KR940008922B1 - 알킬(3-메틸티오)-부티레이트, 및 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛 조성물, 및 향미식품 및 기호품 - Google Patents

알킬(3-메틸티오)-부티레이트, 및 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛 조성물, 및 향미식품 및 기호품 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

알킬(3-메틸티오)-부티레이트, 및 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛 조성물, 및 향미식품 및 기호품
본 발명은 알킬(3-메틸티오)-이소부티레이트, 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛조성물, 또한 이 조성물로 향미를 낸 식품 및 기호품에 관한 것이다.
합성 맛성분의 제조, 및 식품 기호품에 있어서 이 성분의 사용에 관한 것은 계속적으로 관심있는 분야이다. 이러한 관심은 추출물, 정유, 농축물과 같은 천연맛 복합체가 불충분한 양이고 때때로 그 특성이 변한다는데서 자극받고 있다. 다른 한편으로 식품의 통상 산업적 제조방법은 이러한 맛복합체의 감각수용성에 악영향을 주므로 그 결과 이러한 맛복합체의 목적(즉 이것을 가함으로써 식품의 맛을 더 좋게하거나 보충하는 것)을 이룰 수 없다.
식품의 산업적 제조에 있어서는 공통적 문제점은 맛성분이 그 신선함을 거의 잃어버린 완전 요리된 또는 설탕절임된 맛특성을 가진다는 점이다. 이러한 문제점은 현 합성 맛성분으로써 극히 일부만이 해결 가능하다. 그러므로 식품 및 기호품의 맛에 신선함을 줄 수 있는 맛성분의 필요성은 긴박한 것이다. 이는 특히 과일 설탕절임 및 기타 과일맛을 가지는 식품 및 기호품에 적용된다. 놀랍게도 다음과 같은 구조식(1)
Figure kpo00001
(이식에서 R은 C4-C5알킬기임)
을 가지는 알킬(3-메틸티오)-부티레이트가 식품 및 기호품에 신선한 과일특성을 부여할 수 있거나 또는 이러한 특성을 개선 또는 강화시킬 수 있는 맛성분으로서 가치있는 것임을 발견하였다.
다수의(알킬티오)-알칸카르복실산의 에스테르가 공지되어 있으며 또한 식품에 맛성분으로서 사용하는 것도 공지되어 있다. 다음과 같은 구조식(2)
Figure kpo00002
(이식에서 x는 메틸 또는 에틸기)
을 가지는 (4-메틸티오)-부티레이트는 공개공보된 네덜란드 특허출원 제7314726호, 및 이에 상응하는 미국특허 명세서 제3870880호 및 제3904556호에 기술되어 있다. 이 화합물은 달콤한 맛, 구운맛, 견과맛, 우유맛 및 야채맛을 가지며 각각 달콤한맛, 금속성맛, 과일맛, 치즈맛 및 양파맛과 향을 가진다고 설명되어 있다. 그러나 이러한 화합물이 식품에 신선한 과일맛을 부여하는데 적합하다는 설명은 없다. 오히려 에틸에스테르의 달콤한 과일맛은 요리된 과일, 잼 및 과일설탕절임의 맛특성과 같은 경향이 있다.
미국특허 명세서 제4426403호에는 다음과 같은 구조식(3)
Figure kpo00003
(이 식에서 Y 및 Z는 수소원자 또는 알킬기이고 n은 0 또는 1의 값을 가진다)
을 만족하는 에틸(메틸티오)-알카노에이트에 대해 기재되어 있다. 이러한 부류의 가장 중요한 화합물은 에틸(2-메틸티오)-이소부티레이트로서 이는 푸른 솔잎의 맛과 유사한 맛을 가진다. 에틸(3-메틸티오)-부티레이트에 대해서는 파인애플/딸기맛을 가진다고 간단히 언급되어 있으나, 이 화합물이 식품에 신선한 과일맛을 부여하기에 적합하다는 설명은 전혀 없다.
미국특허 명세서 제4590082호에는 다음과 같은 구조식(4)
Figure kpo00004
(이 식에서 R1및 R3는 수소원자 또는 메틸기이고 R2는 알킬기에 의해 치환가능한 시클로알킬기이며 p는 0,1 또는 2의 값을 가진다.)
를 만족하는 메르캅토- 및 메틸티오-알카노에이트에 대해 기재되어 있다.
이러한 화합물에 대해서는 이 화합물이 가장 발산하는 맛으로 개선 또는 강화시킬 수 있다고 기술하고 있으나, 이 설명중에 신선한 과일맛에 대한 언급은 없다. 이러한 특허명에서에 기재되어 있는 다수의 화합물 중에 3-메틸티오-부틸산의 단일 에스테르는 없다. 또한 이름을 기재한 몇몇 화합물에 대해서 이 화합물이 특히 과일맛, 키위맛, 파인애플맛 또는 감귤맛 특성을 가진다고 기술되어 있을 뿐 매우 중요한 신선한 과일특성에 관한 언급은 없다.
미국특허 명세서 제4631194호에는 특히 다음과 같은 구조식(5)
Figure kpo00005
(이 식에서 R'는 C1-C4알킬기 또는 C3-C6알케닐기이다)
을 만족시키는 3-프로필티오-부틸산의 에스테르에 대해 기술되어 있다.
특히 언급된 메틸 및 에틸에스테르는 야채맛, 양파맛, 과일맛, 건조된 여주맛 또는 마늘맛을 가지나 특히 두리언맛, 양파맛 또는 마늘맛을 가지는 식품에 적합하다. 또한 구체적으로 언급된 이소부틸- 및 3-헥세닐 에스테르의 경우 신선한 맛 및/또는 과일맛에 관한 설명이 빠져 있다. 이로부터 분명히 결론지을 수 있는 사실은 이러한 산의 저급알킬에스테르는 다소 신선한 맛 및/또는 과일맛 특성을 가지나 C4이상의 알킬 또는 알케닐 에스테르에는 전혀 이러한 맛이 없다는 것이다.
미국특허 명세서 제4594254호에는 시스-3-헥세닐 및 시트로넬틸(4-메틸티오)-부티레이트가 기술되어 있다. 후자 물질은 신선한 레몬 및 레몬 쥬스맛, 꽃맛 및 그레이프푸르트맛을 가지며 열대 과일맛을 가지는 식품에 첨가하기에 적합하다.
