CN101980619A - 用于改变口味的产品 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的烷基吡啶作为口味赋予或增强成分的用途，其中R表示C6-C10烷基或链烯基，其在调味组合物或调味的食品中赋予或增强了浓厚的或鲜的口味。

Description

用于改变口味的产品
技术领域
本发明涉及味觉领域。更特别地，其涉及特定烷基吡啶作为口味增强成分的用途，从而赋予或增强已知为浓厚的(kokumi)或鲜的(umami)口味。
本发明还涉及包含至少一种上述化合物的组合物或制品。
背景技术
已知本领域中各种烷基吡啶用于赋予脂肪的、鱼腥味的或金属的香调。
US5298486(属于Firmenich)在第2栏第24-33行公开了3-己基吡啶是果味的，3-庚基吡啶是脂肪的、金属的和鱼腥味的。
3-己基吡啶、3-庚基吡啶和3-辛基吡啶已经由来自Firmenich的Thomas和Bassols在1992年报道了(J.Agric.Food Chem.1992，40，2236-2243)。它们作为芳香成分的合成在EP-A-470391中公开了。
US 4005227(属于Firmenich)涉及用于风味增强的烷基吡啶混合物。该确定的烷基是甲基、乙基、丙基、丁基和苯基。
US 3669908及US 3716543(都属于IFF)还公开了烷基吡啶给予了鱼腥味香调。其所提到的化合物与本发明使用的完全不同。
但是，所有这些文献都没有预期、报道或暗示其中所描述的化合物具有能够用于赋予或增强浓厚的或鲜的口味的感官特性。
在Chemistry & Biodiversity第5卷(2008)第1195-1203页Winkel等的“New Developments in Umami(Enhancing)Molecules”中给出了已知的改变鲜味的化合物的综述。但是没有暗示本发明的化合物。
现在，浓厚口味和鲜味在味觉领域是已经确定的描述用语，已知用它们来补充、增强或改变食物的口味和/或香气，而不用必须具有它们本身强烈的特征性口味或香气。在包括汤、酱料、开胃小吃、半成品膳食和调味品的食物中对浓厚口味和鲜味的需求广泛存在。并且还常常发现它们用于补充或增强具有成味特征的食品，因此，其可用于需要低钠或低盐的地方。
鲜味(umami)是人类舌部上存在的专门受体细胞感知的五种基本味觉之一。鲜味用于美味的感觉，特别是对谷氨酸盐的感知，谷氨酸盐通常在肉类、干酪及其它富含蛋白质的食品中。鲜味受体的表现解释了为什么包含谷氨酸一钠(MSG)的食物常常尝起来“更完满”。但是，一些消费者对MSG十分敏感，可能受由于食用它而带来的头痛或其它疾病之苦。因此MSG的替代，至少部分替代，是需要的。
已经对浓厚口味(kokumi)进行了各种描述，如“美味”、“连续”、“淳厚”、“口感”及“浓郁”。它天然存在于多种食物中，如干酪，给出“成熟”干酪口味；蔬菜风味，特别是西红柿；肉类，它给出了完满和更长久持续的口味；蛋黄酱和调味品，其可以使酸味圆满；低脂食品，其给出类似于全脂食品的完满；香草和香料；以及汤，尤其是味噌汤。
非常期望能提供具有鲜的或浓厚的特征的风味或口味增强成分。更加令人期望能提供具有鲜的和浓厚的特征的风味或口味增强成分。
发明内容
现在，我们已经令人惊奇地发现某一类的吡啶衍生物可以用作风味或口味增强成分，来例如赋予或增强调味组合物或调味的食品的浓厚的或鲜的口味。
因此，本发明提供了通式(I)化合物作为调味成分来赋予、增强、改进或改变调味的制品的浓厚的或鲜的口味的用途，
Figure BPA00001231463100031
其中R表示C6-C10烷基或链烯基。
当R大于C10时，发现无法感觉到鲜的或浓厚的口味。类似地，当R少于C6时，发现无法感觉到鲜的或浓厚的口味，或者，如果有鲜的或浓厚的口味，还能察觉到不期望的多余风味。因此，本发明的一个优点是该化合物赋予产品鲜的和/或浓厚的口味，又没有不利地影响产品的整体风味。
