JP2003013088A - 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこ - Google Patents

香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこ

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(57)【要約】 【課題】飲食品類、香粧品類に有用な新たな香料素材
(香気・香味付与組成物)を提供する。 【解決手段】(+)−3,4−ジメチル−5−ペンチル
−2(5H)−フラノンおよび/または(−)− 3,
4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンを
等量とならないように配合してなる香気・香味・香喫味
付与組成物で、飲食物、香水、化粧品、たばこに好適に
添加使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、(+)−3,4−
ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび
/または(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−
2(5H)−フラノンを含有する香気・香味・香喫味付
与組成物、ならびにその香気・香味・香喫味付与組成物
が添加された飲食物、香水、化粧品およびたばこに関す
るものである。
【0002】
【従来の技術】従来、3,4−ジメチル−5−ペンチル
−2(5H)−フラノンのラセミ体は、種々の天然物か
ら見い出されている既知化合物である。しかしながら、
その光学活性体に関する既述はなく、これまで、香気、
香味、香喫味を含む香料としての有用性ならびに該化合
物を添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこについ
て何ら報告されていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新た
な香気、香味、香喫味付与組成物を提供することにあ
る。
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、(+)
−3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラ
ノンおよび/または(−)− 3,4−ジメチル−5−
ペンチル−2(5H)−フラノンが、香気・香味・香喫
味付与組成物の成分として特に優れ、添加された飲食
物、香水、化粧品およびたばこの特性を引き立たせるの
に特に適していることを見い出した。さらに本発明者ら
が鋭意研究を行なった結果、(+)−3,4−ジメチル
−5−ペンチル−2(5H)−フラノンと(−)−
3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノ
ンとでは、香気、香味、香喫味が大きく異なることが明
らかとなった。
【0004】すなわち、本発明によると前記2種の化合
物の比率を調整することにより、特有の多彩な香気を表
現することができるのである。
【0005】本発明の香気・香味・香喫味付与組成物
は、(+)−3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5
H)−フラノンおよび/または(−)− 3,4−ジメ
チル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンを、等量と
ならないように配合してなることを特徴とする香気・香
味・香喫味付与組成物である。本発明の香気・香味・香
喫味付与組成物においては、(+)−3,4−ジメチル
−5−ペンチル−2(5H)−フラノンと(−)−
3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノ
ンのうち一方の比率を30重量%以下とすることが好ま
しい態様の一つである。
【0006】また、本発明の香気・香味・香喫味付与組
成物を、各種飲食物、香水、化粧品およびたばこに添加
することにより特有の香気、香味、香喫味を付与するこ
とができる。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の香気・香味付与組成物に
おいて、香気・香味付与成分は、(+)−3,4−ジメ
チル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンと(−)−
3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノ
ンである。これらの化合物は、ラセミ体の3,4−ジメ
チル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンをキラルセ
ルカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーあるい
はガスクロマトグラフィーにて分離取得することができ
る。
【0008】ラセミ体の3,4−ジメチル−5−ペンチ
ル−2(5H)−フラノンは、オランダ特許第6,51
4,140号公報に従い、酢酸エチルとヘキサナールか
ら製造することができる。また、Agric.Bio
l.Chem.,Vol,49,1985(3601−
3603)に記載の方法に従い、3,4−ジメチル−5
−ペンチリデン−2(5H)−フラノンを酸化白金触媒
を用いて水素還元することによっても得ることができ
る。
【0009】本発明においては、上記(+)−3,4−
ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンと
(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5
H)−フラノンの比率を重量比で1:0から0:1の間
で、等量とならないように調整することができる。すな
わち、上記(+)−3,4−ジメチル−5−ペンチル−
2(5H)−フラノンおよび(−)− 3,4−ジメチ
ル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンは、それぞれ
単独で使用しても良く、あるいは両化合物を50:50
以外の任意の割合(等量とならないように調整する)で
