JPH0629235B2 - ３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品 - Google Patents
３―メチルチオ―酪酸アルキル類、及び該化合物を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、風味付けられた食品及び興奮性飲食品Info
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- JPH0629235B2 JPH0629235B2 JP1045043A JP4504389A JPH0629235B2 JP H0629235 B2 JPH0629235 B2 JP H0629235B2 JP 1045043 A JP1045043 A JP 1045043A JP 4504389 A JP4504389 A JP 4504389A JP H0629235 B2 JPH0629235 B2 JP H0629235B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は３−メチルチオ−酪酸アルキル、及び該化合物
を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、並び
に１種類以上の該化合物又は該組成物で風味付けられた
食品及び興奮性飲食品に関する。
を風味成分として１種類以上含有する風味組成物、並び
に１種類以上の該化合物又は該組成物で風味付けられた
食品及び興奮性飲食品に関する。
合成風味成分の製造とその食品及び興奮性飲食品への使
用に関しては絶えず関心が持たれている。一方では、抽
出物、精油、濃縮物、等の天然風味複合体は量が十分で
なく、その品質も一定していないことが多いので、上述
した関心は高まっている。一方、食品の製造を通常の工
業的方法で行うとかかる風味複合体の感覚刺激的な特性
にしばしば悪影響を与えることがあり、その結果、この
ような風味複合体はもはやその目的、即ち、それらが加
えられた食品の風味の改善又は補充、を達成しなくな
る。工業的製法を用いると風味がその新鮮味をほとんど
失って、明らかに調理済或いは保存食品のような特徴を
与えてしまうのが食品の工業的製造方法における共通の
問題である。現行の合成風味成分を用いてもこの問題は
ほんの一部解決されるだけである。このような理由で、
食品及び興奮性飲食品の風味に新鮮味を与えることので
きる風味成分が熱望されている。このことは特に果物の
砂糖漬け及び果物風味を有する他の食品及び興奮性飲食
品にあてはまる。
用に関しては絶えず関心が持たれている。一方では、抽
出物、精油、濃縮物、等の天然風味複合体は量が十分で
なく、その品質も一定していないことが多いので、上述
した関心は高まっている。一方、食品の製造を通常の工
業的方法で行うとかかる風味複合体の感覚刺激的な特性
にしばしば悪影響を与えることがあり、その結果、この
ような風味複合体はもはやその目的、即ち、それらが加
えられた食品の風味の改善又は補充、を達成しなくな
る。工業的製法を用いると風味がその新鮮味をほとんど
失って、明らかに調理済或いは保存食品のような特徴を
与えてしまうのが食品の工業的製造方法における共通の
問題である。現行の合成風味成分を用いてもこの問題は
ほんの一部解決されるだけである。このような理由で、
食品及び興奮性飲食品の風味に新鮮味を与えることので
きる風味成分が熱望されている。このことは特に果物の
砂糖漬け及び果物風味を有する他の食品及び興奮性飲食
品にあてはまる。
意外にも下記の式(1)を有する３−メチルチオ−酪酸ア
ルキル類が、食品及び興奮性飲食品に新鮮な果物の風味
特性を付与することのできる、又はそのような特性を改
善又は強化することのできる貴重な風味成分であること
が判明したのである。
ルキル類が、食品及び興奮性飲食品に新鮮な果物の風味
特性を付与することのできる、又はそのような特性を改
善又は強化することのできる貴重な風味成分であること
が判明したのである。
（式中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有するアルキル基
