JPS609738B2 - 多不飽和脂肪酸エステル及びその製法 - Google Patents
多不飽和脂肪酸エステル及びその製法Info
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- JPS609738B2 JPS609738B2 JP54109238A JP10923879A JPS609738B2 JP S609738 B2 JPS609738 B2 JP S609738B2 JP 54109238 A JP54109238 A JP 54109238A JP 10923879 A JP10923879 A JP 10923879A JP S609738 B2 JPS609738 B2 JP S609738B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は食料及び飲料の風味特性を改良「強調又は変性
するために食料及び飲料にその有効量が添加される式:
〔式中RはC−原子数1〜3の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ4位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸ェステルに関し、特に
エチルオクターシス407−ジェン−1−オヱートに関
する。
するために食料及び飲料にその有効量が添加される式:
〔式中RはC−原子数1〜3の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ4位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸ェステルに関し、特に
エチルオクターシス407−ジェン−1−オヱートに関
する。
更に、本発明は式1の化合物の製法に関し、該方法は次
の連続的な工程;a シクロオクタ−1・5ージェンを
選択的にェポキシド化して1・2ーエポキシーシクロオ
クト−5−エンにし「b こうして得られる化合物を酸
化して1−オキソ−2−ヒドロキシーシクロオクト−5
−エンにし、c 前記のケトアルコールをエタノール性
媒体中で四塩化鉛で処理してエチル7ーホルミル−へプ
トー4−エン−1−オエートにし、d 得られる化合物
を棚素化水素ナトリウムを用いて還元し、e 得られる
エチル8−ヒドロキシ−オクトーシス4−ヱン−1−オ
エートをエステル化してエチル8−アセトキシーオクト
ーシス4−エン−1ーオエートにし「かつf 該ェステ
ルを熱分解してエチルオクターシス4・7ージェン−1
−オェートを生成し、かつ所望により該エチルェステル
をェステル交換してRがエチル以外の前記のように定義
されたアルキル基を表わす式1の化合物にすることより
成る。
の連続的な工程;a シクロオクタ−1・5ージェンを
選択的にェポキシド化して1・2ーエポキシーシクロオ
クト−5−エンにし「b こうして得られる化合物を酸
化して1−オキソ−2−ヒドロキシーシクロオクト−5
−エンにし、c 前記のケトアルコールをエタノール性
媒体中で四塩化鉛で処理してエチル7ーホルミル−へプ
トー4−エン−1−オエートにし、d 得られる化合物
を棚素化水素ナトリウムを用いて還元し、e 得られる
エチル8−ヒドロキシ−オクトーシス4−ヱン−1−オ
エートをエステル化してエチル8−アセトキシーオクト
ーシス4−エン−1ーオエートにし「かつf 該ェステ
ルを熱分解してエチルオクターシス4・7ージェン−1
−オェートを生成し、かつ所望により該エチルェステル
をェステル交換してRがエチル以外の前記のように定義
されたアルキル基を表わす式1の化合物にすることより
成る。
ところで式1の化合物が有用な官能特性を持ち、したが
って該化合物を有利に風味工業で使用できることが判明
した。
って該化合物を有利に風味工業で使用できることが判明
した。
式1の化合物は種々の自然、すなわち果実の風味所見を
発現し、かつ異国の果実、特にパイナップル、とげいそ
うの実又はオレンジすらの天然の性質を改良する。該化
合物の特別な性質によれば、これらの化合物の天然の味
及び芳香を、すなわちこれらの果汁の典型的な性質をよ
り忠実に再構成することが可能である。式1の化合物は
有利に種々の自然の食料及び飲料の芳香付けに、しかし
主として日常品、例えばヨーグルト、果汁及びシロップ
の芳香付けに使用することができる。該化合物は更にパ
ン製品、ケーキ又はペーストリー、ジャム、タフィーの
