DE3502188A1 - Indan-2-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe - Google Patents

Indan-2-yl-ether, deren darstellung und verwendung als riechstoffe

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Description

  • INDAN - 2 - YL - ETHER
  • deren Darstellung und Verwendung als Riechstoffe Indan-2-yl-ether, deren Darstellung und Verwendung als Riechstoffe Es wurde gefunden, daß Indan-2-yl-ether der allgemeinen Formel in der R 1 einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoff-Atomen, der durch Cycloalkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen substituiert sein kann, wobei der Arylrest gegebenenfalls durch Alkoxy- und / oder Alkylgruppen substituiert sein kann, R 2 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, R 3 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, R 4 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, oder einen Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen bedeuten, wertvolle Riechstoffe mit fruchtiger, blumiger, krautiger, würziger, holziger Note mit hervorragender Haftfestigkeit sind.
  • Die Herstellung einiger Indan-2-yl-ether ist in J. Am. Chem. Soc.
  • 103, 4499 (1981) bereits beschrieben. Danach wurden in einem Photochemischen Verfahren Alkohole an Inden angelagert. Diese Methode zur Herstellung der Indan-2-yl-ether ist ein technisch unbefriedigendes Verfahren und liefert nur mäßige Ausbeuten. Ihre Bedeutung als Riechstoffe wurde nicht erkannt.
  • Es wurde gefunden, daß die als Riechstoffe beanspruchten Verbindungen in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden können, daß man nach bekannten Verfahren hergestellte 2-Indan-ole (J. Am.
  • Chem. Soc. 64, 912, 1942) im Zweiphasensystem unter Anwendung der Phasentransfer Katalyse (A. Merz, Angel, Chemie 85, 868 (1973) mit Dialkylsulfaten bzw, Alkylhalogeniden mit Hilfe von Tetrabutylammoniumhalogeniden, bzw. entsprechender quartärer Ammoniumsalze, umsetzt. Dieses Verfahren ist technisch leicht durchführbar und liefert sehr gute Ausbeuten.
  • Die interessanten olfaktorischen Eigenschaften der Indan-2-yl-ether wurden bisher nicht beschrieben.
  • Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäß als Riechstoffe zu verwendenden Indan-2-yl-ether ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen Riechstoffkompositionen, denen sie eine außergewöhnliche Haftfestigkeit verleihen Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder bevorzugt zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen, u.a. dienen. Sie können aber auch zur Geruchsverbesserung technischer Produkte wie Wasch-und Reinigungsmittel, Desinfektionsmittel, Textil- und Lederbehandlungsmittel, u.a eingesetzt werden.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • Beispiel 1 Herstellung von Indan-2-yl-methylether 134 g (1 Mol) Indanol-2 wurden nach Zusatz von 20 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 500 g 10 zeiger Natronlauge (1,25 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50 ° C wurden 139 9 (1,1 Mol) Dimethylsulfat langsam zugetropft. Nach 4-stündigem Rühren bei50 ° C wird das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und destilliert.
  • Ausbeute an Indan-2-yl-methylether: 115,5 g (78 % d. Th.) Sdp.: 96 ° n 20:1,5289 10 D Geruchliche Eigenschaften: sehr intensive, feine Jasminnote.
  • Beispiel 2 Herstellung von Indan-2-yl-ethylether 134 g (1 Mol) Indanol-2 wurden nach Zusatz von 20 g Tetrabutylammoniumhydrogensulfat in 400 g 50 % iger Natronlauge (5 Mol) 30 Minuten kräftig gerührt. Unter Kühlung auf 50 ° C wurden 171,5 g (1,1 Mol) Ethyljodid langsam zugetropft. Nach 4-stündigem Rühren bei 50 ° C wurde das Reaktionsprodukt auf Eiswasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und destilliertO Ausbeute an Indan-2-yl-ethylether: 117 g (72 % d. Th) Sdp.: 83,5 ° C n 20: 1,5205 10 D Geruchliche Eigenschaften: aldehydische, helle angenehme Note zwischen Ambra und Vanilleschoten.