混合して使用しても良い。 本発明では、(+)−3,
4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンと
(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5
H)−フラノンのうち、一方の比率を45重量%以下と
することが好ましく、より好ましくは40重量%以下で
あり、さらに好ましくは30重量%以下である。
【0010】本発明では、両化合物を任意の比率で混合
することにより様々な香気・香味・香喫味付与組成物を
作り出すことができる。
【0011】すなわち(+)−3,4−ジメチル−5−
ペンチル−2(5H)−フラノンは、クローブ、パセリ
様、やや油っぽい、フルーティーで甘いトップ、メタリ
ックで粉っぽい、古いお茶のイメージ、はっきりした香
りを有する。
【0012】一方、(−)− 3,4−ジメチル−5−
ペンチル−2(5H)−フラノンは、甘みのある茶様、
瓜的なグリーン感、化粧品的、粕的、自然、清涼感、ハ
ーブ的、さらっとしていて柔らかい、お茶に含まれてい
る柔らかいラクトン感、ライトで華やか、セロリ的、ぼ
んやりした香りを有する。
【0013】本発明において、(+)−3,4−ジメチ
ル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび(−)
− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フ
ラノンは、上述のとおり、これら化合物を単独もしくは
両者の混合物として使用することができ、また、他の香
料等の成分を配合して香気・香味・香喫味を付与する香
料組成物とすることもできる。前記他の香料等の成分と
しては、通常の香料に使用される成分であれば特に限定
されることなく配合することができる。
【0014】この香料組成物における(+)−3,4−
ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび
(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5
H)−フラノンの含有量は、特に限定されないが、香料
組成物中に0.01〜50重量%程度の割合で含有させ
ることが好ましい。しかしながら、意図する官能効果に
よってはこの範囲外でも使用し得る。
【0015】本発明の(+)−3,4−ジメチル−5−
ペンチル−2(5H)−フラノンおよび/または(−)
− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フ
ラノンを含有する香気・香味・香喫味を付与する香料組
成物は、このものの香気、香味、香喫味付与効果を期待
する各種飲食物、香水、化粧品およびたばこであれば特
に限定することなく添加することができる。
【0016】例えば、飲食物としては、果汁飲料類、果
実酒類、乳飲料類、炭酸飲料類のごとき飲料類;アイス
クリーム類、シャーベット類、アイスキャンディーのご
とき冷菓類;和洋菓子類、ジャム類、チューインガム
類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごとき嗜
好品類;和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ
類;風味調味料各種インスタント飲料乃至食品類、各種
スナック食品類などが挙げられ、香粧品類としては、香
水類、石鹸、ボディーシャンプー、シャンプー・リンス
類、洗剤、ヘアークリーム類、ポマード類、その他の毛
髪用化粧料基剤;オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤
や化粧料洗剤基剤、洗濯用洗剤・柔軟剤類、室内芳香剤
類、トイレ用芳香剤・消臭剤・洗剤類などが挙げられ
る。たばこの種類については通常の葉たばこを原料とし
て製造される紙巻きたばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ
などの他、天然繊維あるいは植物の組織培養物を用いて
製造される合成たばこなどが挙げられる。紙巻きたばこ
については製造用の材料品、例えば、巻紙、糊、フィル
ターなどに含有させることも香喫味効果をあげることが
できる。また、その他のものとしては、消毒薬などの各
種保健・衛生材料類、医薬品などの服用を容易にするた
めの矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類などが挙
げられる。
【0017】本発明の(+)−3,4−ジメチル−5−
ペンチル−2(5H)−フラノンおよび/または(−)
−3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラ
ノンの各種飲食物、香水、化粧品およびたばこへの添加
量は、添加する飲食物、香水、化粧品およびたばこの種
類によって適宜選択することができる。
【0018】
【実施例】[参考例1](−)−3,4−ジメチル−5
−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび(+)−3,
4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンの
製造法ラセミ体の3,4−ジメチル−5−ペンチル−2
(5H)−フラノンをヘキサンに溶解し10%溶液とし
た。この溶液を下記装置、条件で注入し液体クロマトグ
ラフを行った。完全に分離した2つのピークを確認、分
割した。前留分から溶媒を除去することにより(−)−
3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノ
ンを得た。比旋光度は[α]D−17.4゜であった。
後留分から溶媒を除去することにより(+)−3,4−
ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンを得
た。比旋光度は[α]D+17.3゜であった。
【0019】(分取HPLC測定条件) ・装置;日立L−7000シリ−ズ高速液体クロマトグ
ラフ ポンプ:L7100 デガッサ:DG−2410 カラムオ−ブン:L−7300 UV検出器:L−7400 オートサンプラー:L7200 レコ−ダ−:Pantos U−228(Range
5mV) ・カラム;CHIRALPAK AS 20mm I.
