JPS599538B2 - 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物 - Google Patents

脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物

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JPS599538B2
JPS599538B2 JP54500312A JP50031279A JPS599538B2 JP S599538 B2 JPS599538 B2 JP S599538B2 JP 54500312 A JP54500312 A JP 54500312A JP 50031279 A JP50031279 A JP 50031279A JP S599538 B2 JPS599538 B2 JP S599538B2
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3cis
perfume
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • C11B9/0015Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C69/007Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野および発明の開示 本発明は、フレーバーの分野および香料の分野に関する
殊に、本発明は式:R−C−0−CH2−CH2−C3
H=CH−C5H=CH2(1)〔式中符号Rは1〜5
個の炭素原子を有する線状アルキル基を表わし、3位の
二重結合はシス配置を有する〕を有し、香料および香料
添加製品の製造のためおよび食料、飲料、医薬製剤およ
びタバコの香りづけのために使用される脂肪族多不飽和
エステルに関する。
さらに、本発明は、有効成分として式(1)の脂肪族多
不飽和エステルを含有することを特徴とする香料もしく
はフレーバ一組成物に関する。
式(1)の化合物は新規化合物である。
発明を実施するための最良の形態 ところで、該化合物は興味ある官能特性を有することを
見出した。
事実、これらは種々の昧覚的香調、とくに果物の香調を
有しかつこれらは特定の外国産果物、とくにパイナツプ
ル、とけいそうの実およびオレンジさえもその天然の特
徴を高める性質を有する。こうして、その使用は、その
味覚的特徴を高めることにより、これらの果物殊にその
ジユーズの特有の風昧の一そう忠実な再現を可能にする
。本発明の化合物は、種種の種類の食料および飲料の香
りづけ、なかんずく酪農製品、例えばヨーグルト、フル
ーツジユースおよびシロツプの香りづけに使用した場合
に一そう明瞭に認められる。これらは、パン屋もしくは
菓子屋の製品、例えばジヤムおよびキヤンデイまたは果
物香調の望まれるチユーインガムの香りづけにも使用す
ることができる。魂1)の化合物が興味ある風昧づけ効
果を発揮する量は、広い数値範囲内に存在する。
これらは有利に、それの配合される食料の全重量に対し
て約0.5〜50ppm(百万分率)の間の濃度で使用
される。上記の範囲は限定的に解すべぎでないことは言
うまでもな゛いことである。風味づけすべき製品の種類
および得るべき特殊な昧覚により所望の正確な濃度を定
めることは利用者にまかされている。本発明の化合物は
、そのままかもしくは有利に他のフレーバ一成分との混
和物で使用することができる。
これらは、選択された食料もしくは飲料の任意の製造工
程の途中で加えることができ、有利にエタノール、ジプ
ロピレングリコールもしくはトリアセチンのような常用
の食用溶剤のいずれか中の溶液の形で加えられる。式(
1)の化合物のうち、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1
−イルアセテート、ブチレートおよびバレレートは、本
発明によりフレーバ一成分として使用するのにすぐれた
化合物である。
式(1)の化合物を香料成分として使用する場合、これ
らは新鮮、花様、果物様および青物の嗅覚的香調を発す
る。
また、式(1)の化合物は、いくらかローマカミルレの
勾いを想起させる香調を発する。
本発明の化合物を香料成分として使用する場合、その有
利な濃度は、それの配合される香料組成物の全重量に対
して約2〜20重量%の間にある。
上述したよりも低い濃度は、とくに石鹸、フオームバス
、ジャンプ一、身体もしくは空気の臭気止めもしくは一
般に化粧品のような製品に香りをつけるときに使用しう
ることは言うまでもない。本発明の脂肪族エステルは、
常用の方法により、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−
オールを、例えば有機塩基、例えばピリジンもしくはト
リエチルアミンのような含窒素塩基の存在で塩化アシル
によりエステル化することによつて製造することができ
る。該式(1)の化合物の製造に使用される有利な方法
は、以下実施例により記載する。
(記載した温度ぱCで与えられている)。ヘキサ−3シ
ス、5−ジエン一1−イルブチレート無水ピリジン7m
l中のヘキサ−3シス、5−ジエン一1−オール0.8
107(8.26ミリモル)を、約10分内に攪拌しな
がら、O−5℃に保つたジエチルエーテル9m1中の塩
化ブチリルの溶液に滴加した。
反応混合物をO〜5℃さらに30分攪拌し、次いで室温
で30分攪拌し、最後に同じ長さの時間60℃に加熱し
た。冷後、反応混合物を氷上に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出した。次に、エーテル抽出物を塩酸で洗浄し、次
いで濃NaHCO3水溶液で中和し、最後に水で洗浄し
、次いでNa2sO4上で乾燥した。揮発分を蒸発させ
、次いで蒸留フラスコを用いて蒸留して、沸点80〜1
00′C/0.01トルを有する生成物1.37を得た
。NMR(90MHz)CDCl3;0.96(3H.
t、7cps);1.65(2H,.m);2.3(2
H1t、7cps);2.53(2H,.dXt,.J
1−7。
,S,.J2=7cps);4.13(2H,.t,.
J=7cps);4.9〜5.62(3H);6.12
(1H、Dxd,.Jl−10cps.J2−10cp
s);6.64(1H.dxdxd.J1−10cps
.J2一10cps,.J3−16cps)δPpm;
MS:M+−168;m/e:80(100)、71.
′(52)、53(7)、43(71)、27(23)
;IR(フイルム):3090、1735、16431