中で又は果実の所見が所望の場合にはチューインガムに
おいても風味付添加剤として使用することができる。芳
香付けしようとする物質の性質又は所望の効果に応じて
、使用される割合を一定の範囲内で変えることができる
。
発現し、かつ異国の果実、特にパイナップル、とげいそ
うの実又はオレンジすらの天然の性質を改良する。該化
合物の特別な性質によれば、これらの化合物の天然の味
及び芳香を、すなわちこれらの果汁の典型的な性質をよ
り忠実に再構成することが可能である。式1の化合物は
有利に種々の自然の食料及び飲料の芳香付けに、しかし
主として日常品、例えばヨーグルト、果汁及びシロップ
の芳香付けに使用することができる。該化合物は更にパ
ン製品、ケーキ又はペーストリー、ジャム、タフィーの
中で又は果実の所見が所望の場合にはチューインガムに
おいても風味付添加剤として使用することができる。芳
香付けしようとする物質の性質又は所望の効果に応じて
、使用される割合を一定の範囲内で変えることができる
。
典型的には風味付けされる物質の重量に対して0.5〜
5Q血(100万分率)の濃度を使用すれば十分である
。しかし前記の濃度は絶対的な数値を表わすものではな
く、前記の数値以上及び以下の濃度も使用し得るもので
ある。本発明の化合物はそれ自体で又はより頻繁には常
用の食用溶剤、例えばエタノール、ジプロピレンーグリ
コール又はトリアセチンと混合して、又は固体キヤリヤ
、例えばアラビャゴム又はデキストリン上で使用するこ
とができる。式1の化合物の中でエチルオクターシス4
・7ージェンー1−オェートが本発明によって使用する
のに優れている。
5Q血(100万分率)の濃度を使用すれば十分である
。しかし前記の濃度は絶対的な数値を表わすものではな
く、前記の数値以上及び以下の濃度も使用し得るもので
ある。本発明の化合物はそれ自体で又はより頻繁には常
用の食用溶剤、例えばエタノール、ジプロピレンーグリ
コール又はトリアセチンと混合して、又は固体キヤリヤ
、例えばアラビャゴム又はデキストリン上で使用するこ
とができる。式1の化合物の中でエチルオクターシス4
・7ージェンー1−オェートが本発明によって使用する
のに優れている。
式1の化合物はまた芳香特性を有し、かつ緑の、新鮮な
、花の及び果実のにおい所見を発現する。
、花の及び果実のにおい所見を発現する。
本発明によれば式1の化合物は前記の新規の方法により
、市販品のシクロオクタ−1・5−ジェンから出発して
製造される。
、市販品のシクロオクタ−1・5−ジェンから出発して
製造される。
本発明の方法は次の反応経路によって図示することがで
きる:次に本発明を実施例につき詳説するが、本発明は
これに限定されるものではない。
きる:次に本発明を実施例につき詳説するが、本発明は
これに限定されるものではない。
尚実施例において温度は「℃」である。例1
エチルオクターシス4・7ージエンー1ーオヱート1
ジクロルメタンIZ中のmークロル過安息香酸20夕(
約85%)を約50でジクロルメタン500机中のシク
ロオクタ−1・5−ジェン45夕の溶液に少量ずつ添加
した。
ジクロルメタンIZ中のmークロル過安息香酸20夕(
約85%)を約50でジクロルメタン500机中のシク
ロオクタ−1・5−ジェン45夕の溶液に少量ずつ添加
した。
次いで反応混合物を室温で1錨時間保持し、次いで漣過
後亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムの水熔性で洗い、
最後に中性になるまで水で洗った。揮発分の蒸発、引続
き蒸溜によって沸点41o/0.01肋Hgを有するフ
ラクション32夕が得られた。
後亜硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムの水熔性で洗い、
最後に中性になるまで水で洗った。揮発分の蒸発、引続
き蒸溜によって沸点41o/0.01肋Hgを有するフ
ラクション32夕が得られた。
2 このようにして得られた物質をジメチルスルホキシ
ド150机【中に溶かし、かつ空気流を27時間の間1
100に加熱した溶液に起泡流通させる。
ド150机【中に溶かし、かつ空気流を27時間の間1
100に加熱した溶液に起泡流通させる。
反応の経過を気相クロマトグラフィー分析により確認し
た。冷却後反応混合物を氷/水混合物上に注ぎ、かつエ
ーテルで抽出した。合した有機抽出物を常法で洗浄、乾
燥、蒸発及び蒸溜より処理した。沸点63〜700/0
