JP2017071688A

JP2017071688A - 基剤臭が改善された組成物及び基剤臭改善方法

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Publication number: JP2017071688A
Application number: JP2015199297A
Authority: JP
Inventors: 井上　薫; Kaoru Inoue; 薫井上; 哲郎宮下; Tetsuo Miyashita
Original assignee: Kracie Home Products Ltd
Current assignee: Kracie Home Products Ltd
Priority date: 2015-10-07
Filing date: 2015-10-07
Publication date: 2017-04-13
Anticipated expiration: 2035-10-07
Also published as: JP6887214B2

Abstract

【課題】本発明の課題は、カチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭が改善された組成物、及びカチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭の改善方法を提供することである。【解決手段】本発明は、（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物、及び（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選択される香料を含有してなる組成物、及び（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物、及び（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選択される香料を含有することにより上記課題を解決した。【選択図】なし

Description

本発明はカチオン基を有する高分子化合物の基剤臭が改善された組成物に関し、好ましくは該カチオン基を有する高分子化合物がカチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物及びこれらの誘導体からなる群から選択される高分子化合物であり、さらに好ましくはカチオン基を有する高分子化合物が、カチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物及びこれらの誘導体からなる群から選択される高分子化合物である組成物に関し、これらの組成物を化粧品組成物とするものに関する。さらに、本発明はカチオン基を有する高分子化合物グアーガムの基剤臭を改善する方法に関するものである。

カチオン基を有する高分子化合物は、高分子化合物を４級アンモニウム化することにより得られるカチオン化ポリマーであり、化粧品においてはシャンプー、リンス、ヘアトリートメント等の毛髪化粧料にコンディショニング成分として好適に配合される成分である（特許文献１−３）。ここで、カチオン基を有する高分子化合物は構造中の４級アンモニウムに起因するアミン臭を有するため、各種製品として製造する際には香料等を用い該臭気をマスキングすることが行われている。

また、化粧品等の分野において、製品を製造する際に好ましくない臭気を様々な香料を用いてマスキングすることは汎用の技術である（特許文献４−６、非特許文献１−２）。

しかしながら、従来のマスキングの場合にはカチオン基を有する高分子化合物と用いる香料が相互に影響し合うため、香料本来の香気もカチオン基を有する高分子化合物の臭気の影響を受け、所望の香調の製品を調製するのが困難になる（マッチング力不足）という課題が存在し、カチオン基を有する高分子化合物が有するアミン臭等の臭気をマスキングしつつ所望の香調を得られる香料の組み合わせが望まれていた。

特表平９−５１０９５６号公報特開２００１−７２５５６号公報特表２００２−５００１７３号公報特開２００２−９７１２２号公報特開２００４−１８２６４７号公報特開２００９−２８０５３２号公報

周知慣用技術集「香料」第Ｉ部香料一般、日本国特許庁、１９９９年１月２９日発行、２３０−２５０頁周知慣用技術集「香料」第ＩＩＩ部香粧品用香料、日本国特許庁、２００１年６月１５日発行、５３２−５３５頁

本発明の課題は、カチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭が改善された組成物、及びカチオン基を有する高分子化合物の基剤臭改善方法を提供することである。

本発明者らがこれらの問題を解決するため、カチオン基を有する高分子化合物と様々な香料の組み合わせを検討した結果、（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物と、（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選択される香料を組み合せた場合に優れたマスキング効果及びマッチング効果が得られることを見いだし、本発明を完成した。

本発明は、（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物、及び（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選択される１種以上の香料を含有してなる組成物に関するものであり、更にはカチオン基を有する高分子化合物がカチオン化グァーガム及びその誘導体、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物及びその誘導体からなる群から選択される高分子化合物である組成物、及びカチオン基を有する高分子化合物が、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、ポリクオタニウム−７からなる群から選択される高分子化合物である前記組成物、詳しくはこれらが化粧品組成物であるものに関する。また、本発明は（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物を含有する組成物に、（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選択される１種以上の香料を配合することによりカチオン基を有する高分子化合物の基剤臭を改善する方法に関するものである。

本発明の組成物は、カチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭が改善された組成物であり、香料本来の匂いが損なわれないため各種製品として用いる場合に所望の香調に調製することが容易となる。

本発明で用いる（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物は構造中にカチオン基を有する高分子化合物である。カチオン基を有する高分子化合物としてはカチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物、カチオン化セルロース、カチオン化澱粉、カチオン化キサンタンガム、カチオン化タラガム、カチオン化ローカストビーンガム、カチオン化フェヌグリークガム、ビニルイミダゾリウムトリクロライド／ビニルピロリドン共重合体、ヒドロキシエチルセルロース／ジメチルジアリルアンモニウムクロライド共重合体、ビニルピロリドン／四級化ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン／アルキルアミノアクリレート／ビニルカプロラクタム共重合体、アルキルアクリルアミド／アクリレート／アルキルアミノアルキルアクリルアミド／ポリエチレングリコールメタクリレート共重合体等のカチオン性ポリマー等及びこれらの誘導体を用いることができ、カチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物、カチオン化セルロース、カチオン化澱粉、カチオン化キサンタンガム、カチオン化タラガム及びこれらの誘導体を用いることが好ましく、特にカチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物又はこれらの誘導体を用いることが好ましい。本発明において用いるカチオン基を有する高分子化合物は特に制限されるものではなく、例えばカチナールＣＧ−１００Ｓ、カチナールＣＧ−１００、カチナールＣＬＢ−１００等のカチナールシリーズ（いずれも東邦化学工業株式会社製）や、マーコート５５０、マーコート２９５等のマーコートシリーズ（いずれもナルコ社製）を用いることができ、更には公知の方法に基づき製造したものを用いてもよい。