미국 특허명세서 제4634595호에는 구조식(4)를 만족시키는 에스테르인 메르캅토- 및 메틸티오-알카노에이트로서 R1및 R3가 수소 또는 메틸기이고 R2는 페닐알킬기이며 p는 0,1 또는 2의 값을 가지는 화합물에 대해 기재되어 있다. 이 화합물에 대해서 이 화합물이 가장 발산하는 맛으로 개선 또는 강화시킬 수 있다고 기술하고 있으나, 이 설명중에 신선한 과일맛에 대한 언급은 없다. 이 특허 명세서에 기재되어 있는 다수의 화합물중에 3-메틸티오-부티르산의 단일 에스테르는 없다. 특히 기재된 화합물 중 어느것도 과일맛을 가진 것은 없고 또는 과일맛을 가지는 식품에 적합한 것은 없다.
지금까지 알려지지 않은 본 발명의 화합물은 과일맛을 가지는 식품 및 기호품에 신선한 맛을 부여하는데 또는 이러한 맛을 개선 또는 강화하는데 매우 적합하다. 이 화합물은 특히 딸기 및 나무딸기와 같은 신선한 붉은 과일의 맛을 이러한 제품에 부여할 수 있다. 이러한 목적을 위해 특히 이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트가 바람직하다.
본 발명에 따르는 에스테르는 예를들면 해당 알킬크로토네이트에 메틸메트캅탄을 가함으로써 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따르는 화합물은 식품 및 기호품에 첨가될 수도 있고 또는 향미산업에 통상 사용되는 캐리어 또는 용매와 우선 혼합될 수도 있다. 그러나 이 화합물을 맛조성물에 혼입하는 것이 바람직하다. "맛조성물"이란 필요하다면 적합한 용매에 용해시킨 또는 분말재료와 혼합시킨, 또는 분말제품으로 가공처리한 천연 및/또는 합성 맛성분의 혼합물을 의미하는 것으로 이는 모든 종류의 식품 및 기호품에 원하는 맛을 부여하기 위해 사용된다. "식품 및 기호품"이란 담배제품, 약 및 치약을 포함한 사람의 섭취물로써 의도된 고체 또는 액체 제품을 의미한다.
맛조성물에 있어서 본 발명에 따르는 화합물과 배합할 수 있는 천연 또는 합성맛성분은 문헌[예를들면 S.Arctander, "향료 및 향미료"(Montclair, N.J., 1969), S.Arctander, "천연 향료 및 향미료"(Elizabeth, N.J., 1960), T.E.Furia et al, "맛성분 CRC Fenaroli's Handbook, "2nd ed. (Cleveland, CRC Press Inc., 1975), 및 H.B.Heateh, "맛에 관한 원전"(The AVI Publishing Company Inc., Westport, Connecticut, 1981)]에 기재되어 있다.
맛조성물 및 향미를 내는 제품에 사용될 수 있는 화합물의 양은 광범위하며 이 화합물이 첨가되는 제품의 특성, 맛조성물중 기타 맛성분의 특성 및 양, 목적으로 삼는 맛효과에 의존한다. 그러므로 매우 광범위한 제한을 나타내는 것만이 가능하나 전문가는 이 범위에서 본 발명에 따르는 혼합물을 사용하는데 충분한 정보를 얻을 수 있다. 대부분의 경우 맛조성물중 본 발명의 화합물의 양이 백만당 0.1중량부(0.1ppm) 정도이면 확실하게 인식가능한 효과를 얻기에 충분하다. 다른 한편으로 특별한 맛효과를 얻기 위해서는 맛조성물 백만당 1000중량부 정도의 양을 사용할 수도 있다. 맛조성물로 향미를 내는 제품에 있어서 맛조성물의 농도는 제품에 사용되는 조성물의 양에 비례해서 그만큼 낮아진다.
다음 실시예는 본 발명에 따르는 화합물의 제조방법 및 그 용도를 설명하는 것이다. 그러나 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
[실시예 I]
이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트의 제조
메탄올의 30% 나트륨메톡사이드용액 0.3g을 142g(1mol)의 이소부틸크로토네이트에 가하고 약 10℃로 냉각시켰다. 2시간동안 이 혼합물에 48g(1mol)메틸메르캅탄을 가스입구관을 경유하여 통과시켰다. 이 반응혼합물의 온도는 약 5℃로 유지하였다. 그 다음 이 반응 혼합물을 감압하에 증류시켜 목적하는 에스테르 167g을 얻었다.
수율 : 88%.
비등점 : 74℃/0.13kPa.
NMR(100Mhz, CCl4중에 용해, TMS에 대한 δ=0.0ppm) : 0.94(6H,d,J=7Hz), 1.30(3H,d,J=7Hz), 1.92(1H,m,J=7Hz), 2.06(3H,s), 2.48(2H,m), 3.04(1H,m), 3.82(2H,d,J=7Hz)
[실시예 II]
딸기맛 조성물을 다음 조성에 의해 제조하였다.
Figure kpo00006
2번째 딸기맛 조성물은 상기 조성에 따라 제조하였으나 여기에 이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트를 1000당 0.02중량부 가하였다.
두 조성물을 사용하여 딸기맛나는 요구르트 음료를 제조하는데 있어서 각 경우 천연음료 요구르트 1kg에 상기 두 조성물중 한 조성물 1g, 설탕 80g을 첨가하였다. 이 두 요구르트 음료를 경험은 있으나 이러한 실험에 특히 연습이 되있지 않은 5명의 평가진에 의해 평가하였다. 그들 모두 2번째 조성물이 보다 신선하고 싱싱한 딸기맛을 가지고 있으므로 이 조성물로 맛을 낸 요구르 음료를 딸기쨈을 연상케하는 맛을 가진 다른 요구르트 음료보다 선호하였다.