595、1180、1000、905および785CT
L−11上記方法において出発物質として使用した生成
物、つまりヘキサ−3シス 5−ジエン一1−オールは
、メインワルト(Meinwald)および野崎により
、11ジヤーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・
ソサイテイ11第80巻、第3132頁 1(1958
年)に記載された方法によつてつくることができる。
該ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−オールも興昧ある
官能特性を有し、従つて香料成分および/またはフレー
バ一成分として有利に使用しうるこ 2とが判明した。
とくに、このものは青物、野菜型の昧覚的および嗅覚的
香調を発する。殊にフレーバ一の分野において、このも
のは食料もしくは飲料に、例えばトマトの昧および香り
を想起させる青物、野菜型の昧および香りを与える。ヘ
キサ− 23シス、5−ジエン一1−イルアセテートヘ
キサ一3シス、5−ジエン一1−オール、1.177(
12ミリモル)、無水酢酸1,557(15,6ミリモ
ル)および無水ピリジン1.27を2時間約100′C
に加熱した。次いで、反応混合物を氷上 5に注ぎ、ジ
エチルエーテル(2×50m1)で抽出した。合したエ
ーテル抽出物を分液し、1NHC1(3×50m1)で
洗浄し、水で中性になるまで洗浄し、最後にNa2sO
4上で乾燥した。揮発分の蒸発後、得られた残留物を蒸
留フラスコを用いる 5蒸留にかける。所望のアセテー
トは100〜110′C/10トルの沸点を有していた
;1.257(純度約99%);収率74%。
NMR(90MHzCDC13):2.03(3H.s
);42.53(2H,.dxt.J1−7Hz,.J
2−7Hz);4.12(2H.t,.J=2Hz);
5〜5.7(3H);6.12(1H,.dxd,.J
1一10Hz,.J2=10Hz);6.66(Hld
xdxd.Jl−10Hz.J2=10Hz.J3一1
6Hz)δPpmOMS:M+(く1)140;m/e
:80(70)、43(100)。
ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−イルバレレートこの
エステルは、相応するブチルエステルの製造につき記載
した方法により塩化バレリルを用いて製造した。
沸点80〜100′C/0.01トル;2.587;収
率94%0NMR(90MHzCDC13):=0.9
(3H,.t);1.1〜2.0(6H,.m);2.
3(2H.t,.J−7Hz);2.53(2H,.d
xd.J1−7HzlJ2−7Hz);4.1(2H,
.t,.J−7Hz);5.0〜5.7(3H);6.
1(1H.dxd.J110Hz,.J2− 10Hz
);6.65(1H1dxdxd,.J1−10Hz,
.J2=10Hz,.J3一16Hz)δPpmOMS
:M+(く1)=196;m/e:140(〈1)、9
9(21)、80(100)、71(17)、55(5
)、43(39)、29(9)、本発明を次の実施例に
より詳述する。
例1 次の成分(重量部)を混合して果物型の基礎フレーバ一
組成物を製造した。
上記の基礎組成物を2つの新しい組成物(それぞれ2対
照7組成物および2試験7組成物と対称)をつくるのに
使用したが、後者は次の方式でへキサ−3シス、5ジエ
ン一1−イソブチレートを加えることにより得られた:
これらの新規組成物を、酸味入りシロツプ(50%クエ
ン酸水溶液10m1を含有する水1000m1にスクロ
ース650yを溶かして製造)で官能的評価を、酸味入
りシロツプ1001につき組成物1007を使用して行
なつた。
11試験1゛組成物は、一般的な1チユテイ・フルーテ
イ8タイプの゛対照1組成物に欠けている典型的なパイ
ナツプルの風味を有していた。
例2 次の成分(重量部)を混合して花タイブの基礎香料組成
物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品(2)バーニ
ア在ギボーダン(Givaudan)社製品上記基礎組
成物867にヘキサ−3シス、5ジエン一1−イルブチ
レート147を加えることにより、若干の点でアプリコ
ツトもしくは桃の発する勾いを想起させる真の果物性お
よび粘着性のトツプノートを有する新規組成物が得られ
る。
例3次の成分(重量部)を混合して果物タイプの基礎香
料組成物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品上記の基礎組
成物94fに、へキサ−3シス、5−ジエン一1−イル
ブチレート6tを加えることにより、その果物性特徴が
一そう自然で、そのトップソートがさらに高められてい
る新規組成物が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中符号
    Rは1〜5個の炭素原子を有する線状のアルキル基を表
    わし、3位の二重結合はシス配置を有する〕を有する脂
    肪族多不飽和エステル。 2 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イルアセテート
    である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
    ル。 3 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イソブチレート
    である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
    ル。 4 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イルバレレート
    である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
    ル。 5 香料またはフレーバー成分として式:▲数式、化学
    式、表等があります▼( I )〔式中符号Rは1〜5個
    の炭素原子を有する線状のアルキル基を表わし、3位の
    二重結合はシス配置を有する〕を有する脂肪族多不飽和
    エステルを含有することを特徴とする香料および/また
    はフレーバー組成物。
JP54500312A 1978-02-06 1979-01-24 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物 Expired JPS599538B2 (ja)

