JP5766187B2 - 化合物 - Google Patents
化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5766187B2 JP5766187B2 JP2012516751A JP2012516751A JP5766187B2 JP 5766187 B2 JP5766187 B2 JP 5766187B2 JP 2012516751 A JP2012516751 A JP 2012516751A JP 2012516751 A JP2012516751 A JP 2012516751A JP 5766187 B2 JP5766187 B2 JP 5766187B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydroxy
- heptan
- products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- AFDKKRFCMOZKOV-UHFFFAOYSA-N CCCC(CCC)NC(C(Cc1ccccc1)=O)=O Chemical compound CCCC(CCC)NC(C(Cc1ccccc1)=O)=O AFDKKRFCMOZKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCCCCCCNC(C(c(cc1)cc(OC)c1O)=O)=* Chemical compound CCCCCCCNC(C(c(cc1)cc(OC)c1O)=O)=* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2052—Heterocyclic compounds having oxygen or sulfur as the only hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Xは、CHOH、C=O、CH2−COおよびCH=C(OH)から選択され、
Yは、C1−C7直鎖および分枝鎖アルキルならびにCH2CH2OHから選択され、
Zは、CH3および式II
式中、波状の結合はZからXに結合している結合を示し、
R1およびR2は、以下の選択肢
(i)両方が水素元素;
(ii)独立してOHおよびOCH3;および
(iii)R1およびR2が、フェニル環との結合と一緒になって、−O−CH2−O−で表される環を形成する;
で表される部分から選択され、
ただし、ZがCH3のとき、XはC=Oであり、YはCH2CH2OHである、で表される化合物のフレーバーを調節する割合で添加することを含む。
式中、
Xは、CHOHおよびC=Oから選択され、
Yは、n−ヘプチル、ヘプタン−4−イルおよびCH2CH2OHから選択され、
Zは、式IIの部分であり、式中R1およびR2は以下の1つから選択される:
(a)R1がOHであり、かつR2がOCH3である;
(b)R1がOCH3であり、かつR2がOHである;
(c)R1およびR2が、フェニル環との結合と一緒になって、式−O−CH2−O−で表される環を形成している、
化合物を提供する。
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソ−2−フェニルアセトアミド、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソアセトアミド、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソアセトアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミド、
N−ヘプチル−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミド、
N−ヘプチル−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミド、
N−ヘプチル−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド、
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソ−プロパノイルアミドである。
選択した条件下で、他の反応をしてしまう官能基を保護することが必要とされることがある。また、アミド結合が形成された後に、変換が必要とされる可能性がある。当業者は、このような保護が必要な場合を容易に認識できる。
(a)上記定義したとおりの式Iで表される化合物0.1〜100ppmの添加を含む、経口受入可能な製品のフレーバー付け方法;および
(b)上記定義したとおりの式Iで表される化合物0.1〜10ppmの添加を含む、経口受入可能な製品のフレーバーを調節するための方法もまた提供する。
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソ−2−フェニルアセトアミドの調製
DCM(50ml)に、フェニルグリオキシル酸(2g、13.3mmol)を撹拌し、冷却(0℃)した溶液に、EDCl(1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミドヒドロクロリド)(3g、15.6mmol)およびHOBt(1−ヒドキシベンゾトリアゾール)(0.2g、1.5mmol)を添加した。得られた反応混合物を−5℃に冷却し、その後エタノールアミン(2g、32.8mmol)を、0℃以下の反応温度で滴加した。添加したら、得られた懸濁液を0℃以下の反応温度で1時間撹拌し、その後室温で一晩撹拌した。反応混合物を1%塩酸水溶液(30ml)に注いだ。DCM相を水で洗浄し、真空で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/ヘキサン(1:2)を溶離液として用いて、シリカゲルカラムでクロマトグラフィーにかけ、黄色油状物として標記化合物(0.5g、収率19.5%)を得た。
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソアセトアミドの調製
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソアセトアミドの調製
