JPS599538B2 - 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物 - Google Patents
脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物Info
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- JPS599538B2 JPS599538B2 JP54500312A JP50031279A JPS599538B2 JP S599538 B2 JPS599538 B2 JP S599538B2 JP 54500312 A JP54500312 A JP 54500312A JP 50031279 A JP50031279 A JP 50031279A JP S599538 B2 JPS599538 B2 JP S599538B2
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- esters
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
-
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- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/14—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
- C07C69/145—Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
-
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- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野および発明の開示
本発明は、フレーバーの分野および香料の分野に関する
。
。
殊に、本発明は式:R−C−0−CH2−CH2−C3
H=CH−C5H=CH2(1)〔式中符号Rは1〜5
個の炭素原子を有する線状アルキル基を表わし、3位の
二重結合はシス配置を有する〕を有し、香料および香料
添加製品の製造のためおよび食料、飲料、医薬製剤およ
びタバコの香りづけのために使用される脂肪族多不飽和
エステルに関する。
H=CH−C5H=CH2(1)〔式中符号Rは1〜5
個の炭素原子を有する線状アルキル基を表わし、3位の
二重結合はシス配置を有する〕を有し、香料および香料
添加製品の製造のためおよび食料、飲料、医薬製剤およ
びタバコの香りづけのために使用される脂肪族多不飽和
エステルに関する。
さらに、本発明は、有効成分として式(1)の脂肪族多
不飽和エステルを含有することを特徴とする香料もしく
はフレーバ一組成物に関する。
不飽和エステルを含有することを特徴とする香料もしく
はフレーバ一組成物に関する。
式(1)の化合物は新規化合物である。
発明を実施するための最良の形態
ところで、該化合物は興味ある官能特性を有することを
見出した。
見出した。
事実、これらは種々の昧覚的香調、とくに果物の香調を
有しかつこれらは特定の外国産果物、とくにパイナツプ
ル、とけいそうの実およびオレンジさえもその天然の特
徴を高める性質を有する。こうして、その使用は、その
味覚的特徴を高めることにより、これらの果物殊にその
ジユーズの特有の風昧の一そう忠実な再現を可能にする
。本発明の化合物は、種種の種類の食料および飲料の香
りづけ、なかんずく酪農製品、例えばヨーグルト、フル
ーツジユースおよびシロツプの香りづけに使用した場合
に一そう明瞭に認められる。これらは、パン屋もしくは
菓子屋の製品、例えばジヤムおよびキヤンデイまたは果
物香調の望まれるチユーインガムの香りづけにも使用す
ることができる。魂1)の化合物が興味ある風昧づけ効
果を発揮する量は、広い数値範囲内に存在する。
有しかつこれらは特定の外国産果物、とくにパイナツプ
ル、とけいそうの実およびオレンジさえもその天然の特
徴を高める性質を有する。こうして、その使用は、その
味覚的特徴を高めることにより、これらの果物殊にその
ジユーズの特有の風昧の一そう忠実な再現を可能にする
。本発明の化合物は、種種の種類の食料および飲料の香
りづけ、なかんずく酪農製品、例えばヨーグルト、フル
ーツジユースおよびシロツプの香りづけに使用した場合
に一そう明瞭に認められる。これらは、パン屋もしくは
菓子屋の製品、例えばジヤムおよびキヤンデイまたは果
物香調の望まれるチユーインガムの香りづけにも使用す
ることができる。魂1)の化合物が興味ある風昧づけ効
果を発揮する量は、広い数値範囲内に存在する。
これらは有利に、それの配合される食料の全重量に対し