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CH1263778 1978-12-12

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Publication Number Publication Date
JPS55500058A JPS55500058A (ja) 1980-02-07
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61125829A (ja) * 1984-11-24 1986-06-13 Fanuc Ltd 射出成形機における型締方式
JPS62154914U (ja) * 1986-03-24 1987-10-01
JPS636825U (ja) * 1986-06-27 1988-01-18
JPH0350617B2 (ja) * 1984-09-13 1991-08-02 Fanuc Ltd
JPH0449255B2 (ja) * 1985-09-30 1992-08-11 Mitsubishi Electric Corp

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4387047A (en) * 1980-02-13 1983-06-07 Firmenich Sa Esters of 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, their utilization as perfuming and flavoring ingredients and compositions containing same
DE3306560A1 (de) * 1983-02-25 1984-08-30 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue 2-methylpentansaeureester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen
US5531910A (en) * 1995-07-07 1996-07-02 The Procter & Gamble Company Biodegradable fabric softener compositions with improved perfume longevity
US5559088A (en) * 1995-07-07 1996-09-24 The Proctor & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity
DE602006020162D1 (de) * 2005-11-17 2011-03-31 Firmenich & Cie Sorbol-ester als parfüm-inhaltsstoffe

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0350617B2 (ja) * 1984-09-13 1991-08-02 Fanuc Ltd
JPS61125829A (ja) * 1984-11-24 1986-06-13 Fanuc Ltd 射出成形機における型締方式
JPH0449255B2 (ja) * 1985-09-30 1992-08-11 Mitsubishi Electric Corp
JPS62154914U (ja) * 1986-03-24 1987-10-01
JPS636825U (ja) * 1986-06-27 1988-01-18

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GB2035799B (en) 1982-10-20
WO1979000588A1 (en) 1979-08-23

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