D.×250mm+ガードカラム50mm(ダイセル化
学) ・移動相;ヘキサン/イソプロパノ−ル=95/5(v
/v) ・流速;5.0ml/min. ・カラムオ−ブン温度;40℃ ・検出器波長;230nm ・注入量;80μl [実施例1] ピーチフレーバータイプの香気・香味付
与組成物 ピーチフレーバータイプの調合組成物として次の各成分
を混合した。
【0020】 成 分 重量部 ベンズアルデヒド 0.2 シス-3-へキセノール 0.3 エチルアセテート 2 エチルブチレート 0.8 エチルマルトール 0.3 ガンマウンデカラクトン 0.5 リナロール 0.5 トランス-2-へキセノール 0.6 ピーチフレーバーベース 5 99%未変アルコール 89.6 計 99.8 上記の混合物に0.2重量部の(−)-ジヒドロボボリッ
ドを加え、新規調合組成物を得た。(−)-ジヒドロボボ
リッドを加えることにより、新たにソフトな甘さを付与
することができよりピーチのマイルド感を再現できた。
【0021】[実施例2] 西瓜フレーバータイプの香
気・香味付与組成物 西瓜フレーバータイプの調合組成物として次の各成分を
混合した。
【0022】 成 分 重量部 7-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,5-ベンゾジオキシピン-3-オン 0.5 2,6-ジメチル-5-ヘプテン-1-アール 0.6 西瓜フレーバーベース 5 99%未変アルコール 89.6 計 95.7 上記の混合物に4.3重量部の(+)-ジヒドロボボリッ
ドを加え、新規調合組成物を得た。(+)-ジヒドロボボ
リッドを加えることにより、新たに深みのあるグリーン
感を付与することができ、より西瓜の瑞々しい感じを再
現できた。
【0023】[実施例3] 緑茶フレーバータイプの香
気・香味付与組成物 緑茶フレーバータイプの調合組成物として次の各成分を
混合した。
【0024】 成 分 重量部 ベンジルアルコール 1 シス-3-へキセノール 0.3 ジメチルスルフィド 0.1 ゲラニオール 0.6 l-メントール 0.4 リナロール 2.5 ネロリドール 0.9 ターピネオール 0.2 緑茶ベース 5 99%未変アルコール 88.7 計 99.7 上記の混合物に0.3重量部の(−)-ジヒドロボボリッ
ドを加え、新規調合組成物を得た。ジヒドロボボリッド
を加えることにより、新たにさらっとしていて柔らかい
青さを付与することができ、より緑茶の瑞々しさを再現
できた。
【0025】[実施例4] 紅茶タイプの香気付与組成
物 紅茶タイプの調合組成物として次の各成分を混合した。
【0026】 成 分 重量部 アルファ ヨノン 2 ベータ ヨノン 2 ベンツアルデハイド 10 シス−3−ヘキサノール 60 デルタ−デカラクトン 25 デルタ−ドデカラクトン 20 ダマセノン 1 リナロール 350 ゲラニオール 60 シトラール 10 リナロールオキサイド 160 メチルサリシレート 20 フェニルエチルアルコール 60 ヘキシルアルデハイド 10 ジプロピレングリコール 200 計 990 上記の混合物に10重量部の(+)-ジヒドロボボリッ
ドを加え、新規調合組成物を得た。 調整した組成物を
ボディーシャンプー用基材にそれぞれ0.5重量%の割
合で賦香したところ、ボディー感のあるハーブ的なフロ
ーラル感を付与、強調することができた。
【0027】[実施例5] 香水用ブラックティ香気付
与組成物 香水用ブラックティの調合組成物として次の各成分を混
合した。
【0028】 成 分 重量部 ベータ ヨノン 1 ベンツアルデハイド 10 シス−3−ヘキサノール 30 ダマセノン 1 リナロール 420 ゲラニオール 70 シトラール 15 リナロールオキサイド 100 メチルサリシレート 27 フェニルエチルアルコール 70 ヘキシルアルデハイド 1 シトロネロール 15 ターピネオール 40 ベンジルアルコール 30 ジプロピレングリコール 150 計 980 上記香水用ブラックティの調合組成物に20重量部の
(−)-ジヒドロボボリッドを加え、新規調合組成物を
得た。この香料組成物10重量%のアルコール(95重
量%)にして香水とした。瑞々しいグリーン感が付与、
強調された香気であると評価した。
【0029】[実施例6] ホワイトフローラル調香気