て約0.5〜50ppm(百万分率)の間の濃度で使用
される。上記の範囲は限定的に解すべぎでないことは言
うまでもな゛いことである。風味づけすべき製品の種類
および得るべき特殊な昧覚により所望の正確な濃度を定
めることは利用者にまかされている。本発明の化合物は
、そのままかもしくは有利に他のフレーバ一成分との混
和物で使用することができる。
て約0.5〜50ppm(百万分率)の間の濃度で使用
される。上記の範囲は限定的に解すべぎでないことは言
うまでもな゛いことである。風味づけすべき製品の種類
および得るべき特殊な昧覚により所望の正確な濃度を定
めることは利用者にまかされている。本発明の化合物は
、そのままかもしくは有利に他のフレーバ一成分との混
和物で使用することができる。
これらは、選択された食料もしくは飲料の任意の製造工
程の途中で加えることができ、有利にエタノール、ジプ
ロピレングリコールもしくはトリアセチンのような常用
の食用溶剤のいずれか中の溶液の形で加えられる。式(
1)の化合物のうち、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1
−イルアセテート、ブチレートおよびバレレートは、本
発明によりフレーバ一成分として使用するのにすぐれた
化合物である。
程の途中で加えることができ、有利にエタノール、ジプ
ロピレングリコールもしくはトリアセチンのような常用
の食用溶剤のいずれか中の溶液の形で加えられる。式(
1)の化合物のうち、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1
−イルアセテート、ブチレートおよびバレレートは、本
発明によりフレーバ一成分として使用するのにすぐれた
化合物である。
式(1)の化合物を香料成分として使用する場合、これ
らは新鮮、花様、果物様および青物の嗅覚的香調を発す
る。
らは新鮮、花様、果物様および青物の嗅覚的香調を発す
る。
また、式(1)の化合物は、いくらかローマカミルレの
勾いを想起させる香調を発する。
勾いを想起させる香調を発する。
本発明の化合物を香料成分として使用する場合、その有
利な濃度は、それの配合される香料組成物の全重量に対
して約2〜20重量%の間にある。
利な濃度は、それの配合される香料組成物の全重量に対
して約2〜20重量%の間にある。
上述したよりも低い濃度は、とくに石鹸、フオームバス
、ジャンプ一、身体もしくは空気の臭気止めもしくは一
般に化粧品のような製品に香りをつけるときに使用しう
ることは言うまでもない。本発明の脂肪族エステルは、
常用の方法により、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−
オールを、例えば有機塩基、例えばピリジンもしくはト
リエチルアミンのような含窒素塩基の存在で塩化アシル
によりエステル化することによつて製造することができ
る。該式(1)の化合物の製造に使用される有利な方法
は、以下実施例により記載する。
、ジャンプ一、身体もしくは空気の臭気止めもしくは一
般に化粧品のような製品に香りをつけるときに使用しう
ることは言うまでもない。本発明の脂肪族エステルは、
常用の方法により、ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−
オールを、例えば有機塩基、例えばピリジンもしくはト
リエチルアミンのような含窒素塩基の存在で塩化アシル
によりエステル化することによつて製造することができ
る。該式(1)の化合物の製造に使用される有利な方法
は、以下実施例により記載する。
(記載した温度ぱCで与えられている)。ヘキサ−3シ
ス、5−ジエン一1−イルブチレート無水ピリジン7m
l中のヘキサ−3シス、5−ジエン一1−オール0.8
107(8.26ミリモル)を、約10分内に攪拌しな
がら、O−5℃に保つたジエチルエーテル9m1中の塩
化ブチリルの溶液に滴加した。
ス、5−ジエン一1−イルブチレート無水ピリジン7m
l中のヘキサ−3シス、5−ジエン一1−オール0.8
107(8.26ミリモル)を、約10分内に攪拌しな
がら、O−5℃に保つたジエチルエーテル9m1中の塩
化ブチリルの溶液に滴加した。
反応混合物をO〜5℃さらに30分攪拌し、次いで室温
で30分攪拌し、最後に同じ長さの時間60℃に加熱し
た。冷後、反応混合物を氷上に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出した。次に、エーテル抽出物を塩酸で洗浄し、次
いで濃NaHCO3水溶液で中和し、最後に水で洗浄し
、次いでNa2sO4上で乾燥した。揮発分を蒸発させ
、次いで蒸留フラスコを用いて蒸留して、沸点80〜1
00′C/0.01トルを有する生成物1.37を得た
。NMR(90MHz)CDCl3;0.96(3H.