优选地，R表示C6-C9烷基或链烯基，因为在这个范围内鲜的/浓厚的口味最显而易见。
优选地，该化合物选自2-己基吡啶、2-庚基吡啶和2-辛基吡啶。
在又一个优选实施方案中，提供了通式(I)化合物的混合物。特别优选的是这样的化合物的混合物，其中有至少两种选自C6烷基或链烯基吡啶、C7烷基或链烯基吡啶以及C8烷基或链烯基吡啶的化合物。最优选地，使用2-己基吡啶和2庚基吡啶的混合物，因为其以非常低的含量提供了强烈的浓厚的或鲜的口味。
另一方面，本发明提供了一种调味组合物，其包含通式(I)的化合物作为浓厚的或鲜的口味赋予组分，
Figure BPA00001231463100041
其中R表示C6-C10烷基或链烯基。
再一方面，本发明提供了调味的制品，其包含：
i)至少一种通式(I)的化合物，或如上定义的调味组合物；以及
ii)食品基料。
特别优选的与通式(I)化合物一起使用的食品包括块状汤料、速溶汤粉、罐装浓汤、腌肉、方便面、冷冻菜肴或冷冻配菜、酱料、调味油和敷料、点心或饼干。
如上提到的，本发明涉及通式(I)化合物作为口味赋予或增强成分的用途，特别是赋予或增强浓厚的或鲜的口味。根据本发明一个特定实施方案，这类用途是调味专家非常珍视的，其在例如牛肉、鸡肉、猪肉及海鲜的美味风味中赋予或增强浓厚的或鲜的口味。令人惊奇地，在海产食品应用如鱼糜中或海味肉汤或点心调味料中，还发现通式(I)的化合物增强了甜味感和风味的持久性。与之对比，在牛肉调味料中，发现通式(I)的化合物增强脂肪感和牛脂香调。
换言之，本发明涉及一种赋予、增强、改进或改变调味组合物或调味的制品的如上指出的口味特性的方法，该方法包括向所述组合物或制品中添加有效量的至少一种通式(I)的化合物。本发明的上下文中，“通式(I)的化合物的用途”包括包含化合物(I)的任何组合物的用途，且它可以有利地作为活性成分用于调味料工业。
另一方面，本发明提供了一种口味改变组合物，其包含：
i)作为口味赋予成分或口味改变成分的至少一种以上通式(I)的化合物；
ii)至少一种选自调味料载体和调味料基料的成分；和
iii)非强制选择的至少一种调味料佐剂。
“调味料载体”在此表示从调味料的观点来看实际上是中性的材料，达到不显著改变调味成分的感官特性的程度。该载体可以是液体或固体。
合适的液体载体包括，例如，乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于调味料的溶剂。通常用于调味料的溶剂的性质和类型的详细描述是不可能穷举的。合适的溶剂包括，例如，丙二醇、三醋酸甘油酯、柠檬酸三乙酯、苄醇、乙醇、植物油或萜烯。
合适的固体载体包括，例如，吸收胶或聚合物，或还有包封材料。这类材料的实例可以包括成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖，天然或改性淀粉，水解胶体，纤维素衍生物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，蛋白质或果胶，或另外在参考文献如H.Scherz，Hydrokolloids：Stabilisatoren，Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel，Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie，
Figure BPA00001231463100051
Behr’s VerlagGmbH & Co.，Hamburg，1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，并可以通过例如使用如喷雾干燥、附聚、挤出、凝聚等的技术进行。
“调味料基料”在此表示包含至少一种调味成分的组合物。
所述调味成分不是通式(I)的化合物。另外，“调味成分”在此表示一种化合物，该化合物用于调味制剂或调味组合物以赋予一种快感。换言之，考虑到作为一种调味物质，这样的成分必须由本领域技术人员认为能够以积极或令人愉快的方式赋予或改变组合物的口味，而不仅仅是具有口味。
基料中存在的调味助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述，本领域技术人员能够在其常识的基础上并根据想要的用途或应用和预期的感官效果选择它们。笼统来说，这些调味助成分属于如下多种的化学品类别：醇、醛、酮、酯、醚、乙酸酯、腈、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油，且所述加香助成分可以为天然或合成来源。无论如何许多这些助成分在参考文献中列出，例如书籍S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，新泽西，USA，或它的更近版本，或相似种类的其它作品，以及调味料领域丰富的专利文献。还应理解的是所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型调味化合物的化合物。
但是，根据本发明的一个特定实施方案，所述调味料基料有利地包含至少一种如下通式的化合物：
其中Ra表示氢原子或甲基，Rb表示甲基或乙基、乙酰基或包含羰基的C3-C10基团。已知这些化合物在调味料中赋予肉味香调。
一个特定实施方案中，Rb是这样的基团，如甲基、乙酰基、2-呋喃-羰基、1-甲基-3-氧-丁基、1-甲基-3-氧-丙基、1-乙基-3-氧-丙基、1-丙基-3-氧-丙基、1，1-二甲基-3-氧-丙基、1-戊基-5-氧-戊-3-烯基。一个特定实施方案中，Ra是氢原子。
化合物(II)的非限制性实例是S-(2-5-二甲基-3-呋喃基)2-呋喃硫代甲S-酸酯、S-(2-甲基-3-呋喃基)硫代乙S-酸酯、3-[(2-甲基-3-呋喃基)硫]正丁醛或2-甲基-3-(甲基硫)呋喃。
因此本发明的另一目的是一种调味组合物，包含至少一种通式(I)的化合物和至少一种通式(II)的化合物。
“调味料佐剂”在此表示能够赋予额外增加的益处如颜色、特定耐光性、化学稳定性等的成分。通常用于调味基料的佐剂的性质和类型的详细描述是不可能穷举的。然而，这类佐剂是本领域技术人员公知的，但必须提及的是所述成分是本领域技术人员公知的。
除了包含至少一种通式(I)的化合物、至少一种调味料载体、至少一种调味料基料和非强制选择的至少一种调味料佐剂的调味组合物外，由至少一种通式(I)的化合物和至少一种调味料载体组成的组合物也代表了本发明的特定实施方案。
在非常优选的实施方案中，不止一种通式(I)化合物组合使用，因为发现以这种方式能够得到浓厚的或鲜的口味的协同增强。另外，发现成分的组合可以提供期望的浓厚的或鲜的口味而没有赋予不想要的风味香调。
例如发现2-己基吡啶与2-庚基吡啶和/或2-辛基吡啶的混合物在赋予浓厚的或鲜的口味上特别有效，且没有相反地影响其风味。
另外，通式(I)的化合物可以有利地加入到调味的制品中以积极地赋予或改变所述制品的浓厚的或鲜的口味。因此，再一方面，本发明提供了一种调味的制品，其包含：
i)至少一种如上定义的通式(I)化合物作为口味赋予成分或口味改变成分，其非强制选择地作为调味组合物的部分存在；以及
ii)食品基料。
合适的食品基料，例如食物或饮料，包括块状汤料、速溶汤粉、罐装浓汤、腌肉、方便面、冷冻菜肴或冷冻配菜、各种形式的酱料、调味油和敷料、涂面糊的油炸制品、点心和饼干。特别优选的使用通式(I)的化合物的食品包括那些头香如海鲜味、牛肉味、鸡肉味、蔬菜味、干酪味、脂肪味、牛脂味和/或骨髓味很重要的食品。
为清楚起见，必须提及的是“食品”在此表示可食用产品，例如，食物或饮料。因此，本发明的调味的制品包含一种或多种通式(I)的化合物，以及非强制选择的、相应于所期望的可食用产品例如块状汤料的整体口味或风味的有益试剂。