  • Auf gleiche Weise wurden hergestellt Name FG Ausbeute Konstanten Geruch (%) SdP (°C mmHg) nD20 Indan-2-yl-iso-amylether 204,30 80 grüne, fruchtige Kopfnote Indan-2-yl-dodecylether 302,48 76 - 1,4892 frische, sehr langhaftende Fichtennote Indan-2-yl-propyl-3'-cyclohexylether 258,39 83 16143 1,6750 feine Apfelnote Indan-2-yl-allylether 174,23 79 107-810 1,5297 Eichenmaas, Faugère indan-2-yl-buten-2'-yl-ether * 188,26 68 91-411 1,5265 schwere halzige Pflaumennote Indan-2-yl-2'-methoxyethylether 192,25 67 - 1,5223 frische, helle blumige Lavendelnote Indan-2-yl-benzylether 224,30 74 238-4211 1,5736 starke, strahlende Kirschnote Indan-2-yl-3'-methoxybenzylether 254,31 72 207² 1,5720 intensive Note nach verwelktem Laub Indan-2-yl-cinnamylether 250,32 70 - 1,5820 feine warme Zimtnote Indan (1-methoxy)-2-yl- schöne balsamische Note mit ethylether 192,25 71 1184 1,5128 Nußcharakter Indan (1-methoxy)-2-yl- grüne, blumige, frische Muguetnote 204,26 77 1048 1,5212 allylether * Hier liegt ein Gemisch von 78 % trans-Konfiguration und 22 % cis-Konfiguration vor.
  • Beispiele von Kompositionen unter Verwendung erfindungsgemäß hergestellter Indan-2-yl-ether Beispiel 1: NARZISSEN-PARFUMOL Benzylacetat 200 Rosenholzöl 100 Linalool 50 Terpineol 200 Phenylethylalkohol 100 Geraniol 150 Cananga-Öl 50 Indol 1 Methylnaphtylketon 20 Iso-Eugenol 9 Perubalsam-Öl 50 %ig in Dipropylenglykol (DPG) 50 Indan-2-yl-ethylether 70 1.000 Wesentliche Verfeinerung der Narzissennote bei starker Haftfestigkeit Beispiel 2 PARFUMÖL FOUGERE Cumarin 100 Moschus Xylol 50 Heliotropin 35 Dipropylenglykol 110 Bergamotte 100 Lavandinöl spez. 110 Benzylacetat 80 Geraniol 70 Patchouliöl 60 Amylsalizylat 50 Muscomer extra 40 Cedrenylacetat 40 Lavendelöl Causses 30 Geraniumbase 25 Indan-2-yl-allylether 100 1.000 Der Ether verleiht der Komposition eine Eichenmoos-Note Beispiel 3 MAIGLÖCKCHEN PARFUMbL Anisaldehyd 100 Lilial 50 Lyral 50 Bergamotteöl synth. 100 Rosenholzöl 200 Linalool 100 Petitgrainöl 50 Geraniumöl Bourbon 50 alpha-Amylzimtaldehyd 40 Resinoid Styrax 20 Resinoid Benzoe Sumatra 30 Recob. Civet 10 Moschus Xylol 30 Cumarin 20 Heliotropin 70 Dipropylenglykol 30 Indan-2-yl-buten-2'yl-ether 50 1.000 Der Ether verfeinert in der Komposition die Maiglöckchen-Note.
  • Beispiel 4 PARFÜMÖL VETYVER Geraniol 122 Citronellol 106 Phenylethylalkohol 93 Benzylazetat 32 Guajakholzöl 10 Phenylacetaldehyd 50 % in Diethylphtalat 6 Patchouliöl 5 Hydroxycitronellal 5 Geraniumöl afrik. 2 Nopylazetat 200 Neroli synth. 200 Methylionon gamma 50 Phenylethyl-phenylazetat 15 Dihexal 10 Cumarin 40 Dipropylenglykol 4 Indan-2-yl-benzylether 100 1.000 Der Ether verleiht der Komposition die Vetyver-Note Beispiel 5 PARFÜMÖL AMBRA Rosenholzöl 100 Linalool 50 Bergamotteöl 50 Bergamotteöl synth. 100 ) Amylsalizylat 100 Geraniumöl Bourbon 40 ERecob. Castoreum 10 Cumarin 100 Resinoid Labdanum 200 Moschus Xylol 30 Eichenmoos Absolu 20 Phenylessigsäure 50 Resinoid Styrax 100 Indan (1-methoxy)-2-yl-allylether 50 1.000 Die blumige, an Rose und Geranium erinnernde Note wird verstärkt, die Fixierung wesentlich verbessert.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1.) Indan-2-yl-ether der allgemeinen Formel in der R1 einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen alkylrest mit 1 - 12 Kohlenstoff-Atomen, der durch Cycloalkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Aryloxygruppen substituiert sein kann, wobei der Arylrest gegebenenfalls durch Alkoxy-und / oder Alkylgruppen substituiert sein kann R2 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff Atomen oder Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohienstoff-Atomen R3 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, oder Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen R4 Wasserstoff, einen geradlinigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen, oder Alkoxyrest mit 1 - 4 Kohlenstoff-Atomen bedeuten, als Riechstoffe.
  2. 2.) Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Anspruch (1) 3.) Verfahren zur Herstellung von Indan-2-yl-ether des Anspruchs (1) durch phasentransfer-katalysierte Alkylierung von Indanol-2-derivaten mit Dialkylsulfaten bzw. Alkylhalogeniden.
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