JP5612683B2 - うま味フレーバーを有するピリジン誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、H、メチルおよびエチルから選択され;
R2は、H、OH、フッ素、C1〜C4直鎖または分枝アルキル、C1〜C6アルコキシ、ここでアルコキシ中、アルキル基は、直鎖または分岐であるか、またはC3〜C5シクロアルキル部分を含むか、もしくはC3〜C5シクロアルキル部分からなる、から選択され;
R3は、H、メトキシ、メチルおよびエチルから選択され;
または、R2およびR3は一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成し;
R4は、OHおよびメトキシから選択され;
R5およびR6は独立して、Hおよびメチルから選択され;
(i)R2およびR3一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成する場合には、R1、R5、R6はHであり、R4はOHである;および
(ii)R4がOHであり、R1〜R3がHである場合には、R5、R6の少なくとも1つがメチルである、
となるように選択される。
特定の態様において、R2は、H、OH、フッ素、メチル、C1〜C6アルコキシ、ここで、アルコキシ中のアルキル基は、直鎖または分岐であるか、またはC3〜C5シクロアルキル部を含むか、もしくはC3〜C5シクロアルキル部からなる、から選択される。
さらなる特定の態様において、式Iの化合物(その塩を含む)は、
好適な方法の非限定例は以下を含む:
3. ジオキサン溶媒における、2−ヒドロキシアセトフェノンの、ピリジン−2−イルメタノールおよび触媒としてRuCl2(Me2SO)4との1ステップ反応。
これらの方法の全てが、全ての化合物に対して上手く行くわけではないが、所定の化合物に対する、特定の方法の選択は、当該技術分野における技能において周知である。
1−(4−ヒドロキシベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)エタノン(1.8g、9.99mmol)をTHF(40ml)に溶解し、無色の溶液を得た。ナトリウムメタノラート30%(5g、27.8mmol)を添加した。反応混合物は暗い緑色に着色された。15分の室温での撹拌の後、10mlTHFに溶解した1.1g(10mmol)のピコリンアルデヒドを10分の間に滴加した。添加は22℃で開始し、わずかに発熱した。室温での撹拌をさらに3時間継続した。混合物をジエチルエーテルで希釈し、強く撹拌しながら、pHを濃縮塩酸でpH5に調節した。
(E)−1−(4−ヒドロキシベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパ−2−エン−1−オン(0.5g、1.857mmol)をメタノール(50ml)に添加し、黄色の溶液を得た。パラジウム炭素(0.05g)を添加した。変換が完了するまで撹拌しながら、生成物を水素化した(TLCにより確認)。反応混合物を濾過し、蒸発させ、固体残留物をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、0.3g(57%)の標記の化合物を得た。
溶離液:酢酸エチル:ヘプタン=3:1。0.2g(4%)の標記の化合物を得た。
化合物の試験
上記例において調製された様々な化合物を試験した。
A:0.3%NaClの溶液、
B:0.3%NaClおよび2ppmの表1の化合物の溶液。
30〜60歳の20人の女性で構成される、熟練した官能パネルにより、サンプルを試験した。
MSGでの比較試験
2種類の溶液を調製した:
A: 0.3%NaClおよび0.03%MSGの溶液、
B: 0.3%NaCl、0.03%MSGおよび5ppmの1−(4−ヒドロキシベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オンの溶液。
溶液A: 塩味、うま味。
溶液B: 塩味、うま味、よりブイヨン様、より複雑、より少ない甘味。
トマトスープ処方
トマトスープミックスを、9.4gの塩化ナトリウム、1gのMSG、0.08gのリボヌクレオチド(例えば、酵母)、32gのトマトパウダー(例えば、Spreda)、25.1gのグルコース、21gの澱粉(UltrasperseTM 5例えば、National Starch)、5gパーム脂質のパウダー、3gの酵母パウダー、1gのオニオンパウダー、0.15gのにんじんパウダー、0.05gの挽いた白胡椒、0.3gのセロリ抽出物パウダー、0.05gの挽いた月桂樹の葉のパウダー、および1.85gのスクロースから調製した。よく混合した成分25gを250gの沸騰水に加え、完全に溶解するまでかき混ぜ、参照スープを得た。
ポテトチップ
プレーンなポテトチップを調製した。
一部を1.2%塩化ナトリウムでフレーバー付与した(サンプルA)、
一部を1.2%塩化ナトリウムおよび0.3%MSGでフレーバー付与した(サンプルB)、
一部を1.2%塩化ナトリウムおよび2ppmの1−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オンでフレーバー付与した(サンプルC)。
パネルは他の2つのサンプルよりも、サンプルCを好んだ。
サンプルAは、塩味と評価され、サンプルBは塩味およびうま味と評価され、サンプルCは塩味、強いうま味、長続きする、食欲をそそる風味のある、ブイヨンと評価された。
トマトケチャップ
トマトケチャップを、19%のトマトペースト(28〜30%乾燥重量)、8%酢(15%)、3%塩の化ナトリウム、20%の砂糖および50%の水から調製した。
バッチの半分に2ppmの1−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オンを加えた。