t、7cps);1.65(2H,.m);2.3(2
H1t、7cps);2.53(2H,.dXt,.J
1−7。
で30分攪拌し、最後に同じ長さの時間60℃に加熱し
た。冷後、反応混合物を氷上に注ぎ、ジエチルエーテル
で抽出した。次に、エーテル抽出物を塩酸で洗浄し、次
いで濃NaHCO3水溶液で中和し、最後に水で洗浄し
、次いでNa2sO4上で乾燥した。揮発分を蒸発させ
、次いで蒸留フラスコを用いて蒸留して、沸点80〜1
00′C/0.01トルを有する生成物1.37を得た
。NMR(90MHz)CDCl3;0.96(3H.
t、7cps);1.65(2H,.m);2.3(2
H1t、7cps);2.53(2H,.dXt,.J
1−7。
,S,.J2=7cps);4.13(2H,.t,.
J=7cps);4.9〜5.62(3H);6.12
(1H、Dxd,.Jl−10cps.J2−10cp
s);6.64(1H.dxdxd.J1−10cps
.J2一10cps,.J3−16cps)δPpm;
MS:M+−168;m/e:80(100)、71.
′(52)、53(7)、43(71)、27(23)
;IR(フイルム):3090、1735、16431
595、1180、1000、905および785CT
L−11上記方法において出発物質として使用した生成
物、つまりヘキサ−3シス 5−ジエン一1−オールは
、メインワルト(Meinwald)および野崎により
、11ジヤーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・
ソサイテイ11第80巻、第3132頁 1(1958
年)に記載された方法によつてつくることができる。
J=7cps);4.9〜5.62(3H);6.12
(1H、Dxd,.Jl−10cps.J2−10cp
s);6.64(1H.dxdxd.J1−10cps
.J2一10cps,.J3−16cps)δPpm;
MS:M+−168;m/e:80(100)、71.
′(52)、53(7)、43(71)、27(23)
;IR(フイルム):3090、1735、16431
595、1180、1000、905および785CT
L−11上記方法において出発物質として使用した生成
物、つまりヘキサ−3シス 5−ジエン一1−オールは
、メインワルト(Meinwald)および野崎により
、11ジヤーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・
ソサイテイ11第80巻、第3132頁 1(1958
年)に記載された方法によつてつくることができる。
該ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−オールも興昧ある
官能特性を有し、従つて香料成分および/またはフレー
バ一成分として有利に使用しうるこ 2とが判明した。
官能特性を有し、従つて香料成分および/またはフレー
バ一成分として有利に使用しうるこ 2とが判明した。
とくに、このものは青物、野菜型の昧覚的および嗅覚的
香調を発する。殊にフレーバ一の分野において、このも
のは食料もしくは飲料に、例えばトマトの昧および香り
を想起させる青物、野菜型の昧および香りを与える。ヘ
キサ− 23シス、5−ジエン一1−イルアセテートヘ
キサ一3シス、5−ジエン一1−オール、1.177(
12ミリモル)、無水酢酸1,557(15,6ミリモ
ル)および無水ピリジン1.27を2時間約100′C