成分（Ａ）として用いるカチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物及びこれらの誘導体としては、各種原料を４級アンモニウム化することで得られるアミン臭を有するカチオン化ポリマーであればよく、その由来は特に限定されない。カチオン化グアーガム誘導体としては、例えばカチナールＣＧ−１００Ｓ、カチナールＣＧ−１００（いずれも東邦化学工業株式会社製）等、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物としてはマーコート５５０、マーコート２９５等のマーコートシリーズ（いずれもナルコ社製）等を用いることができ、更には公知の方法に基づき製造したものを用いてもよい。カチオン化グアーガム誘導体としてはグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、ヒドロキシプロピルグアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド等を用いることができ、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドが好ましい。また、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物誘導体としては、ポリクオタニウム−７、ポリクオタニウム−２２等を用いることができ、ポリクオタニウム−７が好ましい。カチオン化グアーガム誘導体及びジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物誘導体は、シャンプーやコンディショナーに配合した場合には毛髪の感触、光沢、まとめ易さ、櫛通り等を改善し、スキンケア製品に配合した場合には皮膚の柔軟効果、保水効果、ｐＨ緩衝効果、ケラチン損傷抑制効果等を改善することが知られている。

本発明の組成物における成分（Ａ）の配合量は特に限定されるものではないが、組成物中に０．００１％〜１０質量％、好ましくは０．００５〜５質量％、更には０．０１〜５質量％含有することが好ましい。

本発明の組成物は、（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル（マンザネート）、アップルベース（APPLE OLIFAC S PCMF：International Flavors & Fragrances社製等）、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オン（クマリン）から選択される香料を用いるものであり、好ましくは２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチルから選択される香料を用いるものであり、更に好ましくは２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、２−メチルブタン酸エチルから選択される香料を用いるものである。

以下、成分（Ｂ）として用いられる各成分について詳述する。２−メチルペンタン酸エチル（ＣＡＳ番号：39255-32-8）は吉草酸エステルの一種であり、リンゴの芳香に似た臭気を有する化合物である。アップルベースはリンゴの芳香を再現した代替物であり、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、２−メチルペンタン酸エチル、γ−ウンデカラクトン等の香料から構成される香料である。アップルベースとしてはAPPLE OLIFAC S PCMF（製品名。International Flavors & Fragrances社製）等を用いることができ、リンゴの香調を有する香料であれば特に制限されるものではない。ｃｉｓ−３−ヘキセノール（ＣＡＳ番号：6789-80-6）は青葉アルデヒドとも呼ばれる脂肪族アルデヒドの一種であり、草や葉の匂いの主要な成分として天然にはホウレンソウやクローバー、ブナ、クリ、カシの葉や生の茶葉等の植物に含まれることが知られている。ウンデカナール（ＣＡＳ番号：112-44-7）は、バラに似た芳香を有する脂肪族アルデヒドの一種であり、天然にはオレンジ、レモン等の果皮に含まれることが知られている。２−メチルブタン酸エチル（ＣＡＳ番号：7452-79-1）は甘く、フルーティーな香気特徴を有する化合物であり、デリシャスリンゴの特徴香気成分として知られている。３−クロメン−２−オン（ＣＡＳ番号：91-64-5）はバニラに似た芳香があり、苦く、芳香性の刺激的な味を有する化合物であり、桜湯や天然のオオシマザクラの塩蔵葉を用いた桜餅の香りとして知られている。

成分（Ｂ）は単独又は２種以上を組み合せて使用することができ、本発明の組成物における配合量は限定されるものではないが、組成物中に０．００００１質量％〜１０質量％、好ましくは０．００１〜５質量％、更には０．０１〜３質量％含有することが好ましい。

本発明の組成物において、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の質量比は特に限定されるものではないが、成分（Ａ）：成分（Ｂ）の質量比として０．０００１：１〜１：０００１であれば良く、好ましくは０．００１：１〜１：０．００１であり、更に好ましくは０．００５：１〜１：０．００５の範囲である。

本発明の組成物は、毛髪化粧料、皮膚化粧料、トイレタリー製品等として用いることができる。毛髪化粧料としては、シャンプー等の毛髪洗浄剤、リンス、コンディショナー、スタイリング剤等を挙げることができ、皮膚化粧料としては洗顔料、ボディシャンプー等の身体洗浄剤、メイク製品、フェイスケア製品、ボディケア製品等を挙げることができる。本発明の組成物の剤型としては好ましくは毛髪化粧料、皮膚化粧料であり、好ましくは毛髪洗浄剤、洗顔料、ボディシャンプーである。