以下の組成物を作成し、試験した。ベンチトップテストパネル(10名のパネリスト − フレーバリスト、応用エキスパートから構成される)を用い、パネリストは、サンプル間の官能特質の違い(うま味)を記録することを求められた。全てのサンプルは、ブラインドで試験され、うま味についてランクづけられた。
市販のオーガニックチキンブロス(Swanson’s Certified Organic Chicken Broth − MSG添加なし、約0.4%の砂糖を含む)
モデルチキンブロス−MSG添加なし、砂糖添加なし
モデルチキンブロスパウダーを、11.9gの鶏油、23.81gの塩、14.29gの砂糖、0.95gのオニオンパウダー、49.01gのチキンパウダー、0.04gのターメリックパウダーから調製した。モデルチキンブロスを調製するために、2.0gのパウダーを98.0gの熱湯と混合した。
モデルチキンブロス − MSG添加なし、0.3%の砂糖添加
モデルチキンブロスパウダーを、1.9gの鶏油、23.81gの塩、14.29gの砂糖、0.95gのオニオンパウダー、49.01gのチキンパウダー、0.04gのターメリックパウダーから調製した。モデルチキンブロスを調製するため、2.0gのパウダーを98.0gの熱湯と混合した。
R1はH、メチルまたはエチルを含み;
R2はH、OH、フッ素、C1〜C4直鎖または分枝アルキル、C1〜C6アルコキシ、ここでアルコキシ中、アルキル基は、直鎖または分枝であるか、C3〜C5シクロアルキル部分である、を含み;
R3はH、メトキシ、メチルまたはエチルを含み;
またはR2およびR3は一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成し;
R4はOHまたはメトキシを含み;および
R5およびR6は独立して、Hまたはメチルを含み;
(i)R2およびR3一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成する場合には、R1、R5、R6はHであり、R4はOHである;および
(ii)R4がOHであり、R1−R3がHである場合には、R5またはR6の少なくとも1つがメチルである
となる。
特定の態様において、R2は、H、OH、フッ素、メチル、C1〜C6アルコキシ、ここで、アルキル基は、直鎖または分枝であるか、C3〜C5シクロアルキル部分である、を含む。
他の特定の態様において、R1はHまたはメチルを含み、R2はメチル、メトキシまたはイソブチルオキシを含み、R3は、Hであり、R4はOHであり、R5およびR6はHである。
Claims (8)
-
R1は、H、メチルおよびエチルから選択され;
R2は、H、OH、フッ素、C1〜C4直鎖または分枝アルキル、C1〜C6アルコキシ(ここでアルコキシ中、アルキル基は直鎖または分岐であるか、またはC3〜C5シクロアルキル部を含む、もしくはC3〜C5シクロアルキル部からなる)、から選択される;
R3は、H、メトキシ、メチルおよびエチルから選択される;
または、R2およびR3は一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成し;
R4は、OHおよびメトキシから選択され;
R5およびR6は独立して、Hおよびメチルから選択され;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、
(i)R2およびR3一緒に、これらが結合するフェニル炭素原子との間の架橋部−O−CH2−O−を形成する場合には、R1、R5、R6はHであり、R4はOHである;および
(ii)R4がOHであり、R1 〜R3がHである場合には、R5、R6の少なくとも1つがメチルである
となるように選択される、式Iの化合物またはその塩。 - R3が、Hおよびメトキシから選択される、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- R2が、H、OH、フッ素、メチル、C1〜C6アルコキシ(ここで、アルキル基は直鎖または分岐であるか、またはC3〜C5シクロアルキル部分を含む、もしくはC 3 〜C 5 シクロアルキル部からなる)、から選択される、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- R1がHおよびメチルであり、R2がメチル、メトキシおよびイソブチルオキシから選択され、R3がHであり、R4がOHであり、R5およびR6がHである、請求項1に記載の化合物またはその塩。
- 1−(2−ヒドロキシ−4,5−ジメチルフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オン;
1−(2−ヒドロキシ−4−メチルフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オン;
1−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オン;および
1−(2−ヒドロキシ−4−イソブトキシフェニル)−3−(ピリジン−2−イル)プロパン−1−オン
からなる群から選択される、請求項4に記載の化合物またはその塩。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物またはその塩を、消費可能な組成物に添加することを含む、消費可能な組成物にうま味フレーバーを付与する方法。
- 製品ベースおよび少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物またはその塩を含む、うま味フレーバーを有する消費可能な組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物またはその塩が、0.01〜100ppmの濃度で存在する、請求項7に記載の消費可能な組成物。
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