付与組成物 ホワイトフローラル調の調合組成物として次の各成分を
混合した。
【0030】 成 分 重量部 γ−ウンデカラクトン 2 ベンツアルデハイド 1 シス−3−ヘキサノール 2 リナロール 150 ベンジルアセテート 360 ベンジルアルコール 80 ベンジルベンゾエート 240 ユゲノール 15 メチルジヒドロジャスモネート 60 ヘキシルベンゾエート 15 ヘキシルサリシレート 40 メチルベンゾエート 2 p−クレゾール 2 インドール 1 計 970 上記の混合物に30重量部の(+)-ジヒドロボボリッ
ドを加え、新規調合組成物を得た。 調整した組成物を
入浴剤用基材にそれぞれ0.9重量%の割合で賦香した
ところ、ジャスミン様フローラル感が強調された香りを
付与、強調することができた。
【0031】[実施例7] 香喫味付与組成物 香喫味調合組成物として次の各成分を混合した。
【0032】 成 分 重量部 l-メントール 2.00 バニリン 1.40 へリオトロピン 2.00 エチルオキシハイドレート 0.80 エチルブチレート 0.25 エチルバレレート 0.25 リナロール 0.30 ゲラニオール 0.40 アネトール 1.60 ガンマバレロラクトン 0.80 セダーウッドオイル 2.30 カモミオイル 0.20 フェンネルオイル 0.20 エタノール 86.70 計 99.20 上記の混合物に0.8重量部の(−)-ジヒドロボボリ
ッドを加え、新規調合組成物を得た。調整した組成物を
市販たばこに0.1%付香したところ、煙に軽さが出て
たばこ用の香味が付与、強調することができた。
【0033】
【発明の効果】本発明によれば、(+)−3,4−ジメ
チル−5−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび/ま
たは(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2
(5H)−フラノンを含有する新規な香気・香味・香喫
味付与組成物が得られる。(+)−3,4−ジメチル−
5−ペンチル−2(5H)−フラノンおよび/または
(−)− 3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5
H)−フラノンは、香気・香味付与組成物の成分として
特に優れており、添加された飲食物、香水、化粧品の特
性を引き立たせるのに特に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/46 411 A23L 2/00 B (72)発明者 飯 忠司 千葉県野田市船形1573−4曽田香料株式会 社野田支社内 Fターム(参考) 4B017 LC02 LG14 LK06 LL01 4B043 BC02 BC12 4B047 LB08 LG05 LP16 4H059 BA17 BB15 BB22 BB44 DA09 EA32

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (+)−3,4−ジメチル−5−ペンチ
    ル−2(5H)−フラノンおよび/または(−)−
    3,4−ジメチル−5−ペンチル−2(5H)−フラノ
    ンを等量とならないように配合してなることを特徴とす
    る香気・香味・香喫味付与組成物。
  2. 【請求項2】 (+)−3,4−ジメチル−5−ペンチ
    ル−2(5H)−フラノンと(−)−3,4−ジメチル
    −5−ペンチル−2(5H)−フラノンのうち一方の比
    率が45重量%以下であることを特徴とする請求項1記
    載の香気・香味・香喫味付与組成物。
  3. 【請求項3】 請求項1または請求項2に記載の香気・
    香味・香喫味付与組成物が添加された飲食物、香水、化
    粧品およびたばこ。
JP2001198954A 2001-06-29 2001-06-29 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品、または、たばこ Expired - Fee Related JP4771246B2 (ja)

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