N−(ヘプタン−4−イル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミドの調製
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソアセトアミドの調製について記載したものと同様の手段によって、4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニル)−オキソ−酢酸エチルエステルと4−ヘプチルアミンとから、N−(ヘプタン−4−イル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミドを調製した。標記化合物(0.7g、収率34%)の白色結晶が得られた。
N−ヘプチル−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミドの調製
クロロホルム(50ml)にN−ヘプチル−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシ−フェニル)−アセトアミド(0.5g、17mmol)を撹拌した溶液に、酸化マンガン60%(4.5g、31mmol)を室温で添加した。得られた混合物を24時間室温で撹拌し、ろ過し、酸化マンガンの残渣を除去するために遠心分離した。濾液を真空で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/ヘプタン(2:3)を溶離液として用いて、シリカゲルカラムでクロマトグラフィーにかけ、淡黄色結晶として標記化合物(0.15g、収率30%)を得た。
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソプロパンアミドの調製
エタノールアミン(16g、66mmol)を、撹拌したピルビン酸エチル(8g、69mmol)に22〜48℃の温度で、滴加した。その後、混合物を120℃に加熱し、この温度で3時間攪拌した。反応中に、形成されたエタノールおよび水を蒸留によって除去した。反応混合物を室温まで冷却し、水40ml中に注いだ。混合物をpH<1に酸性化し、室温で30分間攪拌した。溶液を塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで数回抽出した。酢酸エチル相を蒸発乾固させた。残りの残油はヘプタン/酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油(1g、収率9%)を得た。
N−(ヘプタン−4−イル)−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミドの調製
1,4−ジオキサン(100ml)に、4−ヒドロキシ−3−メトキシマンデル酸(5g、25.3mmol)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(3g、26.1mmol)を撹拌した溶液に、1,4−ジオキサン(50ml)中のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(5.5g、26.7mmol)の溶液を室温で添加した。得られた白色懸濁液を室温で16時間撹拌した。その後、反応混合物を濾過した。水(20ml)に4−ヘプチルアミンを撹拌した溶液に濾液を注ぎ、重炭酸ナトリウム(2.5g、20mmol)を添加した。得られた溶液を50℃に加熱し、1.5時間この温度で攪拌した。冷却した溶液をpH<2に塩酸5%水溶液を使用して酸性にし、酢酸エチル(100ml)で3回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濾液を減圧下で蒸発により濃縮した。残渣を酢酸エチル/ヘプタンから結晶化によって精製し、白色結晶として標記生成物(5.5g、収率73.6%)を得た。
N−ヘプチル−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミドの調製
N−(ヘプタン−4−イル)−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミドの調製について記載したものと同様の手段によって、4−ヒドロキシ−3−メトキシマンデル酸とN−ヘプチルアミンとから、N−ヘプチル−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミドを調製した。標記化合物の白色結晶(6.7g、収率89%)が得られた。
N−ヘプチル−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド
DCM(50ml)中のフェニルピルビン酸(2.1g、12.8mmol)の懸濁液を0℃まで冷却した。その後、EDCl(3g、15.6mmol)およびHOBt(0.2g、1.5mmol)を順に添加した。得られた溶液を−5℃に冷却し、その後ヘプチルアミン(1.5g、13mmol)を0℃以下の温度で滴加した。添加したら、氷浴を外し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を1%塩酸水溶液(30ml)に注いだ。DCM相を水で洗浄し、真空で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル/ヘキサン(1:2)を溶離液として用いて、シリカゲルカラムでクロマトグラフィーにかけ、標記化合物(0.8g、収率24%)を生成した。
N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド
1,4−ジオキサン(50)中のフェニルピルビン酸(2g)およびN−ヒドロキシスクシンイミド(1.5g)の溶液に、1,4−ジオキサン(10ml)中のDCC(2.8g)の溶液を室温で添加した。得られた黄色の懸濁液を18時間室温で攪拌した。その後、反応混合物を濾過した。濾液を水中の4−ヘプチルアミンの溶液(20ml)に注ぎ、その後、NaHCO3(1.2g)を添加した。得られた反応混合物を50℃で2,5時間撹拌し、その後室温に冷却し、塩酸5%水溶液を用いてpH<2にした。酢酸エチル(100ml)を添加し、その後有機層をブライン(50ml)で二回洗浄分離し、減圧下で蒸発させ濃縮した。残渣を酢酸エチル/ヘプタンに溶解し、一晩冷蔵庫に置いた。フラッシュカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;酢酸エチル/ヘプタン)によって精製し、黄色固体として標記化合物(0.5g、収率16%)を生成した。
