-, Phenoxy- oder Naphthoxyrest gegebenenfalls durch C₁- bis C₄-Alkoxygruppen und/oder C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituiert sein kann,bedeutet.
DE19863610049 1985-03-25 1986-03-25 Cycloocten-4-yl- und bicyclo(3.3.0)octyl-ether, verfahren zu deren herstellung und riechstoff-kompositionen Granted DE3610049A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863610049 DE3610049A1 (de) 1985-03-25 1986-03-25 Cycloocten-4-yl- und bicyclo(3.3.0)octyl-ether, verfahren zu deren herstellung und riechstoff-kompositionen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3510725 1985-03-25
DE19863610049 DE3610049A1 (de) 1985-03-25 1986-03-25 Cycloocten-4-yl- und bicyclo(3.3.0)octyl-ether, verfahren zu deren herstellung und riechstoff-kompositionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3610049A1 DE3610049A1 (de) 1986-10-09
DE3610049C2 true DE3610049C2 (de) 1988-07-07

Family

ID=25830712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863610049 Granted DE3610049A1 (de) 1985-03-25 1986-03-25 Cycloocten-4-yl- und bicyclo(3.3.0)octyl-ether, verfahren zu deren herstellung und riechstoff-kompositionen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3610049A1 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4676880B2 (ja) * 2002-10-21 2011-04-27 ジボダン エス エー シクロオクト−（エン−）イル誘導体の香料としての使用
WO2019219227A1 (en) * 2018-05-15 2019-11-21 Givaudan Sa Organic compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4397789A (en) * 1981-11-05 1983-08-09 International Flavors & Fragrances Inc. Alkyl-4-cyclooctenyl carbonates and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles
DE3300341A1 (de) * 1983-01-07 1984-07-12 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Aliphatische ether des cyclododecen-2-ols, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur herstellung von riechstoffkompositionen

Also Published As

Publication number Publication date
DE3610049A1 (de) 1986-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1692002B2 (de) Riechstoffkomposition
EP0168415A1 (de) Verwendung von salicylsäureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsäureester.
DE2729121C3 (de) Verwendung von Cyclopentanderivaten als Riechstoffe und neue Cyclopentanderivaten
DE3610049C2 (de)
DE2756772C2 (de)
EP0826764B1 (de) Riechstoffkompositionen enthaltend substituierte 2-Acetylbenzofurane
DE2415922A1 (de) Verfahren zur herstellung von parfuemzusammensetzungen und parfuemierten artikeln
DE2928347C2 (de) Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans, diese enthaltende Stoffkombinationen sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen
DE2008254A1 (de) Geruchs- und Geschmaeksstoffe
DE3440825A1 (de) P-alkoxy-cyclohexyl-alkanole und -alkanolester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe
EP0302993B1 (de) Methylcyclododecatrien-1-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE60217236T2 (de) Verwendung von tertiären Alkoholen oder deren Estern als Riechstoff
DE2510861C2 (de) 2,6,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol und 2,2,8-Trimethyl-7(oder 8)-nonen-3-ol
EP0636116B1 (de) Penten-derivate, deren herstellung und verwendung
EP0543470A1 (de) Cyclische Isolongifolanon-Ketale, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE3639158A1 (de) 1-methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen herstellung und verwendung als riechstoff
DE2819858C3 (de) Verwendung von 3-Phenyl-cyclopent-2-en-l-on für Parfüms und parfümierte Produkte
DE3501888C2 (de)
DE3712075A1 (de) Riechstoffe und diese enthaltende riechstoffkompositionen
DE2624654B2 (de)
EP0341538B1 (de) 1-Tert.-Butoxy-omega-alkene und deren Verwendung als Riechstoffe
DE2255119C2 (de) Parfümkomposition
DE2938979C2 (de) Parfümkomposition, die 3-Phenyl-cyclohex-2-en-1-on enthält
DE2818244C2 (de) Verwendung der 4,6,6- bzw. 4,4,6-Trimethyltetrahydropyran-2-one als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
EP0586442B1 (de) Verwendung isomerer 1,1,1-trialkyl-2-phenyl-ethan-derivate als riechstoffe, sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee