JP2015107114A - 風味を付与する方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】所望のバニラ豆様フレーバーを提供する。
【解決手段】式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される化合物から選択される少なくとも１種の化合物を、製品ベースに加えることを含むバニラ豆様フレーバーを提供する方法。
Figure 2015107114

（Ｒ’はＨ、メチル又は−ＣＨＯ；ＲはＨ、Ｃ１〜Ｃ１０直鎖状アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０直鎖状アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボキシ、テトラヒドロフラニル又は式（ＶＩＩ）で表される基）
【選択図】なし

Description

本開示は、バニラ豆様(beany)フレーバーを達成することに関する。
所望のバニラ豆様フレーバーを達成することは、長期にわたりフレーバリストの念願であった。現在まで、天然材料を用いること以外の手段によって達成することは、可能ではなかった。
ここで、そのような所望のバニラ豆様フレーバーを提供することが可能であることが見出された。したがって、口で受け取り可能な(orally-receivable)製品にバニラ豆様フレーバーを提供する方法であって、式ＩおよびＩＩ
Figure 2015107114
式中、Ｒ’は水素、メチルおよび−ＣＨＯからなる群から選択され、Ｒは水素、Ｃ１〜Ｃ１０直鎖状アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０直鎖状アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボキシ、テトラヒドロフラニルおよび式ＶＩＩ
Figure 2015107114
 で表される基からなる群から選択される、
で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を製品ベースに加えることを含む、前記方法を提供する。
Ｒの具体例は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、１−および２−メチルプロピル、ｎ−ペンチル、１−、２−および３−メチルブチル、１−、２−、３−および４−メチルペンチル、１−メチルブタ−２−エン、ヒドロキシエチル、エチルカルボキシ、２−テトラヒドロフラニルならびに式ＶＩＩで表される基を含む。
「製品ベース」は、フレーバー成分と組み合わされ、口で受け取り可能な、すなわち口から取り入れられ、摂取するための（例えば食料品もしくは飲料）、または吐き出すための（例えば口内洗浄液）製品を製造するのに適した２種または３種以上の材料の任意の組み合わせを意味する。当該分野において知られているすべての通常の材料を用いてもよく、当業者はすべての場合において好適な材料を選択することができる。
上記の式ＩおよびＩＩで表される化合物の一部は、新規な物質である。したがって、式ＩＩＩ〜ＶＩ：
Figure 2015107114
 で表され、式中Ｒは示された値を有する化合物から選択される化合物もまた提供する。
式Ｉで表される化合物を、当該分野に知られている標準的な方法によって調製することができ、当業者はそのようにすることができる。例えば、グアイアコールおよびｐ−クレオソールエステルを、Parish R. C.およびStock L. M.によるJ. Org. Chem., (1965) 30(3), 927-9中の刊行物に記載されている方法に従って調製することができ、バニリンおよびマルトールエステルを、以下の方法によって調製することができる：
Figure 2015107114
豆様フレーバーを付与する化合物の詳細な例を、以下の表に示す。表１は、特に有効な化合物を含み、表２は、有効性が比較的低い化合物を含み、表３は、有効性が尚比較的低い化合物を含む。
Figure 2015107114
Figure 2015107114
Figure 2015107114
Figure 2015107114
Figure 2015107114
Figure 2015107114
前記化合物は、任意の口で受け取り可能な製品において用いられうる。したがって、さらに、上述した式ＩおよびＩＩで表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む製品ベースを含む、バニラ豆様の風味を付与された口で受け取り可能な製品を提供する。
そのような製品の例には、以下のものが含まれるが、それらには制限されない：
清涼飲料水およびアルコール飲料、茶、コーヒーおよびジュースを含む飲料。
焼いた製品、例えばケーキ、クッキーおよびビスケット、パイ、シリアル、シリアルバー；菓子類、例えばハードキャンディー、チューインガム、チョコレート、ソフトキャンディーおよびゼリーを含む甘味商品。
牛乳、アイスクリームおよびヨーグルトを含む乳製品。
スナック食品、ドレッシング、ディップ、ポテトチップスナックを含む塩味の製品（savory products)。
医薬製品、例えばシロップ、チュアブル錠。
練り歯磨き、歯磨き粉、歯磨き用ゲル(tooth gel)、口内洗浄液および可食フィルムを含む歯磨き剤。
ここで、前記方法を、以下の例を参照してさらに記載する。これらは、特定の態様を記載し、いかなる方法においても限定的であることを意図しない。
例１
乳酸グアイアコールの調製
乳酸メチルエステル１（２５ｇ、９．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（５０ｍｌ、２ｍｌ／ｇの溶媒）の溶液に、塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（４３．４ｇ、２８８．２ｍｍｏｌ）、続いてイミダゾール（４０．８ｇ、１４４．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を、室温にて一晩撹拌し、次に水で反応停止した。混合物を、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。混ぜ合わせた有機層を、１ＮのＨＣｌ、水および飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。粗製物を、１００％ヘキサンで溶出させるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、４１．８ｇ（８０％）の生成物（「生成物２」）を得た。
０℃における生成物２（３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１３０ｍｌ）の混合物に、１３０ｍｌの水中の１．１３ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）のＬｉＯＨを加えた。室温にて約４時間撹拌した後に、ＴＨＦを減圧下で除去した。得られた水性混合物を、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）で洗浄した。ＥｔＯＡｃ層を、飽和ＮａＨＣＯ３で抽出した。水層を混ぜ合わせ、飽和ＫＨＳＯ４でｐＨ＝５に酸性化し、次にＥｔＯＡｃで抽出した。得られた有機層を混ぜ合わせ、乾燥し、濃縮して、２．４９ｇ（８９％）の生成物を透明な油として得た（「生成物３」）。生成物３を、さらに精製せずに用いてもよい。
生成物３（２．４９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に、ＤＣＣを０℃にて処理した。混合物を１０分間撹拌した後、グアイアコール（２．３ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、０℃の反応混合物に加えた。反応物を、室温にて一晩撹拌した。より多量の塩化メチレンを、反応混合物に加えた。次に、反応混合物を、１ＮのＨＣｌおよび水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下において濃縮した。粗生成物を、シリカ上で５％のＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘを用いて精製し、１．７４ｇ（４６％）の生成物（「生成物４」）を得た。
生成物４（１．７４ｇ、５．６ｍｍｏｌ）を、２０ｍｌのＣＨ３ＣＮに溶解し、０℃に冷却し、ＨＦ／Ｐｙｒ（２ｍｌ）を加え、次に氷浴を取り外し、反応物を室温にて２．５時間撹拌した。水を反応混合物中に加え、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）で逆抽出し、有機層を水、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（２０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により、０．９３ｇ（８６％）の最終生成物が透明な油として得られた。