.05肋Hgの1ーオキソー2ーヒドロキシーシクロオ
クト−5−エン21夕が得られた。
た。冷却後反応混合物を氷/水混合物上に注ぎ、かつエ
ーテルで抽出した。合した有機抽出物を常法で洗浄、乾
燥、蒸発及び蒸溜より処理した。沸点63〜700/0
.05肋Hgの1ーオキソー2ーヒドロキシーシクロオ
クト−5−エン21夕が得られた。
IR:3400、1700及び835仇‐1;NMR:
1.2〜2.9(班、m):3.4(IH);4.33
(IH、m);5.65(IH、m)6脚;MS:M十
=140(3):m/e:122(16)、111(1
8)、96(60)、84(56)、68(95)し
67(100)、54(85)、39(68)、27(
46)。
1.2〜2.9(班、m):3.4(IH);4.33
(IH、m);5.65(IH、m)6脚;MS:M十
=140(3):m/e:122(16)、111(1
8)、96(60)、84(56)、68(95)し
67(100)、54(85)、39(68)、27(
46)。
3 四酢酸鉛80夕をエタノール/トルェン(3三7)
混合物500地中のヒドロキシケトン(2で得られた物
質)21夕の溶液に室温で櫨梓下に少量ずつ添加した。
混合物500地中のヒドロキシケトン(2で得られた物
質)21夕の溶液に室温で櫨梓下に少量ずつ添加した。
添加は15分続き、混合物の温度は約350に上昇した
。次、で全体を・歩轍置した。船物を櫨遇し、かつ澄明
な櫨液を重亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムの水溶
液及びNaCIの飽和水溶液で洗浄した。
。次、で全体を・歩轍置した。船物を櫨遇し、かつ澄明
な櫨液を重亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムの水溶
液及びNaCIの飽和水溶液で洗浄した。
蒸発及び蒸溜して沸点1200/0.1脚Hgのエチル
7−ホルミル−へプトーシス4−ヱンー1ーオェート1
2.2夕が得られた。生成物の純度は約85%であった
。IR:2740、1730及び855肌‐1;NMR
:1.27(班、t、J=7HZ):1.5‐2,7(
8日、m);4.17(2日、q、J=7、Hz);5
.4(IH、m);9,77(IH、m)6脚;MS:
M十=184(0);m/e:141(40)、110
(15)、95(22)、81(33)、67(100
)、55(49)、41(69)、29(67)。
7−ホルミル−へプトーシス4−ヱンー1ーオェート1
2.2夕が得られた。生成物の純度は約85%であった
。IR:2740、1730及び855肌‐1;NMR
:1.27(班、t、J=7HZ):1.5‐2,7(
8日、m);4.17(2日、q、J=7、Hz);5
.4(IH、m);9,77(IH、m)6脚;MS:
M十=184(0);m/e:141(40)、110
(15)、95(22)、81(33)、67(100
)、55(49)、41(69)、29(67)。
4 エタノール50の‘中の、前記のようにして得られ
るオキソーェステル7夕と棚素化水素ナトリウム2夕の
混合物を2時間室温で瀦梓下に保った。
るオキソーェステル7夕と棚素化水素ナトリウム2夕の
混合物を2時間室温で瀦梓下に保った。
反応混合物を氷上に注ぎ、酸性にしかつエーテルで抽出
し、次いで常用の処理、洗浄、乾燥及び蒸発を施した。
残湾をフラスコ内蒸溜して沸点140o(格温)/0.
01脚Hgのエチル8−ヒドロキシーオクトーシス4ー
エン−1−オエート5.2夕が得られた。IR:345
0、1740及び855弧‐1;NM旧:1.23(9
日、t、J =7HZ);1.65(2日、m);2.
02(IH);1.9−2.5(紺、m);3.67(
餌、J:6HZ、t);4.13(餌「 q、J=7H
Z);5.4(が、m)6風血;MS:M十=186(
0);m/e:156(59)、140(31)、12
3(26)、110(47)、97(54)、81(9
2)、67(100)、55(58)、41(76)、
29(83)。
し、次いで常用の処理、洗浄、乾燥及び蒸発を施した。
残湾をフラスコ内蒸溜して沸点140o(格温)/0.
01脚Hgのエチル8−ヒドロキシーオクトーシス4ー
エン−1−オエート5.2夕が得られた。IR:345
0、1740及び855弧‐1;NM旧:1.23(9
日、t、J =7HZ);1.65(2日、m);2.