食品或饮料成分的性质和类型在此是不可能更详细说明的，本领域技术人员能够在常识的基础上并根据所述产品的性质对它们进行选择。
本发明的化合物可以加入到各种前述制品或组合物中的比例在宽范围的值内变化。当本发明的化合物与本领域通常的调味助成分、溶剂或添加剂混合时，这些值取决于将要调味的制品的性质和预期的感官效果以及所给基料中助成分的性质。
在调味组合物的情况下，基于加入本发明化合物的消费品的重量，本发明化合物典型的浓度是约3ppm～50ppm，更优选5ppm～75ppm，最优选8～50ppm。当将这些化合物加入调味的制品时，相对于制品重量的百分数，可以使用低于这些的浓度，如约0.001％～0.5％重量。
在这些水平下将口味典型地描述为像鲜味的、持续的、香甜的和留香的。
具体实施方式
现在将通过如下实施例进一步详细描述本发明，其中缩写具有本领域的通常含义，NMR光谱数据在CDCl3中采用400MHz机器对13C进行记录，化学位移δ以TMS为标准物用ppm表示，以Hz表达偶合常数J。
实施例1
2-庚基吡啶的制备
如下制备2-庚基吡啶。在装了接有含KOH试管的CO2/丙酮冷凝器以及加液漏斗的200ml烧瓶中，将NH3(100ml)浓缩。剧烈搅拌下加入硝酸铁(0.15g)。在约-35℃下，在30分钟期间内逐渐加入钠(3.61g)。接着，在10分钟内逐滴加入2-甲基吡啶(12.62g)。再搅拌混合物20分钟，然后在30分钟内逐滴加入1-溴己烷(24.76g)。再搅拌混合物5分钟，然后放置整夜使氨水蒸发。加入冰，用乙醚萃取混合物三次。用盐水洗涤有机相两次，用硫酸镁干燥，接着除去溶剂。在120℃将残余物蒸馏。得到纯的2-庚基吡啶(16.82g)，其特征如下：
13C-NMR：162.6(s)；149.2(d)；136.2(d)；122.7(d)；120.8(d)；38.5(t)；31.8(t)；30.0(t)；29.4(t)；29.2(t)；22.7(t)；14.1(q).
实施例2
2-辛基吡啶的制备
用与2-庚基吡啶相同的方式制备2-辛基吡啶，不同之处在于用1-溴庚烷代替1-溴己烷。其特征如下：
13C-NMR：162.6(s)；149.2(d)；136.2(d)；122.7(d)；120.8(d)；38.5(t)；31.9(t)；30.0(t)；29.5(t)；29.4(t)；29.3(t)；22.7(t)；14.1(q).
实施例3
2-壬基吡啶的制备
用与2-庚基吡啶相同的方式制备2-壬基吡啶，不同之处在于用1-溴辛烷代替1-溴己烷。其特征如下：
13C-NMR：162.6(s)；149.2(d)；136.1(d)；122.7(d)；120.8(d)；38.5(t)；31.9(t)；29.9(t)；29.6(t)；29.4(t)；29.5(t)；29.3(t)；22.7(t)；14.1(q).
实施例4
2-十一烷基吡啶的制备
用与2-庚基吡啶相同的方式制备2-十一烷基吡啶，不同之处在于用1-溴癸烷代替1-溴己烷。其特征如下：
13C-NMR：162.6(s)；149.2(d)；136.1(d)；122.7(d)；120.8(d)；38.5(t)；31.9(t)；29.9(t)；29.67(t)；29.60(t)；29.5(t)；29.4(t)；29.5(t)；29.3(t)；22.7(t)；14.1(q).
实施例5
2-十二烷基吡啶的制备
用与2-庚基吡啶相同的方式制备2-十二烷基吡啶，不同之处在于用1-溴十一烷代替1-溴己烷。其特征如下：
13C-NMR：162.6(s)；149.2(d)；136.1(d)；122.7(d)；120.8(d)；38.5(t)；31.9(t)；29.9(t)；29.6(t)；29.7(t)；29.6(t)，29.5(t)；29.4(t)；29.5(t)；29.3(t)；22.7(t)；14.1(q).