である） 多くの（アルキルチオ）−アルカンカルボン酸のエステ
ルが、その食品における風味成分としての用途と共に知
られている。例えば、公開となったオランダ国特許出願
第7314726号、及びこれに対応する米国特許第3870800号
及び第3904556号明細書から、下記の式(2)を有する４−
メチルチオ−酪酸エステル類が知られている。
である） 多くの（アルキルチオ）−アルカンカルボン酸のエステ
ルが、その食品における風味成分としての用途と共に知
られている。例えば、公開となったオランダ国特許出願
第7314726号、及びこれに対応する米国特許第3870800号
及び第3904556号明細書から、下記の式(2)を有する４−
メチルチオ−酪酸エステル類が知られている。
（式中、Ｘはメチル又はエチル基である） かかる化合物について、これらは甘い、焼けたような、
ナッツのような、乳製品のような、そして野菜のような
風味と、それぞれ、甘い、苦い、果物に似た、チーズの
ような、そして玉ねぎのような風味と芳香を有すると述
べられている。しかしながら、これらの化合物が食品に
新鮮な果物の風味の特徴を付与するのに適しているとは
どこにも記載されていない。むしろ、かえって、そのエ
チルエステルの甘い果物のような特性はどちらかという
と、調理した果物、ジャム、果物の砂糖漬け等の風味の
特徴を有している。
ナッツのような、乳製品のような、そして野菜のような
風味と、それぞれ、甘い、苦い、果物に似た、チーズの
ような、そして玉ねぎのような風味と芳香を有すると述
べられている。しかしながら、これらの化合物が食品に
新鮮な果物の風味の特徴を付与するのに適しているとは
どこにも記載されていない。むしろ、かえって、そのエ
チルエステルの甘い果物のような特性はどちらかという
と、調理した果物、ジャム、果物の砂糖漬け等の風味の
特徴を有している。
米国特許第4426403号明細書には、下記の式(3)を満足す
るメチルチオ−アルカン酸エチル類が記載されている。
るメチルチオ−アルカン酸エチル類が記載されている。
（式中、ＹとＺは水素原子又はアルキル基であり、ｎは
０又は１である） この集団の中で最も重用な化合物は２−メチルチオ−イ
ソ酪酸エチルであって、緑の松葉に似た風味を有する。
３−メチルチオ−酪酸エチルについては、それがパイナ
ップル及び／又はイチゴの風味を有すると簡単に述べて
あるだけで、この化合物が食品に新鮮な風味特性を正確
に付与するのが適しているかについては全く記載がな
い。
０又は１である） この集団の中で最も重用な化合物は２−メチルチオ−イ
ソ酪酸エチルであって、緑の松葉に似た風味を有する。
３−メチルチオ−酪酸エチルについては、それがパイナ
ップル及び／又はイチゴの風味を有すると簡単に述べて
あるだけで、この化合物が食品に新鮮な風味特性を正確
に付与するのが適しているかについては全く記載がな
い。
米国特許第4590082号明細書には、下記の式(4)を満足す
るメルカプトアルカン酸又はメチルチオアルカン酸のエ
ステルが記載されている。
るメルカプトアルカン酸又はメチルチオアルカン酸のエ
ステルが記載されている。
（式中、Ｒ１とＲ３は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
２はアルキル基で置換した、又は置換していないシクロ
アルキル基であり、ｐは０、１、又は２である） かかる化合物について、それらが最も広い範囲の風味性
を改善又は強化することができると記載されているが、
それらの新鮮な果実性は記載されていない。上記の特許
明細書に記載された多くの化合物の中に、３−メチルチ
オ−酪酸のエステルは一つもない。化合物を挙げて記載
された化合物の幾つかについては、それらがとりわけ、
果物のような、キーウィのような、パイナップルのよう
な、又はカンキツ類のような風味の特徴を有すると述べ
られているが、しかしながら、非常に貴重な新鮮な果実
性に関しては一言も触れられていない。
２はアルキル基で置換した、又は置換していないシクロ
アルキル基であり、ｐは０、１、又は２である） かかる化合物について、それらが最も広い範囲の風味性
を改善又は強化することができると記載されているが、