に加熱した。次いで、反応混合物を氷上 5に注ぎ、ジ
エチルエーテル(2×50m1)で抽出した。合したエ
ーテル抽出物を分液し、1NHC1(3×50m1)で
洗浄し、水で中性になるまで洗浄し、最後にNa2sO
4上で乾燥した。揮発分の蒸発後、得られた残留物を蒸
留フラスコを用いる 5蒸留にかける。所望のアセテー
トは100〜110′C/10トルの沸点を有していた
;1.257(純度約99%);収率74%。
香調を発する。殊にフレーバ一の分野において、このも
のは食料もしくは飲料に、例えばトマトの昧および香り
を想起させる青物、野菜型の昧および香りを与える。ヘ
キサ− 23シス、5−ジエン一1−イルアセテートヘ
キサ一3シス、5−ジエン一1−オール、1.177(
12ミリモル)、無水酢酸1,557(15,6ミリモ
ル)および無水ピリジン1.27を2時間約100′C
に加熱した。次いで、反応混合物を氷上 5に注ぎ、ジ
エチルエーテル(2×50m1)で抽出した。合したエ
ーテル抽出物を分液し、1NHC1(3×50m1)で
洗浄し、水で中性になるまで洗浄し、最後にNa2sO
4上で乾燥した。揮発分の蒸発後、得られた残留物を蒸
留フラスコを用いる 5蒸留にかける。所望のアセテー
トは100〜110′C/10トルの沸点を有していた
;1.257(純度約99%);収率74%。
NMR(90MHzCDC13):2.03(3H.s
);42.53(2H,.dxt.J1−7Hz,.J
2−7Hz);4.12(2H.t,.J=2Hz);
5〜5.7(3H);6.12(1H,.dxd,.J
1一10Hz,.J2=10Hz);6.66(Hld
xdxd.Jl−10Hz.J2=10Hz.J3一1
6Hz)δPpmOMS:M+(く1)140;m/e
:80(70)、43(100)。
);42.53(2H,.dxt.J1−7Hz,.J
2−7Hz);4.12(2H.t,.J=2Hz);
5〜5.7(3H);6.12(1H,.dxd,.J
1一10Hz,.J2=10Hz);6.66(Hld
xdxd.Jl−10Hz.J2=10Hz.J3一1
6Hz)δPpmOMS:M+(く1)140;m/e
:80(70)、43(100)。
ヘキサ−3シス、5−ジエン一1−イルバレレートこの
エステルは、相応するブチルエステルの製造につき記載
した方法により塩化バレリルを用いて製造した。
エステルは、相応するブチルエステルの製造につき記載
した方法により塩化バレリルを用いて製造した。
沸点80〜100′C/0.01トル;2.587;収
率94%0NMR(90MHzCDC13):=0.9
(3H,.t);1.1〜2.0(6H,.m);2.
3(2H.t,.J−7Hz);2.53(2H,.d
xd.J1−7HzlJ2−7Hz);4.1(2H,
.t,.J−7Hz);5.0〜5.7(3H);6.
1(1H.dxd.J110Hz,.J2− 10Hz
);6.65(1H1dxdxd,.J1−10Hz,
.J2=10Hz,.J3一16Hz)δPpmOMS
:M+(く1)=196;m/e:140(〈1)、9
9(21)、80(100)、71(17)、55(5
)、43(39)、29(9)、本発明を次の実施例に
より詳述する。
率94%0NMR(90MHzCDC13):=0.9
(3H,.t);1.1〜2.0(6H,.m);2.
3(2H.t,.J−7Hz);2.53(2H,.d
xd.J1−7HzlJ2−7Hz);4.1(2H,
.t,.J−7Hz);5.0〜5.7(3H);6.