实施例6
4-甲基-2-戊基吡啶的制备
如下制备4-甲基-2-戊基吡啶：
在氩气下将2-溴-4-甲基吡啶(2g)和THF(10ml)加入反应容器中。该反应器冷却到-78℃并加入Pd(dppf)2Cl2催化剂(0.18g)，接着加入3.0M戊基溴化镁(10ml)。使反应加温至0℃，持续到起始原料耗尽。用20ml饱和氯化铵溶液停止反应，并用20ml乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用20ml的1M盐酸水溶液萃取。含水酸层用1M的NaOH中和，并用20ml的乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。过滤产物相，并将其在旋转蒸发器上浓缩得到850mg产物，产率44.9％。
实施例7
烷基吡啶的评价
下表中所示的烷基吡啶是这样制备的：首先在丙二醇溶剂中稀释以提供烷基吡啶的10％溶液。然后每种溶液用0.3％NaCl水溶液稀释，如必要加热以得到更好的分散，烷基吡啶的浓度为10ppm～30ppm。下表中给出浓度。然后将样品存放在环境温度下。
由8名经过培训的专家组成的小组按照0～10的等级评价这些样品的口味特性，其中0表示没有浓厚的/鲜味效果，10表示十分强烈的浓厚的/鲜味效果。
表1
(1)订单号(order ref.)82703，Fluka
(2)订单号80221，Fluka
(3)编号150560050，Acros Organics
(4)产品号码P0336，TCI Europe
(5)商品代码A 12772，Alfa Aesar
实施例8
烷基吡啶混合物的评价
制备包含以下组分的口味赋予组合物：
表2
  组分   总活性成分的重量％
  2-己基吡啶   50
  实施例2的化合物   40
  实施例3的化合物   10
接着将该混合物用丙二醇稀释，得到10％该成分的活性溶液。
实施例9
包含烷基吡啶的虾味调味料
将以下成分混合制备虾味调味料混合物：
表3
  成分   ％重量
  2-乙酰基吡嗪   0.22
  二甲硫醚   1.30
  4-甲酚   0.10
  三甲胺(40％水溶液)   5.00
  藏花醛   0.10
  丙二醇   93.30
然后将虾味调味料混合物在50℃下加入到0.3％的NaCl水溶液中并搅拌。所得混合物基于该溶液的总重量包含0.07％重量的虾味调味料。
将该溶液冷却，接着分为两个样品。第一样品仅含有虾味调味料混合物。第二样品还含有0.01％重量的实施例8的风味增强混合物。
然后由8名经培训的专家组成的小组品尝这些样品。发现第一样品十分缺乏鲜的/浓厚的特征，而第二样品传达出长久持续的类似鲜的口味，其补充了虾味调味料的整体风味感觉。

Claims (9)

1.通式(I)化合物作为赋予、增强、改进或改变调味的制品的浓厚的或鲜的口味的成分的用途，
Figure FPA00001231463000011
其中R表示C6-C10烷基或链烯基。
2.根据权利要求1的用途，其中R表示C6-C8烷基或链烯基。
3.根据权利要求1或权利要求2的用途，其中所述化合物选自2-己基吡啶、2-庚基吡啶和2-辛基吡啶。
4.根据前述任一权利要求的用途，包含通式(I)化合物的混合物。
5.根据权利要求4的用途，其中该混合物包含至少两种选自C6烷基或链烯基吡啶、C7烷基或链烯基吡啶以及C8烷基或链烯基吡啶的化合物。
6.一种调味组合物，其包含通式(I)化合物作为改变浓厚的或鲜的口味的组分，
Figure FPA00001231463000012
其中R表示C6-C10烷基或链烯基。
7.一种调味的制品，其包含：
i)至少一种权利要求1定义的通式(I)化合物，或权利要求6定义的组合物；以及
ii)食品基料。
8.一种根据权利要求7的调味的制品，其特征在于食品基料是块状汤料、速溶汤粉、罐装浓汤、腌肉、方便面、冷冻菜肴或冷冻配菜、酱料、调味油和敷料、涂面糊的油炸制品、点心或饼干。
9.一种口味改变组合物，其包含：
i)至少一种以上任一权利要求定义的通式(I)化合物作为口味改变成分；
ii)至少一种选自调味料载体和调味料基料的成分；和
iii)非强制选择的至少一种调味料佐剂。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011004016A1 (en) 2009-07-10 2011-01-13 Givaudan Sa Pyridine derivatives with umami flavour
SG181983A1 (en) * 2009-12-28 2012-08-30 Ajinomoto Kk Lanthionine derivative
EP2552395B1 (en) 2010-03-29 2013-11-13 Firmenich S.A. 2,4-disubstituted pyridines as perfuming ingredients
EP2529632B1 (de) 2011-05-31 2013-08-28 Symrise AG Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
EP3019034B1 (en) 2013-07-01 2018-10-31 Givaudan SA Organic compounds
DE102014001022A1 (de) † 2014-01-27 2015-07-30 Liebherr-Transportation Systems Gmbh & Co. Kg Fahrzeugkühlkreislauf