化合物の試験
例11A:
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaCl溶液
B 0.3%NaClおよび10ppm例1化合物の溶液
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味
溶液B:より塩味、唾液がでる(salivating)
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaCl溶液
B 0.3%NaClおよび10ppm例5化合物の溶液。
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味
溶液B:より塩味、唾液がでる、後を引く(lingering)
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaClおよび0.03%MSGの溶液
B 0.3%NaClおよび0.03%MSGならびに10ppm例6化合物の溶液。
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味、旨味
溶液B:より塩味、増した旨味
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaClおよび0.03%MSGの溶液
B 0.3%NaCl、0.03%MSGおよび10ppmの例9で調製したN−ヘプチル−2−オキソ−3−フェニルプロピオンアミドの溶液。
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味、旨味
溶液B:より塩味、より強い旨味、よりブイヨン様
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaClおよび0.03%MSGの溶液
B 0.3%NaCl、0.03%MSGおよび1ppmの例10で調製したN−(4−ヘプチル)−2−オキソ−3−フェニルプロピオンアミドの溶液。
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味、旨味
溶液B:より塩味、より強い旨味、よりブイヨン様、わずかにヒリヒリする(tingling)味
2種の溶液を調製した:
A 0.3%NaClおよび0.03%MSGの溶液
B 0.3%NaCl、0.03%MSGおよび1ppmの例8で調製したN−ヘプチル 3−メトキシ−4−ヒドロキシ−マンデル酸の溶液。
サンプルを、30〜60歳の女性20人で構成された熟練の官能パネルによって試験した。
溶液A:塩味、旨味
溶液B:より塩味、増した旨味、わずかに刺激(pungent)。
トマトスープにおける使用
トマトスープミックスを、塩化ナトリウム9.4g、モノグルタミン酸ナトリウム1g、リボヌクレオチド(例、酵母)0.08g、トマトパウダー32g(例、Spreda)、グルコース25.1g、澱粉21g(Ultrasperse 5、例National Starch)、ヤシ脂肪粉末5g、酵母パウダー3g、オニオンパウダー1g、ニンジンパウダー0.15g、挽いた白胡椒(ground white pepper)0.05g、セロリエキス粉末0.3g、挽いた月桂樹の葉の粉末(ground laurel leaf powder)0.05g、およびショ糖1.85グラムから調製した。よく混合した原料25gを、沸騰水250gに加え、完全に溶解するまで攪拌した。
ポテトチップスにおける使用
プレーンなポテトチップスを調製した。
一部を1.2%塩化ナトリウムでフレーバー付けした(サンプルA)
一部を1.2%塩化ナトリウムおよび0.3%MSGでフレーバー付けした(サンプルB)
一部を1.2%塩化ナトリウムおよび2.5ppmの例3で調製したN−(4−ヘプチル)−2−(ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−2−オキソ−アセトアミドでフレーバー付けした(サンプルC)
パネルは、サンプルCが他の2つのサンプルよりも好ましいことに同意した。サンプルAは塩味、サンプルBは塩味および旨味、ならびにサンプルCは塩味、旨味、長く残る、セイボリー、ブイヨンと表現した。サンプルCでは、わずかな苦味のオフノート(off-note)が認められた。
トマトケチャップにおける使用
トマトケチャップを、19%のトマトペースト(28〜30%乾燥重量)、8%のビネガー(15%)、3%の塩化ナトリウム、20%の砂糖および50%の水から調製した。
バッチの半分に、2ppmのN−(4−ヘプチル)2−(4−ヒドロキシ−3−メチキソフェノール)−2−オキソアセトアミド(例5)を添加した。
小数グループのフレーバリスト(男性2人、女性2人)がケチャップを試験し、試験ケチャップの方がベースケチャップと比較して、明らかに、旨味が増し、より甘く、より熟成した(full)/複雑な味あることに同意した。
トマトケチャップにおけるさらなる使用
トマトケチャップを、例14に記載のとおり調製した。バッチの半分に、20ppmの例7で調製したN−(4−ヘプチル)4−ヒドロキシ−3−メトキシ−マンデル酸アミドを添加した。
小数グループのフレーバリスト(男性2人、女性2人)がケチャップを試験し、試験ケチャップの方がベースケチャップと比較して、旨味が増し、よりブイヨン様であり、より熟成した/複雑な味であることに同意した。
Claims (7)
- 経口受入可能な製品のフレーバーを調節する方法であって、少なくとも1種の式I
Xは、CHOH、C=O、CH2−COおよびCH=C(OH)から選択され、
Yは、C1−C7直鎖および分枝鎖アルキルならびにCH2CH2OHから選択され、
Zは、CH3および式II
R1およびR2は、以下の選択肢
(i)両方が水素元素;
(ii)独立してOHおよびOCH3;および
(iii)R1およびR2が、フェニル環との結合と一緒になって、−O−CH2−O−で表される環を形成する;
で表される部分から選択され、