02(IH);1.9−2.5(紺、m);3.67(
餌、J:6HZ、t);4.13(餌「 q、J=7H
Z);5.4(が、m)6風血;MS:M十=186(
0);m/e:156(59)、140(31)、12
3(26)、110(47)、97(54)、81(9
2)、67(100)、55(58)、41(76)、
29(83)。
5 前記で得られたヒドロキシェステル4夕、無水酢酸
10の【及びピリジン10の‘の混合物を室温で鷹梓下
に2時間維持した。
10の【及びピリジン10の‘の混合物を室温で鷹梓下
に2時間維持した。
次いで混合物を窒素流中で直接450o の熱分解にか
けた。熱分解生成物をエーテル中に溶かし、このように
して得らた溶液を希釈した水性HC1、重炭酸ナトリウ
ム及び水で洗った。所望のェステルをシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフイー処理し、かつフラスコ内蒸
溜して、沸点72〜7が/0.05側Hgの生成物48
0の9が得られた。IR:3080 173ふ 164
0、920及び750肌【1;NM旧:1.25(祖、
t、J =7日2);2.38(凪、m);2.82(
が、t、J=5HZ);4,14(が、q、J=7日2
);4.85−6.15(出、m)6柳;MS:M十=
168(5);m/e:122(14)、94(51)
、80(100)、79(76)、67(30)、55
(19)、41(41)、29(38)。
けた。熱分解生成物をエーテル中に溶かし、このように
して得らた溶液を希釈した水性HC1、重炭酸ナトリウ
ム及び水で洗った。所望のェステルをシリカゲルを用い
てカラムクロマトグラフイー処理し、かつフラスコ内蒸
溜して、沸点72〜7が/0.05側Hgの生成物48
0の9が得られた。IR:3080 173ふ 164
0、920及び750肌【1;NM旧:1.25(祖、
t、J =7日2);2.38(凪、m);2.82(
が、t、J=5HZ);4,14(が、q、J=7日2
);4.85−6.15(出、m)6柳;MS:M十=
168(5);m/e:122(14)、94(51)
、80(100)、79(76)、67(30)、55
(19)、41(41)、29(38)。
例2果実タイプのベース風味組成物を次の成分を混合す
ることにより製造した:バニリン
2の重量部スイート・オレンジ油
40レモン油 10酢酸アミル
20酢酸ブチル
30プロピオン酸エチル
30酪酸エチル 50
バンリアン酸エチル 20ェナント酸
エチル 40ペンジルアルコール
200プロピレングリコール
5401000前記のベースを用いて、
2つの新規組成物を次のようにして製造した:組成物A
組成物B (対照)(検体) ベース組成物 100 100エチルオクタ
ーシス 35 4.7−ジエンー1− オエート 95%ーヱタノール 900 865 全 量 1000 1000 新規組成物を酸性にした砂糖シロップ(50%−クエン
酸水溶液10の‘を含有する水1000の‘中にサッカ
ロース650夕を溶かして製造)中で官能的に評価した
。
ることにより製造した:バニリン
2の重量部スイート・オレンジ油
40レモン油 10酢酸アミル
20酢酸ブチル
30プロピオン酸エチル
30酪酸エチル 50
バンリアン酸エチル 20ェナント酸
エチル 40ペンジルアルコール
200プロピレングリコール
5401000前記のベースを用いて、
2つの新規組成物を次のようにして製造した:組成物A
組成物B (対照)(検体) ベース組成物 100 100エチルオクタ
ーシス 35 4.7−ジエンー1− オエート 95%ーヱタノール 900 865 全 量 1000 1000 新規組成物を酸性にした砂糖シロップ(50%−クエン
酸水溶液10の‘を含有する水1000の‘中にサッカ
ロース650夕を溶かして製造)中で官能的に評価した
。
濃度は酸性にしたシロップ100と当り風味組成物10
0夕であった。検体組成物は特徴的なパイナップル所見
を持ち、その所見は対照組成物では存在しなかった。
0夕であった。検体組成物は特徴的なパイナップル所見
を持ち、その所見は対照組成物では存在しなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中RはC−原子数1〜3の低級線状又は分枝状アル
キ基を表わし、かつ4位における二重結合はシス−立体
配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸エステル。 2 エチルオクタ−シス4・7−ジエン−1−オエート
である、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中RはC−原子数1〜3の低級線状又は分枝状アル
キル基を表わし、かつ4位における二重結合はシス−立
体配置を持つ〕の多不飽和脂肪酸エステルを製造する方
法において、次の連続工程:a シクロオクタ−1・5
−ジエンを選択的にエポキシド化して1・2−エポキシ
−シクロオクト−5−エンにし、b 得られる化合物を
酸化して1−オキソ−2−ヒドロキシ−シクロオクト−
5−エンにし、c 前記のケトアルコールをエタノール
性媒体中で四塩化鉛で処理してエチル7−ホルミル−ヘ
プト−4−エン−1−オエートにし、d 得られる化合
物を硼素化水素ナトリウムを用いて還元し、e 得られ
るエチル8−ヒドロキシ−オクト−シス−エン−1−オ
エートをエステル化してエチル8−アセトキシ−オクト
−シス4−エン−1−オエートにし、かつf 該エステ
ルを熱分解してエチルオクタ−シス4・7−ジエン−1
−オエートを生成し、かつ所望により該エチルエスチテ
ルをエステル交換してRがエチル以外の前記のように定
義されたアルキル基を表わす式Iの化合物にすることよ
り成ることを特徴とする、多不飽和脂肪酸エステルの製
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH919478 | 1978-08-31 | ||
CH9194/78-0 | 1978-08-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5535073A JPS5535073A (en) | 1980-03-11 |