それらの新鮮な果実性は記載されていない。上記の特許
明細書に記載された多くの化合物の中に、３−メチルチ
オ−酪酸のエステルは一つもない。化合物を挙げて記載
された化合物の幾つかについては、それらがとりわけ、
果物のような、キーウィのような、パイナップルのよう
な、又はカンキツ類のような風味の特徴を有すると述べ
られているが、しかしながら、非常に貴重な新鮮な果実
性に関しては一言も触れられていない。
米国特許第4631194号明細書には、特に下記の式(5)を満
足する３−プロピルチオ−酪酸のエステルが記載されて
いる。
足する３−プロピルチオ−酪酸のエステルが記載されて
いる。
（式中、Ｒ′は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
基、又は３乃至６個の炭素原子を含有するアルケニル基
である） 特に詳細に記載されているメチル及びエチルエステルは
新鮮野菜、玉ねぎのような、果物のような、乾燥レイ
シ、又はニンニクのような風味を有するが、特にドリア
ン、玉ねぎ、又はニンニク風味を有する食品に適してい
ると記載されている。これも特に明示されているイソブ
チル、及び３−ヘキセニルエーテルの場合、新鮮な及び
／又は果物のような風味という指摘は全く欠けている。
そこでこの酸の低級アルキルエステルはそれでも幾らか
の新鮮な及び／又は果物のような風味の特徴を有してい
るが、４個以上の炭素原子を有するアルキル又はアルケ
ニルエステルにはこれが全く欠けていると明らかに結論
付けられる。
基、又は３乃至６個の炭素原子を含有するアルケニル基
である） 特に詳細に記載されているメチル及びエチルエステルは
新鮮野菜、玉ねぎのような、果物のような、乾燥レイ
シ、又はニンニクのような風味を有するが、特にドリア
ン、玉ねぎ、又はニンニク風味を有する食品に適してい
ると記載されている。これも特に明示されているイソブ
チル、及び３−ヘキセニルエーテルの場合、新鮮な及び
／又は果物のような風味という指摘は全く欠けている。
そこでこの酸の低級アルキルエステルはそれでも幾らか
の新鮮な及び／又は果物のような風味の特徴を有してい
るが、４個以上の炭素原子を有するアルキル又はアルケ
ニルエステルにはこれが全く欠けていると明らかに結論
付けられる。
米国特許第4594254号明細書には、４−メチルチオ−酪
酸cis-3-ヘキセニル及びシトロネリルが記載されてい
る。後者は新鮮なレモン及びレモンジュースのような、
花の及びクレープフルーツのような風味を有しており、
熱帯の果物の風味を有する食品への添加に適している。
酸cis-3-ヘキセニル及びシトロネリルが記載されてい
る。後者は新鮮なレモン及びレモンジュースのような、
花の及びクレープフルーツのような風味を有しており、
熱帯の果物の風味を有する食品への添加に適している。
米国特許第4634595号明細書には、上記の式(4)を満足す
る（式中、Ｒ１とＲ３は水素又はメチル基であり、Ｒ２
はフエニルアルキル基であり、ｐは０、１，又は２であ
る）メルカプト−及びメチルチオ−アルカン酸エステル
が記載されている。これらの化合物についても、それら
が最も広い範囲の風味性を改善又は強化することができ
ると記載されているが、それらの新鮮な果実性に関して
は記載されていない。この特許明細書に明示されている
多くの化合物の中に３−メチルチオ−酪酸のエステルは
一つも無い。明示されている化合物で果物の風味を有す
るもの、或いは果物の風味を有する風味食品に明らかに
適したものは一つもない。
る（式中、Ｒ１とＲ３は水素又はメチル基であり、Ｒ２
はフエニルアルキル基であり、ｐは０、１，又は２であ
る）メルカプト−及びメチルチオ−アルカン酸エステル
が記載されている。これらの化合物についても、それら
が最も広い範囲の風味性を改善又は強化することができ
ると記載されているが、それらの新鮮な果実性に関して
は記載されていない。この特許明細書に明示されている
多くの化合物の中に３−メチルチオ−酪酸のエステルは
一つも無い。明示されている化合物で果物の風味を有す
るもの、或いは果物の風味を有する風味食品に明らかに
適したものは一つもない。
本発明の化合物は、現在に至るまで未知のものであり、
果物の風味を有する食品及び興奮性飲食品に新鮮な風味