1(1H.dxd.J110Hz,.J2− 10Hz
);6.65(1H1dxdxd,.J1−10Hz,
.J2=10Hz,.J3一16Hz)δPpmOMS
:M+(く1)=196;m/e:140(〈1)、9
9(21)、80(100)、71(17)、55(5
)、43(39)、29(9)、本発明を次の実施例に
より詳述する。
例1
次の成分(重量部)を混合して果物型の基礎フレーバ一
組成物を製造した。
組成物を製造した。
上記の基礎組成物を2つの新しい組成物(それぞれ2対
照7組成物および2試験7組成物と対称)をつくるのに
使用したが、後者は次の方式でへキサ−3シス、5ジエ
ン一1−イソブチレートを加えることにより得られた:
これらの新規組成物を、酸味入りシロツプ(50%クエ
ン酸水溶液10m1を含有する水1000m1にスクロ
ース650yを溶かして製造)で官能的評価を、酸味入
りシロツプ1001につき組成物1007を使用して行
なつた。
照7組成物および2試験7組成物と対称)をつくるのに
使用したが、後者は次の方式でへキサ−3シス、5ジエ
ン一1−イソブチレートを加えることにより得られた:
これらの新規組成物を、酸味入りシロツプ(50%クエ
ン酸水溶液10m1を含有する水1000m1にスクロ
ース650yを溶かして製造)で官能的評価を、酸味入
りシロツプ1001につき組成物1007を使用して行
なつた。
11試験1゛組成物は、一般的な1チユテイ・フルーテ
イ8タイプの゛対照1組成物に欠けている典型的なパイ
ナツプルの風味を有していた。
イ8タイプの゛対照1組成物に欠けている典型的なパイ
ナツプルの風味を有していた。
例2
次の成分(重量部)を混合して花タイブの基礎香料組成
物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品(2)バーニ
ア在ギボーダン(Givaudan)社製品上記基礎組
成物867にヘキサ−3シス、5ジエン一1−イルブチ
レート147を加えることにより、若干の点でアプリコ
ツトもしくは桃の発する勾いを想起させる真の果物性お
よび粘着性のトツプノートを有する新規組成物が得られ
る。
物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品(2)バーニ
ア在ギボーダン(Givaudan)社製品上記基礎組
成物867にヘキサ−3シス、5ジエン一1−イルブチ
レート147を加えることにより、若干の点でアプリコ
ツトもしくは桃の発する勾いを想起させる真の果物性お
よび粘着性のトツプノートを有する新規組成物が得られ
る。
例3次の成分(重量部)を混合して果物タイプの基礎香
料組成物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品上記の基礎組
成物94fに、へキサ−3シス、5−ジエン一1−イル
ブチレート6tを加えることにより、その果物性特徴が
一そう自然で、そのトップソートがさらに高められてい
る新規組成物が得られる。
料組成物を製造した:* フタル酸ジエチル中 (1)ジユネーブ在フイルメニツヒ社製品上記の基礎組
成物94fに、へキサ−3シス、5−ジエン一1−イル
ブチレート6tを加えることにより、その果物性特徴が
一そう自然で、そのトップソートがさらに高められてい
る新規組成物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中符号
Rは1〜5個の炭素原子を有する線状のアルキル基を表
わし、3位の二重結合はシス配置を有する〕を有する脂
肪族多不飽和エステル。 2 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イルアセテート
である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
ル。 3 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イソブチレート
である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
ル。 4 ヘキサ−3シス、5−ジエン−1−イルバレレート
である、請求の範囲第1項記載の脂肪族多不飽和エステ
ル。 5 香料またはフレーバー成分として式:▲数式、化学
式、表等があります▼( I )〔式中符号Rは1〜5個
の炭素原子を有する線状のアルキル基を表わし、3位の
二重結合はシス配置を有する〕を有する脂肪族多不飽和
エステルを含有することを特徴とする香料および/また
はフレーバー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH125978A CH627434A5 (fr) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | Esters aliphatiques polyinsatures et leur utilisation en tant qu'ingredients aromatisants et parfumants. |
CH1263778 | 1978-12-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55500058A JPS55500058A (ja) | 1980-02-07 |
JPS599538B2 true JPS599538B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=25687145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54500312A Expired JPS599538B2 (ja) | 1978-02-06 | 1979-01-24 | 脂肪族多不飽和エステル、該エステルを含有する香料もしくはフレ−バ−組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS599538B2 (ja) |
CH (1) | CH641143A5 (ja) |
GB (1) | GB2035799B (ja) |
WO (1) | WO1979000588A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61125829A (ja) * | 1984-11-24 | 1986-06-13 | Fanuc Ltd | 射出成形機における型締方式 |
JPS62154914U (ja) * | 1986-03-24 | 1987-10-01 | ||
JPS636825U (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-18 | ||
JPH0350617B2 (ja) * | 1984-09-13 | 1991-08-02 | Fanuc Ltd | |
JPH0449255B2 (ja) * | 1985-09-30 | 1992-08-11 | Mitsubishi Electric Corp |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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