JPS609738B2 true JPS609738B2 (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=4349374
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54109238A Expired JPS609738B2 (ja) | 1978-08-31 | 1979-08-29 | 多不飽和脂肪酸エステル及びその製法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4304793A (ja) |
EP (1) | EP0009632B1 (ja) |
JP (1) | JPS609738B2 (ja) |
DE (1) | DE2962203D1 (ja) |
GR (1) | GR72472B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4354953A (en) * | 1980-12-18 | 1982-10-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using 1-n-butoxy-1-ethanol acetate |
US5837671A (en) * | 1995-11-10 | 1998-11-17 | Givaudan-Roure (International) Sa | Organoleptic compound and composition |
CN102211999A (zh) * | 2011-05-25 | 2011-10-12 | 原平市同利化工有限责任公司 | 2-氟代丙烯酸烷基酯的制备方法 |
CN104799430A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-07-29 | 江南大学 | 一种长循环脂质体及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH541530A (fr) * | 1970-12-22 | 1973-09-15 | Firmenich & Cie | Procédé pour la préparation de dérivés carbonylés y, -insaturés |
CH561271A5 (en) * | 1971-04-29 | 1975-04-30 | Firmenich & Cie | Gamma-delta-unsatd carbonyl derivs - for perfumery, prepd esp from acrylates or propiolates and alkenyl cpds |
US3953377A (en) * | 1970-12-22 | 1976-04-27 | Firmenich S.A. | Ethyl-2-trans-4-cis undecadienoate, ethyl-2-trans-4-cis dodecadienoate and ethyl-2-decadienoate perfume compositions |
FR2119580A5 (ja) * | 1970-12-22 | 1972-08-04 | Firmenich & Cie | |
CH557645A (fr) * | 1971-04-29 | 1975-01-15 | Firmenich & Cie | Utilisation de composes carbonyles insatures comme agents aromatisants. |
IT998227B (it) * | 1973-07-11 | 1976-01-20 | Snia Viscosa | Metodo per la produzione di com posti polifunzionali lineari insa turi relativi prodotti industriali insaturi e loro derivati insaturi o saturi |
JPS5855129B2 (ja) * | 1974-11-21 | 1983-12-08 | 株式会社クラレ | 2−置換または無置換のゲラニル酢酸エステル類の製造方法 |
US4094823A (en) * | 1975-04-08 | 1978-06-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Ethyl-2-methyl-3,4-pentadienoate perfume compositions |
-
1979
- 1979-08-27 US US06/070,040 patent/US4304793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-29 GR GR59928A patent/GR72472B/el unknown
- 1979-08-29 JP JP54109238A patent/JPS609738B2/ja not_active Expired
- 1979-08-31 EP EP79103231A patent/EP0009632B1/fr not_active Expired
- 1979-08-31 DE DE7979103231T patent/DE2962203D1/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0009632A1 (fr) | 1980-04-16 |
DE2962203D1 (en) | 1982-03-25 |
US4304793A (en) | 1981-12-08 |
GR72472B (ja) | 1983-11-11 |
EP0009632B1 (fr) | 1982-02-24 |
JPS5535073A (en) | 1980-03-11 |
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