例２
コハク酸グアイアコールの調製
グアイアコール（２．２３ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）、無水コハク酸（２．７ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を、１０ｍｌのピリジンに溶解し、室温にて２日間放置した。５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２を加えた後、得られた溶液を、１ＮのＨＣｌ（３×５０ｍｌ）、水、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ〜１００％のＥｔＯＡｃ）により、１．４７ｇ（３７％）の白色固体が最終生成物として得られた。
例３
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸２−メトキシフェニルの調製
２−テトラヒドロフラン酸（１６ｇ、１３７．８ｍｍｏｌ）を、７０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、塩化オキサリルをＣＨ２Ｃｌ２および０．２ｍｌのＤＭＦに溶解した２Ｍ溶液２００ｍｌで室温にて処理した。反応物を、室温にて２．５時間撹拌した。過剰量の塩化オキサリルを、減圧下で除去した。グアイアコール（５ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に、新たに調製した塩化テトラヒドロフラン−２−カルボニル（８．１ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）および６．６ｍｌ（１００．６ｍｍｏｌ）のピリジンを室温にて加えた。得られた混合物を、室温にて１５分間撹拌し、ＭｅＯＨで反応停止した。反応混合物を、５０ｍＬの１ＮのＨＣｌ中に注いた。水層を、ＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）で逆抽出し、有機層を混ぜ合わせ、１ＮのＨＣｌ、水、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。ＳｉＯ２上のフラッシュクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）による精製により、８．９５ｇ（６３％）の生成物が得られた。
例４
プロピオン酸バニリンの調製
バニリン（２．７５ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶解した溶液に、室温にて、塩化プロピル（３．７ｍＬ、２７．１ｍｍｏｌ）およびピリジン（３．７ｍＬ、４５．２ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、一晩撹拌した。反応混合物を１ＮのＨＣｌ中に注ぎ、層を分離した。水層を、ＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を混ぜ合わせた。混ぜ合わせたＣＨ２Ｃｌ２抽出物を、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ）により精製して、２．０６ｇ（５５％）のプロピオン酸バニリンを得た。
例５
テトラヒドロフラン−２−カルボン酸４−ホルミル−２−メトキシフェニル（２−テトラヒドロフラン酸バニリン）の調製
２−テトラヒドロフラン酸（１６ｇ、１３７．８ｍｍｏｌ）を、７０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、塩化オキサリルをＣＨ２Ｃｌ２および０．２ｍＬのＤＭＦに溶解した２Ｍ溶液２００ｍＬで室温にて処理した。反応物を、室温にて２．５時間撹拌した。過剰量の塩化オキサリルを、減圧下で除去した。バニリン（５ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２に溶解した溶液に、新たに調製した塩化テトラヒドロフラン−２−カルボニル（６．６ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）および７ｍＬ（８２．２ｍｍｏｌ）のピリジンを、室温にて加えた。得られた混合物を、室温にて３０分間撹拌し、次に２時間還流し、ＭｅＯＨで室温にて反応停止した。反応混合物を、１ＮのＨＣｌ（５０ｍＬ）に注いだ。水層をＣＨ２Ｃｌ２（３×５０ｍＬ）で抽出し、有機層を混ぜ合わせ、１ＮのＨＣｌ、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。溶媒を減圧下において除去し、得られた油を、ＳｉＯ２上でクロマトグラフィーにより精製して、３．２ｇ（３９％）の所望の生成物を得た。
例６
バニラフレーバーを有するアルコール飲料
表４に列挙した化合物を、以下のアルコール飲料ベースに、０．５または１ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物を出発飲料の芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善されたことが見出された。増強効果を、表４に列挙する。
Figure 2015107114
例７
バニラフレーバーを有するコーラ飲料
表５に列挙した化合物を、以下のコーラ飲料ベースに、０．５または１ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物を出発飲料の芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表５に列挙する：
Figure 2015107114
例８
バニラフレーバーを有するクッキー
表６に列挙した化合物を、以下のクッキーベースに、２００ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物をクッキーベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表６に列挙する。
Figure 2015107114
例９
バニラフレーバーを有するチューインガム
表７に列挙する化合物を、以下のチューインガムベースに、２５０ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物をチューインガムベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表７に列挙する。
Figure 2015107114
例１０
バニラフレーバーを有するミルク
表８に列挙する化合物を、以下のミルクベースに、２０ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物をミルクベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表８に列挙する。
Figure 2015107114
例１１
バニラフレーバーを有するヨーグルト
表９に列挙する化合物を、以下のヨーグルトベースに、２０ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバーファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物をヨーグルトベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表９に列挙する。
Figure 2015107114
例１２
バニラフレーバーを有する咳止めシロップ
表１０に列挙する化合物を、以下の咳止めシロップベースに、１００ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物を咳止めシロップベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表１０に列挙する。
Figure 2015107114
例１３
バニラフレーバーを有する口内洗浄液
表１１に列挙する化合物を、以下の口内洗浄液ベースに、５０ｐｐｍの濃度にて加えた。
Figure 2015107114
フレーバープロファイルを、３人のバニラフレーバリストが評価した。得られた組成物を口内洗浄液ベースの芳香および味のプロファイルと比較すると、バニラフレーバーは、増強され、かつ／または改善された。増強効果を、表１１に列挙する。
Figure 2015107114