JP6436890B2 (ja) * 2015-10-20 2018-12-12 長谷川香料株式会社 ピリジン誘導体を有効成分とする香味変調剤
JP6352227B2 (ja) * 2015-09-15 2018-07-04 長谷川香料株式会社 ２−（３−ベンジルオキシプロピル）ピリジンを含有する乳化組成物および粉末組成物
US20190321273A1 (en) 2016-06-21 2019-10-24 Symrise Ag Use of certain compounds to modify, reduce, or eliminate off-notes
WO2018050655A1 (en) * 2016-09-16 2018-03-22 Firmenich Sa Perfuming composition
WO2018050658A1 (en) * 2016-09-16 2018-03-22 Firmenich Sa Perfuming composition
WO2018095533A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Symrise Ag Mixtures with stabilising properties
WO2020015816A1 (de) 2018-07-16 2020-01-23 Symrise Ag Zusammensetzung zur substitution von zucker in backwaren
EP3911172A1 (de) 2019-01-18 2021-11-24 Symrise AG Kombinationsmittel
CA3140835C (en) 2019-08-08 2023-05-16 NotCo Delaware, LLC Method of classifying flavors
US10962473B1 (en) 2020-11-05 2021-03-30 NotCo Delaware, LLC Protein secondary structure prediction
US11514350B1 (en) 2021-05-04 2022-11-29 NotCo Delaware, LLC Machine learning driven experimental design for food technology
US11348664B1 (en) * 2021-06-17 2022-05-31 NotCo Delaware, LLC Machine learning driven chemical compound replacement technology
US11373107B1 (en) 2021-11-04 2022-06-28 NotCo Delaware, LLC Systems and methods to suggest source ingredients using artificial intelligence
WO2023247332A1 (en) * 2022-06-24 2023-12-28 Firmenich Sa Taste modifying compositions and uses thereof
US11982661B1 (en) 2023-05-30 2024-05-14 NotCo Delaware, LLC Sensory transformer method of generating ingredients and formulas

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3669908A (en) * 1969-09-02 1972-06-13 Int Flavors & Fragrances Inc Alkadienyl pyridines and pyrazines as perfumes
US4005227A (en) 1972-04-13 1977-01-25 Firmenich & Cie Flavoring agent
EP0470391B1 (fr) 1990-08-10 1995-08-23 Firmenich Sa Utilisation de pyridines à titre d'ingrédients parfumants et aromatisants
JP2005015683A (ja) * 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki ミート系フレーバー組成物及び該ミート系フレーバー組成物によりフレーバー付けした製品
MX2007009388A (es) * 2005-02-04 2007-09-25 Senomyx Inc Compuestos que comprenden porciones heteroarilo unidas y su uso como modificadores del sabor unami, saborizantes y mejoradores del sabor para composiciones comestibles.

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Publication number Publication date
US20110020518A1 (en) 2011-01-27
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