Claims (8)

  1. 다음과 같은 구조식(1)을 가지는 알킬(3-메틸티오)-부티레이트,
    Figure kpo00007
    (이 식에서 R은 임의 선택적 분지형인 C4-C5알킬기임)
  2. 이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트.
  3. 구조식(1)(이 식에서 R은 임의 선택적 분지형인 C4-C5알킬기임)을 가지는 화합물을 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 맛조성물.
  4. 제3항에 있어서, 구조식(1)(이 식에서 R은 임의 선택적 분지형인 C4-C5알킬기임)을 가지는 화합물 1종 이상을 0.1-1000ppm을 함유하는 것을 특징으로 하는 맛조성물.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서, 이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 맛조성물.
  6. 구조식(1)(이 식에서 R은 임의 선택적 분지형인 C4-C5알킬기임)을 가지는 화합물을 1종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 향미제품.
  7. 제6항에 있어서, 이소부틸(3-메틸티오)-부티레이트를 함유하는 것을 특징으로 하는 향미제품.
  8. 구조식(1)(이 식에서 R은 임의 선택적 분지형인 C4-C5알킬기임)을 가지는 1종 이상의 화합물, 또는 청구범위 제3-5항에 따르는 맛조성물을 식품 및 기호품에 첨가하는 것을 특징으로 하는, 식품 및 기호품에 신선한 과일맛을 부여하는 방법.
KR1019890002128A 1988-02-26 1989-02-23 알킬(3-메틸티오)-부티레이트, 및 이 화합물 1종 이상을 맛성분으로서 함유하는 맛 조성물, 및 향미식품 및 기호품 KR940008922B1 (ko)

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