Claims (7)

  1. 口で受け取り可能な製品にバニラ豆様フレーバーを提供する方法であって、式ＩおよびＩＩ
    Figure 2015107114
     式中、Ｒ’は水素、メチルおよび−ＣＨＯからなる群から選択され、Ｒは水素、Ｃ１〜Ｃ１０直鎖状アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０直鎖状アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボキシ、テトラヒドロフラニルおよび式ＶＩＩ
    Figure 2015107114
     で表される基からなる群から選択される、
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を製品ベースに加えることを含む、前記方法。
  2. Ｒが、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、１−および２−メチルプロピル、ｎ−ペンチル、１−、２−および３−メチルブチル、１−、２−、３−および４−メチルペンチル、１−メチルブタ−２−エン、ヒドロキシエチル、エチルカルボキシ、２−テトラヒドロフラニルならびに式ＶＩＩで表される基からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
  3. 式ＩＩＩ
    Figure 2015107114
     式中、Ｒは、
    Figure 2015107114
     からなる群から選択される部分である、
    で表される化合物。
  4. 式ＩＶ
    Figure 2015107114
     式中、Ｒは、
    Figure 2015107114
     からなる群から選択される部分である、
    で表される化合物。
  5. 式Ｖ
    Figure 2015107114
    式中、Ｒは、
    Figure 2015107114
     からなる群から選択される部分である、
    で表される化合物。
  6. 式ＶＩ
    Figure 2015107114
     式中、Ｒは、
    Figure 2015107114
     からなる群から選択される部分である、
    で表される化合物。
  7. バニラ豆様の風味を付与された口で受け取り可能な製品であって、式ＩおよびＩＩ
    Figure 2015107114
     式中、Ｒ’は水素、メチルおよび−ＣＨＯからなる群から選択され、Ｒは水素、Ｃ１〜Ｃ１０直鎖状アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０直鎖状アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０分枝状アルケニル、Ｃ１〜Ｃ２ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボキシ、テトラヒドロフラニルおよび式ＶＩＩ
    Figure 2015107114
     で表される基からなる群から選択される、
    で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む製品ベースを含む、前記製品。
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