ただし、
ZがCH3のとき、XはC=Oであり、YはCH2CH2OHであり、
XがCHOHのとき、Yはヘプタン−4−イルであり、Zは式IIで表される部分であり、式中R 1 はOHであり、R 2 はOCH 3 である、
で表される化合物をフレーバーを調節する割合で添加することを含む、前記方法。 - 式Iで表される化合物が、
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソ−2−フェニルアセトアミド、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソアセトアミド、
2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソアセトアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミド、
N−ヘプチル−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)−2−オキソアセトアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−ヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)アセトアミド、
N−ヘプチル−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド、
N−(ヘプタン−4−イル)−2−オキソ−3−フェニルプロパンアミド、
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−オキソ−プロパノイルアミドからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。 - 製品ベースおよび請求項1に記載の式Iで表される化合物を含む、経口受入可能な製品。
- 式Iで表される化合物の濃度が0.1〜100ppmである、請求項3に記載の製品。
- 請求項1に記載の式Iで表される化合物0.1〜100ppmの添加を含む、経口受入可能な製品をフレーバー付けする方法。
- 請求項1に記載の式Iで表される化合物0.1〜10ppmの添加を含む、香味料含有経口受入可能な製品のフレーバーを調節する方法。
- 式I
Xは、CHOHおよびC=Oから選択され、
Yは、n−ヘプチル、ヘプタン−4−イルおよびCH2CH2OHから選択され、
Zは、式IIの部分であり、
R1およびR2は以下の1つから選択される:
(a)R1がOHであり、かつR2がOCH3である;
(b)R1がOCH3であり、かつR2がOHである;
(c)R1およびR2が、フェニル環との結合と一緒になって、式−O−CH2−O−で表される環を形成している、
ここで、XがCHOHのとき、Yはヘプタン−4−イルであり、R 1 はOHであり、R 2 はOCH 3 である、
で表される化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0911000.8A GB0911000D0 (en) | 2009-06-25 | 2009-06-25 | Compounds |
GB0911000.8 | 2009-06-25 | ||
PCT/EP2010/059027 WO2010149754A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-06-24 | Compounds |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012530834A JP2012530834A (ja) | 2012-12-06 |
JP2012530834A5 JP2012530834A5 (ja) | 2013-08-15 |
JP5766187B2 true JP5766187B2 (ja) | 2015-08-19 |
Family
ID=41008243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012516751A Active JP5766187B2 (ja) | 2009-06-25 | 2010-06-24 | 化合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8816102B2 (ja) |
EP (1) | EP2445359B1 (ja) |
JP (1) | JP5766187B2 (ja) |
GB (1) | GB0911000D0 (ja) |
WO (1) | WO2010149754A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3209613A1 (en) * | 2011-06-02 | 2012-12-06 | CHINOIN Zrt. | Novel processes for the preparation of prostaglandin amides |
EP2932858A1 (de) * | 2014-04-16 | 2015-10-21 | Symrise AG | Homovanillinsäure-Ester, insbesondere zum Erzielen eines Wärme- und/oder Schärfeeindrucks |
US9957380B2 (en) * | 2015-04-17 | 2018-05-01 | Johns Manville | Formaldehyde-free smoke reduction agents for binders |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3121061B2 (ja) | 1991-10-04 | 2000-12-25 | 塩野義製薬株式会社 | アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体 |
DE10030880A1 (de) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Haarmann & Reimer Gmbh | 3,4-Dihydroxymandelsäurealkylamide und ihre Verwendung |