本発明の組成物は所望の剤型に応じて公知の製造技術、処方に基づき製造することができ、必要に応じて界面活性剤、油脂類、炭化水素類、ロウ類、高分子化合物、粘度調整剤、防腐剤、キレート剤、安定化剤、顔料、成分（Ｂ）以外の香料等の成分を配合することができる。

以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。なお、本発明はこれにより限定されるものではない。

（実施例１）試料の調製
以下の処方例に記載の配合量で各原料を混合し、ボディーソープＩを調製した。香料としては表１及び表２に記載の各香料を配合した。以下の実施例２及び３の結果において、各試料を調製後室温で１週間保存したものをＲＴ、４０℃で６ヶ月保存したものを加速試験として記載する。また、カチオン基を有する高分子化合物としてカチナールＣＧ−１００Ｓを、３−クロメン−２−オンとしてクマリンを、２−メチルペンタン酸エチルとしてマンザネートを用いた。また、香料を添加しないボディーソープを作成し各評価の基準品（各評価における１点の品）とした。
処方例ボディソープＩ
ラウリン酸カリウム１０質量％
ミリスチン酸カリウム１０質量％
パルミチン酸カリウム５質量％
ココイルグルタミン酸ナトリウム２質量％
ココイルトレオニンナトリウム２質量％
カチナールＣＧ−１００Ｓ０．２質量％
塩化ナトリウム０．２質量％
塩化カリウム０．３質量％
香料０．１質量％
純水残余

（実施例２）マスキング力試験
パネラー１０人により以下の評価基準に基づき、各香料のマスキング力の評価を行った。
１点：非常に強く基剤臭が感じられる。
２点：強く基剤臭が感じられる。
３点：基剤臭が感じられる。
４点：基剤臭が微かに感じられる。
５点：全く基剤臭が感じられない。

マスキング力試験の結果を表１に示す。

（実施例３）マッチング力試験
パネラー１０人により以下の評価基準に基づき、各香料のマッチング力の評価を行った。
１点：基剤臭と香料の匂いが容易に独立して感じられる。
２点：集中すると基剤臭と香料の匂いが独立して感じられる。
３点：基剤臭が感じられないが、香料の匂いが変化して感じられる。
４点：基剤臭が感じられないが、香料の匂いが少し変化して感じられる。
５点：基剤臭が感じられず、香料本来の匂いが損なわれていない。

マッチング試験の結果を表２に示す。

表１及び表２に記載の結果から、２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選ばれる香料群は、調製後室温で１週間保存した場合及び４０℃で６ヶ月保存した加速試験のいずれにおいても、カチオン化グアーガムが有するアミン臭等の基剤臭を良好にマスキングできるのみならず、香料本来の匂いを損なわないマッチング力に優れることが確認された。

（実施例４）処方例
以下の処方例に記載の配合量で各原料を混合し、ボディーソープＩＩを調製した。香料としては表１及び表２に記載の各香料を配合した。また、カチオン基を有する高分子化合物としてポリクオタニウム−７を、３−クロメン−２−オンとしてクマリンを、２−メチルペンタン酸エチルとしてマンザネートを用いた。
処方例ボディソープＩＩ
ラウリン酸カリウム１０質量％
ミリスチン酸カリウム１０質量％
パルミチン酸カリウム５質量％
ココイルグルタミン酸ナトリウム２質量％
ココイルトレオニンナトリウム２質量％
ポリクオタニウム−７５質量％
塩化ナトリウム０．２質量％
塩化カリウム０．３質量％
香料０．１質量％
純水残余

ボディソープＩＩの処方においても、２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選ばれる香料群は、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物が有するアミン臭等の基剤臭を良好にマスキングできるのみならず、香料本来の匂いを損なわないマッチング力に優れることが確認された。

以上のことから、２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンから選ばれる香料群は、カチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物のようなカチオン基を有する高分子化合物のマスキング力、マッチング力に優れることが確認された。

本発明により、カチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭が改善された組成物、及びカチオン基を有する高分子化合物に起因する基剤臭の改善方法が提供される。

Claims

下記成分（Ａ）及び（Ｂ）を含有してなる組成物。
（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物
（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンからなる群から選択される１種以上の香料
（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物が、カチオン化グアーガム、ジアリルジアルキル四級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合物及びこれらの誘導体からなる群から選択される高分子化合物である請求項１に記載の組成物。
（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物が、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、ポリクオタニウム−７からなる群から選択される高分子化合物である請求項１又は２に記載の組成物。
化粧品組成物である請求項１乃至３のいずれかに記載の組成物。
（Ａ）カチオン基を有する高分子化合物を含有する組成物に、下記（Ｂ）を配合することによりカチオン基を有する高分子化合物の基剤臭を改善する方法。
（Ｂ）２−メチルペンタン酸エチル、アップルベース、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、ウンデカナール、２−メチルブタン酸エチル、３−クロメン−２−オンからなる群から選択される１種以上の香料