性を付与するのに、またそのような性質を改善又は強化
するのに非常に適している。特に、これらの化合物はか
かる製品にイチゴ類やキイチゴ類のような、新鮮な赤い
果物の風味特性を付与することができる。これには、好
ましくは３−メチルチオ−酪酸イソブチルが用いられ
る。
果物の風味を有する食品及び興奮性飲食品に新鮮な風味
性を付与するのに、またそのような性質を改善又は強化
するのに非常に適している。特に、これらの化合物はか
かる製品にイチゴ類やキイチゴ類のような、新鮮な赤い
果物の風味特性を付与することができる。これには、好
ましくは３−メチルチオ−酪酸イソブチルが用いられ
る。
本発明のエステルは、このような化合物に対する通例の
方法、例えば、メチルメルカプタンを該当するクロトン
酸アルキルに添加することによって得られる。
方法、例えば、メチルメルカプタンを該当するクロトン
酸アルキルに添加することによって得られる。
本発明の化合物は食品及び興奮性飲食品に化合物自体と
して添加されるか、又は風味製造業で通常使用される担
体又は溶媒と先ず混合する。しかし、好ましくは風味組
成物に配合する。「風味組成物」という表現は天然及び
／又は合成の風味成分の混合物で、所望により適当な溶
媒に溶解させるか、又は粉末にした基質と混合するか、
又は粉末にした製品中に加工処理して、あらゆる種類の
食品及び興奮性飲食品に所望の風味を付与するのに使用
されるものを意味する。「食品及び興奮性飲食品」と
は、タバコ製品、薬、及び練り歯磨を含む、人が消費す
ることを意図する団体又は液体の製品を意味する。
して添加されるか、又は風味製造業で通常使用される担
体又は溶媒と先ず混合する。しかし、好ましくは風味組
成物に配合する。「風味組成物」という表現は天然及び
／又は合成の風味成分の混合物で、所望により適当な溶
媒に溶解させるか、又は粉末にした基質と混合するか、
又は粉末にした製品中に加工処理して、あらゆる種類の
食品及び興奮性飲食品に所望の風味を付与するのに使用
されるものを意味する。「食品及び興奮性飲食品」と
は、タバコ製品、薬、及び練り歯磨を含む、人が消費す
ることを意図する団体又は液体の製品を意味する。
本発明の化合物と共に風味組成物中に配合することので
きる天然又は合成の風味成分は例えば、S.アークタンダ
ー（S.Arctander）著、「パーヒューム・アンド・フレ
ーバー・ケミカルズ（Perfume and Flavor Chemical
s）」［ニュージャージ州モントクレア（Montclair）、
1969年］、S.アークタンダー著、「パーヒューム・アン
ド・フレーバー・マテリアルズ・オブ・ナチュラル・オ
リジン（Perfume and Flauor Materials of Natural Or
igin」［ニュージャージー州エリザベス（Elizabet
h）、1960年］、T.E.フーリア（T.E.Furia）他著、「CR
Cフェナローリズ・ハンドブック・オブ・フレーバー・
イングリーディエンツ（CRC Fenaroli′s Handbook of
Flavor Ingredients）第２巻」（CRCプレス社、クリー
ブランド、1975年）、及びH.B.ヒース（H.B.Heath）
著、「ソース・ブック・オブ・フレーバーズ（Source B
ook of Flavors）」［AVIパブリッシング社（AVI Publi
shing Company Inc.）、コネティカット州ウエストポー
ト（Westport）、1981年］に記載されている。
きる天然又は合成の風味成分は例えば、S.アークタンダ
ー（S.Arctander）著、「パーヒューム・アンド・フレ
ーバー・ケミカルズ（Perfume and Flavor Chemical
s）」［ニュージャージ州モントクレア（Montclair）、
1969年］、S.アークタンダー著、「パーヒューム・アン
ド・フレーバー・マテリアルズ・オブ・ナチュラル・オ
リジン（Perfume and Flauor Materials of Natural Or
igin」［ニュージャージー州エリザベス（Elizabet
h）、1960年］、T.E.フーリア（T.E.Furia）他著、「CR
Cフェナローリズ・ハンドブック・オブ・フレーバー・
イングリーディエンツ（CRC Fenaroli′s Handbook of
Flavor Ingredients）第２巻」（CRCプレス社、クリー
ブランド、1975年）、及びH.B.ヒース（H.B.Heath）
著、「ソース・ブック・オブ・フレーバーズ（Source B
ook of Flavors）」［AVIパブリッシング社（AVI Publi
shing Company Inc.）、コネティカット州ウエストポー
ト（Westport）、1981年］に記載されている。
風味組成物又は風味製品を風味付けるために用いること
のできる本発明の化合物の量は、広い範囲内で変化させ
ることができ、特に化合物が使用される製品の性質、及
び風味組成物中の他の風味成分の性質と量、及び目的と
するところの風味効果に依存する。このような理由によ
って、非常に広い範囲を指すことしかできないが、それ
によって当業者は本発明の化合物を自身を以って使用す
る充分な情報を与えられる。多くの場合、本発明の化合
物は風味組成物中に百万分の0.1重量部（0.1ppm）の量
だけあればそれだけで充分にはっきりと認め得る効果を
得ることができる。一方、特別な風味効果を得るために
は、組成物中に百万分の1000重量部以上使用することさ
え可能である。風味組成物によって風味付けられた製品
においては、製品中に用いられた組成物の量に依存し
て、これらの化合物の量を比較的少なくすることができ
る。
のできる本発明の化合物の量は、広い範囲内で変化させ
ることができ、特に化合物が使用される製品の性質、及
び風味組成物中の他の風味成分の性質と量、及び目的と
するところの風味効果に依存する。このような理由によ
って、非常に広い範囲を指すことしかできないが、それ
によって当業者は本発明の化合物を自身を以って使用す
る充分な情報を与えられる。多くの場合、本発明の化合
物は風味組成物中に百万分の0.1重量部（0.1ppm）の量
だけあればそれだけで充分にはっきりと認め得る効果を
得ることができる。一方、特別な風味効果を得るために
は、組成物中に百万分の1000重量部以上使用することさ
え可能である。風味組成物によって風味付けられた製品
においては、製品中に用いられた組成物の量に依存し
て、これらの化合物の量を比較的少なくすることができ
る。
以下に示す例は本発明の化合物の製造と用途を説明する
ためのものだけであって、それによって本発明が限定さ
れるものではない。
ためのものだけであって、それによって本発明が限定さ
れるものではない。
実施例１ ３−メチルチオ−酪酸イソブチルの製造 0.3ｇの30％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を
約10℃に冷却した142ｇ（１モル）のクロトン酸イソブ
チルに加えた。２時間以内に、48ｇ（１モル）のメチル
メルカプタンをガス引込みチューブを通して通過させ、
反応混合物の温度は約５℃に保った。そして反応混合物
を減圧蒸留した。167ｇの所望のエステルが得られ、収
率は88％、沸点は74℃／0.13kPa、NMR（100MHZ、CCl4に
溶解、TMSと比較したppmで表わしたδ）は0.94（6H、
ｄ、Ｊ＝7Hz）、1.30（3H、ｄ、ｊ＝7Hz）、1.92（1H、
ｍ、Ｊ＝7Hz）、2.06（3H、Ｓ）、2.48（2H、ｍ）3.04
（1H、ｍ）、3.82（2H、ｄ、Ｊ＝7Hz）であった。
約10℃に冷却した142ｇ（１モル）のクロトン酸イソブ
チルに加えた。２時間以内に、48ｇ（１モル）のメチル
メルカプタンをガス引込みチューブを通して通過させ、
反応混合物の温度は約５℃に保った。そして反応混合物
を減圧蒸留した。167ｇの所望のエステルが得られ、収
率は88％、沸点は74℃／0.13kPa、NMR（100MHZ、CCl4に
溶解、TMSと比較したppmで表わしたδ）は0.94（6H、
ｄ、Ｊ＝7Hz）、1.30（3H、ｄ、ｊ＝7Hz）、1.92（1H、
ｍ、Ｊ＝7Hz）、2.06（3H、Ｓ）、2.48（2H、ｍ）3.04
（1H、ｍ）、3.82（2H、ｄ、Ｊ＝7Hz）であった。
実施例２ 下記の配合表に従って、イチゴ風味組成物を製造した。
第二のイチゴ風味組成物をこれも上記の配合表に従っ
て、ただし1000重量当り0.02重量部の３−メチルチオ−
酪酸イソブチルを加えて製造した。
て、ただし1000重量当り0.02重量部の３−メチルチオ−
酪酸イソブチルを加えて製造した。
上記二つの組成物を用い、各々1kgの未加工飲用ヨーグ
ルトに80ｇの砂糖と二つの風味組成物の一方を１ｇ添加
してイチゴ風味を有するヨーグルト飲料を製造した。二
つのヨーグルト飲料は、経験を摘んではいるがこの実験
の為に特別に訓練した訳ではない５人のパネルによって
評価された。イチゴジャムを思わせる風味の第一のヨー
グルト飲料よりも、第二の組成物で風味付けたヨーグル
ト飲料の方がずっと新鮮で潤いに富んだイチゴ風味を有
していたとの理由で、５人全員が第二の組成物で風味付
けたヨーグルト飲料を選んだ。
ルトに80ｇの砂糖と二つの風味組成物の一方を１ｇ添加
してイチゴ風味を有するヨーグルト飲料を製造した。二
つのヨーグルト飲料は、経験を摘んではいるがこの実験
の為に特別に訓練した訳ではない５人のパネルによって
評価された。イチゴジャムを思わせる風味の第一のヨー
グルト飲料よりも、第二の組成物で風味付けたヨーグル
ト飲料の方がずっと新鮮で潤いに富んだイチゴ風味を有
していたとの理由で、５人全員が第二の組成物で風味付
けたヨーグルト飲料を選んだ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/20 Ｌ 7433−4Ｃ
Claims (8)
- 【請求項１】下記の式(1)を有する３−メチルチオ−酪
酸アルキル。 （式中、Ｒは、４又は５個の炭素原子を有する、任意に
分岐を有し得る、アルキル基である） - 【請求項２】３−メチルチオ−酪酸イソブチル。
- 【請求項３】請求項１記載の式(1)を有する化合物（式
中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を
有し得る、アルキル基である）を１種類以上含有するこ
とを特徴とする風味組成物。 - 【請求項４】請求項３記載の風味組成物において、式
(1)を有する化合物（式中、Ｒは４又は５個の炭素原子
を有する、任意に分岐を有し得る、アルキル基である）
を0.1乃至1000ppm含有することを特徴とする風味組成
物。 - 【請求項５】請求項３又は４の風味組成物において、３
−メチルチオ−酪酸イソブチルを含有することを特徴と
する風味組成物。 - 【請求項６】請求項１記載の式(1)を有する化合物（式
中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を
有し得る、アルキル基である）を１種類以上含有するこ
とを特徴とする風味付け製品。 - 【請求項７】請求項６記載の風味付け製品において、３
−メチルチオ−酪酸イソブチルを含有することを特徴と
する風味付け製品。 - 【請求項８】請求項１記載の式(1)を有する化合物（式
中、Ｒは４又は５個の炭素原子を有する、任意に分岐を
有し得る、アルキル基である）を１種類以上、又は請求
項３乃至５の１項以上に記載の風味組成物を食品又は興
奮性飲食品に加えることを特徴とする、食品及び興奮性
飲食品に新鮮な果物の風味を付与する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8800502A NL8800502A (nl) | 1988-02-26 | 1988-02-26 | Alkyl-(3-methylthio)-butyraten, alsmede aromacomposities en gearomatiseerde voedings- en genotmiddelen die een of meer van deze verbindingen als aromacomponent bevatten. |
| NL8800502 | 1988-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023673A JPH023673A (ja) | 1990-01-09 |
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