DE10226942A1 (de) | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Symrise Gmbh & Co Kg | Verwendung von Mandelsäurealkylamiden als Aromastoffe |
JP4886676B2 (ja) | 2004-04-20 | 2012-02-29 | ジボダン ネーダーランド サービシーズ ビー.ブイ. | 呈味改良物質 |
JP4541126B2 (ja) | 2004-12-22 | 2010-09-08 | 花王株式会社 | ピルビン酸アミド類 |
EP1919303B1 (en) * | 2005-09-02 | 2011-04-20 | Givaudan Nederland Services B.V. | Improved flavour compositions |
-
2009
- 2009-06-25 GB GBGB0911000.8A patent/GB0911000D0/en not_active Ceased
-
2010
- 2010-06-24 US US13/378,257 patent/US8816102B2/en active Active
- 2010-06-24 WO PCT/EP2010/059027 patent/WO2010149754A1/en active Application Filing
- 2010-06-24 EP EP10724880.9A patent/EP2445359B1/en active Active
- 2010-06-24 JP JP2012516751A patent/JP5766187B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2445359A1 (en) | 2012-05-02 |
GB0911000D0 (en) | 2009-08-12 |
US20120093742A1 (en) | 2012-04-19 |
EP2445359B1 (en) | 2013-05-15 |
WO2010149754A1 (en) | 2010-12-29 |
US8816102B2 (en) | 2014-08-26 |
JP2012530834A (ja) | 2012-12-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11832638B2 (en) | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid and beta alanine as food flavouring compounds | |
EP2830438B1 (en) | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them | |
EP2830440B1 (en) | N-acyl-aminocyclopropyl carboxylic acids as food flavouring compounds | |
KR102045592B1 (ko) | 식품 향미 화합물로서의 n-아실 프롤린 유도체 | |
EP2830439B1 (en) | N-acyl-gaba derivatives for the improvement of the flavour profile of edible compositions | |
EP2830437B1 (en) | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds | |
JP6320367B2 (ja) | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシル化メチオニン誘導体 | |
JP5612683B2 (ja) | うま味フレーバーを有するピリジン誘導体 | |
WO2013149012A1 (en) | N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds | |
WO2013149025A1 (en) | N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds | |
JP5766187B2 (ja) | 化合物 | |
EP2531489B1 (en) | Oxalamide derivative as umami flavouring agent | |
EP3941216A2 (en) | Taste-modifying compounds and uses thereof | |
EP3057446B1 (en) | Organic compounds having taste-modifying properties | |
EP3052472B1 (en) | N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them | |
EP3057447B1 (en) | Organic compounds having taste-modifying properties | |
US20140272095A1 (en) | Glutamic acid derivatives |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130624 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130624 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140819 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141119 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5766187 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |